JPH0533942B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0533942B2 JPH0533942B2 JP61173921A JP17392186A JPH0533942B2 JP H0533942 B2 JPH0533942 B2 JP H0533942B2 JP 61173921 A JP61173921 A JP 61173921A JP 17392186 A JP17392186 A JP 17392186A JP H0533942 B2 JPH0533942 B2 JP H0533942B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- derivatives
- liquid crystal
- formula
- alkyl group
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は分子構造の変更が容易でかつ光学活性
を有する乳酸誘導体、それを含有する組成物に関
するものである。 本発明の化合物は、光学活性を有することを特
徴とする種々の光学素子を形成する場合に必要な
機能性材料を合成するための光学活性中間体とし
て特に有用である。光学活性を有することを特徴
とする光学素子としては、具体的には、 (1) 液晶状態においてコレステリツク・ネマテイ
ツク相転移効果を利用するもの〔J.Jウイソキ、
A.アダムス及びW.ハース；フイジカル・レビ
ユー・レターズ、20、1024（1968）（J.J.
Wysoki、A.Adams and W.Haas；Phys.Rev.
Lett.、20、1024（1968））〕 (2) 液晶状態においてホワイト・テイラー形ゲス
ト・ホスト効果を利用するもの〔D.L.ホワイト
及びG.N.テイラー；ツアイトシユリフト・フ
エア・フイジカリツシエ・ヘミー．、45、4718
（1974）（D.L.White and G.N.Taylor；Z.
Appl.Phys.、45、4718（1974））〕、 (3) 液晶状態においてカイラル・スメクチツクソ
相、Ｈ相、Ｆ相、Ｉ相、Ｇ相の強誘電性効果を
利用するもの〔N.A.クラーク及びS.T.ラガー
ウオール；アプライド・フイジツクス・レター
ズ．、36、899（1980）（N.A.Clark and S.T.
Lagerwall；Appl.Phys.Lett.、36，899
（1980））〕、 (4) 液晶状態においてコレステリツク相を持つも
のをマトリツクス中へ固定することにより、そ
の選択散乱特性を利用し、ノツチフイルターや
ドンドパスフイルターとして利用するもの〔F.
J.カーン、アプライド・フイジツクス、レター
ズ、18、231（1971）（F.J.Kahn、Appl.Phys.
Lett.、18、231（1971））〕、円偏光特性を利用し
た円偏光ビームスプリツターとして利用するも
の〔S.D.ヤコブス、エス・ピー・アイ・イー、
37、98（1981）（S.D.Jacobs、SPIE、37、98
（1981））〕 等が知られている。個々の方式についての詳細な
説明は省略するが、表示素子・変調素子として重
要である。 また、ツイステツド・ネマチツク（TN）型表
示素子用のネマチツク液晶組成物にごく少量添加
することにより表示面のしま模様（リバースドメ
イン）の発生を防止し、その表示の均一性を増大
させることにも利用することが出来る。 従来、光学活性を有することを特徴とする光学
素子に必要な機能性材料を合成するための光学活
性中間体としては、２−メチルブタノール、２級
オクチルアルコール、２級ブチルアルコール、塩
化ｐ−（２−メチルブチル）安息香酸、２級フエ
ネチルアルコール、アミノ酸誘導体、シヨウノウ
誘導体、コレステロール誘導体等が知られてい
る。 しかし、これらは次のような欠点を有してい
る。光学活性な鎖状炭化水素誘導体は構造の変更
が困難で、しかも一部のものを除き非常に高価な
ものである。アミノ酸誘導体は比較的安価な上に
構造の変更も容易であるがアミンの水素基が化学
的に活性が強く、水素結合や化学反応を生じやす
いために機能性材料の特性を制限してしまいやす
い。シヨウノウ誘導体・コレステロール誘導体は
構造の変更が困難なうえに立体的な障害によつて
機能性材料の特性に悪影響を与えやすい。 上記のような欠点は、種々の材料を開発する上
で大きな制約となつていた。 ［発明が解決しようとする問題点］ 本発明は、上記の点に鑑みなされたものであ
る。すなわち、本発明は、適度な分子間力と形状
をもつた機能性材料中間体と光学活性を損うこと
なく結合させることができ、分子設計を自由に行
うことができる化合物を提供することを目的とす
る。 本発明はアルキル基の長さを変更することが容
易で、このことにより〔H.アーノルド、ジヤー
ナル・オブ・フイジカル・ケミストリー（H.
