JPH0625834B2 - 液晶セル配向処理剤用組成物 - Google Patents
液晶セル配向処理剤用組成物Info
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- JPH0625834B2 JPH0625834B2 JP63092601A JP9260188A JPH0625834B2 JP H0625834 B2 JPH0625834 B2 JP H0625834B2 JP 63092601 A JP63092601 A JP 63092601A JP 9260188 A JP9260188 A JP 9260188A JP H0625834 B2 JPH0625834 B2 JP H0625834B2
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- acid
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は液晶配向処理剤用組成物に関するものであり、
更に詳しくは、液晶分子が基板に対し高められた傾斜配
向角を有し、均一塗布性に優れた液晶セル用配向処理剤
として使用される組成物に関するものである。
更に詳しくは、液晶分子が基板に対し高められた傾斜配
向角を有し、均一塗布性に優れた液晶セル用配向処理剤
として使用される組成物に関するものである。
（ロ）従来の技術 ネマティック液晶分子を透明電極の付いたガラス或いは
プラスチックフィルム等の透明基板にほぼ平行に配向さ
せるための基板処理剤としては、従来よりポリイミド樹
脂膜をはじめとする有機樹脂膜が最も一般的に使用され
ている。
プラスチックフィルム等の透明基板にほぼ平行に配向さ
せるための基板処理剤としては、従来よりポリイミド樹
脂膜をはじめとする有機樹脂膜が最も一般的に使用され
ている。
この場合、基板上に形成された有機樹脂膜を布で一定の
方向へラビングすることにより、ラビング方向へ液晶分
子が配向し、同時に基板表面に対して通常１〜３゜程度
の液晶傾斜配向角を生ずることが知られている。
方向へラビングすることにより、ラビング方向へ液晶分
子が配向し、同時に基板表面に対して通常１〜３゜程度
の液晶傾斜配向角を生ずることが知られている。
又、液晶分子を大きく傾斜配向させる方法として、従来
から酸化硅素等の無機膜を基板上に蒸着する方法等が行
われている。
から酸化硅素等の無機膜を基板上に蒸着する方法等が行
われている。
（ハ）発明が解決しようとする問題点 基板上に形成された有機樹脂膜をラビングする従来の方
法では、液晶分子を大きく傾斜配向させることは困難で
ある。
法では、液晶分子を大きく傾斜配向させることは困難で
ある。
又、基板上に無機膜を蒸着する方法は、ラビング法に比
べ繁雑であり、実際の工業的生産においては必ずしも適
切な方法ではない。
べ繁雑であり、実際の工業的生産においては必ずしも適
切な方法ではない。
（ニ）問題点を解決するための手段 上記問題点を解決する手段として、特開昭６２−２６２
８２９号にはポリイミド樹脂前駆体と長鎖アルキル基を
有するモノアミンよりなる組成物を液晶配向処理剤とし
て用いることが提案されている。
８２９号にはポリイミド樹脂前駆体と長鎖アルキル基を
有するモノアミンよりなる組成物を液晶配向処理剤とし
て用いることが提案されている。
この方法によると、ラビング処理により液晶の傾斜配向
角を大きくすることは可能となった。
角を大きくすることは可能となった。
しかし、上記組成物を構成するポリイミド前駆体と長鎖
アルキル基を有するモノアミンとその相溶性は必ずしも
充分ではなく、液晶配向処理剤として基板上に塗布した
場合均一な塗布性に問題を生ずる場合があり、工業的生
産を考慮した場合必ずしも満足できるものではなかっ
た。
アルキル基を有するモノアミンとその相溶性は必ずしも
充分ではなく、液晶配向処理剤として基板上に塗布した
場合均一な塗布性に問題を生ずる場合があり、工業的生
産を考慮した場合必ずしも満足できるものではなかっ
た。
本発明者らは、上記問題点を解決すべく鋭意努力検討し
た結果本発明を完成するに至った。
た結果本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は一般式〔Ｉ〕 （式中Ｒ１はテトラカルボン酸又はその誘導体を体を構
成する有機基、Ｒ２はジアミンを構成を有する２価の有
