JPH0478666B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0478666B2 JPH0478666B2 JP11706387A JP11706387A JPH0478666B2 JP H0478666 B2 JPH0478666 B2 JP H0478666B2 JP 11706387 A JP11706387 A JP 11706387A JP 11706387 A JP11706387 A JP 11706387A JP H0478666 B2 JPH0478666 B2 JP H0478666B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyester
- carbazole
- measured
- antistatic
- ethylene oxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Polyethers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、ポリオキシアルキレンカルバゾール
付加物からなるポリエステル用帯電防止剤に関す
るものであり、さらに詳しくは、 本発明は、一般式(1) （ただし、ＲはＨ、CH3よりなる群から選ばれた
少なくとも１種のもの、R′はＨ、CH3よりなる群
から選ばれた少なくとも１種のもの、ただし、Ｒ
がＨのときR′はCH3であり、またR′がＨのとき
はＲはCH3である。ｎは０〜500であり、かつ、
ｍは０〜500、ただし、ｎ＋ｍ＝２〜1000である。 で表わされる構造を有するポリオキシアルキレン
カルバゾール付加物からなることを特徴とするポ
リエステル用帯電防止剤に関する。 （従来の技術及びその問題点） 従来ポリエステル用帯電防止剤として種々のも
のが報告されているが、一般的には、陽イオン、
両性、一部の非イオン（アミン、アルコール等の
ポリオキシアルキレンエーテル等）、及び一部の
陰イオン（リン酸塩系）界面活性剤が用いられて
いる。 しかしながら、このような界面活性剤系ポリエ
ステル用帯電防止剤においては、 (1) 一般に低湿度下では効果がかなり低下する、 (2) 水中及び油中（プラスチツクを含む）を兼ね
て効果があるものが少ない、 (3) 対象物が限定される、 (4) 帯電防止持続性のあるものが少ない、 (5) 耐熱性が悪い、 (6) 陽イオン界面活性剤では刺激性、感作性およ
び毒性がある などの欠点を有している。 （問題点を解決するための手段） 発明者らは、従来の界面活性剤ポリエステル用
帯電防止剤に見られるような欠点を克服するため
種々の研究を重ねた結果、カルバゾール基を親油
基として、これにアルキレンオキシド類を付加せ
しめて、形式的には非イオン界面活性剤として、
用いることにより、低刺激性、低毒性、安定性な
どの実用上の利点を有する上に、ポリエステルに
対するすぐれた帯電防止効果を有することを見出
し、この知見に基づいて本発明に到達した。 本発明は、一般式(1) （ただし、ＲはＨ、CH3よりなる群から選ばれた
少なくとも１種のもの、R′はＨ、CH3よりなる群
から選ばれた少なくとも１種のもの、ただし、Ｒ
がＨのときR′はCH3であり、またR′がＨのとき
はＲはCH3である。ｎは０〜500であり、かつｍ
は０〜500、ただし、ｎ＋ｍ＝２〜1000である） で表わされる構造を有するポリオキシアルキレン
カルバゾール付加物からなることを特徴とするポ
リエステル用帯電防止剤に関するものである。 本発明のポリオキシアルキレンカルバゾール付
加物は、カルバゾールを有機溶剤に溶解し、これ
に触媒量のアルカリ金属またはアルカリ土類金属
の水酸化物および酸化物よりなる群から選ばれた
少なくとも１種の触媒を添加し、分子状酸素を実
質的に含有しない不活性ガス雰囲気中で、場合に
