JPH0469189B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0469189B2 JPH0469189B2 JP58105452A JP10545283A JPH0469189B2 JP H0469189 B2 JPH0469189 B2 JP H0469189B2 JP 58105452 A JP58105452 A JP 58105452A JP 10545283 A JP10545283 A JP 10545283A JP H0469189 B2 JPH0469189 B2 JP H0469189B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- structural formula
- compound
- dye
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Description
本発明はトリシアノビニル系色素に関するもの
である。 本発明の下記一般式［］ （式中、Ａは
である。 本発明の下記一般式［］ （式中、Ａは
【式】
【式】又は
【式】の基を
示し、X1はアルキル基又はアルコキシ基を示
す。）で表わされるトリシアノビニル系化合物は、
染料、顔料、あるいはそれらの中間体として価値
ある新規な化合物である。 前記一般式〔〕で示される化合物は例えば、
下記構造式〔〕 （式中、Ａ及びX1は前記一般式［］におけ
ると同一の意義を有する。）で示される化合物を
有機溶媒中で、テトラシアノエチレンと加熱する
ことによつて製造される。 前記一般式〔〕に於けるX1の具体例として
は、メチル基、エチル基、直鎖状又は分岐鎖状の
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘプチル
基、オクチル基等のアルキル基；及びメトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクトキシ基等
のアルコキシ基が挙げられる。 本発明の化合物は、新規な赤色および青色の色
素であり、各種合成繊維、プラスチツクその他の
着色剤として有用であるばかりでなく、種々の染
料、顔料の中間体としてきわめて価値あるもので
ある。特に本化合物はトリシアノビニル系の公知
化合物に比べ、疎水性材料に対する親和性が優
れ、液晶等の低分子材料及びポリスチレン系、ポ
リアクリル酸エステル系等の合成樹脂、ポリエス
テル系合成繊維の着色・染色に好適である。 次に本発明を実施例によつて、さらに具体的に
説明するが、本発明は以下の実施例に限定される
ものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される化合物3.65ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド（DMF）20mlに溶解し、テトラシアノ
エチレン1.28ｇを加える。この溶液を70〜80℃に
て１時間撹拌する。次いで室温に冷却後、水60ml
で希釈し、結晶を析出させる。得られた結晶を
過、水洗、乾燥後、カラムクロマトにより精製し
て、下記構造式 で示される色素を得た。本色素は155.5℃〜156.3
℃の融点を示した。 本品0.5ｇをナフタレンスルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコール硫酸エ
ステル２ｇを含む水３に分散させた染色浴にポ
リエステル繊維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染
色した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつ
たところ鮮明な青色の染布が得られた。また本品
を使用してポリスチレン樹脂を着色したところ鮮
やかな青色に着色されたポリスチレン樹脂板が得
られた。 実施例 ２ 実施例１において使用した下記構造式 で示される化合物のかわりに下記構造式 で示される化合物3.68を使用すること以外は、実
施例１と同様の操作方法により下記構造式 で示される色素を得た。本色素は131.0℃〜131.5
℃の融点を示した。 本品0.5ｇをナフタレンスルボン酸−ホルムア
ルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコール硫酸エ
ステル２ｇを含む水３に分散させた染色浴にポ
リエステル繊維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染
色した後、ソーピング、水法および乾燥を行なつ
たところ鮮明な紫色の染布が得られた。また本品
をポリスチレン樹脂に配合して常法により射出成
形したところ、鮮やかな紫色に着色されたポリス
チレン樹脂板が得られた。 実施例 ３ 実施例１において使用した下記構造式 で示される化合物のかわりに下記構造式 で示される化合物3.52ｇを使用すること以外は、
実施例１と同様の操作方法により、下記構造式 で示される色素を得た。本色素は85.5℃〜86.5℃
の融点を示した。 本品0.5ｇをナフタレンスルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコール硫酸エ
ステル２ｇを含む水３に分散させた染色浴にポ
リエステル繊維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染
色した後、ソーピング、水染、および乾燥を行な
つたところ鮮明なマゼンタ色の染布が得られた。
また本品を使用してポリスチレン樹脂を着色した
ところ、鮮やかなマンゼンタ色に着色されたポリ
スチレン樹脂板が得られた。 実施例 ４ 本発明のトリシアノビニル系化合物及び該化合
物の最大吸収波長を第１表に示す。
す。）で表わされるトリシアノビニル系化合物は、
染料、顔料、あるいはそれらの中間体として価値
ある新規な化合物である。 前記一般式〔〕で示される化合物は例えば、
下記構造式〔〕 （式中、Ａ及びX1は前記一般式［］におけ
ると同一の意義を有する。）で示される化合物を
有機溶媒中で、テトラシアノエチレンと加熱する
ことによつて製造される。 前記一般式〔〕に於けるX1の具体例として
は、メチル基、エチル基、直鎖状又は分岐鎖状の
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘプチル
基、オクチル基等のアルキル基；及びメトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクトキシ基等
のアルコキシ基が挙げられる。 本発明の化合物は、新規な赤色および青色の色
素であり、各種合成繊維、プラスチツクその他の