機基を示す。） で表わされる繰り返し単位を有するポリイミド樹脂前駆
体と一般式〔II〕 （式中Ｒ３はジアミンを構成する２価の有機基基を、Ｒ
４、Ｒ５は炭素数６から２０のアルキル基を有するジカ
ルボン酸又はその誘導体を構成する有機基を示す。） で表わされるジイミド化合物前駆体を含有してなる液晶
配向処理剤用組成物に関するものである。
成する有機基、Ｒ２はジアミンを構成を有する２価の有
機基を示す。） で表わされる繰り返し単位を有するポリイミド樹脂前駆
体と一般式〔II〕 （式中Ｒ３はジアミンを構成する２価の有機基基を、Ｒ
４、Ｒ５は炭素数６から２０のアルキル基を有するジカ
ルボン酸又はその誘導体を構成する有機基を示す。） で表わされるジイミド化合物前駆体を含有してなる液晶
配向処理剤用組成物に関するものである。
本発明組成物は、透明電極の付いたガラス或いはプラス
チックフィルム等の透明基板上に塗布、硬化後、ポリイ
ミド樹脂膜を生成せしめ、次いでラビング処理を施すこ
とによって、液晶セル用配向処理剤として使用すること
ができる。
チックフィルム等の透明基板上に塗布、硬化後、ポリイ
ミド樹脂膜を生成せしめ、次いでラビング処理を施すこ
とによって、液晶セル用配向処理剤として使用すること
ができる。
本発明組成物に使用される一般式〔Ｉ〕のポリイミド樹
脂前駆体は、一般式〔III〕 （式中、Ｒ１はテトラカルボン酸を構成する４価の有機
基を示し、Ｒ１に結合した４個のカルボニル基をそれぞ
れ別個の炭素原子に直接結合している。） で表されるテトラカルボン酸及びその誘導体から選ばれ
る１種又は２種以上の化合物と一般式〔IV〕 H2N-R2-NH2 〔IV〕 （式中、Ｒ２はジアミンを構成する２価の有機基を示
す。） で表されるジアミンを反応させることにより得られる。
脂前駆体は、一般式〔III〕 （式中、Ｒ１はテトラカルボン酸を構成する４価の有機
基を示し、Ｒ１に結合した４個のカルボニル基をそれぞ
れ別個の炭素原子に直接結合している。） で表されるテトラカルボン酸及びその誘導体から選ばれ
る１種又は２種以上の化合物と一般式〔IV〕 H2N-R2-NH2 〔IV〕 （式中、Ｒ２はジアミンを構成する２価の有機基を示
す。） で表されるジアミンを反応させることにより得られる。
その反応条件は、特に限定されるものではなく一般にポ
リイミド樹脂前駆体を得る方法を用いればよい。
リイミド樹脂前駆体を得る方法を用いればよい。
例えば、一般式〔III〕のテトラカルボン酸及びその誘
導体としてはテトラカルボン酸二無水物を用い、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピド
リドンのごとき極性溶媒中で一般式〔IV〕のジアミンと
反応させることが一般的である。更に反応させるテトラ
カルボン酸二無水物とジアミンのモル比は、０．５〜
２、好ましくは０．９〜１．１であり、通常の重縮合反
応同様これら二成分のモル比が１に近いほど生成するポ
リイミド樹脂前駆体の分子量は大きくなる。
導体としてはテトラカルボン酸二無水物を用い、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピド
リドンのごとき極性溶媒中で一般式〔IV〕のジアミンと
反応させることが一般的である。更に反応させるテトラ
カルボン酸二無水物とジアミンのモル比は、０．５〜
２、好ましくは０．９〜１．１であり、通常の重縮合反
応同様これら二成分のモル比が１に近いほど生成するポ
リイミド樹脂前駆体の分子量は大きくなる。
ポリイミド樹脂前駆体生成のための反応温度は−２０〜
１５０℃、好ましくは−５〜１００℃である。
１５０℃、好ましくは−５〜１００℃である。
本発明組成物に使用される一般式〔II〕のジイミド化合
物前駆体は、一般式〔Ｖ〕 H2N-R3-NH2 〔Ｖ〕 （式中、Ｒ３はジアミンを構成する２価の有機基を示
す。） で表わされるジアミンから選ばれる１種又は２種以上の
化合物と、 一般式〔VI〕及び一般式〔VII〕 （式中、Ｒ４、Ｒ５は炭素数６から２０のアルキル基を
有するジカルボン酸又はその誘導体を構成する有機基を
示す。） で表わされるジカルボン酸、又はその誘導体とを反応さ
せることにより得られる。
物前駆体は、一般式〔Ｖ〕 H2N-R3-NH2 〔Ｖ〕 （式中、Ｒ３はジアミンを構成する２価の有機基を示
す。） で表わされるジアミンから選ばれる１種又は２種以上の
化合物と、 一般式〔VI〕及び一般式〔VII〕 （式中、Ｒ４、Ｒ５は炭素数６から２０のアルキル基を
