JPH0629967B2 - Positive photosensitive heat resistant material - Google Patents
Positive photosensitive heat resistant materialInfo
- Publication number
- JPH0629967B2 JPH0629967B2 JP28815485A JP28815485A JPH0629967B2 JP H0629967 B2 JPH0629967 B2 JP H0629967B2 JP 28815485 A JP28815485 A JP 28815485A JP 28815485 A JP28815485 A JP 28815485A JP H0629967 B2 JPH0629967 B2 JP H0629967B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- resistant material
- organic group
- photosensitive heat
- positive photosensitive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は新規なポジ型の感光特性を有するポジ型感光
性耐熱材料に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a positive-type photosensitive heat-resistant material having novel positive-type photosensitive properties.
従来、感光性を有する耐熱性樹脂として、(1)ポリアミ
ド酸と重クロム酸塩の混合物（特公昭49-17374号公
報）、(2)ピロメリツト酸誘導体から合成される感光性
ポリアミド（特開昭49-115541号公報）、(3)ポリアミド
酸と不飽和アミンの混合物（特開昭54-145794号公
報）、(4)ポリアミド酸と不飽和エポキシの反応物（特
開昭55-45746号公報）、(5)ポリアミド酸とアジド基含
有アミンの混合物（特開昭58-67724号公報）など種々の
提案がなされている。Conventionally, as heat-resistant resins having photosensitivity, (1) a mixture of a polyamic acid and a dichromate (Japanese Patent Publication No. 49-17374) and (2) a photosensitive polyamide synthesized from a pyromellitic acid derivative 49-115541), (3) mixture of polyamic acid and unsaturated amine (JP-A-54-145794), (4) reaction product of polyamic acid and unsaturated epoxy (JP-A-55-45746). ), (5) a mixture of a polyamic acid and an azido group-containing amine (Japanese Patent Laid-Open No. 58-67724).
しかしながら、上記した材料はすべてネガ型の感光特性
を有したものである。ネガ型感光性樹脂は、溶解性の樹
脂を光架橋させて不溶化させ、未露光部との溶解差を利
用して現像を行ない、パターニングを行なうものであ
る。光架橋反応を完全に起こすことができれば、露光部
と未露光部とにおいて、良好な溶解差を生じさせること
が可能であるが、通常、この反応は完全には起こすこと
は難しい。そのため、未露光部を洗い出すための現像工
程で、露光部の架橋不十分な部分が一部洗い出されるた
めに、表面の膜粗れの原因となる。However, all the above-mentioned materials have a negative type photosensitive property. The negative photosensitive resin is one in which a soluble resin is photo-crosslinked to be insolubilized, and development is performed by utilizing the difference in dissolution with an unexposed portion to perform patterning. If the photocrosslinking reaction can be completely caused, it is possible to cause a good dissolution difference between the exposed portion and the unexposed portion, but it is usually difficult to cause this reaction completely. Therefore, in the developing process for washing out the unexposed portion, a portion of the exposed portion where crosslinking is insufficient is washed out, which causes film roughness on the surface.
さらに、ネガ型感光性樹脂は、現像液に溶解する樹脂
を、光架橋反応を起こさせて不溶化することにより、画
像を形成させるものであり、この現像の工程で、架橋部
（露光部）の現像液による膨潤はさけることが出来な
い。そのため、これを原因としたパターンの乱れや、剥
離等が発生して、画像形成の信頼性が乏しくなるばかり
でなく、高解像度の画像形成を行なう上で、非常に不利
となる。Further, the negative-type photosensitive resin forms an image by insolubilizing a resin that dissolves in a developing solution by a photocrosslinking reaction, and in this developing process, a crosslinked portion (exposed portion) is formed. Swelling with the developer cannot be avoided. As a result, the pattern is disturbed or peeled off due to this, which not only makes the reliability of image formation poor, but also becomes very disadvantageous in performing high-resolution image formation.
