JPH0633331B2 - 液状エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
液状エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH0633331B2 JPH0633331B2 JP1163368A JP16336889A JPH0633331B2 JP H0633331 B2 JPH0633331 B2 JP H0633331B2 JP 1163368 A JP1163368 A JP 1163368A JP 16336889 A JP16336889 A JP 16336889A JP H0633331 B2 JPH0633331 B2 JP H0633331B2
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- Japan
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- epoxy resin
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- parts
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- resin composition
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
- C08G59/686—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/226—Mixtures of di-epoxy compounds
-
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
- C08G59/4215—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof cycloaliphatic
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Description
【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は、液状エポキシ樹脂組成物、とくに含浸に好適
な液状エポキシ樹脂組成物に関するものである。
な液状エポキシ樹脂組成物に関するものである。
従来、含浸用に適したエポキシ樹脂組成物として、脂環
式エポキシ樹脂、ジヒドロキシベンゼン類及び無水物か
らなるものが知られている（特開昭５７−１７４３１４
号公報）。この公報においては、その実施例中に、脂環
式エポキシ樹脂として、３，４−エポキシシクロヘキシ
ルメチル−（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボ
キシレートを用いると共に、酸無水物として、無水メチ
ルハイミック酸及びジヒドロキシベンゼンとして、レゾ
ルシノールを用い、この混合物を、少量のトリエタノー
ルアミンの存在下、１２０℃で１６時間加熱した後、さ
らに１８０℃で１６時間加熱して硬化させた例が示され
ている。
式エポキシ樹脂、ジヒドロキシベンゼン類及び無水物か
らなるものが知られている（特開昭５７−１７４３１４
号公報）。この公報においては、その実施例中に、脂環
式エポキシ樹脂として、３，４−エポキシシクロヘキシ
ルメチル−（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボ
キシレートを用いると共に、酸無水物として、無水メチ
ルハイミック酸及びジヒドロキシベンゼンとして、レゾ
ルシノールを用い、この混合物を、少量のトリエタノー
ルアミンの存在下、１２０℃で１６時間加熱した後、さ
らに１８０℃で１６時間加熱して硬化させた例が示され
ている。
しかしながら、このようなエポキシ樹脂組成物を、自動
車等に用いるモータや発電機における固定子コイル（ス
テータコイル）や回転子コイル（アーマチュアコイル）
を製作する際に、そのコイル内に含浸させてコイルを固
定化しようとした時に、そのエポキシ樹脂組成物はコイ
ル内でよく含浸するものの、その硬化速度が遅いため
に、作業効率が著しく悪いという欠点を有する。さら
に、硬化時や使用時における加熱により着色を生じると
いう問題も生じた。
車等に用いるモータや発電機における固定子コイル（ス
テータコイル）や回転子コイル（アーマチュアコイル）
を製作する際に、そのコイル内に含浸させてコイルを固
定化しようとした時に、そのエポキシ樹脂組成物はコイ
ル内でよく含浸するものの、その硬化速度が遅いため
に、作業効率が著しく悪いという欠点を有する。さら
に、硬化時や使用時における加熱により着色を生じると
いう問題も生じた。
本発明は、従来のエポキシ樹脂組成物に見られる前記欠
点を克服することを目的とする。
点を克服することを目的とする。
本発明によれば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂７０
〜８５重量％と脂環式エポキシ樹脂３０〜１５重量％と
からなる混合エポキシ樹脂成分と、酸無水物化合物と式 （Ｒ１，Ｒ２は低級アルキル基、Ｒ３は低級アルキレン
基を示す）で表わされる置換基を有するフェノール化合
物からなる硬化剤成分とからなり、該フェノール化合物
