JPH0611759B2 - ２−クロルピリジンの製法 - Google Patents
２−クロルピリジンの製法Info
- Publication number
- JPH0611759B2 JPH0611759B2 JP30141286A JP30141286A JPH0611759B2 JP H0611759 B2 JPH0611759 B2 JP H0611759B2 JP 30141286 A JP30141286 A JP 30141286A JP 30141286 A JP30141286 A JP 30141286A JP H0611759 B2 JPH0611759 B2 JP H0611759B2
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- Japan
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- mol
- pyridine
- chloropyridine
- chlorine
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ピリジンを原料とする２−クロルピリジンの
製造法に関する。２−クロルピリジンは、医薬及び農薬
の中間体として非常に有用である。
製造法に関する。２−クロルピリジンは、医薬及び農薬
の中間体として非常に有用である。
（従来の技術） ２−クロルピリジンの製造法として、ピリジンを直接塩
素化する方法は公知である。例えば、特開昭５０−８８
０７５号公報では、水存在下ハロゲン化炭化水素溶媒
中、紫外線照射下にピリジンを塩素化する方法が提案さ
れている。
素化する方法は公知である。例えば、特開昭５０−８８
０７５号公報では、水存在下ハロゲン化炭化水素溶媒
中、紫外線照射下にピリジンを塩素化する方法が提案さ
れている。
（発明が解決するための問題点） しかしこの方法では２−クロルピリジンの収率が２０〜
３０％前後、また選択率も６７％前後と低く、目的の２
−クロルピリジン以外に他の塩素化物が生成する。これ
らの副生物である高塩素化物は、２−クロルピリジンと
の分離が困難で、これを通常の蒸留法によって精製して
も、２−クロルピリジン中に不純物として混入したり、
あるいは蒸留塔の閉塞を起こしたりする。
３０％前後、また選択率も６７％前後と低く、目的の２
−クロルピリジン以外に他の塩素化物が生成する。これ
らの副生物である高塩素化物は、２−クロルピリジンと
の分離が困難で、これを通常の蒸留法によって精製して
も、２−クロルピリジン中に不純物として混入したり、
あるいは蒸留塔の閉塞を起こしたりする。
そのため高純度の２−クロルピリジンを得るには、抽出
等の複雑な操作が必須であり工業的にも抽出装置等の設
置を要し、プロセスとしては大きな欠点を有する。
等の複雑な操作が必須であり工業的にも抽出装置等の設
置を要し、プロセスとしては大きな欠点を有する。
（発明を解決するための手段及び作用） 本発明者らは、前記反応の問題点を解決すべく鋭意検討
した結果、ピリジンを含水ハロゲン化炭化水素溶媒中紫
外線照射のもとに、ピリジン１モルに対して１．５〜１
０．０モル／時という特定の速度で塩素を吹き込み反応
させることにより高選択的かつ高収率で、２−クロルピ
リジンを製造できることを見い出し本発明を完成した。
した結果、ピリジンを含水ハロゲン化炭化水素溶媒中紫
外線照射のもとに、ピリジン１モルに対して１．５〜１
０．０モル／時という特定の速度で塩素を吹き込み反応
させることにより高選択的かつ高収率で、２−クロルピ
リジンを製造できることを見い出し本発明を完成した。
以下本発明の詳細について説明する。
本発明における、塩素の吹き込み速度はピリジン１モル
に対して１．５〜１０．０モル／時であり、１．５モル
／時以下であると収率，選択率共に低下し、１０．０モ
ル／時を越えると効率の良い塩素の利用が困難となる。
従って好ましくは１．５〜１０．０モル／時である。通
常本発明の反応は５分〜１時間で完結できる。
に対して１．５〜１０．０モル／時であり、１．５モル
／時以下であると収率，選択率共に低下し、１０．０モ
ル／時を越えると効率の良い塩素の利用が困難となる。
従って好ましくは１．５〜１０．０モル／時である。通
常本発明の反応は５分〜１時間で完結できる。
本発明で使用するハロゲン化炭化水素としては、通常使
われるクロロホルム，四塩化炭素，トリクロルエチレ
ン，テトラクロルエチレン等が挙げられ、適宜選択して
用いることができる。その際、ピリジンに対して７〜２
５モル倍用いるのが好ましい。また、ハロゲン化炭化水
素に添加する水の量はピリジンに対して、１０モル倍以
下好ましくは０．５〜５モル倍である。
われるクロロホルム，四塩化炭素，トリクロルエチレ
ン，テトラクロルエチレン等が挙げられ、適宜選択して
用いることができる。その際、ピリジンに対して７〜２
５モル倍用いるのが好ましい。また、ハロゲン化炭化水
素に添加する水の量はピリジンに対して、１０モル倍以
下好ましくは０．５〜５モル倍である。
そして、本発明における反応温度は、通常は室温から１
５０℃まで、さらに好ましくは使用する溶媒の沸点付近
に維持して行う。
５０℃まで、さらに好ましくは使用する溶媒の沸点付近
に維持して行う。
（発明の効果） 本発明の方法を用いることにより、短時間に２−クロル
ピリジンを高選択的かつ高収率で製造できる。
ピリジンを高選択的かつ高収率で製造できる。
（実施例） 以下、本発明を実施例によっで説明するが、本発明はこ
れら実施例のみに限定されるものではない。
れら実施例のみに限定されるものではない。
実施例１ 内容積３００mlのガラス製反応器に温度計，塩素吹き込
み管，パイレックスガラス製光源冷却管、冷却管を取り
付けこの反応器内に四塩化炭素１９５ｇ，ピリジン７．
０ｇ及び水１．５ｇを仕込み、反応器内温度を７５〜７