よつては加熱、減圧、不活性ガスの吹き込み等に
より脱水した後、50〜250℃の温度で常圧もしく
は加圧下にアルキレンオキシド類を付加反応せし
め、反応後、酸類で触媒を中和し、場合によつて
はこれを除去し、ついで有機溶媒を蒸留の手段に
より回収して得られる。 本発明のアルキレンオキシド付加モル数は平均
値で２〜1000モルであり、アルキレンオキシドの
種類としては主として、エチレンオキシドおよ
び／またはプロピレンオキシドである。 本発明のポリオキシアルキレンカルバゾール付
加物はカルバゾールにエチレンオキシドおよび／
またはプロピレンオキシドをブロツク状に付加し
たものである。本発明のポリエステル用帯電防止
剤は、ポリエステル繊維、ポリエステル樹脂製
品、ポリエステルフイルム等に使用することがで
きる。 本発明のポリエステル用帯電防止剤は、水溶液
の形でポリエステルに対して表面塗布ないし含浸
するか、練り込んで用いられる。 水溶液とする場合は、通常使用濃度は0.1〜3.0
重量％好ましくは、0.3〜1.5重量％であり、対象
物に練り込む場合は、0.2〜3.0重量％、好ましく
は、0.3〜2.0重量％の範囲である。 （発明の効果） 本発明のポリエステル用帯電防止剤の特徴は次
の通りである。 (1) 低湿度でも帯電防止効果が変わらない。 (2) 低泡性なので泡による障害の心配がない。 (3) 耐熱性、耐硬水性などがすぐれているので使
用上、極めて便利である。 (4) 一時的帯電防止効果がすぐれている。 (5) 効果の持続性がよい。 (6) 水、及び油、プラスチツクに対して相溶性が
よいので使用範囲が極めて広い。 (7) 低濃度で効果を示すので経済的である。 (8) 外部塗布、スプレー、内部練り込みのいずれ
の方法でも使用可能である。 (9) ポリエステルに対して有効に適用される。 (10) 低毒性であり、広範囲に安全に使用可能であ
る。 以上のような優れた帯電防止効果が発揮できる
のは、カルバゾール基を分子構造中に導入したた
めと考える。 カルバゾール基は、導電性をもち、感光体、導
電性ポリマー等に使用されるなど、特異な電子
的、電荷的、光学的挙動を取る為、帯電防止性能
にも大きな寄与をするものと考えられる。 （実施例） 次に本発明を実施例により説明するが、本発明
は実施例の範囲に制限されるものではない。 実施例に用いた原料は次の一般式(1) で表わされる構造を有するポリオキシアルキレン
カルバゾール付加物であるが、式中のｎ、ｍ及び
Ｒ、R′は実施例の記載中にそれぞれ示す。 実施例 １ 純度99％のカルバゾール83.6ｇ（0.5モル）、水
酸化カルウム0.95ｇ、キシレン334.4ｇをステン
レススチール製のオートクレーブに入れ、窒素ガ
ス置換して初圧１Kg／cm2とし、温度を147℃に上
げエチレンオキシドを2.5時間で66.1ｇ（1.5モル）
添加した。その間反応温度は145〜150℃に保たれ
た。熟成時間１時間で温度を下げ、酢酸でPH6.5
に中和した後、窒素を吸込みながら120℃20mmHg
でキシレンを回収した。 （３モル理論値 OH価＝187.7） この様にしてえられた液状のカルバゾールエチ
レンオキシド付加物はヒドロキシル価190で、エ
チレンオキシド付加モル数は平均で2.9モル付加
していた。 得られた原料１（ｎ＝３、ｍ＝０、Ｒ＝Ｈ）を
用い相対湿度27％と相対湿度60％での表面抵抗率
（Ω）の測定を行なつた。結果は第１表の通りで
あつた。 試験方法 染色用ポリエステル布（色染社製）10×10cmを
四塩化炭素で脱糊、脱油し乾燥したポリエステル
布を上記原料の１重量％水溶液100mlに３分間、
浸漬した後、充分に60℃で５時間、放置後、一昼
夜、常温、減圧下、デシケータ中で乾燥したもの
を超絶縁抵抗計（横川ヒユレツトパツカード社
製）を用いて、23℃のときの表面抵抗率（Ω）を
測定した。 比較例 １ 水を用い実施例１と同様に相対湿度27％と相対