は、該混合エポキシ樹脂１００重量部に対し、２．５〜
５重量部の割合で存在することを特徴とする液状エポキ
シ樹脂組成物が提供される。
〜８５重量％と脂環式エポキシ樹脂３０〜１５重量％と
からなる混合エポキシ樹脂成分と、酸無水物化合物と式 （Ｒ１，Ｒ２は低級アルキル基、Ｒ３は低級アルキレン
基を示す）で表わされる置換基を有するフェノール化合
物からなる硬化剤成分とからなり、該フェノール化合物
は、該混合エポキシ樹脂１００重量部に対し、２．５〜
５重量部の割合で存在することを特徴とする液状エポキ
シ樹脂組成物が提供される。
本発明においては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂と
脂環式エポキシ樹脂を併用する。ビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂としては、エポキシ当量が１７０〜２７０の
ものが好ましく用いられる。本発明においては混合エポ
キシ樹脂中ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂は７０〜８
５重量％及び脂環式エポキシ樹脂は３０〜１５重量％の
割合にする。脂環式エポキシ樹脂としては、次の如きも
のが挙げられる。
脂環式エポキシ樹脂を併用する。ビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂としては、エポキシ当量が１７０〜２７０の
ものが好ましく用いられる。本発明においては混合エポ
キシ樹脂中ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂は７０〜８
５重量％及び脂環式エポキシ樹脂は３０〜１５重量％の
割合にする。脂環式エポキシ樹脂としては、次の如きも
のが挙げられる。
(1)３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−（３，４
−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート (2)ビニルシクロヘキセンジオキサイド (3)ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）ア
ジペート (4)６−（３，４−エポキシシクロヘキシル）−１，５
−メタジオキサン−３−スピロ−３′，４′−エポキシ
シクロヘキサン 前記混合エポキシ樹脂において、ビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂の割合が前記範囲より少なくなると、得られ
るエポキシ樹脂組成物の耐クラック性が劣るようにな
り、一方、前記範囲より多くなると、得られるエポキシ
樹脂組成物の含浸性が悪化するとともに、耐熱性に劣る
ようになる。従って、両者のエポキシ樹脂の混合割合は
前記範囲にする必要がある。
−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート (2)ビニルシクロヘキセンジオキサイド (3)ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）ア
ジペート (4)６−（３，４−エポキシシクロヘキシル）−１，５
−メタジオキサン−３−スピロ−３′，４′−エポキシ
シクロヘキサン 前記混合エポキシ樹脂において、ビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂の割合が前記範囲より少なくなると、得られ
るエポキシ樹脂組成物の耐クラック性が劣るようにな
り、一方、前記範囲より多くなると、得られるエポキシ
樹脂組成物の含浸性が悪化するとともに、耐熱性に劣る
ようになる。従って、両者のエポキシ樹脂の混合割合は
前記範囲にする必要がある。
なお、混合エポキシ樹脂には、２０重量％以下の範囲で
反応性希釈剤を含有させてもよい。
反応性希釈剤を含有させてもよい。
このような反応性希釈剤としては、１，６−ヘキサンジ
オールジグリシジルエーテル、ポリアルキレングリコー
ルジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリ
グリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、フェ
ニルグリシジルエーテル等の低分子量、低粘度のエポキ
シ基を有するものがあげられる。
オールジグリシジルエーテル、ポリアルキレングリコー
ルジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリ
グリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、フェ
ニルグリシジルエーテル等の低分子量、低粘度のエポキ
シ基を有するものがあげられる。
本発明で用いる硬化剤成分は、酸無水物化合物と式 （式中、Ｒ１，Ｒ２は低級アルキル基、Ｒ３は低級アル
キレン基を示す）で表わされる置換基を有するフェノー
ル化合物からなり、その置換基の数は１〜５個である。
硬化剤成分としての酸無水物化合物の具体例としては、
例えば、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキ
サヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、メチル