Arnold、J.Phys.Chem.、226、146（1964））〕に示
されるように液状状態において発現する液晶相の
種類や温度範囲を制御することが可能な液晶性化
合物及びそれを少なくとも１種類配合成分として
含有する液晶組成物を提供することを目的とす
る。またLB膜法により単分子累積膜を作製する
場合には容易に疎水基を制御することが出来、安
定に成膜することが可能な化合物の提供を目的と
する。 ［問題点を解決するための手段及び作用］ 本発明は、一般式（）： （上記一般式中Ｒは炭素数１〜18の直鎖状アルキ
ル基を示す。又、＊は不斉炭素数原子を示す。Ａ
は化学的に活性な置換基を示す。） で表わされる光学活性な乳酸誘導体から誘導され
る、 一般式（） （上記一般式中Ｒは炭素数１〜18の直鎖状アルキ
ル基を示す。R′は炭素数４〜18のアルキル基も
しくはアルコキシ基を示す。Ｂは
を有する乳酸誘導体、それを含有する組成物に関
するものである。 本発明の化合物は、光学活性を有することを特
徴とする種々の光学素子を形成する場合に必要な
機能性材料を合成するための光学活性中間体とし
て特に有用である。光学活性を有することを特徴
とする光学素子としては、具体的には、 (1) 液晶状態においてコレステリツク・ネマテイ
ツク相転移効果を利用するもの〔J.Jウイソキ、
A.アダムス及びW.ハース；フイジカル・レビ
ユー・レターズ、20、1024（1968）（J.J.
Wysoki、A.Adams and W.Haas；Phys.Rev.
Lett.、20、1024（1968））〕 (2) 液晶状態においてホワイト・テイラー形ゲス
ト・ホスト効果を利用するもの〔D.L.ホワイト
及びG.N.テイラー；ツアイトシユリフト・フ
エア・フイジカリツシエ・ヘミー．、45、4718
（1974）（D.L.White and G.N.Taylor；Z.
Appl.Phys.、45、4718（1974））〕、 (3) 液晶状態においてカイラル・スメクチツクソ
相、Ｈ相、Ｆ相、Ｉ相、Ｇ相の強誘電性効果を
利用するもの〔N.A.クラーク及びS.T.ラガー
ウオール；アプライド・フイジツクス・レター
ズ．、36、899（1980）（N.A.Clark and S.T.
Lagerwall；Appl.Phys.Lett.、36，899
（1980））〕、 (4) 液晶状態においてコレステリツク相を持つも
のをマトリツクス中へ固定することにより、そ
の選択散乱特性を利用し、ノツチフイルターや
ドンドパスフイルターとして利用するもの〔F.
J.カーン、アプライド・フイジツクス、レター
ズ、18、231（1971）（F.J.Kahn、Appl.Phys.
