JPH0623360B2 - 接着剤樹脂組成物 - Google Patents
接着剤樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH0623360B2 JPH0623360B2 JP62267961A JP26796187A JPH0623360B2 JP H0623360 B2 JPH0623360 B2 JP H0623360B2 JP 62267961 A JP62267961 A JP 62267961A JP 26796187 A JP26796187 A JP 26796187A JP H0623360 B2 JPH0623360 B2 JP H0623360B2
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- JP
- Japan
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- adhesive resin
- resin composition
- weight
- ethylene
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な塩素系接着剤樹脂組成物に関するもの
である。更に詳しくは金属、ガラス、陶磁器類、木材基
材等のみならず各種合成高分子材料に対して常乾接着な
らびにヒートシール接着性に優れ、しかも室温で有機溶
剤に可溶な接着剤樹脂組成物を提供するものである。
である。更に詳しくは金属、ガラス、陶磁器類、木材基
材等のみならず各種合成高分子材料に対して常乾接着な
らびにヒートシール接着性に優れ、しかも室温で有機溶
剤に可溶な接着剤樹脂組成物を提供するものである。
一般に合成高分子材料、特にポリオレフィンと金属とか
らなる積層体は、金属のもつ高い強度とポリオレフィン
の軽量で安価な長所をあわせもつため構造材料として広
く注目されている。しかしながらポリオレフィンは一般
に分子中に極性基を有しておらず、単に貼り合わせただ
けでは満足な接着効果は得られず実用に供し得る積層体
とはならない。したがって従来よりポリオレフィンと金
属の積層体を作製するに際しては、種々の接着性樹脂の
使用が試みられている。例えば特公昭46-27527号公報に
示されているエチレン−グリシジルアクリレート系共重
合体、特公昭52-19288号公報に示される不飽和カルボン
酸あるいは酸無水物にてグラフト変性したポリオレフィ
ン、特開昭57-153064号公報に示される不飽和カルボン
酸あるいは酸無水物を含有するエチレン共重合物とアク
リル酸エステル系重合体との混合物など多くのものがあ
る。しかしこれらの接着性樹脂は二成分系の共重合物、
グラフト物及び混合物であり、室温では有機溶剤に難溶
でヒートシール接着性において実用上充分に満足しうる
までの接着強度を有するものは得られていない。
らなる積層体は、金属のもつ高い強度とポリオレフィン
の軽量で安価な長所をあわせもつため構造材料として広
く注目されている。しかしながらポリオレフィンは一般
に分子中に極性基を有しておらず、単に貼り合わせただ
けでは満足な接着効果は得られず実用に供し得る積層体
とはならない。したがって従来よりポリオレフィンと金
属の積層体を作製するに際しては、種々の接着性樹脂の
使用が試みられている。例えば特公昭46-27527号公報に
示されているエチレン−グリシジルアクリレート系共重
合体、特公昭52-19288号公報に示される不飽和カルボン
酸あるいは酸無水物にてグラフト変性したポリオレフィ
ン、特開昭57-153064号公報に示される不飽和カルボン
酸あるいは酸無水物を含有するエチレン共重合物とアク
リル酸エステル系重合体との混合物など多くのものがあ
る。しかしこれらの接着性樹脂は二成分系の共重合物、
グラフト物及び混合物であり、室温では有機溶剤に難溶
でヒートシール接着性において実用上充分に満足しうる
までの接着強度を有するものは得られていない。
またポリオレフイン用の接着剤あるいはバインダーとし
て種々の熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂が使われている。
これらの中で室温で有機溶剤に可溶な熱可塑性樹脂の一
つである塩素化ポリエチレン成分を含むグラフト物また
は混合物は、特公昭42-22545号あるいは特公昭46-39475
号等の公報に示されているように耐衝撃性、耐熱性その
他の機械的性質は優れているが、これらのグラフト物ま
たは混合物を溶剤に溶解し、ポリオレフィンとポリオレ