ブテニルテトラヒドロ無水フタル酸等が挙げられる。前
記フェノール化合物は硬化促進剤として作用する。ま
た、この硬化促進剤は、組成物の硬化時や使用時での加
熱における着色を防止する効果を示す。硬化促進剤とし
て、イミダゾール化合物を用いた時には、硬化物は黒色
に着色する。
キレン基を示す）で表わされる置換基を有するフェノー
ル化合物からなり、その置換基の数は１〜５個である。
硬化剤成分としての酸無水物化合物の具体例としては、
例えば、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキ
サヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、メチル
ブテニルテトラヒドロ無水フタル酸等が挙げられる。前
記フェノール化合物は硬化促進剤として作用する。ま
た、この硬化促進剤は、組成物の硬化時や使用時での加
熱における着色を防止する効果を示す。硬化促進剤とし
て、イミダゾール化合物を用いた時には、硬化物は黒色
に着色する。
本発明において、硬化促進剤として用いるフェノール化
合物は、前記混合エポキシ樹脂１００重量部に対し、
２．５〜５重量部の割合で用いる。２．５重量部未満で
は、組成物のゲル化時間が長くなり、一方、５重量部を
超えるようになると、硬化樹脂に着色が生じたりする。
本発明の組成物では、フェノール化合物の配合量を前記
の如く２．５〜５重量部に規定し、組成物のゲル化時間
を１５０℃で１２０秒以下にコントロールするのがよ
い。硬化剤として用いる酸無水物化合物の使用量は特に
制約されないが、一般には、混合エポキシ樹脂１当量に
対し、０．５〜１．５当量、好ましくは０．８〜１．２
当量の割合である。
合物は、前記混合エポキシ樹脂１００重量部に対し、
２．５〜５重量部の割合で用いる。２．５重量部未満で
は、組成物のゲル化時間が長くなり、一方、５重量部を
超えるようになると、硬化樹脂に着色が生じたりする。
本発明の組成物では、フェノール化合物の配合量を前記
の如く２．５〜５重量部に規定し、組成物のゲル化時間
を１５０℃で１２０秒以下にコントロールするのがよ
い。硬化剤として用いる酸無水物化合物の使用量は特に
制約されないが、一般には、混合エポキシ樹脂１当量に
対し、０．５〜１．５当量、好ましくは０．８〜１．２
当量の割合である。
本発明の組成物においては、必要に応じ、補助成分とし
て、シリカ、アルミナ、水和アルミナ等のフィラーや、
難燃剤、着色剤、消泡剤、可塑剤等を用いることができ
る。
て、シリカ、アルミナ、水和アルミナ等のフィラーや、
難燃剤、着色剤、消泡剤、可塑剤等を用いることができ
る。
本発明の組成物は、貯蔵や輸送に際しては、樹脂成分と
硬化剤成分とからなる２液性の組成物として用いられ
る。この場合、前記補助成分は、通常、樹脂成分に混入
される。
硬化剤成分とからなる２液性の組成物として用いられ
る。この場合、前記補助成分は、通常、樹脂成分に混入
される。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、常温液状のもので、す
ぐれた含浸性を示し、その上、硬化速度も大きく、ポッ
トライフも長く、かつ硬化被膜の密着性、耐熱性にもす
ぐれたものである。本発明のエポキシ樹脂組成物は、温
度１００〜１８０℃において、５〜６０分間加熱するこ
とにより硬化させることができ、モータや発電機におけ
る固定子及び回転子のコイル固定用の熱硬化性樹脂とし
て好適なものである。
ぐれた含浸性を示し、その上、硬化速度も大きく、ポッ
トライフも長く、かつ硬化被膜の密着性、耐熱性にもす
ぐれたものである。本発明のエポキシ樹脂組成物は、温
度１００〜１８０℃において、５〜６０分間加熱するこ
とにより硬化させることができ、モータや発電機におけ
る固定子及び回転子のコイル固定用の熱硬化性樹脂とし
て好適なものである。
さらに、本発明の組成物は、熱硬化時での着色を生じ
ず、また硬化物は、使用時の加熱によっても着色を生じ
ない。
ず、また硬化物は、使用時の加熱によっても着色を生じ
ない。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。なお
以下において示す部はいずれも重量基準である。
以下において示す部はいずれも重量基準である。
実施例１ アデカＥＰ−４３００（ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂、分子量３６０、旭電化社製）８０部、セロキサイド
２０２１（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−
（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレー
ト、ダイセル化学工業社製）１５部及びアデカＥＤ−５
０３（１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテ
ル、旭電化社製）５部からなるエポキシ樹脂成分Ａと、
エピキュアＹＨ−３０６（メチルブテニルテトラヒドロ
無水フタル酸、油化シェルエポキシ社製）６０部、メチ
ルテトラヒドロ無水フタル酸４３部及び下記式で表わさ
れるフェノール化合物３部からなる硬化剤成分Ｂとを、
Ａ／Ｂ＝１００／１１５の割合で混合してエポキシ樹脂
組成物を得た。
