JPH0643559B2 - フイルタ−用青色色素 - Google Patents
フイルタ−用青色色素Info
- Publication number
- JPH0643559B2 JPH0643559B2 JP27986386A JP27986386A JPH0643559B2 JP H0643559 B2 JPH0643559 B2 JP H0643559B2 JP 27986386 A JP27986386 A JP 27986386A JP 27986386 A JP27986386 A JP 27986386A JP H0643559 B2 JPH0643559 B2 JP H0643559B2
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- Japan
- Prior art keywords
- parts
- group
- dye
- filters
- filter
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- Expired - Lifetime
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は光学カラーフィルター用の青色色素に関する。
（従来の技術） 現在、フィルターの多くはゼラチン類を基材としている
ため、耐久性が充分ではなかった。そこで基材として、
耐久性の良好な樹脂、または無機の透明な物質の利用が
検討されている（特開昭59-127036）。
ため、耐久性が充分ではなかった。そこで基材として、
耐久性の良好な樹脂、または無機の透明な物質の利用が
検討されている（特開昭59-127036）。
（発明が解決しようとする問題点） 樹脂、または無機物質の透明着色材としては、油溶性染
料または分散染料が知られている（染料便覧、丸善
刊）。
料または分散染料が知られている（染料便覧、丸善
刊）。
しかし、これらの色素の中では、充分な着色性、耐久性
（特に耐光、耐熱性）を有し、かつ分光特性に優れた色
素がなかった。
（特に耐光、耐熱性）を有し、かつ分光特性に優れた色
素がなかった。
また、新しいフィルターの製造方法として検討されてい
る昇華蒸着法（特開昭59-127036）などの方法に適する
色素もなかった。
る昇華蒸着法（特開昭59-127036）などの方法に適する
色素もなかった。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは鋭意検討の結果、耐光、耐熱性の優れた色
素を見出し、本発明を完成した。
素を見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は一般式（Ｉ） 〔一般式（Ｉ）中、ＸとＹは、ニトロ基、ヒドロキシ基
またはアミノ基、R1はハロゲン、R2はアルキル基、アル
コキシ基またはアルコキシカルボニル基、R3はアルキル
基、アルコキシ基またはハロゲンを示す。〕で表わされ
るフィルター用青色色素である。
またはアミノ基、R1はハロゲン、R2はアルキル基、アル
コキシ基またはアルコキシカルボニル基、R3はアルキル
基、アルコキシ基またはハロゲンを示す。〕で表わされ
るフィルター用青色色素である。
本発明の色素は、前記一般式（Ｉ）で表されるものであ
り、式中、R2〜R3で表わされるアルキル基としては、炭
素数１〜20の直鎖または分岐のアルキル基が挙げられ、
例えば、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基が好ましく、アルコキシ
カルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカ
ルボニル基が好ましい、ハロゲンとしては、Br,I,Cl,F
である。
り、式中、R2〜R3で表わされるアルキル基としては、炭
素数１〜20の直鎖または分岐のアルキル基が挙げられ、
例えば、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基が好ましく、アルコキシ
カルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカ
ルボニル基が好ましい、ハロゲンとしては、Br,I,Cl,F
である。
本発明の色素を製造するには、ジニトロジヒドロキシア
ントラキノン、またはテトラヒドロキシアントラキノン
及びそのロイコ体と、アニリン誘導体とを反応させ、公
知の方法でハロゲン化することにより、また一部の色素
は引続き硫化ソーダで還元することにより得られる。
ントラキノン、またはテトラヒドロキシアントラキノン
及びそのロイコ体と、アニリン誘導体とを反応させ、公
知の方法でハロゲン化することにより、また一部の色素
は引続き硫化ソーダで還元することにより得られる。
このような方法により得られる本発明の色素としては、
表-1に示すような色素が挙げられる。
表-1に示すような色素が挙げられる。
表-1に本発明の色素とフイルターとしての性能を示し
た。
た。
表-1において、性能試験および評価はつぎの通りであ
る。
る。
1)着色性 ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）：フィルムと色
素原体とエチレングリコールを入れ130 ℃にて１時間染
