JPH0512349B2 - - Google Patents
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- JPH0512349B2 JPH0512349B2 JP58251156A JP25115683A JPH0512349B2 JP H0512349 B2 JPH0512349 B2 JP H0512349B2 JP 58251156 A JP58251156 A JP 58251156A JP 25115683 A JP25115683 A JP 25115683A JP H0512349 B2 JPH0512349 B2 JP H0512349B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- derivative
- compound
- reaction
- acid
- solvent
- Prior art date
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なテトラゾール誘導体に関する。
本発明の新規なテトラゾール誘導体は一般式
（） 〔式中R1，R2は低級アルキル基を示し、ｎは
１または２を示す。〕 で表わされる。 一般式（）において低級アルキル基とは、例
えば炭素数１〜４個の直鎖状または分枝状のアル
キル基を意味し、さらに具体的にはメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル基、ｎ
−ブチル基、sec−ブチル基、iso−ブチル基、
tert−ブチル基等があげられる。 一般に、低酸素環境下にある腫瘍細胞は、同細
胞が正酸素（好気的）環境下にある場合に比して
放射線感受性が低下する。腫瘤型腫瘍がある程度
の腫瘤径に達すると、そのの中心部はいわゆる中
心壊死に陥り、腫瘤の最外縁部は酸素分圧と営養
補給が血行により良好に保たれ腫瘤細胞は旺盛に
増殖している。中心部と最外縁部との中間部には
低酸素下に生存している細胞がある。斯かる中間
部細胞は低酸素環境下にあるため最外縁部細胞に
比べて放射線抵抗性であり、従つて放射線治療後
腫瘍再発の原因となるので、この中間部低酸素腫
瘍細胞の放射線感受性を増強することが強く望ま
れている。 このような作用を有する代表的な薬剤としてミ
ソニダゾールのような２−ニトロイミダゾール誘
導体（J.C.Atquith，M.Watts et al.，Radiat，
Res.，60，108〜118（1974））及び２−メルカプト
イミダゾール誘導体（S.Inayama et al.，Gann，
12，156〜159（1981））等が知られているが、現在
のところで、その放射線増感効果は充分なものと
はいえず、更に２−ニトロイミダゾール誘導体は
中枢毒性をするなど種々の問題点があつた。そこ
で放射線増感剤として優れた化合物を見い出すべ
く各種化合物を合成し、その作用を検討した結
果、前記一般式（）で示される新規なテトラゾ
ール誘導体が放射線増感剤として優れたものであ
ることを見出し本発明を完成した。 本発明化合物は強い放射線増感作用を有すると
共に、組織移行性、水に対する溶解性に優れ又、
代謝により不活性化されにくく、副作用が少ない
等、放射線増感剤として優れた性質を持つ極めて
有用な化合物である。本発明化合物の中でも特に
スルホン体が極めて強い増感作用を示す。スルホ
キシド体は、スルホン体へ導くための中間体とし
ても有用である。 前記一般式（）で表わされる本発明化合物す
なわち（ｂ）および（ｃ）は、例えば次に示
す方法により製造される。 〔式中、R1，R2は前記に同じ。Ｍは水素原子
またはアルカリ金属を、Ｘはハロゲン原子または
その反応性均等基を意味する。〕すなわち一般式
（）で表わされるメルカプトテトラゾール誘導
体と一般式（）で表わされる酢酸誘導体とを溶
媒中で反応させることにより、一般式（ａ）で
表わされるスルフイド誘導体を合成することがで
きる。さらにスルフイド誘導体（ａ）を溶媒
中、酸化剤を用いて酸化することによりスルホキ
シド誘導体（ｂ）またはスルホン誘導体（
ｃ）を合成することができる。 ここでいうアルカリ金属とは例えばナトリウ
ム、カリウムなどである。またハロゲン原子とは
好ましくは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であ
り反応性均等基とはこれらの置換基と同じ反応性
を示すものを言い、例えばメタンスルホニルオキ
シ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等であ
る。 化合物（）と化合物（）の反応は一般に溶
媒中で、Ｍが水素の場合は塩基の存在下に、行う
のが有利である。使用される溶媒としてはメタノ
ール、エタノール、イソプロパノール等のアルコ