有するジカルボン酸又はその誘導体を構成する有機基を
示す。） で表わされるジカルボン酸、又はその誘導体とを反応さ
せることにより得られる。
その反応条件は、特に限定されるものではなくポリイミ
ド樹脂前駆体を得る方法に準じた方法を用いればよい。
ド樹脂前駆体を得る方法に準じた方法を用いればよい。
例えば、一般式〔VI〕及び〔VII〕のジカルボン酸又は
その誘導体としてはジカルボン酸無水物を用い、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロ
リドンのごとき極性溶媒中で、一般式〔VI〕及び〔VI
I〕で示されるジカルボン酸無水物のモル数と一般式
〔Ｖ〕のジアミンのモル数の比が１：１：１になるよう
に反応させることが一般的である。
その誘導体としてはジカルボン酸無水物を用い、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロ
リドンのごとき極性溶媒中で、一般式〔VI〕及び〔VI
I〕で示されるジカルボン酸無水物のモル数と一般式
〔Ｖ〕のジアミンのモル数の比が１：１：１になるよう
に反応させることが一般的である。
ジイミド化合物前駆体生成のための反応温度は−２０〜
１５０℃、好ましくは−５〜１００℃である。
１５０℃、好ましくは−５〜１００℃である。
生成したジイミド化合物前駆体溶液は、そのまま用いて
もよく、また大過剰の水或いはメタノールのごとき貧溶
媒中に投入し、ジイミド化合物前駆体を沈澱回収して用
いてもよい。
もよく、また大過剰の水或いはメタノールのごとき貧溶
媒中に投入し、ジイミド化合物前駆体を沈澱回収して用
いてもよい。
一般式〔III〕の具体例としては、ピロメリット酸、ベ
ンゾフェノンテトラカルボン酸、3,4,3′，4′-ビフェ
ニルテトラカルボン酸等の芳香族テトラカルボン酸及び
これらの二無水物並びにこれらのジカルボン酸ジ酸ハロ
ゲン化物、シクロブタンテトラカルボン酸、シクロペン
タンテトラカルボン酸、シクロヘキサンテトラカルボン
酸等の脂環式テトラカルボン酸及びこれらの二無水物並
びにこれらのジカルボン酸ジ酸ハロゲン化物、ブタンテ
トラカルボン酸等の脂肪族テトラカルボン酸及びこれら
の二無水物並びにこれらのジカルボン酸ジ酸ハロゲン化
物等が挙げられる。
ンゾフェノンテトラカルボン酸、3,4,3′，4′-ビフェ
ニルテトラカルボン酸等の芳香族テトラカルボン酸及び
これらの二無水物並びにこれらのジカルボン酸ジ酸ハロ
ゲン化物、シクロブタンテトラカルボン酸、シクロペン
タンテトラカルボン酸、シクロヘキサンテトラカルボン
酸等の脂環式テトラカルボン酸及びこれらの二無水物並
びにこれらのジカルボン酸ジ酸ハロゲン化物、ブタンテ
トラカルボン酸等の脂肪族テトラカルボン酸及びこれら
の二無水物並びにこれらのジカルボン酸ジ酸ハロゲン化
物等が挙げられる。
又、一般式〔III〕のテトラカルボン酸及びその誘導体
は１種であっても２種以上混合して使用してもよい。
は１種であっても２種以上混合して使用してもよい。
一般式〔IV〕と一般式〔Ｖ〕のジアミンは同一でもよ
く、又互いに異っていてもかまわない。
く、又互いに異っていてもかまわない。
その具体例としては、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フ
ェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミ
ノフェニルエーテル、2,2−ジアミノジフェニルプロパ
ン、ジアミノジフェニルスルホン、ジアミノベンゾフェ
ノン、ジアミノナフタレン、1,3−ビス（４−アミノフ
ェノキシ）ベンゼン、1,4−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、4,4′−ジ（４−アミノフェノキシ）ジ
フェニルスルホン、2,2′−ビス〔４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル〕プロパン、1,1,1,3,3,3−ヘキサ
フルオロ−2,2−ビス〔４−アミノフェニル〕プロパ
ン、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2,2−ビス〔４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン等の芳香