フィンまたはポリオレフィンと種々の物質とりわけ金属
との接着剤としては必ずしも満足なものとは言えない。
一方すぐれた密着性を有している熱硬化性の樹脂は高価
で使用方法が煩雑という欠点を有している。
て種々の熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂が使われている。
これらの中で室温で有機溶剤に可溶な熱可塑性樹脂の一
つである塩素化ポリエチレン成分を含むグラフト物また
は混合物は、特公昭42-22545号あるいは特公昭46-39475
号等の公報に示されているように耐衝撃性、耐熱性その
他の機械的性質は優れているが、これらのグラフト物ま
たは混合物を溶剤に溶解し、ポリオレフィンとポリオレ
フィンまたはポリオレフィンと種々の物質とりわけ金属
との接着剤としては必ずしも満足なものとは言えない。
一方すぐれた密着性を有している熱硬化性の樹脂は高価
で使用方法が煩雑という欠点を有している。
本発明者らは従来の接着性樹脂の難点を改良すべく鋭意
検討を重ねた結果、金属、ガラス、陶磁器類、木材基材
等のみならず各種合成高分子材料に対して常乾接着なら
びにヒートシール接着性に優れ、しかも室温で有機溶剤
に可溶な接着剤樹脂組成物を提供したものである。
検討を重ねた結果、金属、ガラス、陶磁器類、木材基材
等のみならず各種合成高分子材料に対して常乾接着なら
びにヒートシール接着性に優れ、しかも室温で有機溶剤
に可溶な接着剤樹脂組成物を提供したものである。
本発明の要旨とする所はカルボン酸および／またはカル
ボン酸無水物から選ばれた１種または２種以上のカルボ
キシル基を有する不飽和カルボン酸モノマーと、α，β
−不飽和モノカルボン酸エステルとエチレンとからなる
三元共重合物を塩素化して得られる塩素化物を含有する
ことを特徴とする接着剤樹脂組成物に存するものであ
る。
ボン酸無水物から選ばれた１種または２種以上のカルボ
キシル基を有する不飽和カルボン酸モノマーと、α，β
−不飽和モノカルボン酸エステルとエチレンとからなる
三元共重合物を塩素化して得られる塩素化物を含有する
ことを特徴とする接着剤樹脂組成物に存するものであ
る。
本発明に使用される塩素化三元共重合物は、カルボン酸
および／またはカルボン酸無水物から選ばれた１種また
は２種以上の極性基を有する不飽和カルボン酸モノマー
とα，β−不飽和モノカルボン酸エステルとエチレンと
からなる三元共重合物を塩素化することにより得られ、
金属、ガラス、陶磁器類、木材基材等のみならず各種高
分子材料に対して常温接着ならびにヒートシール接着性
に優れ、しかも室温で有機溶剤に可溶な接着剤樹脂組成
物の提供を可能にしたものである。
および／またはカルボン酸無水物から選ばれた１種また
は２種以上の極性基を有する不飽和カルボン酸モノマー
とα，β−不飽和モノカルボン酸エステルとエチレンと
からなる三元共重合物を塩素化することにより得られ、
金属、ガラス、陶磁器類、木材基材等のみならず各種高
分子材料に対して常温接着ならびにヒートシール接着性
に優れ、しかも室温で有機溶剤に可溶な接着剤樹脂組成
物の提供を可能にしたものである。
尚上記の塩素化は、公知の技術に従い、耐腐食性の加圧
可能な塩素化容器に四塩化炭素，クロロホルム，トリク
ロルエチレン等の耐塩素化溶剤と原料を仕込み完全に溶
解した後に、加圧または常圧下で反応触媒として紫外線
照射又はラジカル発生剤を用い、塩素を吹き込んで塩素
化することができる。
可能な塩素化容器に四塩化炭素，クロロホルム，トリク
ロルエチレン等の耐塩素化溶剤と原料を仕込み完全に溶
解した後に、加圧または常圧下で反応触媒として紫外線
照射又はラジカル発生剤を用い、塩素を吹き込んで塩素
化することができる。
以下本発明について詳しく説明する。
本発明に使用される三元共重合物は、高圧ラジカル重合
法、溶液重合法、乳化重合法などの公知の方法で製造さ
れ、単量体モノマーはエチレンと共重合可能なものが選
ばれる。そのうちのカルボン酸および／またはカルボン
酸無水物の具体例としては、アクリル酸，メタアクリル
酸，マレイン酸，イタコン酸，フマル酸，無水マレイン
酸，無水イタコン酸，無水ハイミック酸などが例示され
る。これらのカルボン酸および／またはカルボン酸無水
物の量は約0.01〜20重量％好ましくは約0.1〜10重量％
である。また本発明に使用されるエチレン共重合物は上
記の各成分に加えてさらに第３成分としてα，β−不飽
和モノカルボン酸エステル、例えばアクリル酸メチル，
アクリル酸エチル，メタアクリル酸メチル，メタアクリ
ル酸エチル，アクリル酸ブチルなどの不飽和ビニルエス
