JPH0653712B2

JPH0653712B2 - Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−メチルバレルアミド、その製造方法および選択性殺草剤

Info

Publication number: JPH0653712B2
Application number: JP9665386A
Authority: JP
Inventors: 哲夫竹松; 道彦中屋; 宏一森安
Original assignee: 三井東圧化学株式会社
Priority date: 1986-04-28
Filing date: 1986-04-28
Publication date: 1994-07-20
Anticipated expiration: 2009-07-20
Also published as: JPS62255457A

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニ
ル）−２−メチルバレルアミド、その製造方法およびこ
の化合物を有効成分として含有することを特徴とする選
択性殺草剤、とくに、農産業におけるイネ科重要作物で
あるコムギの栽培において、茎葉散布により有害雑草を
有効に、かつ、選択的に防除する選択性殺草剤に関する
ものである。

〔従来技術〕

コムギ用除草剤として最も広く実用に供されているもの
として、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸（2,4-D）、２−
メチル−４−クロロフェノキシ酢酸（MCPA）、４−（２
−メチル−４−クロロフェノキシ）酪酸（MCPB）、４−
（2,4−ジクロロフェノキシ）酪酸（2,4-DB）などのフ
ェノキシ系除草剤が挙げられるが、これらの除草剤は広
葉雑草を防除するためにのみ有効な茎葉処理剤であり、
しかも、コムギに対する薬害の問題から、作物がある程
度生育した段階のみに、その使用が制限される。

また、３−（3,4−ジクロロフェニル）−１−メトキシ
−１−メチル尿素〔リニュウロン（linuron）〕、３−
（３−クロロ−４−メトキシフェニル）1,1−ジメチル
尿素〔メトクスロン（metoxuron）〕、３−（３−クロ
ロ−４−メチルフェニル）−1,1−ジメチル尿素〔クロ
ルトルロン（chlortoluron）〕、３−（４−イソプロピ
ルフェニル）−1,1−ジメチル尿素〔イソプロチュウロ
ン（isoproturon）〕、３−（２−ベンゾチアゾリル）
−1,3−ジメチル尿素〔メタベンズチアズロン（methabe
nzthia-zuron）〕などの尿素系除草剤も、コムギ栽培に
おいては極めて重要であるが、これらの多くは作物に対
して薬害をひきおこすために、発生前土壌処理剤として
用いられている。また、茎葉処理剤として使用される場
合であっても、品種、栽培条件等で大きくその選択性が
異なり、殺草スペクトラルについても、すべての問題雑
草におよぶものではなく、混剤として使用されているの
が通常である。

その他、２−（２−クロロ−４−エチルアミノ−Ｓ−ト
リアジン−６−イルアミン）−２−メチルプロピオニト
リル〔サイアナジン（cyanazine）〕、3,4−ジメチル−
2,6−ジニトロ−Ｎ−１−エチルプロピルアニリン〔ペ
ンディメタリン（pendi-methalin）〕、α，α，α−ト
リフルオロ−2,6−ジニトロ−Ｎ−２−クロロエチル−
Ｎ−プロピル−ｐ−トルイジン〔フルクロラリン；fluc
hloralin）〕、2,4−ジクロロフェニル−３−メトキシ
カルボニル−４−ニトロフェニルエーテル〔バイフェノ
ックス（bifenox）〕等の除草剤がコムギ栽培用として
適用が試みられているが、いずれも混剤として用いられ
ており、単独での使用では多くの問題雑草に対する効果
が不充分である。また、強害雑草−野性エンバクの専用
剤として４−クロロ−２−ブチニル−Ｎ−（３−クロロ
フェニル）−カーバメート〔バルバン（barban）〕、Ｎ
−ベンゾイル−Ｎ−（3,4−ジクロロフェニル）−２−
アミノプロピオン酸エチルエステル〔ベンゾイルプロッ
プエチル（benzoylpropethyl）〕、1,2−ジメチル−3,5
−ジフェニル−1H−ピラゾリウムメチルサルフェート
〔ジフェンゾクアット（difenzoquat）〕、および(±)
−２−〔４−（2,4−ジクロロフェノキシ）フェノキ
シ〕プロピオン酸メチルエステル〔ジクロフォップメチ
ル（iclofopmethyl）〕等が適用されているが、いまだ
その実用効果は充分とはいえない。