６℃に維持した。次いで高圧水銀燈による紫外線照射の
もとで塩素ガスをピリジン１モルに対して１．９モル／
時の流速で１５分吹き込んで反応を行つた。反応液は水
層と有機層の２．層に分かれており、この反応液を水酸
化ナトリウム水溶液にて中和後各層を分析した結果、得
られた２−クロルピリジンは３．７７ｇであり、収率は
仕込んだピリジンに対して３７．５％、転化率は同じく
ピリジンに対して８４．７％であった。
み管，パイレックスガラス製光源冷却管、冷却管を取り
付けこの反応器内に四塩化炭素１９５ｇ，ピリジン７．
０ｇ及び水１．５ｇを仕込み、反応器内温度を７５〜７
６℃に維持した。次いで高圧水銀燈による紫外線照射の
もとで塩素ガスをピリジン１モルに対して１．９モル／
時の流速で１５分吹き込んで反応を行つた。反応液は水
層と有機層の２．層に分かれており、この反応液を水酸
化ナトリウム水溶液にて中和後各層を分析した結果、得
られた２−クロルピリジンは３．７７ｇであり、収率は
仕込んだピリジンに対して３７．５％、転化率は同じく
ピリジンに対して８４．７％であった。
実施例２ 実施例１と同じ装置の反応器に、四塩化炭素１９５ｇ，
ピリジン７．０ｇ及び水１．５ｇを仕込み室内温度を７
５〜７６℃に保持した。次いで高圧水銀燈による紫外線
照射のもとで塩素ガスをピリジン１モルに対して３．９
モル／時の流速で１５分吹き込んで反応を行った。反応
液を水酸化ナトリウム水溶液にて中和後、各層を分析し
た結果反応液中には２−クロルピリジンが４．１３ｇ含
まれており、収率は仕込んだピリジンに対して４１．１
％、転化率は８５．４％であった。
ピリジン７．０ｇ及び水１．５ｇを仕込み室内温度を７
５〜７６℃に保持した。次いで高圧水銀燈による紫外線
照射のもとで塩素ガスをピリジン１モルに対して３．９
モル／時の流速で１５分吹き込んで反応を行った。反応
液を水酸化ナトリウム水溶液にて中和後、各層を分析し
た結果反応液中には２−クロルピリジンが４．１３ｇ含
まれており、収率は仕込んだピリジンに対して４１．１
％、転化率は８５．４％であった。
実施例３ 実施例１と同じ装置の反応器に、四塩化炭素１９５ｇ，
ピリジン７．０ｇ及び水１．５ｇを仕込み、器内温度を
７５〜７６℃に保持した。次いで高圧水銀燈による紫外
線照射のもとで塩素ガスをピリジン１モルに対して８．
０モル／時の流速で１５分吹き込んで反応を行った。反
応液を水酸化ナトリウム水溶液にて中和後、各層を分析
した結果、反応液中には、２−クロルピリジンが４．２
１ｇ含まれており、収率は仕込んだピリジンに対して４
１．９％、転化率は８０．９％であった。
ピリジン７．０ｇ及び水１．５ｇを仕込み、器内温度を
７５〜７６℃に保持した。次いで高圧水銀燈による紫外
線照射のもとで塩素ガスをピリジン１モルに対して８．
０モル／時の流速で１５分吹き込んで反応を行った。反
応液を水酸化ナトリウム水溶液にて中和後、各層を分析
した結果、反応液中には、２−クロルピリジンが４．２
１ｇ含まれており、収率は仕込んだピリジンに対して４
１．９％、転化率は８０．９％であった。
比較例 比較例としてピリジン１モルに対して０．９７モル／時
の流速で塩素を吹き込んで反応を行った他は実施例１と
同様な操作を行った結果、反応液中には２−クロルピリ
ジンが１．２６ｇ含まれており収率は仕込んだピリジン
に対して１２．５％、転化率は２３．１％であった。
の流速で塩素を吹き込んで反応を行った他は実施例１と
同様な操作を行った結果、反応液中には２−クロルピリ
ジンが１．２６ｇ含まれており収率は仕込んだピリジン
に対して１２．５％、転化率は２３．１％であった。
Claims (1)
- 【請求項１】ピリジンと塩素を含水ハロゲン化炭化水素
溶媒中、紫外線照射下に反応させて、２−クロルピリジ
ンを製造するに際して、ピリジン１モルに対して１．５
〜１０．０モル／時の速度で塩素を吹き込むことを特徴
とする２−クロルピリジンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30141286A JPH0611759B2 (ja) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | ２−クロルピリジンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30141286A JPH0611759B2 (ja) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | ２−クロルピリジンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63156774A JPS63156774A (ja) | 1988-06-29 |
| JPH0611759B2 true JPH0611759B2 (ja) | 1994-02-16 |
Family
ID=17896564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30141286A Expired - Lifetime JPH0611759B2 (ja) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | ２−クロルピリジンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0611759B2 (ja) |
-
1986
- 1986-12-19 JP JP30141286A patent/JPH0611759B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63156774A (ja) | 1988-06-29 |
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