Lett.、18、231（1971））〕、円偏光特性を利用し
た円偏光ビームスプリツターとして利用するも
の〔S.D.ヤコブス、エス・ピー・アイ・イー、
37、98（1981）（S.D.Jacobs、SPIE、37、98
（1981））〕 等が知られている。個々の方式についての詳細な
説明は省略するが、表示素子・変調素子として重
要である。 また、ツイステツド・ネマチツク（TN）型表
示素子用のネマチツク液晶組成物にごく少量添加
することにより表示面のしま模様（リバースドメ
イン）の発生を防止し、その表示の均一性を増大
させることにも利用することが出来る。 従来、光学活性を有することを特徴とする光学
素子に必要な機能性材料を合成するための光学活
性中間体としては、２−メチルブタノール、２級
オクチルアルコール、２級ブチルアルコール、塩
化ｐ−（２−メチルブチル）安息香酸、２級フエ
ネチルアルコール、アミノ酸誘導体、シヨウノウ
誘導体、コレステロール誘導体等が知られてい
る。 しかし、これらは次のような欠点を有してい
る。光学活性な鎖状炭化水素誘導体は構造の変更
が困難で、しかも一部のものを除き非常に高価な
ものである。アミノ酸誘導体は比較的安価な上に
構造の変更も容易であるがアミンの水素基が化学
的に活性が強く、水素結合や化学反応を生じやす
いために機能性材料の特性を制限してしまいやす
い。シヨウノウ誘導体・コレステロール誘導体は
構造の変更が困難なうえに立体的な障害によつて
機能性材料の特性に悪影響を与えやすい。 上記のような欠点は、種々の材料を開発する上
で大きな制約となつていた。 ［発明が解決しようとする問題点］ 本発明は、上記の点に鑑みなされたものであ
る。すなわち、本発明は、適度な分子間力と形状
をもつた機能性材料中間体と光学活性を損うこと
なく結合させることができ、分子設計を自由に行
うことができる化合物を提供することを目的とす
る。 本発明はアルキル基の長さを変更することが容
易で、このことにより〔H.アーノルド、ジヤー
ナル・オブ・フイジカル・ケミストリー（H.
Arnold、J.Phys.Chem.、226、146（1964））〕に示
されるように液状状態において発現する液晶相の
種類や温度範囲を制御することが可能な液晶性化
合物及びそれを少なくとも１種類配合成分として
含有する液晶組成物を提供することを目的とす
る。またLB膜法により単分子累積膜を作製する
場合には容易に疎水基を制御することが出来、安
定に成膜することが可能な化合物の提供を目的と
する。 ［問題点を解決するための手段及び作用］ 本発明は、一般式（）： （上記一般式中Ｒは炭素数１〜18の直鎖状アルキ
ル基を示す。又、＊は不斉炭素数原子を示す。Ａ
は化学的に活性な置換基を示す。） で表わされる光学活性な乳酸誘導体から誘導され
る、 一般式（） （上記一般式中Ｒは炭素数１〜18の直鎖状アルキ
ル基を示す。R′は炭素数４〜18のアルキル基も
しくはアルコキシ基を示す。Ｂは
【式】
【式】を表わす。）
で表わされる光学活性な液晶性の乳酸誘導体及び
それを少なくとも１種類配向成分として含有する
液晶組成物を提供する。 上記一般式中、Ｒは炭素数原子数１〜18の直鎖
状アルキル基であり、19以上では最終的な機能材
料としたときの粘度やモル体積が増加するため好
ましくない。また好ましいＲの炭素原子数は４〜
16である。又、＊は不斉炭素原子を示す。 ＡはOH基、ハロゲン原子、アルコキシ基、フ
エノキシ基トルエンスルホン酸基、チオール基等
の着脱可能な化学的に活性な置換基を示す。すな
わち、Ｒは、適当な反応条件下で、反応試薬と反
応して他の基によつて容易に置き換えることがで
きる。この場合反応試薬を種々変化させることに
より、液晶性化合物その他の機能性化合物を得る
ことができる。 光学素子・変調素子等の用途に適した機能性材
料を合成するためには、本発明により提供される
光学活性な乳酸誘導体と分子制御を行うことので
きる適度な分子間力と形状をもつた機能性材料中
間体とを光学活性を損うことなく結合することが
有効である。本発明の乳酸誘導体と組み合わせる
ことの有効な機能性材料中間体としては、アゾ
−、アゾキシ誘導体、環集合炭化水素誘導体、縮
合多環式炭化水素誘導体、複素環誘導体、縮合複
素環誘導体、環集合複素環誘導体等で具体的に
は、アゾベンゼン誘導体、アゾキシベンゼン誘導
体、ビフエニル誘導体、ターフエニル誘導体、フ
エニルシクロヘキサン誘導体、安息香酸誘導体、
ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、ピリジン誘
導体、スチルベン誘導体、トラン誘導体、カルコ
ン誘導体、ビシクロヘキサン誘導体、ケイ皮酸誘
導体等である。 次に、一般式（）で示される光学活性な乳酸
誘導体のうち、Ａが着脱可能な化学的に活性な置
換基である化合物の合成方法の例を示す。 上記反応式におけるRIは炭素数の広い範囲に
わたつて選択することが可能であり、具体的には
ヨードブタン、ヨードペンタン、ヨードヘキサ
ン、ヨードヘプタン、ヨードオクタン、ヨードノ
ナン、ヨードデカン、ヨードウンデカン、ヨード
デカン、ヨードトリデカン、ヨードテトラデカ
ン、ヨードペンタデカン、ヨードヘキサデカン、
ヨードヘプタデカン、ヨードオクタデカン、ヨー
ドノナデカン、ヨードエイコサン等の直鎖状飽和
炭化水素ヨウ化物；２−ヨードブタン、１−ヨー
ド−２−メチルプロパン、１−ヨード−３−メチ
ルブタン等の分岐状飽和炭化水素ヨウ化物；ヨー
ドベンジル、ヨードフエナシル、３−ヨード−１
−シクロヘキセン等の環状不飽和炭化水素ヨウ化
物；ヨードシクロペンタン、ヨードシクロヘキサ
ン、１−ヨード−３−メチルシクロヘキサン、ヨ
ードシクロヘプタン、ヨードシクロオクタン等の
環状飽和炭化水素ヨウ化物がある。 以上のようなヨウ化物から自由に選択すること
により光学活性な乳酸誘導体を得ることができ
る。 表１にこのようにして得られた光学活性な乳酸
誘導体の旋光度を示す。
それを少なくとも１種類配向成分として含有する
液晶組成物を提供する。 上記一般式中、Ｒは炭素数原子数１〜18の直鎖
状アルキル基であり、19以上では最終的な機能材
料としたときの粘度やモル体積が増加するため好
ましくない。また好ましいＲの炭素原子数は４〜
16である。又、＊は不斉炭素原子を示す。 ＡはOH基、ハロゲン原子、アルコキシ基、フ
エノキシ基トルエンスルホン酸基、チオール基等
の着脱可能な化学的に活性な置換基を示す。すな
わち、Ｒは、適当な反応条件下で、反応試薬と反
応して他の基によつて容易に置き換えることがで
きる。この場合反応試薬を種々変化させることに
より、液晶性化合物その他の機能性化合物を得る
ことができる。 光学素子・変調素子等の用途に適した機能性材
料を合成するためには、本発明により提供される
光学活性な乳酸誘導体と分子制御を行うことので
きる適度な分子間力と形状をもつた機能性材料中
間体とを光学活性を損うことなく結合することが
有効である。本発明の乳酸誘導体と組み合わせる
ことの有効な機能性材料中間体としては、アゾ
−、アゾキシ誘導体、環集合炭化水素誘導体、縮
合多環式炭化水素誘導体、複素環誘導体、縮合複
素環誘導体、環集合複素環誘導体等で具体的に
は、アゾベンゼン誘導体、アゾキシベンゼン誘導
体、ビフエニル誘導体、ターフエニル誘導体、フ
エニルシクロヘキサン誘導体、安息香酸誘導体、
ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、ピリジン誘
導体、スチルベン誘導体、トラン誘導体、カルコ
ン誘導体、ビシクロヘキサン誘導体、ケイ皮酸誘
導体等である。 次に、一般式（）で示される光学活性な乳酸
誘導体のうち、Ａが着脱可能な化学的に活性な置
換基である化合物の合成方法の例を示す。 上記反応式におけるRIは炭素数の広い範囲に
わたつて選択することが可能であり、具体的には
ヨードブタン、ヨードペンタン、ヨードヘキサ
ン、ヨードヘプタン、ヨードオクタン、ヨードノ
ナン、ヨードデカン、ヨードウンデカン、ヨード
デカン、ヨードトリデカン、ヨードテトラデカ
ン、ヨードペンタデカン、ヨードヘキサデカン、
ヨードヘプタデカン、ヨードオクタデカン、ヨー
ドノナデカン、ヨードエイコサン等の直鎖状飽和
炭化水素ヨウ化物；２−ヨードブタン、１−ヨー
ド−２−メチルプロパン、１−ヨード−３−メチ
ルブタン等の分岐状飽和炭化水素ヨウ化物；ヨー
ドベンジル、ヨードフエナシル、３−ヨード−１
−シクロヘキセン等の環状不飽和炭化水素ヨウ化
物；ヨードシクロペンタン、ヨードシクロヘキサ
ン、１−ヨード−３−メチルシクロヘキサン、ヨ
ードシクロヘプタン、ヨードシクロオクタン等の
環状飽和炭化水素ヨウ化物がある。 以上のようなヨウ化物から自由に選択すること
により光学活性な乳酸誘導体を得ることができ
る。 表１にこのようにして得られた光学活性な乳酸
誘導体の旋光度を示す。