上記に掲げた化合物以外のコムギ用除草剤としては、３
−イソプロピル−1H−2,1,3−ベンゾチアジアジン−(4)
−3H−オン−2,2−ジオキサイド〔ベンタゾン（bentazo
ne）〕、もしくは近年高活性化合物として注目を集め
た、２−クロロ−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−1,
3,5−トリアジン−２−イルアミノカルボニル）ベンゼ
ンスルホンアミド〔クロロスルフロン（chlorosulfuro
n）〕などがあげられる。前者は茎葉散布において、コ
ムギに対して極めて優れた安全性を示す化合物である
が、その対象とするところの雑草は広葉雑草、しかも一
部の広葉雑草のみに限定される。また後者は極めて低薬
量において土壌処理効果に優れ、類まれなる残効性を有
し、しかもコムギに対する安全性も極めて高い薬剤であ
るが、低薬量にもかかわらず、後作物に対して甚大なる
薬害を及ぼす危険があり、その使用が著しく制限される
ものとなっている。現在においては、農薬の備えるべき
必須の条件として、優れた性能はもとより、人畜並びに
環境に対する安全性が強く要求される。

一方、Ｎ−フェニルカルボン酸アミド誘導体についても
古くより数多くの研究がなされ、種々のすぐれた除草剤
が知られ且つ使用されている。これらはシー・ダブリュ
ー・ホフマンら、ジャーナル・オブ・ザ・アグリカルチ
ュラル・アンド・フード・ケミストリー（C.W.Hoffman,
etal.,J.Agric.Food.Chem.），8,298(1960)〔Ｎ−（3,4
−ジクロロフェニル）プロピオンアミド；スタム（Sta
m）；プロパニル（propanil）〕、英国特許第869,169号
〔カーシル（Karsil）；ソラン（Solan）〕西ドイツ特
許第1,166,547号〔ポタブラムPotablam）；モナリド（m
onalide）〕、米国特許第3,816,092号、英国特許第885,
043号〔DCMA；ジクリル（dicryl）〕、米国特許第3,27
7,107号〔クロッバー（clobber）；シプロミド（cyprom
id）〕、米国特許第4,166,735号および同第3,277,171号
などに開示されているが、これらの多くは茎葉処理にお
いて極めて有効に雑草を枯殺するのみならず、ある種の
重要作物に対して高度な選択性を示すものであり、すぐ
れた除草剤といえる。またこれらの化合物は、比較的分
解が速やかであるなどの特徴が期待でき、収穫後に作付
けする作物に対する影響はもとより、環境に対する化合
物汚染などの影響も小さいことが予測される。しかしこ
れらの多くの先行技術には、コムギ選択性に関する開示
がなく、もしくは記載があるにしても選択性が不充分で
あるか、あるいは効果が不充分である。事実、これら先
行技術に記載の除草剤はコムギ栽培においての実際の使
用は困難である。

また、特公昭41-14240号公報および西独特許第2,249,54
7号などに、コムギ選択性に関するＮ−フェニルカルボ
ン酸アミド誘導体が開示されているが、薬効および作物
に対する薬害の面で充分なものとは言えない。あるいは
また、特開昭59-193806号公報および特開昭60-23357号
公報においても、Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−
カルボン酸アミド誘導体が開示されているが、これらの
主要な欠点は効果が不安定、且つ、一部の重要雑草、と
りわけミミナグサ、ホトケノザ、イヌノフグリ、ツユク
サの類に対して殺草活性を示さないことである。

したがって、イネ科重要作物−特にコムギの栽培におけ
る作物に対する本質的選択性を有する薬剤の開発、ま
た、土壌条件など物理的要因などによる影響の少ない薬
剤、すなわち茎葉処理剤の開発、また、イネ科雑草から
広葉雑草まで幅広い殺草スペクトラルを有する薬剤の開
発、並びに、より低薬量で効果を示し、分解が速やかで
環境に対して化合物などの悪影響を及ぼさない薬剤の開
発が強く要望されるところとなっている。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明は、イネ科重要作物であるコムギの栽培におい
て、土壌条件などの物理的要因による効果あるいは薬害
などの変動の見られない除草剤、とくに茎葉処理におい
て本質的なコムギに対する選択性を有する殺草剤、すな
わち、より低薬量で有効であり、イネ科重要作物、特に
コムギの栽培における簡便、かつ効果の確実な茎葉処理
型高度選択性殺草剤およびその製造方法を提供すること
を課題とする。