ール系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド、アセ
トニトリル等の非プロトン性極性溶媒、ベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素溶媒、クロロホ
ルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素溶
媒が挙げられる。塩基としては水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、無水炭酸ナトリウム、無水
炭酸カリウムのような無機塩基、又はトリエチル
アミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジンのよう
な有機塩基が挙げられる。反応温度は特に限定さ
れるものではないが、一般に氷冷下乃至溶媒の沸
点以下に行われ、好ましくは10℃〜60℃である。 次にスルフイド誘導体（ａ）を酸化してスル
ホキシド誘導体（ｂ）に導く反応は、一般に溶
媒中で酸化剤を用いて行われる。使用される溶媒
としては、とくに限定されないが、水、ギ酸、酢
酸、トリフルオロ酢酸などの有機酸、メタノー
ル、エタノールなどのアルコール類、クロロホル
ム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素な
どが挙げられる。酸化剤もとくに限定されずスル
フイドをスルホンに酸化できるものはいずれも使
用でき、例えば過ギ酸、過酢酸、過トリフルオロ
酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸などの
過酸類、重クロム酸、重クロム酸ナトリウム、重
クロム酸カリウムなどの重クロム酸塩、過マンガ
ン酸、過マンガン酸カリウム、過マガン酸ナトリ
ウムなどの過マンガン酸塩、過酸化水素などが挙
げられる。酸化剤の使用量はスルフイド誘導体
（ａ）１モルに対して１当量程度以上、好まし
くは１〜1.5当量程度である。反応温度は氷冷下
乃至溶媒の沸点下に行われる。 また、スルフイド誘導体（ａ）を酸化してス
ルホン誘導体（ｃ）に導く反応は、上記化合物
（ａ）からスルホキシド誘導体（ｂ）に導く
のと同じ反応条件が採用できるが、酸化剤の使用
量をスルフイド誘導体（ａ）１モルに対して通
常は２当量以上、好ましくは２〜４当量程度使用
するのがよい。 スルホキシド誘導体（ｂ）からスルホン誘導
体（ｃ）に酸化する反応は前記化合物（ａ）
から化合物（ｂ）に導く反応と同じ反応条件が
採用できる。 出発原料となるメルカプトテトラゾール誘導体
（）は文献公知の化合物であり、対応するイソ
チオシアネートとアジ化ナトリウムとの反応によ
つて合成することができる（Ｒ，Stolle′ and
Fr.Henke Stark，J.prakt，chem.，124，261−
300（1930））。 本発明によつて提供される化合物は、経口又は
非経口投与に適した有機又は無機の不活性な担体
物質並びに補助物質と混合して、固体又は液体の
形で投与することができる。本発明の増感剤の投
与量は、用法・患者の年令・性別その他の条件、
疾患の程度により適宜選択されるが、通常有効成
分の量は１日当たり、体重１Kg当たり約0.1〜100
mgとするのが良い。 以下の実施例は本発明により提供される化合物
の製造法を例示するものである。 〔参考例 １〕 ２−〔（１−メチル１，２，３，４−テトラゾー
ル−５−イル）チオ〕酢酸メチルエステル １−メチル−５−メルカプト−１，２，３，４
−テトラゾール・ナトリウム塩6.90ｇをアセトニ
トリル50mlに加え、２−ブロモ酢酸メチルエステ
ル5.20mlを徐々に滴下した。その後室温で１時間
撹拌した。不溶物を去後溶媒を減圧留去し、残
渣をクロロホルムを溶出液とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイーで精製することにより白色
結晶の掲題化合物8.47ｇを得た。 融 点 47〜48℃ NMR（CDCl3）δ（p.p.m.）：3.73（3H，ｓ），
3.96（3H，ｓ），4.06（2H，ｓ）， 〔実施例 １〕 ２−〔（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルフイニル〕酢酸メチルエ
ステル ２−〔（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオ〕酢酸メチルエステル0.56
ｇをジクロロメタン５mlに溶解させ、氷冷下でｍ
−クロロ過安息香酸0.71ｇのジクロロメタン10ml
溶液を徐々に滴下した。氷冷下でさらに３時間撹
拌した後、反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液50mlに加えジクロロメタン（100ml×２）に
より抽出を行なつた。有機層を、飽和塩化ナトリ
ウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上
で乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をクロロホ
ルム−メタノール（ｖ／ｖ＝98／２）を溶出液と
するシリカゲルカラムクロマトグラフイーで精製
することにより、無色液体の掲題化合物0.23ｇを
得た。 NMR（CDCl3）δ（p.p.m）：3.79（3H，ｓ），
4.33（3H，ｓ），4.42（2H，ABq） 〔実施例 ２〕 ２−〔（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルホニル〕酢酸メチルエス
テル ２−〔（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオ〕酢酸メチルエステル5.0
ｇをギ酸100mlに溶解させ、さらに30％過酸化水
素水36mlを加え、50〜60℃で10時間撹拌した。溶
媒を減圧留去した後ベンゼン−エーテル（ｖ／ｖ
＝２／１）を溶出液とするシリカゲルクロマトグ
ラフイーで精製することにより、白色結晶の掲題
化合物4.5ｇを得た。 融 色 57〜58℃ NMR（D6−DMSO）δ（p.p.m.）： 3.73（3H，ｓ），4.33（3H，ｓ）4.76（2H，
ｓ）
（） 〔式中R1，R2は低級アルキル基を示し、ｎは
１または２を示す。〕 で表わされる。 一般式（）において低級アルキル基とは、例
えば炭素数１〜４個の直鎖状または分枝状のアル
キル基を意味し、さらに具体的にはメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル基、ｎ
−ブチル基、sec−ブチル基、iso−ブチル基、
tert−ブチル基等があげられる。 一般に、低酸素環境下にある腫瘍細胞は、同細
胞が正酸素（好気的）環境下にある場合に比して
放射線感受性が低下する。腫瘤型腫瘍がある程度
の腫瘤径に達すると、そのの中心部はいわゆる中
心壊死に陥り、腫瘤の最外縁部は酸素分圧と営養
補給が血行により良好に保たれ腫瘤細胞は旺盛に
増殖している。中心部と最外縁部との中間部には
低酸素下に生存している細胞がある。斯かる中間
部細胞は低酸素環境下にあるため最外縁部細胞に
比べて放射線抵抗性であり、従つて放射線治療後
腫瘍再発の原因となるので、この中間部低酸素腫
瘍細胞の放射線感受性を増強することが強く望ま
れている。 このような作用を有する代表的な薬剤としてミ
ソニダゾールのような２−ニトロイミダゾール誘
導体（J.C.Atquith，M.Watts et al.，Radiat，
Res.，60，108〜118（1974））及び２−メルカプト
イミダゾール誘導体（S.Inayama et al.，Gann，
12，156〜159（1981））等が知られているが、現在
のところで、その放射線増感効果は充分なものと
はいえず、更に２−ニトロイミダゾール誘導体は
中枢毒性をするなど種々の問題点があつた。そこ
で放射線増感剤として優れた化合物を見い出すべ
く各種化合物を合成し、その作用を検討した結
果、前記一般式（）で示される新規なテトラゾ
ール誘導体が放射線増感剤として優れたものであ
ることを見出し本発明を完成した。 本発明化合物は強い放射線増感作用を有すると
共に、組織移行性、水に対する溶解性に優れ又、
代謝により不活性化されにくく、副作用が少ない
等、放射線増感剤として優れた性質を持つ極めて
有用な化合物である。本発明化合物の中でも特に
スルホン体が極めて強い増感作用を示す。スルホ
キシド体は、スルホン体へ導くための中間体とし
ても有用である。 前記一般式（）で表わされる本発明化合物す
なわち（ｂ）および（ｃ）は、例えば次に示
す方法により製造される。 〔式中、R1，R2は前記に同じ。Ｍは水素原子
またはアルカリ金属を、Ｘはハロゲン原子または
その反応性均等基を意味する。〕すなわち一般式
（）で表わされるメルカプトテトラゾール誘導
体と一般式（）で表わされる酢酸誘導体とを溶
媒中で反応させることにより、一般式（ａ）で
表わされるスルフイド誘導体を合成することがで
きる。さらにスルフイド誘導体（ａ）を溶媒
中、酸化剤を用いて酸化することによりスルホキ
シド誘導体（ｂ）またはスルホン誘導体（
ｃ）を合成することができる。 ここでいうアルカリ金属とは例えばナトリウ
ム、カリウムなどである。またハロゲン原子とは
好ましくは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であ
り反応性均等基とはこれらの置換基と同じ反応性
を示すものを言い、例えばメタンスルホニルオキ
シ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等であ
る。 化合物（）と化合物（）の反応は一般に溶