【表】
【表】
このような方法により得られた種々の乳酸誘導
体より次に示す合成経路によつて下記一般式
（）〜（）に示される本発明の液晶性の乳酸
誘導体を得た。 ［但し、上記一般式（）において、Ｒは炭素原
子数１〜18の直鎖状アルキル基を示し、R′は炭
素原子数４〜18のアルキル基またはアルコキシ基
を示す。］ 表２に、このようにして得られた液晶性化合物
の相転移温度を示す。
体より次に示す合成経路によつて下記一般式
（）〜（）に示される本発明の液晶性の乳酸
誘導体を得た。 ［但し、上記一般式（）において、Ｒは炭素原
子数１〜18の直鎖状アルキル基を示し、R′は炭
素原子数４〜18のアルキル基またはアルコキシ基
を示す。］ 表２に、このようにして得られた液晶性化合物
の相転移温度を示す。
【表】
表中、相転移温度の欄における記号は、それぞ
れ以下の相を示す。 Cryst.：結晶相、SmA：スメクチツクＡ相、
SmC*：カイラルスメクチツクＣ相、Ｎ：ネマチ
ツク相、Ch：コレステリツク相、Iso：等方相、
Sm1、Sm2：SmA、SmC*以外のスメクチツク相
（未同定）。 ［但し、上記一般式（）において、Ｒは炭素原
子数１〜18の直鎖状アルキル基を示し、R′は炭
素原子数４〜18のアルキル基またはアルコキシ基
を示す。］ 本発明の液晶組成物は、 一般式（） （上記一般式中Ｒは炭素数１〜18の直鎖状アルキ
ル基を示す。R′は炭素数４〜18のアルキル基も
しくはアルコキシル基を示す。Ｂは
れ以下の相を示す。 Cryst.：結晶相、SmA：スメクチツクＡ相、
SmC*：カイラルスメクチツクＣ相、Ｎ：ネマチ
ツク相、Ch：コレステリツク相、Iso：等方相、
Sm1、Sm2：SmA、SmC*以外のスメクチツク相
（未同定）。 ［但し、上記一般式（）において、Ｒは炭素原
子数１〜18の直鎖状アルキル基を示し、R′は炭
素原子数４〜18のアルキル基またはアルコキシ基
を示す。］ 本発明の液晶組成物は、 一般式（） （上記一般式中Ｒは炭素数１〜18の直鎖状アルキ
ル基を示す。R′は炭素数４〜18のアルキル基も
しくはアルコキシル基を示す。Ｂは
【式】
【式】を表わす。）
で表わされる光学活性な液晶性の乳酸誘導体を少
なくとも１種類配合成分として含有するものであ
る。 本発明の乳酸誘導体を少なくとも１種類配合成
分として含有するネマチツク液晶はツイステツド
ネマチツク（TN）型セルにして使用する場合に
リバースドメインの発生を防止することができ好
ましい。 また本発明の乳酸誘導体の少なくとも１種類と
強誘電性液晶化合物とを含有する組成物は、強誘
電性液晶の性質の改良という観点から本発明にお
ける殊に好ましい態様をなすものである。この液
晶組成物において使用される強誘電性液晶化合物
の具体例を表２に掲げる。 また本発明の光学活性基を持つ液晶性化合物を
少なくとも１種類配合成分として含有する液晶組
成物に対して表３に示すようなコレステリツク液
晶化合物もしくは光学活性基を含む液晶性化合物
を添加することにより組成物のスメクチツク相も
しくはコレステリツク相におけるらせんピツチを
最適値に制御することは実用上好ましい。 一般式（）の化合物を少なくとも１種類配合
成分として含有する液晶組成物においては、一般
式（）の化合物を0.1〜99重量％含有するのが
好ましい。
なくとも１種類配合成分として含有するものであ
る。 本発明の乳酸誘導体を少なくとも１種類配合成
分として含有するネマチツク液晶はツイステツド
ネマチツク（TN）型セルにして使用する場合に
リバースドメインの発生を防止することができ好
ましい。 また本発明の乳酸誘導体の少なくとも１種類と
強誘電性液晶化合物とを含有する組成物は、強誘
電性液晶の性質の改良という観点から本発明にお
ける殊に好ましい態様をなすものである。この液
晶組成物において使用される強誘電性液晶化合物
の具体例を表２に掲げる。 また本発明の光学活性基を持つ液晶性化合物を
少なくとも１種類配合成分として含有する液晶組
成物に対して表３に示すようなコレステリツク液
晶化合物もしくは光学活性基を含む液晶性化合物
を添加することにより組成物のスメクチツク相も
しくはコレステリツク相におけるらせんピツチを
最適値に制御することは実用上好ましい。 一般式（）の化合物を少なくとも１種類配合
成分として含有する液晶組成物においては、一般
式（）の化合物を0.1〜99重量％含有するのが
好ましい。
【表】
【表】
【表】