この発明は、これら上述の欠点を改善するためになされ
たもので、直接光および電子線でパターニングが可能
で、パターンの乱れが無く、高耐熱性で高解像度のポジ
型感光性耐熱材料を得ることを目的とする。The present invention has been made in order to improve these above-mentioned drawbacks, and it is possible to obtain a positive photosensitive heat-resistant material having high heat resistance and high resolution, which can be directly patterned by light and electron beams, has no pattern disorder. The purpose is to
この発明のポジ型感光性耐熱材料は、一般式 （式中、Ｒ１は２価の有機基、Ｒ２は４価の有機基、ｎ
は任意の正の整数を示す。）において、Ｒ３がオキシム
誘導体残基であり、下記一般式(2) （式中、Ｒ４は１価の有機基を、Ｒ５は水素又は１価の
有機基を示す。） で示された構造である重合体(1)を含有するものであ
る。The positive photosensitive heat-resistant material of the present invention has the general formula (In the formula, R 1 is a divalent organic group, R 2 is a tetravalent organic group, n
Indicates any positive integer. ), R 3 is an oxime derivative residue and has the following general formula (2) (In the formula, R 4 represents a monovalent organic group, and R 5 represents hydrogen or a monovalent organic group.) The polymer (1) having the structure shown in is contained.
この発明に関わる一般式(1)で示される重合体は種々の
方法により合成可能であるが、典型的な方法を述べる
と、 （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は一般式(1)と同様） 一般式(3)で示されるジイソシアネートと一般式(4)で示
されるジカルボン酸ジエステルとの重縮合により行なう
方法、又は （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は一般式(1)と同様） 一般式(5)で示されるジアミンと一般式(6)で示されるジ
カルボン酸クロライドとの重縮合により行なう方法など
を挙げることができる。The polymer represented by the general formula (1) related to the present invention can be synthesized by various methods, but a typical method will be described. (In the formula, R 1 , R 2 and R 3 are the same as in the general formula (1)) A method carried out by polycondensation of a diisocyanate represented by the general formula (3) and a dicarboxylic acid diester represented by the general formula (4), Or (In the formula, R 1 , R 2 and R 3 are the same as those in the general formula (1)) A method such as polycondensation of the diamine represented by the general formula (5) and the dicarboxylic acid chloride represented by the general formula (6), etc. Can be mentioned.
上記の一般式(3)で示されるジイソシアネートとして
は、例えばジフエニルメタンジイソシアネート，トルエ
ンジイソシアネート，ジフエニルエーテルジイソシアネ
ート，ベンゾフエノンジイソシアネート，ジフエニルス
ルホンジイソシアネート，ビフエニルールジイソシアネ
ートおよびフエニレンジイソシアネートなどの芳香族ジ
イソシアネート類が好ましい。Examples of the diisocyanate represented by the general formula (3) include aromatic compounds such as diphenylmethane diisocyanate, toluene diisocyanate, diphenyl ether diisocyanate, benzophenone diisocyanate, diphenyl sulfone diisocyanate, biphenyl rule diisocyanate and phenylene diisocyanate. Diisocyanates are preferred.
また、一般式(5)で示されるジアミンとしては、例えば
フエニレンジアミン，4,4′−ジアミノジフエニルエー
テル，4,4′−ジアミノジフエニルメタン，4,4′−ジア
ミノジフエニルスルフイド，4,4′−ジアミノジフエニ
ルスルホン，P,P−ベンジシン，3,3′−ジアミノベンゾ
フエノン，Ｏ−トリジン，1,3−ジ（Ｐアミノフエニ
ル）テトラメチルジシロキサン，ビス（γ−アミノプロ
ピル）テトラメチルジシロキサンおよびジアミノフエニ
ルインデンなどを挙げることができる。Examples of the diamine represented by the general formula (5) include phenylenediamine, 4,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diaminodiphenyl sulfide. , 4,4'-diaminodiphenyl sulfone, P, P-benzidine, 3,3'-diaminobenzophenone, O-tolidine, 1,3-di (P aminophenyl) tetramethyldisiloxane, bis (γ-amino) Propyl) tetramethyldisiloxane, diaminophenylindene and the like can be mentioned.