族ジアミン、更に があげられる。
ェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミ
ノフェニルエーテル、2,2−ジアミノジフェニルプロパ
ン、ジアミノジフェニルスルホン、ジアミノベンゾフェ
ノン、ジアミノナフタレン、1,3−ビス（４−アミノフ
ェノキシ）ベンゼン、1,4−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、4,4′−ジ（４−アミノフェノキシ）ジ
フェニルスルホン、2,2′−ビス〔４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル〕プロパン、1,1,1,3,3,3−ヘキサ
フルオロ−2,2−ビス〔４−アミノフェニル〕プロパ
ン、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2,2−ビス〔４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン等の芳香
族ジアミン、更に があげられる。
その他目的に応じ、脂環式ジアミン及び脂肪族ジアミン
を使用してもよい。
を使用してもよい。
又、これらジアミンの１種又は２種以上を混合して使用
することもできる。
することもできる。
一般式〔VI〕、一般式〔VII〕のジカルボン酸又はその
誘導体のＲ４、Ｒ５は同一でもよく、又互いに異ってい
てもかまわない。
誘導体のＲ４、Ｒ５は同一でもよく、又互いに異ってい
てもかまわない。
その具体例としては、ｎ−ヘキシルコハク酸、ｎ−オク
チルコハク酸、ｎ−ドデシルコハク酸、ｎ−テトラデシ
ルコハク酸、ｎ−ヘキサデシルコハク酸、ｎ−ドデシル
グルタル酸、ｎ−ヘキサデシルグルタル酸、ｎ−オクチ
ルフタル酸、ｎ−ドデシルフタル酸、ｎ−ヘキサデシル
フタル酸、３−ヘキサデシルオキシフタル酸、３−ドデ
シルオキシカルボニルフタル酸、３−テトラデシルオキ
シカルボニルフタル酸、３−ヘキサデシルオキシカルボ
ニルフタル酸、ｎ−オクチルヘキサヒドロフタル酸、ｎ
−ドデシルヘキサヒドロフタル酸又はその誘導体等が挙
げられるが、これに限定されるものではない。
チルコハク酸、ｎ−ドデシルコハク酸、ｎ−テトラデシ
ルコハク酸、ｎ−ヘキサデシルコハク酸、ｎ−ドデシル
グルタル酸、ｎ−ヘキサデシルグルタル酸、ｎ−オクチ
ルフタル酸、ｎ−ドデシルフタル酸、ｎ−ヘキサデシル
フタル酸、３−ヘキサデシルオキシフタル酸、３−ドデ
シルオキシカルボニルフタル酸、３−テトラデシルオキ
シカルボニルフタル酸、３−ヘキサデシルオキシカルボ
ニルフタル酸、ｎ−オクチルヘキサヒドロフタル酸、ｎ
−ドデシルヘキサヒドロフタル酸又はその誘導体等が挙
げられるが、これに限定されるものではない。
又、上記ジカルボン酸又はその誘導体は、単独に或いは
２種以上混合して使用することができる。
２種以上混合して使用することができる。
このジカルボン酸又はその誘導体に含まれるアルキル基
の炭素数が５以下の時は、液晶分子の傾斜配向角を高め
る効果が充分でない。
の炭素数が５以下の時は、液晶分子の傾斜配向角を高め
る効果が充分でない。
又、このアルキル基の炭素数が２０を超えると基板へと
塗布性が悪化する等の不都合が生じ易くなる。
塗布性が悪化する等の不都合が生じ易くなる。
一般式〔II〕のジイミド化合物前駆体の使用量は一般式
〔Ｉ〕のポリイミド樹脂前駆体に対して通常０．１〜１
００重量％使用される。
〔Ｉ〕のポリイミド樹脂前駆体に対して通常０．１〜１
００重量％使用される。
一般式〔II〕のジイミド化合物前駆体の使用量が０．１
重量％未満ではその効果が十分認められない場合があ
り、１００重量％を越えると基板への塗布性が悪化する
等の不都合が生じ易くなる。
重量％未満ではその効果が十分認められない場合があ
り、１００重量％を越えると基板への塗布性が悪化する
等の不都合が生じ易くなる。
本発明組成物の調製には溶剤が使用される。
これら溶剤としては、一般式〔Ｉ〕のポリイミド樹脂前
駆体並びに一般式〔II〕のジイミド化合物前駆体を溶解
するものであれば特に限定はない。
駆体並びに一般式〔II〕のジイミド化合物前駆体を溶解
するものであれば特に限定はない。
これら溶剤の具体例としては、N,N−ジメチルホルムア
ミド、N,N−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、Ｎ−メチルカプロラクタム、ジメチルスルホキシ