結晶 コレステリツク相 等方相
74.3℃ 81.0℃
SmC＊←
74.3℃ 81.0℃
SmC＊←
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （上記一般式中Ｒは炭素数１〜18の直鎖状アルキ
ル基を示す。R′は炭素数４〜18のアルキル基も
しくはアルコキシ基を示す。Ｂは
【式】 【式】を表わす。） で表わされる光学活性な液晶性の乳酸誘導体。 ２ 一般式（） （上記一般式中Ｒは炭素数１〜18の直鎖状アルキ
ル基を示す。R′は炭素数４〜18のアルキル基も
しくはアルコキシル基を示す。Ｂは
【式】 【式】を表わす。） で表わされる光学活性な液晶性の乳酸誘導体を少
なくとも１種類配合成分として含有することを特
徴とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863627443 DE3627443A1 (de) | 1985-08-13 | 1986-08-13 | Aromatische carbonsaeureester und aromatische aetherderivate, diese enthaltende fluessigkristallmischung und fluessigkristallvorrichtung |
| GB8619693A GB2181429B (en) | 1985-08-13 | 1986-08-13 | Lactic acid derivative and liquid crystal composition containing same |
| US07/291,325 US4882085A (en) | 1985-08-13 | 1988-12-28 | Lactic acid derivative and liquid crystal composition containing same |
| US07/406,541 US5114613A (en) | 1985-08-13 | 1989-09-13 | Lactic acid derivative and liquid crystal composition containing same |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17693885 | 1985-08-13 | ||
| JP60-176938 | 1985-08-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62123141A JPS62123141A (ja) | 1987-06-04 |
| JPH0533942B2 true JPH0533942B2 (ja) | 1993-05-20 |
Family
ID=16022362
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61173921A Granted JPS62123141A (ja) | 1985-08-13 | 1986-07-25 | 乳酸誘導体およびこれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62123141A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62228036A (ja) * | 1985-12-24 | 1987-10-06 | Ajinomoto Co Inc | 光学活性化合物 |
| JP2562606B2 (ja) * | 1986-09-08 | 1996-12-11 | ダイセル化学工業株式会社 | 光学活性化合物 |
| JPH07107011B2 (ja) * | 1987-02-05 | 1995-11-15 | チッソ株式会社 | 光学活性−２−置換プロピルエ−テル類および液晶組成物 |
| WO1992020641A1 (fr) * | 1991-05-20 | 1992-11-26 | Chisso Corporation | Derive optiquement actif de l'acide trifluorolactique et composition a base de cristaux liquides |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7504667A (nl) * | 1974-04-26 | 1975-10-28 | Ciba Geigy | Werkwijze voor het bereiden van nieuwe ethers. |