湿度60％での表面抵抗率（Ω）の測定を行なつ
た。結果は第１表の通りであつた。 比較例 ２ 市販のベタイン系界面活性剤［三洋化成工業(株)
商品名：サンスタツト1007］を用い実施例１と同
様に相対湿度27％と相対湿度60％での表面抵抗率
（Ω）の測定を行なつた。結果は第１表の通りで
あつた。
付加物からなるポリエステル用帯電防止剤に関す
るものであり、さらに詳しくは、 本発明は、一般式(1) （ただし、ＲはＨ、CH3よりなる群から選ばれた
少なくとも１種のもの、R′はＨ、CH3よりなる群
から選ばれた少なくとも１種のもの、ただし、Ｒ
がＨのときR′はCH3であり、またR′がＨのとき
はＲはCH3である。ｎは０〜500であり、かつ、
ｍは０〜500、ただし、ｎ＋ｍ＝２〜1000である。 で表わされる構造を有するポリオキシアルキレン
カルバゾール付加物からなることを特徴とするポ
リエステル用帯電防止剤に関する。 （従来の技術及びその問題点） 従来ポリエステル用帯電防止剤として種々のも
のが報告されているが、一般的には、陽イオン、
両性、一部の非イオン（アミン、アルコール等の
ポリオキシアルキレンエーテル等）、及び一部の
陰イオン（リン酸塩系）界面活性剤が用いられて
いる。 しかしながら、このような界面活性剤系ポリエ
ステル用帯電防止剤においては、 (1) 一般に低湿度下では効果がかなり低下する、 (2) 水中及び油中（プラスチツクを含む）を兼ね
て効果があるものが少ない、 (3) 対象物が限定される、 (4) 帯電防止持続性のあるものが少ない、 (5) 耐熱性が悪い、 (6) 陽イオン界面活性剤では刺激性、感作性およ
び毒性がある などの欠点を有している。 （問題点を解決するための手段） 発明者らは、従来の界面活性剤ポリエステル用
帯電防止剤に見られるような欠点を克服するため
種々の研究を重ねた結果、カルバゾール基を親油
基として、これにアルキレンオキシド類を付加せ
しめて、形式的には非イオン界面活性剤として、
用いることにより、低刺激性、低毒性、安定性な
どの実用上の利点を有する上に、ポリエステルに
対するすぐれた帯電防止効果を有することを見出
し、この知見に基づいて本発明に到達した。 本発明は、一般式(1) （ただし、ＲはＨ、CH3よりなる群から選ばれた
少なくとも１種のもの、R′はＨ、CH3よりなる群
から選ばれた少なくとも１種のもの、ただし、Ｒ
がＨのときR′はCH3であり、またR′がＨのとき
はＲはCH3である。ｎは０〜500であり、かつｍ
は０〜500、ただし、ｎ＋ｍ＝２〜1000である） で表わされる構造を有するポリオキシアルキレン
カルバゾール付加物からなることを特徴とするポ
リエステル用帯電防止剤に関するものである。 本発明のポリオキシアルキレンカルバゾール付
加物は、カルバゾールを有機溶剤に溶解し、これ
に触媒量のアルカリ金属またはアルカリ土類金属
の水酸化物および酸化物よりなる群から選ばれた
少なくとも１種の触媒を添加し、分子状酸素を実
質的に含有しない不活性ガス雰囲気中で、場合に
よつては加熱、減圧、不活性ガスの吹き込み等に
より脱水した後、50〜250℃の温度で常圧もしく
は加圧下にアルキレンオキシド類を付加反応せし
め、反応後、酸類で触媒を中和し、場合によつて
はこれを除去し、ついで有機溶媒を蒸留の手段に
より回収して得られる。 本発明のアルキレンオキシド付加モル数は平均
値で２〜1000モルであり、アルキレンオキシドの
種類としては主として、エチレンオキシドおよ
び／またはプロピレンオキシドである。 本発明のポリオキシアルキレンカルバゾール付
加物はカルバゾールにエチレンオキシドおよび／
またはプロピレンオキシドをブロツク状に付加し
たものである。本発明のポリエステル用帯電防止
剤は、ポリエステル繊維、ポリエステル樹脂製
品、ポリエステルフイルム等に使用することがで
きる。 本発明のポリエステル用帯電防止剤は、水溶液
の形でポリエステルに対して表面塗布ないし含浸