脂、分子量３６０、旭電化社製）８０部、セロキサイド
２０２１（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−
（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレー
ト、ダイセル化学工業社製）１５部及びアデカＥＤ−５
０３（１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテ
ル、旭電化社製）５部からなるエポキシ樹脂成分Ａと、
エピキュアＹＨ−３０６（メチルブテニルテトラヒドロ
無水フタル酸、油化シェルエポキシ社製）６０部、メチ
ルテトラヒドロ無水フタル酸４３部及び下記式で表わさ
れるフェノール化合物３部からなる硬化剤成分Ｂとを、
Ａ／Ｂ＝１００／１１５の割合で混合してエポキシ樹脂
組成物を得た。
この組成物は低粘度で含浸性にすぐれるとともに、硬化
速度が速いことが確認された。また、この組成物から得
られた硬化物は、耐熱性にもすぐれ、特に耐熱性とヒー
トサイクル性のバランスにもすぐれていた。さらに、硬
化物を熱エージングしても変色を生じなかった。
速度が速いことが確認された。また、この組成物から得
られた硬化物は、耐熱性にもすぐれ、特に耐熱性とヒー
トサイクル性のバランスにもすぐれていた。さらに、硬
化物を熱エージングしても変色を生じなかった。
次に、本発明の組成物の含浸性を評価するために次の実
験を行った。
験を行った。
小型発電機用の回転子コアに線径２mmの銅線を約５層に
巻いた回転子コイルを製作し、この回転子コイルを１６
０℃に加熱してこの上からエポキシ樹脂を滴下含浸さ
せ、１６０℃で硬化させた後、冷却して巻線方向に対し
て横断する方向に回転子コイルを切断し、樹脂の含浸状
況を観察したところ、巻線の全層にわたって樹脂が含浸
していることが観察された。このことから、本発明の組
成物はすぐれた含浸性を有することが確認された。ま
た、この際の硬化樹脂には殆ど変色が見られなかった。
巻いた回転子コイルを製作し、この回転子コイルを１６
０℃に加熱してこの上からエポキシ樹脂を滴下含浸さ
せ、１６０℃で硬化させた後、冷却して巻線方向に対し
て横断する方向に回転子コイルを切断し、樹脂の含浸状
況を観察したところ、巻線の全層にわたって樹脂が含浸
していることが観察された。このことから、本発明の組
成物はすぐれた含浸性を有することが確認された。ま
た、この際の硬化樹脂には殆ど変色が見られなかった。
実施例２ 以下に示す成分組成の混合樹脂成分(A)及び硬化剤成分
(B)を調製した。
(B)を調製した。
ビスフェノールＡエポキシ樹脂 ８０部 （エピコート８２８、エポキシ当量１８４〜１９４、油
化シェルエポキシ社製） ３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（３，４エポキ
シ）シクロヘキサンカルボキシレート） ２０部 〔硬化剤成分(B)〕 メチルテトラヒドロフタル酸無水物 ９７部 ２，４，６−トリ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フ
ェノール ４部 前記の成分(A)及び(B)を１対１の割合で混合し、２５℃
での初期粘度が８００cpsを有するエポキシ樹脂組成物
を得た。
化シェルエポキシ社製） ３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（３，４エポキ
シ）シクロヘキサンカルボキシレート） ２０部 〔硬化剤成分(B)〕 メチルテトラヒドロフタル酸無水物 ９７部 ２，４，６−トリ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フ
ェノール ４部 前記の成分(A)及び(B)を１対１の割合で混合し、２５℃
での初期粘度が８００cpsを有するエポキシ樹脂組成物
を得た。
次に、この組成物について、そのゲル化時間、硬化性、
着色を以下のようにして評価したところ、ゲル化時間：
８０秒、硬化性：良好、着色：無しの良好な結果を得
た。
着色を以下のようにして評価したところ、ゲル化時間：
８０秒、硬化性：良好、着色：無しの良好な結果を得
た。
（ゲル化時間） 組成物（０．４cc）を１５０℃の熱板上に滴下し、流動
性がなくなるまでの時間を測定。
性がなくなるまでの時間を測定。
（硬化性） 組成物を実施例１と同様にしてコイルに含浸させ、１６
０℃で１５分間加熱した後、急冷し、硬化物のガラス転
移点温度を測定した。測定されたガラス転移点温度が組
成物の最高値に達している場合を、硬化性：良好と判断
し、そうでない場合を硬化性：不良と判断した。
０℃で１５分間加熱した後、急冷し、硬化物のガラス転
移点温度を測定した。測定されたガラス転移点温度が組
成物の最高値に達している場合を、硬化性：良好と判断
し、そうでない場合を硬化性：不良と判断した。
（着色性） 組成物から１００mm×１００mm×１mmの寸法の硬化物の
テストピースを作り、これを１８０℃で２４時間エージ
ングした。エージング後のテストピースが１０％以上の
光透過率を示すものを、着色性なし、１０％より小さな
光透過性を示すものを着色性ありと判断した。
テストピースを作り、これを１８０℃で２４時間エージ
ングした。エージング後のテストピースが１０％以上の
光透過率を示すものを、着色性なし、１０％より小さな
光透過性を示すものを着色性ありと判断した。