媒中で、Ｍが水素の場合は塩基の存在下に、行う
のが有利である。使用される溶媒としてはメタノ
ール、エタノール、イソプロパノール等のアルコ
ール系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド、アセ
トニトリル等の非プロトン性極性溶媒、ベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素溶媒、クロロホ
ルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素溶
媒が挙げられる。塩基としては水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、無水炭酸ナトリウム、無水
炭酸カリウムのような無機塩基、又はトリエチル
アミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジンのよう
な有機塩基が挙げられる。反応温度は特に限定さ
れるものではないが、一般に氷冷下乃至溶媒の沸
点以下に行われ、好ましくは10℃〜60℃である。 次にスルフイド誘導体（ａ）を酸化してスル
ホキシド誘導体（ｂ）に導く反応は、一般に溶
媒中で酸化剤を用いて行われる。使用される溶媒
としては、とくに限定されないが、水、ギ酸、酢
酸、トリフルオロ酢酸などの有機酸、メタノー
ル、エタノールなどのアルコール類、クロロホル
ム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素な
どが挙げられる。酸化剤もとくに限定されずスル
フイドをスルホンに酸化できるものはいずれも使
用でき、例えば過ギ酸、過酢酸、過トリフルオロ
酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸などの
過酸類、重クロム酸、重クロム酸ナトリウム、重
クロム酸カリウムなどの重クロム酸塩、過マンガ
ン酸、過マンガン酸カリウム、過マガン酸ナトリ
ウムなどの過マンガン酸塩、過酸化水素などが挙
げられる。酸化剤の使用量はスルフイド誘導体
（ａ）１モルに対して１当量程度以上、好まし
くは１〜1.5当量程度である。反応温度は氷冷下
乃至溶媒の沸点下に行われる。 また、スルフイド誘導体（ａ）を酸化してス
ルホン誘導体（ｃ）に導く反応は、上記化合物
（ａ）からスルホキシド誘導体（ｂ）に導く
のと同じ反応条件が採用できるが、酸化剤の使用
量をスルフイド誘導体（ａ）１モルに対して通
常は２当量以上、好ましくは２〜４当量程度使用
するのがよい。 スルホキシド誘導体（ｂ）からスルホン誘導
体（ｃ）に酸化する反応は前記化合物（ａ）
から化合物（ｂ）に導く反応と同じ反応条件が
採用できる。 出発原料となるメルカプトテトラゾール誘導体
（）は文献公知の化合物であり、対応するイソ
チオシアネートとアジ化ナトリウムとの反応によ
つて合成することができる（Ｒ，Stolle′ and
Fr.Henke Stark，J.prakt，chem.，124，261−
300（1930））。 本発明によつて提供される化合物は、経口又は
非経口投与に適した有機又は無機の不活性な担体
物質並びに補助物質と混合して、固体又は液体の
形で投与することができる。本発明の増感剤の投
与量は、用法・患者の年令・性別その他の条件、
疾患の程度により適宜選択されるが、通常有効成
分の量は１日当たり、体重１Kg当たり約0.1〜100
mgとするのが良い。 以下の実施例は本発明により提供される化合物
の製造法を例示するものである。 〔参考例 １〕 ２−〔（１−メチル１，２，３，４−テトラゾー
ル−５−イル）チオ〕酢酸メチルエステル １−メチル−５−メルカプト−１，２，３，４
−テトラゾール・ナトリウム塩6.90ｇをアセトニ
トリル50mlに加え、２−ブロモ酢酸メチルエステ
ル5.20mlを徐々に滴下した。その後室温で１時間
撹拌した。不溶物を去後溶媒を減圧留去し、残
渣をクロロホルムを溶出液とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイーで精製することにより白色
結晶の掲題化合物8.47ｇを得た。 融 点 47〜48℃ NMR（CDCl3）δ（p.p.m.）：3.73（3H，ｓ），
3.96（3H，ｓ），4.06（2H，ｓ）， 〔実施例 １〕 ２−〔（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルフイニル〕酢酸メチルエ
ステル ２−〔（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオ〕酢酸メチルエステル0.56
ｇをジクロロメタン５mlに溶解させ、氷冷下でｍ
−クロロ過安息香酸0.71ｇのジクロロメタン10ml
溶液を徐々に滴下した。氷冷下でさらに３時間撹