ド、テトラメチル尿素、ピリジン、ジメチルスルホン、
ヘキサメチルホスホルアミド及びブチルタラトン等を挙
げることができる。
ミド、N,N−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、Ｎ−メチルカプロラクタム、ジメチルスルホキシ
ド、テトラメチル尿素、ピリジン、ジメチルスルホン、
ヘキサメチルホスホルアミド及びブチルタラトン等を挙
げることができる。
これらは単独でも、混合して使用してもよい。
更に、単独では均一溶液が得られない溶剤であっても、
その溶剤を均一溶液が得られる範囲内で上記溶剤に加え
て使用してもよい。
その溶剤を均一溶液が得られる範囲内で上記溶剤に加え
て使用してもよい。
又、使用される溶剤の量は、一般式〔Ｉ〕のポリイミド
樹脂前駆体並びに一般式〔II〕のジイミド化合物前駆体
を均一に溶解する範囲内であればよく、一般式には一般
式〔Ｉ〕のポリイミド樹脂前駆体及びジイミド化合物前
駆体の合計量１重量部に対して、０．５〜１００重量部
が使用される。
樹脂前駆体並びに一般式〔II〕のジイミド化合物前駆体
を均一に溶解する範囲内であればよく、一般式には一般
式〔Ｉ〕のポリイミド樹脂前駆体及びジイミド化合物前
駆体の合計量１重量部に対して、０．５〜１００重量部
が使用される。
本発明組成物の調製法としては、(1)一般式〔Ｉ〕のポ
リイミド樹脂前駆体とジイミド化合物前駆体を同時に溶
解する方法、(2)一般式〔Ｉ〕のポリイミド樹脂前駆体
を溶剤に溶解した後に、ジイミド化合物前駆体を添加、
溶解する方法、(3)ジイミド化合物前駆体を溶解した後
に、一般式〔Ｉ〕のポリイミド樹脂前駆体を添加、溶解
する方法、(4)一般式〔Ｉ〕のポリイミド樹脂前駆体及
びジイミド化合物前駆体を各々別個に溶剤に溶解した後
混合する方法。
リイミド樹脂前駆体とジイミド化合物前駆体を同時に溶
解する方法、(2)一般式〔Ｉ〕のポリイミド樹脂前駆体
を溶剤に溶解した後に、ジイミド化合物前駆体を添加、
溶解する方法、(3)ジイミド化合物前駆体を溶解した後
に、一般式〔Ｉ〕のポリイミド樹脂前駆体を添加、溶解
する方法、(4)一般式〔Ｉ〕のポリイミド樹脂前駆体及
びジイミド化合物前駆体を各々別個に溶剤に溶解した後
混合する方法。
(5)一般式〔Ｉ〕のポリイミド樹脂前駆体を製造後オリ
ゴマー前駆体又は溶剤に溶解したその溶液を添加する方
法が挙げられる。
ゴマー前駆体又は溶剤に溶解したその溶液を添加する方
法が挙げられる。
本発明の組成物は液晶セル用配向処理剤として使用する
ことができ、その方法としては以下の方法等が挙げられ
る。
ことができ、その方法としては以下の方法等が挙げられ
る。
即ち、本発明の組成物を透明電極の付いたガラス又はプ
ラスチックフィルム等の透明基板上にスピンコート法も
しくは印刷法等により均一塗布した後、１００〜４００
℃、好ましくは１５０〜２５０℃で１分間〜２時間硬化
せしめ膜厚２００〜３０００Åのポリイミド樹脂膜を形
成し、次いでポリイミド樹脂膜層をラビング処理し液晶
セル用配向処理剤とすることができる。
ラスチックフィルム等の透明基板上にスピンコート法も
しくは印刷法等により均一塗布した後、１００〜４００
℃、好ましくは１５０〜２５０℃で１分間〜２時間硬化
せしめ膜厚２００〜３０００Åのポリイミド樹脂膜を形
成し、次いでポリイミド樹脂膜層をラビング処理し液晶
セル用配向処理剤とすることができる。
（ホ）発明の効果 本発明の組成物は、液晶傾斜配向角が大きく、且つ均一
塗布性に優れた液晶セル用配向処理剤として使用するこ
とができる。
塗布性に優れた液晶セル用配向処理剤として使用するこ
とができる。
又、液晶傾斜配向角は、一般式〔II〕のジイミド化合物
前駆体の使用量を変化することにより任意に調節するこ
とが可能である。
前駆体の使用量を変化することにより任意に調節するこ
とが可能である。
（ヘ）実施例 以下、実施例を挙げて本発明を説明するが本発明はこれ
らに限定されるものではない。
らに限定されるものではない。
実施例１ 2,2-ビス〔4-(4-アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン
４．１ｇ（（０．０１モル）をN-メチルピロリドン２０
０ｍｌに加え、攪拌して均一溶液とした後、ｎ−ヘキサ
デシル無水コハク酸６．４８ｇ（０．０２モル）を加え
２０℃で４時間攪拌を続けた。