するか、練り込んで用いられる。 水溶液とする場合は、通常使用濃度は0.1〜3.0
重量％好ましくは、0.3〜1.5重量％であり、対象
物に練り込む場合は、0.2〜3.0重量％、好ましく
は、0.3〜2.0重量％の範囲である。 （発明の効果） 本発明のポリエステル用帯電防止剤の特徴は次
の通りである。 (1) 低湿度でも帯電防止効果が変わらない。 (2) 低泡性なので泡による障害の心配がない。 (3) 耐熱性、耐硬水性などがすぐれているので使
用上、極めて便利である。 (4) 一時的帯電防止効果がすぐれている。 (5) 効果の持続性がよい。 (6) 水、及び油、プラスチツクに対して相溶性が
よいので使用範囲が極めて広い。 (7) 低濃度で効果を示すので経済的である。 (8) 外部塗布、スプレー、内部練り込みのいずれ
の方法でも使用可能である。 (9) ポリエステルに対して有効に適用される。 (10) 低毒性であり、広範囲に安全に使用可能であ
る。 以上のような優れた帯電防止効果が発揮できる
のは、カルバゾール基を分子構造中に導入したた
めと考える。 カルバゾール基は、導電性をもち、感光体、導
電性ポリマー等に使用されるなど、特異な電子
的、電荷的、光学的挙動を取る為、帯電防止性能
にも大きな寄与をするものと考えられる。 （実施例） 次に本発明を実施例により説明するが、本発明
は実施例の範囲に制限されるものではない。 実施例に用いた原料は次の一般式(1) で表わされる構造を有するポリオキシアルキレン
カルバゾール付加物であるが、式中のｎ、ｍ及び
Ｒ、R′は実施例の記載中にそれぞれ示す。 実施例 １ 純度99％のカルバゾール83.6ｇ（0.5モル）、水
酸化カルウム0.95ｇ、キシレン334.4ｇをステン
レススチール製のオートクレーブに入れ、窒素ガ
ス置換して初圧１Kg／cm2とし、温度を147℃に上
げエチレンオキシドを2.5時間で66.1ｇ（1.5モル）
添加した。その間反応温度は145〜150℃に保たれ
た。熟成時間１時間で温度を下げ、酢酸でPH6.5
に中和した後、窒素を吸込みながら120℃20mmHg
でキシレンを回収した。 （３モル理論値 OH価＝187.7） この様にしてえられた液状のカルバゾールエチ
レンオキシド付加物はヒドロキシル価190で、エ
チレンオキシド付加モル数は平均で2.9モル付加
していた。 得られた原料１（ｎ＝３、ｍ＝０、Ｒ＝Ｈ）を
用い相対湿度27％と相対湿度60％での表面抵抗率
（Ω）の測定を行なつた。結果は第１表の通りで
あつた。 試験方法 染色用ポリエステル布（色染社製）10×10cmを
四塩化炭素で脱糊、脱油し乾燥したポリエステル
布を上記原料の１重量％水溶液100mlに３分間、
浸漬した後、充分に60℃で５時間、放置後、一昼
夜、常温、減圧下、デシケータ中で乾燥したもの
を超絶縁抵抗計（横川ヒユレツトパツカード社
製）を用いて、23℃のときの表面抵抗率（Ω）を
測定した。 比較例 １ 水を用い実施例１と同様に相対湿度27％と相対
湿度60％での表面抵抗率（Ω）の測定を行なつ
た。結果は第１表の通りであつた。 比較例 ２ 市販のベタイン系界面活性剤［三洋化成工業(株)
商品名：サンスタツト1007］を用い実施例１と同
様に相対湿度27％と相対湿度60％での表面抵抗率
（Ω）の測定を行なつた。結果は第１表の通りで
あつた。
【表】
実施例 ２
純度99％のカルバゾール83.6ｇ（0.5モル）、キ
シレン500ｇ、水酸化カリウム0.95ｇをステンレ
ススチール製のオートクレーブに入れ、窒素ガス
置換して、初圧１Kg／cm2とし、温度を147℃に上
げ、プロピレンオキシドを２時間で87.0ｇ（1.5
モル）添加した。その間反応温度は145〜150℃に
保たれた。そして熟成時間１時間を経た後、今度
はエチレンオキシドを2.5時間で154.2ｇ（3.5モ
ル）添加した。その間反応温度は145〜150℃に保
たれた。熟成時間１時間で温度を下げ、酢酸でPH