〔課題を解決するための手段および作用〕

本発明者らは、イネ科重要作物、特にコムギの栽培にお
ける高度選択性殺草剤の開発を目標に、数多くの化合物
について研究した結果、Ｎ−（３−クロロ−４−イソプ
ロピルフェニル）−２−メチルバレルアミドが、これを
用いて茎葉処理した場合、極めて幅広い殺草スペクトラ
ルを有しつつ、イネ科重要作物、特にコムギに対しては
著しい高濃度散布においても全く薬害を与えず、優れた
選択殺草作用があり、前記課題を解決する特質を有する
ことを見出し本発明を完成した。

一般に同系統の化合物、構造的に近似な化合物が同じよ
うな特性を有するように考えられるが、現実にはその作
用特性は容易に類推できるものではなく、単に一つの置
換基のアルキル鎖を増すにしても、雑草に対する殺草活
性、作物に対する薬害が大きく変動する。

本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
ニル）−２−メチルバレルアミドは新規化合物である。

本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
ニル）−２−メチルバレルアミドを有効成分として含有
する殺草剤はその作用特性として茎葉処理した場合、殆
どの畑で問題となる有害雑草、たとえば、野性エンバ
ク、オオスズメノテッポウ、西洋スズメノテッポウ、ス
ズメノテッポウ、スズメノカタピラ、ノビエ、メヒシ
バ、エノコログサなどのイネ科強害雑草およびアオビ
ユ、スベリヒユ、オナモミ、ヤエムグラ、シロザ、ハコ
ベ、マルバアサガオ、ミミナグサ、イチビ、エビスグ
サ、グンバイナズナ、カラシナ、ツユクサ、セイバンモ
ロコシ、オオイヌノフグリ、ホトケノザ、イヌノフグ
リ、ハキダメギク、ノボロギク、カミツレ、ナズナ、イ
ラクサなどの強害雑草を極めて有効に防除する。一方、
イネ科重要作物、特にコムギに対する薬害は全く観察さ
れない。

このように、本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソ
プロピルフェニル）−２−メチルバレルアミドは、イネ
科重要作物、特にコムギの栽培において本質的に茎葉処
理選択性を有するものであり極めて安全に使用可能であ
る。現在、コムギの栽培において用いられている種々の
除草剤は土壌処理剤であり、これらの除草剤の有する欠
点、すなわち土壌条件などの物理的要因による効果およ
び薬害の変動は、本発明に係る殺草剤においては全く観
察されない。また、後作物への影響も問題がない。

本発明に係る新規化合物Ｎ−（３−クロロ−４−イソプ
ロピルフェニル）−２−メチルバレルアミドの製造方法
は３−クロロ−４−イソプロピルアニリンと２−メチル
バレリルハライドまたは２−メチルバレリアン酸無水物
を反応させることを特徴とする製造方法である。

すなわち、本発明に係る化合物は次式に従い容易に合成
しうる。

または反応は無溶媒もしくは不活性溶媒中で行われる。不活性
溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族類、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニ
トリル、プロピオニトリル等のニトリル類、エチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘ
キサメチルリン酸アミド等の非プロトン性極性溶媒等が
挙げられる。酸ハライド、もしくは酸無水物を使用する
に際して、必要に応じてトリエチルアミン、ピリジン、
ジメチルアニリン、1,8−ジアザシクロ(5,4,0)−７−ウ
ンデセン等の有機塩基、もしくは炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウム、苛性ソーダ、苛性カリ、炭酸水素ナトリウム
等の無機塩基を脱酸剤として用いても良い。反応温度は
−10℃〜150℃、好ましくは５℃〜90℃、より好ましく
は15℃〜70℃である。また使用する溶媒の還流温度で反
応させてもよい。反応時間は反応温度、または使用され
る溶媒によって異なるが、１秒〜10時間、好ましくは１
分〜５時間、より好ましくは20分〜３時間である。