４．１ｇ（（０．０１モル）をN-メチルピロリドン２０
０ｍｌに加え、攪拌して均一溶液とした後、ｎ−ヘキサ
デシル無水コハク酸６．４８ｇ（０．０２モル）を加え
２０℃で４時間攪拌を続けた。
この溶液を大量の水中に投入し、析出した白色沈殿物を
ろ過後、３０℃で８時間減圧乾燥し、炭素数１６のアル
キル鎖を有するジイミド化合物前駆体を調製した。
ろ過後、３０℃で８時間減圧乾燥し、炭素数１６のアル
キル鎖を有するジイミド化合物前駆体を調製した。
次に、2,2-ビス〔4-(4-アミノフェノキシ)フェニル〕プ
ロパン４．１ｇ（０．０１モル）及びシクロブタンテト
ラカルボン酸二無水物１．９２ｇ（０．００９８モル）
をN- メチルピロリドン54.2ｇ中、２３℃で４時間反応
させ、ポリイミド樹脂前駆体溶液を調整した。得られた
ポリイミド樹脂前駆体の還元粘度ηsp/Cは０．７１dl/g
（０．５重量％、N-メチルピロリドン溶液、３０℃）で
あった。
ロパン４．１ｇ（０．０１モル）及びシクロブタンテト
ラカルボン酸二無水物１．９２ｇ（０．００９８モル）
をN- メチルピロリドン54.2ｇ中、２３℃で４時間反応
させ、ポリイミド樹脂前駆体溶液を調整した。得られた
ポリイミド樹脂前駆体の還元粘度ηsp/Cは０．７１dl/g
（０．５重量％、N-メチルピロリドン溶液、３０℃）で
あった。
このポリイミド樹脂前駆体溶液３０ｇにN-メチルピロリ
ドン７０ｇと前記ジイミド化合物０．３ｇ（ポリイミド
樹脂前駆体成分に対して１０重量％）を添加し、充分撹
拌して均一溶液とした。
ドン７０ｇと前記ジイミド化合物０．３ｇ（ポリイミド
樹脂前駆体成分に対して１０重量％）を添加し、充分撹
拌して均一溶液とした。
この希釈溶液を２枚の透明電極付ガラス基板にスピンコ
ートした。
ートした。
透明電極部、ガラス基板部及び前記２つの部分の境界部
にハジキ等は認められず均一な塗布を行うことができ
た。
にハジキ等は認められず均一な塗布を行うことができ
た。
次いで、１７０℃で６０分間熱処理してポリイミド樹脂
膜を形成した。
膜を形成した。
このポリイミド樹脂膜を布でラビングした後、５０μの
スペーサーを挟んでラビング方向を平行にして組立て、
液晶（メルク社製： ZLI-2293）を注入してホモジニア
ス配向した液晶セルを作製した。
スペーサーを挟んでラビング方向を平行にして組立て、
液晶（メルク社製： ZLI-2293）を注入してホモジニア
ス配向した液晶セルを作製した。
この液晶セルをクロスニコル中で回転したところ明瞭な
明暗が見られ、ラビング方向へ良好に配向していること
を確認した。
明暗が見られ、ラビング方向へ良好に配向していること
を確認した。
又、この液晶セルについて磁場容量法で液晶傾斜配向角
を測定したところ１９゜であった。
を測定したところ１９゜であった。
実施例２ ２．４８ｇ（０．０１モル）をN-メチルピロリドン８．
０６ｇに加え、攪拌して均一溶液とした後、ｎ−ヘキサ
デシル無水コハク酸 ６．４８ｇ（０．０２モル）を加
え２０℃で４時間攪拌を続け、ジイミド化合物前駆体溶
液を調整した。
０６ｇに加え、攪拌して均一溶液とした後、ｎ−ヘキサ
デシル無水コハク酸 ６．４８ｇ（０．０２モル）を加
え２０℃で４時間攪拌を続け、ジイミド化合物前駆体溶
液を調整した。
次に実施例１と同じ方法でポリイミド前駆体を調整し、
この溶液３０ｇに対し前記ジイミド化合物前駆体２．４
ｇと、N-メチルピロリドン67.6ｇを加え、充分攪拌して
均一溶液とした。
この溶液３０ｇに対し前記ジイミド化合物前駆体２．４
ｇと、N-メチルピロリドン67.6ｇを加え、充分攪拌して
均一溶液とした。
この希釈溶液を２枚の透明電極付ガラス基板にスピンコ
ートした。この試験品には透明電極部、ガラス基板部及
び前記２つの部分の境界部にハジキ等を認めず、均一な
塗布を行うことができた。以下、実施例１と同様に液晶
セルを作成し、磁場容量法で液晶傾斜配向角を測定した
ところ１２゜であった。
ートした。この試験品には透明電極部、ガラス基板部及
び前記２つの部分の境界部にハジキ等を認めず、均一な
塗布を行うことができた。以下、実施例１と同様に液晶
セルを作成し、磁場容量法で液晶傾斜配向角を測定した
ところ１２゜であった。
比較例１ ジイミド化合物前駆体を用いずに実施例１に示すポリイ
ミド前駆体溶液のみを用いて実施例１と同様に液晶セル
を作成した。
ミド前駆体溶液のみを用いて実施例１と同様に液晶セル
を作成した。
この液晶セルについて傾斜配向角を測定したところ２．