テルが含まれ、そのα，β−不飽和モノカルボン酸エス
テルの量は約１〜50重量％好ましくは３〜35重量％であ
る。ここで上記のカルボン酸および／またはカルボン酸
無水物の量を約0.01〜20重量％としたのは、0.01重量％
未満では組成物中の極性基の含有量が少なくなりすぎて
充分な接着性が得られず20重量％を超えるものは塩素化
の途中でゲル化し塩素化反応が進まない理由によるもの
である。また第３成分であるα，β−不飽和モノカルボ
ン酸エステルの量を約１〜50重量％としたのは１％未満
では接着性の改良効果が認められず50重量％を超えると
接着性の改良効果が認められないばかりかエチレン系重
合体が有している加工性、柔軟性、機械的強度などの利
点が失われるための理由によるものである。さらに、上
記のエチレン共重合物を塩素化して得られる本発明の塩
素化三元共重合物の塩素化度を５〜50重量％としたの
は、５重量％未満では室温またはその付近で有機溶剤に
難溶であり、他方50重量％を超える場合には接着強度が
低下するという理由によるものである。
法、溶液重合法、乳化重合法などの公知の方法で製造さ
れ、単量体モノマーはエチレンと共重合可能なものが選
ばれる。そのうちのカルボン酸および／またはカルボン
酸無水物の具体例としては、アクリル酸，メタアクリル
酸，マレイン酸，イタコン酸，フマル酸，無水マレイン
酸，無水イタコン酸，無水ハイミック酸などが例示され
る。これらのカルボン酸および／またはカルボン酸無水
物の量は約0.01〜20重量％好ましくは約0.1〜10重量％
である。また本発明に使用されるエチレン共重合物は上
記の各成分に加えてさらに第３成分としてα，β−不飽
和モノカルボン酸エステル、例えばアクリル酸メチル，
アクリル酸エチル，メタアクリル酸メチル，メタアクリ
ル酸エチル，アクリル酸ブチルなどの不飽和ビニルエス
テルが含まれ、そのα，β−不飽和モノカルボン酸エス
テルの量は約１〜50重量％好ましくは３〜35重量％であ
る。ここで上記のカルボン酸および／またはカルボン酸
無水物の量を約0.01〜20重量％としたのは、0.01重量％
未満では組成物中の極性基の含有量が少なくなりすぎて
充分な接着性が得られず20重量％を超えるものは塩素化
の途中でゲル化し塩素化反応が進まない理由によるもの
である。また第３成分であるα，β−不飽和モノカルボ
ン酸エステルの量を約１〜50重量％としたのは１％未満
では接着性の改良効果が認められず50重量％を超えると
接着性の改良効果が認められないばかりかエチレン系重
合体が有している加工性、柔軟性、機械的強度などの利
点が失われるための理由によるものである。さらに、上
記のエチレン共重合物を塩素化して得られる本発明の塩
素化三元共重合物の塩素化度を５〜50重量％としたの
は、５重量％未満では室温またはその付近で有機溶剤に
難溶であり、他方50重量％を超える場合には接着強度が
低下するという理由によるものである。
本発明の接着剤樹脂組成物には必要に応じてさらに安定
剤、滑材、界面活性剤、無機充填剤、発泡剤、顔料、着
色防止剤等を添加混合して使用することはさしつかえな
い。
剤、滑材、界面活性剤、無機充填剤、発泡剤、顔料、着
色防止剤等を添加混合して使用することはさしつかえな
い。
本発明の接着剤樹脂組成物で接着される基材として各種
合成高分子材料、たとえばポリエチレン，エチレン−不
飽和エステル共重合体，ポリプロピレン，エチレン−プ
ロピレン共重合体などのオレフィン系重合体、スチレン
系重合体、塩化ビニル系重合体、ポリエステル、ポリア
ミド、ナイロン、エチレン−酢酸ビニル共重合体あるい
はそのケン化物およびアルミニウム，鉄，ニッケル，亜
鉛，銅，クロムなどの金属、ガラス、陶磁器、木材等を
用いることが可能である。
合成高分子材料、たとえばポリエチレン，エチレン−不
飽和エステル共重合体，ポリプロピレン，エチレン−プ
ロピレン共重合体などのオレフィン系重合体、スチレン
系重合体、塩化ビニル系重合体、ポリエステル、ポリア
ミド、ナイロン、エチレン−酢酸ビニル共重合体あるい
はそのケン化物およびアルミニウム，鉄，ニッケル，亜
鉛，銅，クロムなどの金属、ガラス、陶磁器、木材等を
用いることが可能である。
本発明の接着剤樹脂組成物を用い、たとえば金属と金属
あるいは金属とポリオレフィンの積層体を製造する方法
は、公知の積層法または塗装法あるいは両者の組み合せ
法など任意の技術を適用することができる。またフィル
ムもしくはシートの製造においては押出機コーティング
法、ドライラミネート法及び共押出成形法などが適用で
きる。また金属、ポリオレフィンのフィルムもしくはシ