上記反応に用いるジカルボン酸ジエステルおよび、それ
らの酸ハロゲン化物は次の方法により合成することがで
きる。即ち、一般式(7)で示される酸二無水物と、 （式中、Ｒ２は一般式(1)と同様） 一般式(8)で示されるオキシムとを反応することによ
り、 （式中、Ｒ４，Ｒ５は一般式(2)と同様） 一般式(4)のカルボン酸ジエステルを合成することがで
きる。また、この化合物を、例えばチオニルクロライ
ド，五塩化リン，三塩化リン，オキシ塩化リン，酢酸ク
ロライド等のハロゲン化試薬を用いることにより、容易
に、一般式(6)の化合物に変えることができる。The dicarboxylic acid diester used in the above reaction and the acid halide thereof can be synthesized by the following method. That is, with an acid dianhydride represented by the general formula (7), (In the formula, R 2 is the same as in the general formula (1)) By reacting with the oxime represented by the general formula (8), (In the formula, R 4 and R 5 are the same as in the general formula (2)) The carboxylic acid diester of the general formula (4) can be synthesized. Further, this compound can be easily converted into the compound of the general formula (6) by using a halogenating reagent such as thionyl chloride, phosphorus pentachloride, phosphorus trichloride, phosphorus oxychloride, and acetic acid chloride.
これらの合成に必要な化合物として、酸二無水物として
は、例えば、ピロメリツト酸二無水物，3,3′，4,4′−
ベンゾフエノンテトラカルボン酸二無水物，3,3′，4,
4′−ビフエニルテトラカルボン酸二無水物，1,2,5,6−
ナフタレンテトラカルボン酸二無水物，2,2−ビス（ジ
カルボキシフエニル）ヘキサフルオロプロパン二酸無水
物，1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、およ
び1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物
などをあげることができる。As the compound necessary for these syntheses, acid dianhydrides include, for example, pyromellitic acid dianhydride, 3,3 ′, 4,4′-
Benzophenone tetracarboxylic dianhydride, 3,3 ', 4,
4'-biphenyltetracarboxylic dianhydride, 1,2,5,6-
Naphthalenetetracarboxylic dianhydride, 2,2-bis (dicarboxyphenyl) hexafluoropropane dianhydride, 1,2,3,4-butanetetracarboxylic dianhydride, and 1,2,3, 4-cyclopentanetetracarboxylic dianhydride and the like can be mentioned.
また、オキシムとして、アセトオキシム，メチルエチル
ケトオキシム，シクロヘキサノンオキシム，アセトフエ
ノンオキシムベンゾフエノンオキシム，ジエチルケトオ
キシム などをあげることができる。Also, as oximes, acetoxime, methylethylketoxime, cyclohexanone oxime, acetophenone oxime benzophenone oxime, diethyl ketoxime And so on.
この発明の一実施例のポジ型感光性耐熱材料は、一般式
(1)の重合体の有機溶媒の10〜50重量％の濃度の溶液と
して使用されるのが好ましく、その濃度は作業上の条件
に合せて任意に選択が可能である。この有機溶媒として
は一般式(1)の重合体に不活性であり、良溶媒であるも
のならば、どのようなものでも使用可能であるが、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド，Ｎ，Ｎ−ジメチルスルホキシドおよびＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドなどは好ましい溶媒である。The positive photosensitive heat-resistant material of one embodiment of the present invention has the general formula
It is preferably used as a solution having a concentration of 10 to 50% by weight of the organic solvent of the polymer (1), and the concentration can be arbitrarily selected according to working conditions. As this organic solvent, any solvent can be used as long as it is inert to the polymer of the general formula (1) and is a good solvent.
Methyl-2-pyrrolidone, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylsulfoxide, N, N-dimethylformamide and the like are preferred solvents.
この発明のポジ型感光性耐熱材料をガラス板あるいはシ
リコンウエーハ上に回転塗布したのち、50〜90℃でプレ
キユアーして膜を形成することができる。この際、α−
アミノプロピルトリメトキシシランおよび４−アミノフ
エニルトリメトキシシランなどのカツプリング剤を処理
した基板を用いることにより、さらにすぐれた接着性を
与えることができる。A film can be formed by spin-coating the positive photosensitive heat-resistant material of the present invention on a glass plate or a silicon wafer and then pre-curing at 50 to 90 ° C. At this time, α-
Further excellent adhesion can be provided by using a substrate treated with a coupling agent such as aminopropyltrimethoxysilane and 4-aminophenyltrimethoxysilane.