７゜と低いものであった。
７゜と低いものであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−177514（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｒ１はテトラカルボン酸又はその誘導体を構成
する有機基、Ｒ２はジアミンを構成する２価の有機基を
示す。） で表される繰り返し単位を有するポリイミド樹脂前駆体
と、一般式〔II〕 （式中、Ｒ３はジアミンを構成する２価の有機基Ｒ４、
Ｒ５は炭素数６から２０のアルキル基を有するジカルボ
ン酸又はその誘導体を構成する有機基を示す。） で表される１種又は２種以上のジアミンと炭素数６〜２
０のアルキル基を有する１種又は２種のジカルボン酸又
はその誘導体とを反応させた化合物であるジイミド化合
物前駆体を含有してなる液晶配向処理剤用組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63092601A JPH0625834B2 (ja) | 1988-04-14 | 1988-04-14 | 液晶セル配向処理剤用組成物 |
| US07/334,571 US4929658A (en) | 1988-04-14 | 1989-04-07 | Composition for liquid crystal aligning agent |
| DE68920618T DE68920618T2 (de) | 1988-04-14 | 1989-04-10 | Zusammensetzung für ein Mittel zur Ausrichtung von Flüssigkristallen. |
| EP89106324A EP0337355B1 (en) | 1988-04-14 | 1989-04-10 | Composition for liquid crystal aligning agent |
| KR1019890004936A KR0144681B1 (ko) | 1988-04-14 | 1989-04-14 | 액정 배향처리제용 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63092601A JPH0625834B2 (ja) | 1988-04-14 | 1988-04-14 | 液晶セル配向処理剤用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01262527A JPH01262527A (ja) | 1989-10-19 |
| JPH0625834B2 true JPH0625834B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=14058974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63092601A Expired - Fee Related JPH0625834B2 (ja) | 1988-04-14 | 1988-04-14 | 液晶セル配向処理剤用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625834B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101026662B1 (ko) * | 2002-08-29 | 2011-04-04 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 액정 배향제 및 그것을 사용한 액정 표시 소자 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06100756B2 (ja) * | 1988-01-07 | 1994-12-12 | 日産化学工業株式会社 | 液晶セル用配向処理剤 |
-
1988
- 1988-04-14 JP JP63092601A patent/JPH0625834B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01262527A (ja) | 1989-10-19 |
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