6.0に中和した後、窒素を吸込みながら120℃、20
mmHgでキシレンを回収した。 このようにして得られたカルバゾールプロピレ
ンオキシド、エチレンオキシド付加物は、ヒドロ
キシル価87.8で、プロピレンオキシド2.9モル、
エチレンオキシド6.9モル、各々平均で付加され
ていた。 得られた原料２（ｎ＝３、ｍ＝７、Ｒ＝CH3、
R′＝Ｈ）の１重量％水溶液を用い実施例１と同
様に相対湿度27％と相対湿度60％での表面抵抗率
（Ω）の測定を行なつた。結果は第２表の通りで
あつた。 ［試験方法］ ポリエステル樹脂プレート100×100×３mmを四
塩化炭素で洗浄し、脱油し乾燥したポリエステル
樹脂プレートに上記原料のトルエン溶液をバーコ
ーターで、上記原料がポリエステル樹脂プレート
に対して、３×10-5ｇ／cm2となるように塗布した
後、充分に60℃で５時間、放置後、一昼夜、常
温、減圧下、デシケータ中で乾燥したものを超絶
縁抵抗計（横川ヒユレツトパツカード社製）を用
いて、23℃のときの表面抵抗率（Ω）を測定し
た。 比較例 ３ 水を用い実施例15と同様に相対湿度27％と相対
湿度60％での表面抵抗率（Ω）の測定を行なつ
た。結果は第２表の通りであつた。 比較例 ４ 市販の非イオン系界面活性剤［東邦化学(株)商品
名：アンテツクスSA−300B］を用い実施例２と
同様に相対湿度27％と相対湿度60％での表面抵抗
率（Ω）の測定を行なつた。結果は第２表に通り
であつた。
シレン500ｇ、水酸化カリウム0.95ｇをステンレ
ススチール製のオートクレーブに入れ、窒素ガス
置換して、初圧１Kg／cm2とし、温度を147℃に上
げ、プロピレンオキシドを２時間で87.0ｇ（1.5
モル）添加した。その間反応温度は145〜150℃に
保たれた。そして熟成時間１時間を経た後、今度
はエチレンオキシドを2.5時間で154.2ｇ（3.5モ
ル）添加した。その間反応温度は145〜150℃に保
たれた。熟成時間１時間で温度を下げ、酢酸でPH
6.0に中和した後、窒素を吸込みながら120℃、20
mmHgでキシレンを回収した。 このようにして得られたカルバゾールプロピレ
ンオキシド、エチレンオキシド付加物は、ヒドロ
キシル価87.8で、プロピレンオキシド2.9モル、
エチレンオキシド6.9モル、各々平均で付加され
ていた。 得られた原料２（ｎ＝３、ｍ＝７、Ｒ＝CH3、
R′＝Ｈ）の１重量％水溶液を用い実施例１と同
様に相対湿度27％と相対湿度60％での表面抵抗率
（Ω）の測定を行なつた。結果は第２表の通りで
あつた。 ［試験方法］ ポリエステル樹脂プレート100×100×３mmを四
塩化炭素で洗浄し、脱油し乾燥したポリエステル
樹脂プレートに上記原料のトルエン溶液をバーコ
ーターで、上記原料がポリエステル樹脂プレート
に対して、３×10-5ｇ／cm2となるように塗布した
後、充分に60℃で５時間、放置後、一昼夜、常
温、減圧下、デシケータ中で乾燥したものを超絶
縁抵抗計（横川ヒユレツトパツカード社製）を用
いて、23℃のときの表面抵抗率（Ω）を測定し
た。 比較例 ３ 水を用い実施例15と同様に相対湿度27％と相対
湿度60％での表面抵抗率（Ω）の測定を行なつ
た。結果は第２表の通りであつた。 比較例 ４ 市販の非イオン系界面活性剤［東邦化学(株)商品
名：アンテツクスSA−300B］を用い実施例２と
同様に相対湿度27％と相対湿度60％での表面抵抗
率（Ω）の測定を行なつた。結果は第２表に通り
であつた。
【表】
実施例 ３
実施例２で得られた原料２の0.1重量％水溶液
を調製し、JISK−3362（1978）ロスマイルス法に
より起泡力測定を行なつた。結果は第３表の通り
であつた。 比較例 ５ 炭素数12〜14の直鎖第２級アルコールのエチレ
ンオキシド７モル付加物を用いJISK−3362
（1978）ロスマイルス法により起泡力測定を行な
つた。結果は第３表の通りであつた。