上述の膜上に所定のパターンを有するマスクを装着し、
光又は電子線を照射し、アルカリ水溶液で現像すること
により、露光部が洗い出されて端面のシャープなレリー
フパターンが得られる。この際、使用される現像液はア
ルカリ水溶液であればどのようなものでも良く、苛性カ
リウム，テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド，エ
タノールアミンおよびＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミ
ンなどの水溶液を例としてあげることができる。Wear a mask with a predetermined pattern on the above-mentioned film,
By irradiating with light or an electron beam and developing with an alkaline aqueous solution, the exposed portion is washed out and a sharp relief pattern of the end face is obtained. At this time, any developer may be used as long as it is an alkaline aqueous solution, and examples thereof include aqueous solutions of caustic potassium, tetramethylammonium hydroxide, ethanolamine and N, N-dimethylethanolamine. .
かくして得られたレリーフパターンを有する基板を200
〜400℃の熱処理を行なうことにより、耐熱性，耐薬品
性，電気的性質に優れたポリイミドに変換することがで
き、良好なレリーフパターンを有する硬化物が得られ
る。The substrate having the relief pattern thus obtained is 200
By performing heat treatment at up to 400 ° C., it can be converted into a polyimide having excellent heat resistance, chemical resistance, and electrical properties, and a cured product having a good relief pattern can be obtained.
以下、この発明を実施例によりさらに詳しく説明する
が、これによりこの発明を限定するものではない。Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples, which should not be construed as limiting the present invention.
実施例１ 攪拌機，温度計，チツ素導入管，塩化カルシウム管を備
えた1000ｍの４つ口フラスコに、シクロヘキサノンオ
キシム27.72ｇ(0.22モル）と800ｇの乾燥したトルエン
を加え溶解させた。昇華精製したピロメリツト酸二無水
物の21.8ｇ(0.1モル）を加えた後、５時間リフラツクス
させ、析出した結果を回収し、一般式(4)で示された
（式中、Ｒ２は Ｒ３は である）化合物を合成した。合成の確認は元素分析，赤
外線吸収スペクトルとで行なつた。Example 1 27.72 g (0.22 mol) of cyclohexanone oxime and 800 g of dried toluene were added to and dissolved in a 1000 m four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, a titanium introduction tube, and a calcium chloride tube. After adding 21.8 g (0.1 mol) of sublimated and purified pyromellitic dianhydride, the mixture was refluxed for 5 hours, and the precipitated result was recovered and represented by the general formula (4) (wherein R 2 is R 3 is The compound was synthesized. The synthesis was confirmed by elemental analysis and infrared absorption spectrum.
得られたピロメリツト酸誘導体の20ｇをチオニルクロラ
イド150ｇに加え、40℃で３時間反応させて、酸ハロゲ
ン化を行なつた。20 g of the obtained pyromellitic acid derivative was added to 150 g of thionyl chloride and reacted at 40 ° C. for 3 hours to carry out acid halogenation.
4,4′−ジアミノジフエニルエーテル１ｇ(0.005モル）
と無水炭酸ナトリウム0.63ｇ(0.006モル）と蒸留水100
ｍとアセトン200ｍとを１のビーカに加え、完全
に溶解させた。一方、上記で得られたピロメリツト酸ク
ロライド2.545ｇ(0.005モル）と乾燥した100ｇのクロロ
ホルムを均一に溶解させた。これらの二液を、冷却しな
がら加え、高速で攪拌させた。15分攪拌を続けた後、メ
タノール中に再沈させ、十分洗浄後、回収した。4,4'-Diaminodiphenyl ether 1g (0.005mol)
And anhydrous sodium carbonate 0.63g (0.006mol) and distilled water 100
m and acetone 200 m were added to one beaker and completely dissolved. On the other hand, 2.545 g (0.005 mol) of the pyromellitic acid chloride obtained above and 100 g of dried chloroform were uniformly dissolved. These two liquids were added while cooling, and were stirred at high speed. After continuing stirring for 15 minutes, it was reprecipitated in methanol, washed thoroughly, and collected.
この重合体の２ｇを、15ｇのＮメチル−２−ピロリドン
に溶解させて、この発明の一実施例のポジ型感光性耐熱
材料を得た。2 g of this polymer was dissolved in 15 g of N-methyl-2-pyrrolidone to obtain a positive photosensitive heat-resistant material of one example of the present invention.
