【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]
本発明はトリシアノビニル系色素に関するもの
である。
本発明の下記一般式［］
（式中、Ａは
The present invention relates to tricyanovinyl dyes. The following general formula of the present invention [] (In the formula, A is
【式】【formula】
【式】又は[Formula] or
【式】の基を
示し、X1はアルキル基又はアルコキシ基を示
す。）で表わされるトリシアノビニル系化合物は、
染料、顔料、あるいはそれらの中間体として価値
ある新規な化合物である。
前記一般式〔〕で示される化合物は例えば、
下記構造式〔〕
（式中、Ａ及びX1は前記一般式［］におけ
ると同一の意義を有する。）で示される化合物を
有機溶媒中で、テトラシアノエチレンと加熱する
ことによつて製造される。
前記一般式〔〕に於けるX1の具体例として
は、メチル基、エチル基、直鎖状又は分岐鎖状の
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘプチル
基、オクチル基等のアルキル基；及びメトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクトキシ基等
のアルコキシ基が挙げられる。
本発明の化合物は、新規な赤色および青色の色
素であり、各種合成繊維、プラスチツクその他の
着色剤として有用であるばかりでなく、種々の染
料、顔料の中間体としてきわめて価値あるもので
ある。特に本化合物はトリシアノビニル系の公知
化合物に比べ、疎水性材料に対する親和性が優
れ、液晶等の低分子材料及びポリスチレン系、ポ
リアクリル酸エステル系等の合成樹脂、ポリエス
テル系合成繊維の着色・染色に好適である。
次に本発明を実施例によつて、さらに具体的に
説明するが、本発明は以下の実施例に限定される
ものではない。
実施例 １
下記構造式
で示される化合物3.65ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド（DMF）20mlに溶解し、テトラシアノ
エチレン1.28ｇを加える。この溶液を70〜80℃に
て１時間撹拌する。次いで室温に冷却後、水60ml
で希釈し、結晶を析出させる。得られた結晶を
過、水洗、乾燥後、カラムクロマトにより精製し
て、下記構造式
で示される色素を得た。本色素は155.5℃〜156.3
℃の融点を示した。
本品0.5ｇをナフタレンスルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコール硫酸エ
ステル２ｇを含む水３に分散させた染色浴にポ
リエステル繊維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染
色した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつ
たところ鮮明な青色の染布が得られた。また本品
を使用してポリスチレン樹脂を着色したところ鮮
やかな青色に着色されたポリスチレン樹脂板が得
られた。
実施例 ２
実施例１において使用した下記構造式
で示される化合物のかわりに下記構造式
で示される化合物3.68を使用すること以外は、実
施例１と同様の操作方法により下記構造式
で示される色素を得た。本色素は131.0℃〜131.5
℃の融点を示した。
本品0.5ｇをナフタレンスルボン酸−ホルムア
ルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコール硫酸エ
ステル２ｇを含む水３に分散させた染色浴にポ
リエステル繊維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染
色した後、ソーピング、水法および乾燥を行なつ
たところ鮮明な紫色の染布が得られた。また本品
をポリスチレン樹脂に配合して常法により射出成
形したところ、鮮やかな紫色に着色されたポリス
チレン樹脂板が得られた。
実施例 ３
実施例１において使用した下記構造式
で示される化合物のかわりに下記構造式
で示される化合物3.52ｇを使用すること以外は、
実施例１と同様の操作方法により、下記構造式
で示される色素を得た。本色素は85.5℃〜86.5℃
の融点を示した。
本品0.5ｇをナフタレンスルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコール硫酸エ
ステル２ｇを含む水３に分散させた染色浴にポ
リエステル繊維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染
色した後、ソーピング、水染、および乾燥を行な
つたところ鮮明なマゼンタ色の染布が得られた。
また本品を使用してポリスチレン樹脂を着色した
ところ、鮮やかなマンゼンタ色に着色されたポリ
スチレン樹脂板が得られた。
実施例 ４
本発明のトリシアノビニル系化合物及び該化合
物の最大吸収波長を第１表に示す。[Formula] represents a group, and X 1 represents an alkyl group or an alkoxy group. ) The tricyanovinyl compound represented by
It is a novel compound that is valuable as a dye, pigment, or an intermediate thereof. The compound represented by the above general formula [] is, for example,
Structural formula below [] (In the formula, A and X 1 have the same meanings as in the above general formula [].) It is produced by heating the compound represented by the formula with tetracyanoethylene in an organic solvent. Specific examples of X 1 in the general formula [] include alkyl groups such as methyl group, ethyl group, linear or branched propyl group, butyl group, pentyl group, heptyl group, and octyl group; Examples include alkoxy groups such as methoxy, propoxy, butoxy, and octoxy groups. The compounds of the present invention are novel red and blue pigments, and are not only useful as coloring agents for various synthetic fibers, plastics, and other materials, but are also extremely valuable as intermediates for various dyes and pigments. In particular, this compound has an excellent affinity for hydrophobic materials compared to known tricyanovinyl compounds, and is useful for coloring low-molecular materials such as liquid crystals, synthetic resins such as polystyrene and polyacrylic acid esters, and polyester synthetic fibers. Suitable for dyeing. Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to the following Examples. Example 1 Structural formula below Dissolve 3.65 g of the compound shown in 20 ml of N,N-dimethylformamide (DMF) and add 1.28 g of tetracyanoethylene. This solution is stirred at 70-80°C for 1 hour. Then, after cooling to room temperature, add 60ml of water.
dilute with water to precipitate crystals. The obtained crystals were filtered, washed with water, dried, and purified by column chromatography to obtain the following structural formula. A dye shown in was obtained. This dye is 155.5℃～156.3
The melting point was shown in °C. 100 g of polyester fiber was immersed in a dyeing bath in which 0.5 g of this product was dispersed in 3 water containing 1 g of naphthalene sulfonic acid-formaldehyde condensate and 2 g of higher alcohol sulfate, dyed at 130°C for 60 minutes, then soaped, washed with water and After drying, a vivid blue dyed cloth was obtained. Furthermore, when polystyrene resin was colored using this product, a polystyrene resin plate colored bright blue was obtained. Example 2 The following structural formula used in Example 1 Instead of the compound represented by the following structural formula The following structural formula was prepared in the same manner as in Example 1 except for using compound 3.68 represented by A dye shown in was obtained. This dye is 131.0℃～131.5
The melting point was shown in °C. 100 g of polyester fiber was immersed in a dyeing bath in which 0.5 g of this product was dispersed in 3 water containing 1 g of naphthalene sulfonic acid-formaldehyde condensate and 2 g of higher alcohol sulfate, dyed at 130°C for 60 minutes, then soaped and washed with water. After drying and drying, a vivid purple dyed cloth was obtained. When this product was blended with polystyrene resin and injection molded using a conventional method, a bright purple colored polystyrene resin plate was obtained. Example 3 The following structural formula used in Example 1 Instead of the compound represented by the following structural formula Except for using 3.52g of the compound shown in
By the same operation method as in Example 1, the following structural formula A dye shown in was obtained. This dye is 85.5℃~86.5℃
It showed a melting point of 100 g of polyester fiber is immersed in a dyeing bath in which 0.5 g of this product is dispersed in 3 water containing 1 g of naphthalene sulfonic acid-formaldehyde condensate and 2 g of higher alcohol sulfate, dyed at 130°C for 60 minutes, then soaped and water dyed. After drying, a bright magenta dyed fabric was obtained.
When polystyrene resin was colored using this product, a polystyrene resin plate colored in a bright mangenta color was obtained. Example 4 Table 1 shows the tricyanovinyl compound of the present invention and its maximum absorption wavelength.
【表】【table】
【表】【table】