| ZA794517B (en) * | 1978-08-28 | 1980-09-24 | Ciba Geigy Ag | Phenylalkyl ethers |
| JPS61176544A (ja) * | 1985-01-30 | 1986-08-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | 芳香族エ−テル |
| JPS61112038A (ja) * | 1984-11-07 | 1986-05-30 | Canon Inc | 液晶性化合物の製造方法 |
-
1986
- 1986-07-25 JP JP61173921A patent/JPS62123141A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62123141A (ja) | 1987-06-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Yu | Hydrogen bond-induced ferroelectric liquid crystals | |
| US4880560A (en) | Lactic acid derivative, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device | |
| JP2813396B2 (ja) | スメクティック液晶組成物 | |
| JPS6144845A (ja) | 光学活性化合物 | |
| EP0225195A1 (en) | Phenylpyrimidine-based compounds and liquid crystal composition containing the same | |
| EP0217354B1 (en) | Novel optically active tolan derivative | |
| US4816178A (en) | Optically active compound and liquid crystal composition containing same | |
| JPH0533943B2 (ja) | ||
| Sauer et al. | Guanidinium chlorides with triphenylene moieties displaying columnar mesophases | |
| EP0300497A1 (en) | Optically active compound, process for producing same and liquid crystal composition containing same | |
| JPH0533942B2 (ja) | ||
| HK98692A (en) | Liquid-crystalline pyridine derivatives | |
| JPH02231473A (ja) | ２，５―ジ置換ヘテロ環状化合物および液晶相 | |
| JPS62501714A (ja) | 強誘電性液晶装置用の混合物 | |
| JPH0424336B2 (ja) | ||
| JPH0436145B2 (ja) | ||
| EP0354655B1 (en) | 1-phenyl-1-propanol derivatives | |
| JPS6230981B2 (ja) | ||
| JP2944244B2 (ja) | キラルなナフタリンジカルボン酸エステル | |
| JPS62106048A (ja) | 乳酸誘導体 | |
| JPH0541615B2 (ja) | ||
| JPH0533944B2 (ja) | ||
| KR930006951B1 (ko) | 광학 활성 지방족 β-할로겐 치환 카르복실산 4'-(4-알콕시 벤질옥시)비페닐 티오에스테르계 화합물 및 그의 제조방법 | |
| JPH08217728A (ja) | 二量体型光学活性化合物 | |
| JPH0259543A (ja) | 光学活性なビフェニルカルボン酸エステル誘導体 |