を調製し、JISK−3362（1978）ロスマイルス法に
より起泡力測定を行なつた。結果は第３表の通り
であつた。 比較例 ５ 炭素数12〜14の直鎖第２級アルコールのエチレ
ンオキシド７モル付加物を用いJISK−3362
（1978）ロスマイルス法により起泡力測定を行な
つた。結果は第３表の通りであつた。
【表】
実施例 ４
実施例１で得られた原料１を用いて熱天秤重量
測定法により、空気中における熱分解減量率を測
定した。結果は第４表の通りであつた。 分析条件 試 料 17mg 昇温速度 10℃／分 空気流量 30ml／分 比較例 ６ 炭素数12〜14の直鎖第２級アルコールのエチレ
ンオキシド３モル付加物を用い、熱天秤重量測定
法により、空気中における熱分解減量率を測定し
た。結果は第４表の通りであつた。 分析条件 試 料 17mg 昇温速度 10℃／分 空気流量 30ml／分
測定法により、空気中における熱分解減量率を測
定した。結果は第４表の通りであつた。 分析条件 試 料 17mg 昇温速度 10℃／分 空気流量 30ml／分 比較例 ６ 炭素数12〜14の直鎖第２級アルコールのエチレ
ンオキシド３モル付加物を用い、熱天秤重量測定
法により、空気中における熱分解減量率を測定し
た。結果は第４表の通りであつた。 分析条件 試 料 17mg 昇温速度 10℃／分 空気流量 30ml／分
【表】
第１図および第２図は帯電防止剤の湿度変化に
対する帯電防止変化を示す図である。
対する帯電防止変化を示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1) （ただし、ＲはＨ、CH3よりなる群から選ばれた
少なくとも１種のもの、R′はＨ、CH3よりなる群
から選ばれた少なくとも１種のもの、ただし、Ｒ
がＨのときR′はCH3であり、またR′がＨのとき
はＲはCH3である。ｎは０〜500であり、かつｍ
は０〜500、ただし、ｎ＋ｍ＝２〜1000である） で表わされる構造を有するポリオキシアルキレン
カルバゾール付加物からなることを特徴とするポ
リエステル用帯電防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11706387A JPS63284286A (ja) | 1987-05-15 | 1987-05-15 | ポリエステル用帯電防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11706387A JPS63284286A (ja) | 1987-05-15 | 1987-05-15 | ポリエステル用帯電防止剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63284286A JPS63284286A (ja) | 1988-11-21 |
| JPH0478666B2 true JPH0478666B2 (ja) | 1992-12-11 |
Family
ID=14702506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11706387A Granted JPS63284286A (ja) | 1987-05-15 | 1987-05-15 | ポリエステル用帯電防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63284286A (ja) |
-
1987
- 1987-05-15 JP JP11706387A patent/JPS63284286A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63284286A (ja) | 1988-11-21 |
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