色した時の着色性 ＰＳ（ポリスチレン）：樹脂と色素を混合し成型した時
の着色性 Ａｌ：アルミナゲルをガラスに塗布、焼成し、得た基材
（γ−アルミナ）に色素を転写した時の着色性 2)耐熱性 着色をした各基材（ＰＥＴ、ＰＳ、Ａｌ）で大気中 180
℃で４時間加熱後の透過スペクトル変化量が 変化なし ◎ 10％以下 ○ 30％以内 △ 30％以上 × 3)耐光性 着色をした各基材（ＰＥＴ、ＰＳ、Ａｌ）のフエードメ
ーター20時間後のスペクトル変化量が 変化なし ◎ 10％以下 ○ 30％以内 △ 30％以上 × 4)昇華性 大気圧下、200℃以下で昇華する場合を○、昇華しない
時を×とした。
素原体とエチレングリコールを入れ130 ℃にて１時間染
色した時の着色性 ＰＳ（ポリスチレン）：樹脂と色素を混合し成型した時
の着色性 Ａｌ：アルミナゲルをガラスに塗布、焼成し、得た基材
（γ−アルミナ）に色素を転写した時の着色性 2)耐熱性 着色をした各基材（ＰＥＴ、ＰＳ、Ａｌ）で大気中 180
℃で４時間加熱後の透過スペクトル変化量が 変化なし ◎ 10％以下 ○ 30％以内 △ 30％以上 × 3)耐光性 着色をした各基材（ＰＥＴ、ＰＳ、Ａｌ）のフエードメ
ーター20時間後のスペクトル変化量が 変化なし ◎ 10％以下 ○ 30％以内 △ 30％以上 × 4)昇華性 大気圧下、200℃以下で昇華する場合を○、昇華しない
時を×とした。
5)フィルター性能 540nm の透過率が５％以下となる様な濃度で着色した基
材の 460nmの透過率が55％以上なら○、55％以下なら×
で示した。
材の 460nmの透過率が55％以上なら○、55％以下なら×
で示した。
本発明の色素を用いて着色する基材としては、熱可塑性
樹脂（ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、
アクリル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリアセタール、ポリカー
ボネートなど）、熱硬化性樹脂（アミノ樹脂、フェノー
ル樹脂、ポリウレタン、ポリエステル。ポリエーテルス
ルホン、ポリエーテルエーテルケトンなど）、アルミナ
膜（ガラス又は樹脂に保持）、シリカ膜（ガラス又は樹
脂に保持）などが挙げられ、その着色方法は煉り込み、
転写、染色、昇華蒸着などが適用できる。
樹脂（ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、
アクリル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリアセタール、ポリカー
ボネートなど）、熱硬化性樹脂（アミノ樹脂、フェノー
ル樹脂、ポリウレタン、ポリエステル。ポリエーテルス
ルホン、ポリエーテルエーテルケトンなど）、アルミナ
膜（ガラス又は樹脂に保持）、シリカ膜（ガラス又は樹
脂に保持）などが挙げられ、その着色方法は煉り込み、
転写、染色、昇華蒸着などが適用できる。
（作用及び効果） 従来のフィルターは耐久性、着色性等に問題があった
が、本発明の色素を用いれば着色性の優れたフィルター
が得られ、耐熱性、耐光性、昇華性に、更に分光特性に
も実用上極めて優れた着色フィルターを得ることができ
る。
が、本発明の色素を用いれば着色性の優れたフィルター
が得られ、耐熱性、耐光性、昇華性に、更に分光特性に
も実用上極めて優れた着色フィルターを得ることができ
る。
（実施例） 以下、実施例にて本発明を詳しく説明する。ただし、
「部」は重量部を表す。
「部」は重量部を表す。
実施例−１ 1,5-ジヒドロキシ-4,8-ジニトロアントラキノン10部、
2,4−ジメチルアニリン70部を混合し、150℃で３時間加
熱撹拌した。反応生成物をメタノールに排出し、析出し
た固体を濾別、乾燥し、次式の化合物12部を得た。
2,4−ジメチルアニリン70部を混合し、150℃で３時間加
熱撹拌した。反応生成物をメタノールに排出し、析出し
た固体を濾別、乾燥し、次式の化合物12部を得た。
ひきつづき、スルホラン50部、先に得たジニトロアンス
ラフラビン酸誘導体12部を混合し、室温で臭素 7.2部を
徐々に滴下し、滴下終了後50℃で２時間加熱撹拌した。
反応終了後、水に排出し析出した固体で濾別、乾燥し
た。これをカラム精製にて次式の化合物14部を得た。
ラフラビン酸誘導体12部を混合し、室温で臭素 7.2部を
徐々に滴下し、滴下終了後50℃で２時間加熱撹拌した。
反応終了後、水に排出し析出した固体で濾別、乾燥し
た。これをカラム精製にて次式の化合物14部を得た。
λmax（クロロホルム中） 612nm 元素分析 この色素10部を、ポリプロピレングリコール100 部と混
合し、微粒子化後、紙に塗布、乾燥し転写紙を作り、ア
ルミナゲルを塗布、焼成した厚さ３mmガラス板に 200℃
にて転写し、青色フィルターを作った。このフィルター
の分光特性（透過性）を分光光度計で測定したチヤート
を図-1に示す。
合し、微粒子化後、紙に塗布、乾燥し転写紙を作り、ア
ルミナゲルを塗布、焼成した厚さ３mmガラス板に 200℃
にて転写し、青色フィルターを作った。このフィルター
の分光特性（透過性）を分光光度計で測定したチヤート
を図-1に示す。
実施例−２ ロイコ−1,4,5,8−テトラヒドロキシアントラキノン 2.