ート、ガラスなどの表面に本発明の接着剤樹脂組成物を
塗工し加熱して接着する方法、これと同様に金属あるい
はポリオレフィンフィルムもしくはシート、ガラスなど
の表面に本発明の接着剤樹脂組成物を粉末または溶液で
塗布後加熱乾燥し接着する方法、さらにこれらの基材と
基材の間に本発明の接着剤樹脂組成物もしくはその溶液
を介在させ加熱圧着させる方法などがある。この時用い
られる溶剤としては、本発明の各成分を溶解または分散
して塗布液とできるものであればよく、例えばトルエ
ン，キシレン，酢酸エチル，メチルエチルケトン，メチ
ルイソブチルケトン，アルコール類等の１種または２種
以上の組み合せが可能である。
あるいは金属とポリオレフィンの積層体を製造する方法
は、公知の積層法または塗装法あるいは両者の組み合せ
法など任意の技術を適用することができる。またフィル
ムもしくはシートの製造においては押出機コーティング
法、ドライラミネート法及び共押出成形法などが適用で
きる。また金属、ポリオレフィンのフィルムもしくはシ
ート、ガラスなどの表面に本発明の接着剤樹脂組成物を
塗工し加熱して接着する方法、これと同様に金属あるい
はポリオレフィンフィルムもしくはシート、ガラスなど
の表面に本発明の接着剤樹脂組成物を粉末または溶液で
塗布後加熱乾燥し接着する方法、さらにこれらの基材と
基材の間に本発明の接着剤樹脂組成物もしくはその溶液
を介在させ加熱圧着させる方法などがある。この時用い
られる溶剤としては、本発明の各成分を溶解または分散
して塗布液とできるものであればよく、例えばトルエ
ン，キシレン，酢酸エチル，メチルエチルケトン，メチ
ルイソブチルケトン，アルコール類等の１種または２種
以上の組み合せが可能である。
以下に本発明を実施例によって具体的に説明するが、本
発明はこれらによって限定されるものではない。
発明はこれらによって限定されるものではない。
塩素化方法及び接着試験方法 第１表〜第３表に記載の三元共重合物３kgを70の四塩
化炭素と共にグラスライニング製の反応容器へ投入し、
1.5kg/cm2の加圧下にて100℃で十分に溶解した後、紫外
線を照射しつつガス状塩素を反応容器底部から所定量吹
き込み塩素化反応を行った。
化炭素と共にグラスライニング製の反応容器へ投入し、
1.5kg/cm2の加圧下にて100℃で十分に溶解した後、紫外
線を照射しつつガス状塩素を反応容器底部から所定量吹
き込み塩素化反応を行った。
接着性試験の対アルミニウム接着性はアルミニウム箔
（20μ）／接着剤樹脂（３μ）／アルミニウム箔（20
μ）の構成でヒートシーラーを用い120〜150℃、１秒、
２kg/cm2の条件で圧着し180°の角度、30mm/minの引張
り速度で評価した。接着試験のアルミニウム対ポリエチ
レンの接着性はアルミニウム箔（20μ）／接着剤樹脂
（３μ）／ポリエチレンフィルム（30μ）の構成でヒー
トシーラーを用い70〜110℃、１秒、１kg/cm2の条件で
圧着し180°の角度、30mm/minの引張速度で評価した。
接着試験のアルミニウム対ポリプロピレンの接着性はア
ルミニウム箔（20μ）／接着剤樹脂（３μ）／ポリプロ
ピレンフィルム（50μ）の構成でヒートシーラーを用い
90〜120℃、１秒、１kg/cm2の条件で圧着し、180°の角
度で30mm/minの引張り速度で評価した。
（20μ）／接着剤樹脂（３μ）／アルミニウム箔（20
μ）の構成でヒートシーラーを用い120〜150℃、１秒、
２kg/cm2の条件で圧着し180°の角度、30mm/minの引張
り速度で評価した。接着試験のアルミニウム対ポリエチ
レンの接着性はアルミニウム箔（20μ）／接着剤樹脂
（３μ）／ポリエチレンフィルム（30μ）の構成でヒー
トシーラーを用い70〜110℃、１秒、１kg/cm2の条件で
圧着し180°の角度、30mm/minの引張速度で評価した。
接着試験のアルミニウム対ポリプロピレンの接着性はア
ルミニウム箔（20μ）／接着剤樹脂（３μ）／ポリプロ
ピレンフィルム（50μ）の構成でヒートシーラーを用い
90〜120℃、１秒、１kg/cm2の条件で圧着し、180°の角
度で30mm/minの引張り速度で評価した。
尚、上記の試験に用いたアルミニウム箔は昭和アルミニ
ウム（株）製を、又ポリエチレンフィルムは大倉工業
（株）製の高密度ポリエチレンフィルム、ポリプロピレ
ンフィルムは東洋紡（株）製の無処理ポリプロピレンフ
ィルムをそれぞれ用いた。
ウム（株）製を、又ポリエチレンフィルムは大倉工業
（株）製の高密度ポリエチレンフィルム、ポリプロピレ
ンフィルムは東洋紡（株）製の無処理ポリプロピレンフ
ィルムをそれぞれ用いた。