該材料を、ガラス板に塗布し、80℃で30分乾燥した後、
所定のマスクを通して、紫外線(Hg-Xeランプ）を30秒間
照射した。After applying the material to a glass plate and drying at 80 ° C. for 30 minutes,
Ultraviolet rays (Hg-Xe lamp) were irradiated for 30 seconds through a predetermined mask.
露光後、テトラメチルアンモニウムヒドロキサイドの３
％水溶液に３分間浸漬し、水洗し、チツ素気流で強制風
乾処理した。このとき、良好なパターンが得られた。After exposure to tetramethylammonium hydroxide 3
% Aqueous solution for 3 minutes, washed with water, and subjected to forced air drying with a nitrogen stream. At this time, a good pattern was obtained.
次いで、５℃／分の昇温速度で300℃まで熱処理を行な
うことにより、イミド化を行なつたが、パターンの乱れ
はおこらなかつた。Next, heat treatment was performed at a heating rate of 5 ° C./min up to 300 ° C. to perform imidization, but no pattern disorder occurred.
実施例２ 攪拌機，温度計，チツ素導入管，塩化カルシウム管を備
えた100ｍの４つ口フラスコに、実施例１で得られた
ピロメリツト酸誘導体の4.72ｇ(0.01モル）と乾燥した
Ｎ−メチル−２−ピロリドン45ｇとを均一に溶解させ
た。次いで、ジフエニルメタンジイソシアネートの2.5
ｇ(0.01モル）を加え、100〜110℃で８時間反応を続け
た。反応後、粘稠な重合体溶液のこの発明の他の実施例
のポジ型感光性耐熱材料が得られた。実施例１と同様に
処理して良好なパターンが得られた。また、実施例１と
同様の加熱処理を行なつて、イミド化させたが、ここで
もパターンの乱れはおこらなかつた。Example 2 In a 100-m four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, a nitrogen introduction tube, and a calcium chloride tube, 4.72 g (0.01 mol) of the pyromellitic acid derivative obtained in Example 1 and dried N-methyl were introduced. 2-pyrrolidone (45 g) was uniformly dissolved. Then 2.5 of diphenylmethane diisocyanate
g (0.01 mol) was added, and the reaction was continued at 100 to 110 ° C for 8 hours. After the reaction, a positive working photosensitive heat-resistant material of viscous polymer solution according to another embodiment of the present invention was obtained. The same process as in Example 1 was carried out to obtain a good pattern. Further, the same heat treatment as in Example 1 was performed to imidize, but the pattern was not disturbed here either.
実施例３〜５ 表１の化合物を用いて、実施例１と同様の方法により、
この発明の他の実施例のポジ型感光性耐熱材料を得た。
また、実施例１と同様の操作により、露光，現像を行な
うことにより、良好なパターニングを行なうことが可能
であつた。また、350℃30分間チツ素中で加熱した硬化
物の熱分析を行なつたところ、実施例３，４，５の順に
420,403,405℃の温度から熱分解がおこつた。このこと
からも、得られた硬化物は高い熱安定性を示し ている。Examples 3 to 5 Using the compounds in Table 1 and in the same manner as in Example 1,
Positive type photosensitive heat-resistant materials of other examples of the present invention were obtained.
Further, it was possible to perform good patterning by performing exposure and development in the same manner as in Example 1. Further, when thermal analysis of a cured product heated at 350 ° C. for 30 minutes in titanium was carried out, it was carried out in the order of Examples 3, 4 and 5.
Pyrolysis occurred at temperatures of 420, 403 and 405 ℃. From this, the obtained cured product shows high thermal stability. ing.