拌した後、反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液50mlに加えジクロロメタン（100ml×２）に
より抽出を行なつた。有機層を、飽和塩化ナトリ
ウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上
で乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をクロロホ
ルム−メタノール（ｖ／ｖ＝98／２）を溶出液と
するシリカゲルカラムクロマトグラフイーで精製
することにより、無色液体の掲題化合物0.23ｇを
得た。 NMR（CDCl3）δ（p.p.m）：3.79（3H，ｓ），
4.33（3H，ｓ），4.42（2H，ABq） 〔実施例 ２〕 ２−〔（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルホニル〕酢酸メチルエス
テル ２−〔（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオ〕酢酸メチルエステル5.0
ｇをギ酸100mlに溶解させ、さらに30％過酸化水
素水36mlを加え、50〜60℃で10時間撹拌した。溶
媒を減圧留去した後ベンゼン−エーテル（ｖ／ｖ
＝２／１）を溶出液とするシリカゲルクロマトグ
ラフイーで精製することにより、白色結晶の掲題
化合物4.5ｇを得た。 融 色 57〜58℃ NMR（D6−DMSO）δ（p.p.m.）： 3.73（3H，ｓ），4.33（3H，ｓ）4.76（2H，
ｓ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中R1，R2は低級アルキル基を示し、ｎは
１または２を示す。〕 で表わされるテトラゾール誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25115683A JPS60142970A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | テトラゾ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25115683A JPS60142970A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | テトラゾ−ル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60142970A JPS60142970A (ja) | 1985-07-29 |
| JPH0512349B2 true JPH0512349B2 (ja) | 1993-02-17 |
Family
ID=17218503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25115683A Granted JPS60142970A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | テトラゾ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60142970A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0285181U (ja) * | 1988-12-16 | 1990-07-03 | ||
| KR100980328B1 (ko) | 2007-12-14 | 2010-09-06 | 한국생명공학연구원 | 단백질 포스파타제의 활성을 억제하는트리아졸릴-티오-에타논 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 암 예방 및 치료용조성물 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2936717A1 (de) * | 1979-09-11 | 1981-03-12 | Nova-Handels AG, Zürich | Verschluss fuer flaschen. |
| JPS5832822A (ja) * | 1981-08-22 | 1983-02-25 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | 抗潰瘍剤 |
-
1983
- 1983-12-28 JP JP25115683A patent/JPS60142970A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60142970A (ja) | 1985-07-29 |
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