実施例３ 実施例２において、フェノール化合物の使用量を２．５
部とした以外は同様にして実験を行った。
部とした以外は同様にして実験を行った。
得られた組成物は２５℃での初期粘度８００cpsを示し
た。また、このものは１１０秒のゲル化時間を示すとと
もに、良好な硬化性を有し、硬化物の着色もなかった。
た。また、このものは１１０秒のゲル化時間を示すとと
もに、良好な硬化性を有し、硬化物の着色もなかった。
実施例４ 実施例２において、フェノール化合物の使用量を５部と
した以外は同様にして実験を行った。
した以外は同様にして実験を行った。
得られた組成物は２５℃での初期粘度８００cpsを示し
た。また、このものは７０秒のゲル化時間を示すととも
に良好な硬化性を有し、硬化物の着色もなかった。
た。また、このものは７０秒のゲル化時間を示すととも
に良好な硬化性を有し、硬化物の着色もなかった。
比較例１ 実施例２において、フェノール化合物４部に代えて、２
−エチル−４−メチルイミダゾール３部を用いた以外は
同様にして実験を行った。
−エチル−４−メチルイミダゾール３部を用いた以外は
同様にして実験を行った。
得られた組成物は２５℃での初期粘度８００cpsを示し
た。また、このものは１００秒のゲル化時間を示すとと
もに良好な硬化性を有するものであったが、硬化物の着
色を生じた。
た。また、このものは１００秒のゲル化時間を示すとと
もに良好な硬化性を有するものであったが、硬化物の着
色を生じた。
比較例２ 実施例２において、フェノール化合物の使用量を１部と
した以外は同様にして実験を行った。
した以外は同様にして実験を行った。
得られた組成物は２５℃での初期粘度８００cpsを示し
た。また、このものは、１８０秒のゲル化時間を示し、
硬化物の着色もなかったが、その硬化性は不良であっ
た。
た。また、このものは、１８０秒のゲル化時間を示し、
硬化物の着色もなかったが、その硬化性は不良であっ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松崎 邦光 東京都中央区銀座４丁目11番２号 ソマー ル株式会社内 (56)参考文献 特開 昭61−97319（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−118906（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−93749（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−174314（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−60625（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂７０〜８
５重量％と脂環式エポキシ樹脂３０〜１５重量％とから
なる混合エポキシ樹脂成分と、酸無水物化合物と式 （Ｒ１，Ｒ２は低級アルキル基、Ｒ３は低級アルキレン
基を示す）で表わされる置換基を有するフェノール化合
物からなる硬化剤成分とからなり、該フェノール化合物
は、該混合エポキシ樹脂１００重量部に対し、２．５〜
５重量部の割合で存在することを特徴とする液状エポキ
シ樹脂組成物。 - 【請求項２】請求項１の組成物で固定化されたモータ及
び発電機における固定子コイル又は回転子コイル。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15488988 | 1988-06-24 | ||
| JP63-154889 | 1988-06-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0284425A JPH0284425A (ja) | 1990-03-26 |
| JPH0633331B2 true JPH0633331B2 (ja) | 1994-05-02 |
Family
ID=15594173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1163368A Expired - Lifetime JPH0633331B2 (ja) | 1988-06-24 | 1989-06-26 | 液状エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4954602A (ja) |
| EP (1) | EP0349192A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0633331B2 (ja) |
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- 1989-06-26 JP JP1163368A patent/JPH0633331B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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| EP0349192A2 (en) | 1990-01-03 |
| EP0349192A3 (en) | 1990-09-12 |
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