〔発明の効果〕 以上説明したとおり、この発明は一般式 （式中、Ｒ１は２価の有機基、Ｒ２は４価の有機基、ｎ
は任意の正の整数を示す。）において、Ｒ３がオキシム
誘導体残基であり、下記一般式(2) （式中、Ｒ４は１価の有機基、Ｒ５は水素又は１価の有
機基を示す。） で示された構造である重合体(1)を含有するものを用い
ることにより、直接光および電子線でパターニングが可
能で、パターンの乱れが無く、高耐熱性で高解像度のポ
ジ型感光性耐熱材料を得ることができる。[Effects of the Invention] As described above, the present invention has the general formula (In the formula, R 1 is a divalent organic group, R 2 is a tetravalent organic group, n
Indicates any positive integer. ), R 3 is an oxime derivative residue and has the following general formula (2) (Wherein R 4 represents a monovalent organic group and R 5 represents hydrogen or a monovalent organic group.) By using a polymer containing the polymer (1) having the structure shown in Further, it is possible to perform patterning with an electron beam, and it is possible to obtain a positive type photosensitive heat-resistant material having high heat resistance and high resolution without pattern disorder.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭57−29042（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−93047（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−118423（ＪＰ，Ａ) ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (56) Reference JP-A-57-29042 (JP, A) JP-A-58-93047 (JP, A) JP-A-61-118423 (JP, A)
Claims (1)
は任意の正の整数を示す。）において、Ｒ３がオキシム
誘導体残基であり、下記一般式(2) （式中、Ｒ４は１価の有機基、Ｒ５は水素又は１価の有
機基を示す。） で示された構造である重合体(1)を含有するポジ型感光
性耐熱材料。1. A general formula (In the formula, R 1 is a divalent organic group, R 2 is a tetravalent organic group, n
Indicates any positive integer. ), R 3 is an oxime derivative residue and has the following general formula (2) (In the formula, R 4 represents a monovalent organic group, and R 5 represents hydrogen or a monovalent organic group.) A positive photosensitive heat-resistant material containing the polymer (1) having a structure represented by:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28815485A JPH0629967B2 (en) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Positive photosensitive heat resistant material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28815485A JPH0629967B2 (en) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Positive photosensitive heat resistant material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62145241A JPS62145241A (en) | 1987-06-29 |
| JPH0629967B2 true JPH0629967B2 (en) | 1994-04-20 |
Family
ID=17726502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28815485A Expired - Lifetime JPH0629967B2 (en) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Positive photosensitive heat resistant material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0629967B2 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7393210B2 (en) * | 2019-06-28 | 2023-12-06 | 株式会社Ｓｃｒｅｅｎホールディングス | Substrate processing method and substrate processing apparatus |
-
1985
- 1985-12-19 JP JP28815485A patent/JPH0629967B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62145241A (en) | 1987-06-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2890213B2 (en) | Photosensitive polymer composition and pattern forming method | |
| JP2626696B2 (en) | Photopolymer | |
| US5053314A (en) | Positively photosensitive polyimide composition | |
| JP2826979B2 (en) | Photosensitive composition for i-line | |
| JP3064579B2 (en) | Pattern formation method | |
| JPH0159571B2 (en) | ||
| JPH0629967B2 (en) | Positive photosensitive heat resistant material | |
| JP2003238683A (en) | Positive photosensitive resin composition | |
| JP3363580B2 (en) | Method for producing photosensitive resin composition and relief pattern | |
| JP3227892B2 (en) | Silicon-containing polyamic acid derivative and photosensitive resin composition using the same | |
| JP3036269B2 (en) | Method for producing positive photosensitive polymer composition and relief pattern | |
| JP2785359B2 (en) | Manufacturing method of polyimide resin | |
| JP2993128B2 (en) | Method for producing photosensitive resin composition | |
| JPH0437423B2 (en) | ||
| JP2001264980A (en) | Photosensitive resin composition and method for preparing the same | |
| JPS6054666B2 (en) | Heat-resistant photoresist composition and method for producing the same | |
| JPH10239842A (en) | Heat-resistant photosensitive polymer composition and manufacture of relief pattern | |
| JP4280105B2 (en) | Positive photosensitive resin composition | |
| JP2003015290A (en) | Photosensitive resin composition and positive type pattern forming method | |
| JPS6116971B2 (en) | ||
| JP2002268221A (en) | Photosensitive resin composition and pattern forming method | |
| JP2000250209A (en) | Photosensitive resin composition and manufacture thereof | |
| JPS5950050B2 (en) | Heat-resistant photoresist composition and method for producing the same | |
| JP2000230049A (en) | Photosensitive resin composition and its preparation | |
| JP2785371B2 (en) | Manufacturing method of polyimide resin |