実施例１〜４および比較例１〜２ 塩素化度10±0.5％の塩素化エチレン−アクリル酸エチ
ル−無水マレイン酸共重合物を用い20％トルエン溶液を
所定量基材に塗布し、80℃で約30分乾燥後、それぞれの
基材をヒートシーラーにて張り合せて接着試験を行っ
た。その結果を第１表に示す。
ル−無水マレイン酸共重合物を用い20％トルエン溶液を
所定量基材に塗布し、80℃で約30分乾燥後、それぞれの
基材をヒートシーラーにて張り合せて接着試験を行っ
た。その結果を第１表に示す。
尚、エチレン、アクリル酸エチル、無水マレイン酸含有
量は表中に示し、比較例としてエチレン−アクリル酸エ
チル共重合体の塩素化物と高圧低密度ポリエチレンの塩
素化物を用いた。溶液粘度は20％トルエン溶液のＢ型粘
度計を用い20℃で測定した値である。
量は表中に示し、比較例としてエチレン−アクリル酸エ
チル共重合体の塩素化物と高圧低密度ポリエチレンの塩
素化物を用いた。溶液粘度は20％トルエン溶液のＢ型粘
度計を用い20℃で測定した値である。
実施例５〜８および比較例３〜４ 塩素化度を20±0.5％にした以外は実施例１〜４に準じ
て行い第２表にその結果を示した。
て行い第２表にその結果を示した。
実施例９〜12および比較例５〜６ 塩素化度を30±0.5％にした以外は実施例１〜４に準じ
て行い第３表にその結果を示した。
て行い第３表にその結果を示した。
以上の結果から本発明の接着剤樹脂組成物は高い接着力
を有することが明らかとなった。
を有することが明らかとなった。
Claims (3)
- 【請求項１】カルボン酸および／またはカルボン酸無水
物から選ばれた１種または２種以上のカルボキシル基を
有する不飽和カルボン酸モノマーと、α，β−不飽和モ
ノカルボン酸エステルとエチレンとからなる三元共重合
物を塩素化して得られる塩素化物を含有することを特徴
とする接着剤樹脂組成物。 - 【請求項２】三元共重合物がカルボン酸および／または
カルボン酸無水物を0.01〜20重量％、α，β−不飽和モ
ノカルボン酸エステルを１〜50重量％含有することを特
徴とする特許請求の範囲第(1)項記載の接着剤樹脂組成
物。 - 【請求項３】塩素化三元共重合物の塩素含有量が３〜50
重量％であることを特徴とする特許請求の範囲第(1)項
又は第(2)項記載の接着剤樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62267961A JPH0623360B2 (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | 接着剤樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62267961A JPH0623360B2 (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | 接着剤樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01110580A JPH01110580A (ja) | 1989-04-27 |
| JPH0623360B2 true JPH0623360B2 (ja) | 1994-03-30 |
Family
ID=17451997
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62267961A Expired - Lifetime JPH0623360B2 (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | 接着剤樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0623360B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1190865A (en) * | 1982-02-24 | 1985-07-23 | Michael E. Wilson | Filter assembly |
-
1987
- 1987-10-23 JP JP62267961A patent/JPH0623360B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01110580A (ja) | 1989-04-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080330 Year of fee payment: 14 |