7部、1,4,5,8−テトラヒドロキシアントラキノン10部、
エチルアルコール50部、ホウ酸6.3部、2,4−ジメチルア
ニリン7.0部を混合し、80℃で２時間反応した。反応生
成物を濾別後、実施例１と同様の方法により臭素化反応
を行いカラム精製にて下記色素13部を得た。
7部、1,4,5,8−テトラヒドロキシアントラキノン10部、
エチルアルコール50部、ホウ酸6.3部、2,4−ジメチルア
ニリン7.0部を混合し、80℃で２時間反応した。反応生
成物を濾別後、実施例１と同様の方法により臭素化反応
を行いカラム精製にて下記色素13部を得た。
λmax（クロロホルム中） 635nm 元素分析 得られた色素２部をポリエステルフイルム10部、エチレ
ングリコール2000部とからなる染浴を、130℃で１時間
処理しポリエステルフイルムを染色して青色フイルター
をつくった。
ングリコール2000部とからなる染浴を、130℃で１時間
処理しポリエステルフイルムを染色して青色フイルター
をつくった。
このフィルターの分光特性（透過率）を分光光度計で測
定したチヤートを図−２に示す。
定したチヤートを図−２に示す。
実施例−３ 実施例−１と同様の方法により合成した次式の化合物 10部、エタノール60部、水20部、硫化ソーダ 7.2部を混
合し、80℃で４時間加熱撹拌した。反応混合物を濾別
後、カラム精製にて、次式の色素６部を得た。
合し、80℃で４時間加熱撹拌した。反応混合物を濾別
後、カラム精製にて、次式の色素６部を得た。
λmax（クロロホルム中） 636nm 元素分析 この色素１部とパイロナールＭＤ−1200（東洋紡績社製
品）10部とシリカゲル１部とを混合し、微粒化後、塗
布、乾燥して作製した転写紙（フィルター用に色素を配
置）をポリメチルメタアクリレート樹脂板に乗せ、200
℃でカレンダーを通したところ、青色のフィルターが得
られた。
品）10部とシリカゲル１部とを混合し、微粒化後、塗
布、乾燥して作製した転写紙（フィルター用に色素を配
置）をポリメチルメタアクリレート樹脂板に乗せ、200
℃でカレンダーを通したところ、青色のフィルターが得
られた。
このフィルターの分光特性（透過率）を分光光度計で測
定したチヤートを図−３に示す。
定したチヤートを図−３に示す。
図−１、−２及び図−３は本発明に係る色素を用いて、
実施例−１、−２及び実施例−３で作製したフィルター
の各波長での分光光度計での透過率を示す図である。
実施例−１、−２及び実施例−３で作製したフィルター
の各波長での分光光度計での透過率を示す図である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）、 〔一般式（Ｉ）中、ＸとＹは、ニトロ基、ヒドロキシ基
またはアミノ基、Ｒ１はハロゲン、Ｒ２はアルキル基、
アルコキシ基またはアルコキシカルボニル基、またＲ３
はアルキル基、アルコキシ基またはハロゲンを示す。〕
で表わされるフィルター用青色色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27986386A JPH0643559B2 (ja) | 1986-11-26 | 1986-11-26 | フイルタ−用青色色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27986386A JPH0643559B2 (ja) | 1986-11-26 | 1986-11-26 | フイルタ−用青色色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63135454A JPS63135454A (ja) | 1988-06-07 |
| JPH0643559B2 true JPH0643559B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=17616992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27986386A Expired - Lifetime JPH0643559B2 (ja) | 1986-11-26 | 1986-11-26 | フイルタ−用青色色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0643559B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1127922A1 (de) * | 1999-12-29 | 2001-08-29 | Ciba SC Holding AG | Pigmentfarbstoffe zum Färben von synthetischen Materialien in der Masse |
| CN111574844B (zh) * | 2020-05-14 | 2021-11-12 | 九江富达实业有限公司 | 一种分散蓝54的合成方法 |
-
1986
- 1986-11-26 JP JP27986386A patent/JPH0643559B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63135454A (ja) | 1988-06-07 |
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