着色剤として有用であるばかりでなく、種々の染
料、顔料の中間体としてきわめて価値あるもので
ある。特に本化合物はトリシアノビニル系の公知
化合物に比べ、疎水性材料に対する親和性が優
れ、液晶等の低分子材料及びポリスチレン系、ポ
リアクリル酸エステル系等の合成樹脂、ポリエス
テル系合成繊維の着色・染色に好適である。 次に本発明を実施例によつて、さらに具体的に
説明するが、本発明は以下の実施例に限定される
ものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される化合物3.65ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド（DMF）20mlに溶解し、テトラシアノ
エチレン1.28ｇを加える。この溶液を70〜80℃に
て１時間撹拌する。次いで室温に冷却後、水60ml
で希釈し、結晶を析出させる。得られた結晶を
過、水洗、乾燥後、カラムクロマトにより精製し
て、下記構造式 で示される色素を得た。本色素は155.5℃〜156.3
℃の融点を示した。 本品0.5ｇをナフタレンスルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコール硫酸エ
ステル２ｇを含む水３に分散させた染色浴にポ
リエステル繊維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染
色した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつ
たところ鮮明な青色の染布が得られた。また本品
を使用してポリスチレン樹脂を着色したところ鮮
やかな青色に着色されたポリスチレン樹脂板が得
られた。 実施例 ２ 実施例１において使用した下記構造式 で示される化合物のかわりに下記構造式 で示される化合物3.68を使用すること以外は、実
施例１と同様の操作方法により下記構造式 で示される色素を得た。本色素は131.0℃〜131.5
℃の融点を示した。 本品0.5ｇをナフタレンスルボン酸−ホルムア
ルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコール硫酸エ
ステル２ｇを含む水３に分散させた染色浴にポ
リエステル繊維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染
色した後、ソーピング、水法および乾燥を行なつ
たところ鮮明な紫色の染布が得られた。また本品
をポリスチレン樹脂に配合して常法により射出成
形したところ、鮮やかな紫色に着色されたポリス
チレン樹脂板が得られた。 実施例 ３ 実施例１において使用した下記構造式 で示される化合物のかわりに下記構造式 で示される化合物3.52ｇを使用すること以外は、
実施例１と同様の操作方法により、下記構造式 で示される色素を得た。本色素は85.5℃〜86.5℃
の融点を示した。 本品0.5ｇをナフタレンスルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコール硫酸エ
ステル２ｇを含む水３に分散させた染色浴にポ
リエステル繊維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染
色した後、ソーピング、水染、および乾燥を行な
つたところ鮮明なマゼンタ色の染布が得られた。
また本品を使用してポリスチレン樹脂を着色した
ところ、鮮やかなマンゼンタ色に着色されたポリ
スチレン樹脂板が得られた。 実施例 ４ 本発明のトリシアノビニル系化合物及び該化合
物の最大吸収波長を第１表に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式［］ （式中、Ａは【式】 【式】又は【式】の基を 示し、X1はアルキル基又はアルコキシ基を示
す。）で表されるトリシアノビニル系色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58105452A JPS59230060A (ja) | 1983-06-13 | 1983-06-13 | トリシアノビニル系色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58105452A JPS59230060A (ja) | 1983-06-13 | 1983-06-13 | トリシアノビニル系色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59230060A JPS59230060A (ja) | 1984-12-24 |
| JPH0469189B2 true JPH0469189B2 (ja) | 1992-11-05 |
Family
ID=14407973
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58105452A Granted JPS59230060A (ja) | 1983-06-13 | 1983-06-13 | トリシアノビニル系色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59230060A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0351367A3 (de) * | 1988-07-11 | 1991-09-18 | Ciba-Geigy Ag | Dispersionsfarbstoffe, enthaltend eine Tricyanovinylgruppierung |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD134222A1 (de) * | 1976-12-08 | 1979-02-14 | Horst Willitzer | Verfahren zur herstellung substituierter p-amino-phenyl-glyoxylsaeure-nitril-hydrazone |
| EP0042817A1 (de) * | 1980-06-20 | 1981-12-30 | Ciba-Geigy Ag | Umdruckträger |
-
1983
- 1983-06-13 JP JP58105452A patent/JPS59230060A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59230060A (ja) | 1984-12-24 |
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