本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
ニル）−２−メチルバレルアミドの施用量は、雑草の成
育を抑制する必要度に応じて任意の量で使用可能であ
り、標準的には有効成分量はヘクタール当たり0.1〜10k
gの範囲であり、好ましくはヘクタール当たり0.2〜３kg
の範囲である。

本発明に係る殺草剤は、本発明に係るＮ−（３−クロロ
−４−イソプロピルフェニル）−２−メチルバレルアミ
ドを主成分として含有するものである。本発明に係るＮ
−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−メ
チルバレルアミドは処理する植物に対して原体をそのま
まで使用してよい。しかし、一般には本発明化合物に担
体及び必要に応じて他の補助剤を添加混合し、通常用い
られる製剤形態、たとえば、粉剤、粒剤、水和剤、乳
剤、フロアブル製剤等に調整した殺草剤として使用され
る。

担体としては、クレー類、タルク、ベントナイト、炭酸
カルシウム、ケイソウ土、セオライト、無水ケイ酸等の
如き無機物質；小麦粉、大豆粉、デンプン、結晶セルロ
ーズ等の如き植物性有機質；石油樹脂、ポリ塩化ビニ
ル、ポリアルキレングリコール等の如き高分子化合物；
尿素；ワックス類等があげられる。また、各種オイル
類、有機溶媒、水等の如き液体担体を使用することもで
きる。

補助剤としては、例えば湿潤剤、分散剤、固着剤、展着
剤などを必要に応じて適宜単独で、または、組み合わせ
て使用できる。

湿潤、分散、拡展、成分安定化、物性安定化等の目的で
使用される補助剤としては、各種界面活性剤、または、
ゼラチン、アルブミン、アルギン酸ナトリウム、メチル
セルロース、ポリビニルアルコール、キサンタンガム等
の如き高分子化合物あるいはその他の補助剤が挙げられ
る。また、フロアブル剤の場合は、防菌、防カビのため
に場合によっては、工業用殺菌剤、防菌防カビ剤を添加
する。

界面活性剤としては、非イオン性、陰イオン性、陽イオ
ン性及び両イオン性のものを適宜に使用できる。好まし
い例としては、アルキルフェノール、高級アルコール、
アルキルナフトール、高級脂肪酸、脂肪酸エステル、ジ
アルキルリン酸アミン等にエチレンオキシドを重合させ
たもの、エチレンオキシドとプロピレンオキシドを重合
させたもの、アルキル硫酸エステル塩（ラウリル硫酸ナ
トリウム等）、アルキルスルフォン酸塩（２−エチルヘ
キセンスルフォン酸ナトリウム等）、アリールスルフォ
ン酸塩（リグニンスルフォン酸ナトリウム、ドデシルベ
ンゼンスルフォン酸ナトリウム等）が挙げられる。

本発明に係る殺草剤における本発明化合物の含有量は、
製剤形態によって異なるが、通常、粉剤では１〜20重量
％、水和剤では20〜90重量％、粒剤では１〜30重量％、
乳剤では１〜50重量％、フロアブル製剤では10〜90重量
％、ドライフロアブル製剤では20〜70重量％である。補
助剤の含有量は０〜80重量％であり、担体の含有量は10
0重量％から有効成分化合物及び補助剤の含有量を差し
引いた量である。

本発明の殺草剤は、他の除草剤の一種または二種以上、
殺虫剤、植物成長調節剤等の如き農薬、土壌改良剤また
は肥効性物質と混合使用可能であるのはもちろんのこ
と、これらとの混合製剤とすることも可能であり、場合
によっては相乗効果も期待できる。

〔実施例〕

本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
ニル）−２−メチルバレルアミドの合成例を示す。

合成例１トルエン36mlに、３−クロロ−４−イソプロピルアニリ
ン1.0ｇ（5.9/1000ｍｏｌ）およびピリジン0.7ｇを加
え、さらに２−メチルバレリルクロリド0.9ｇ（5.9/100
0ｍｏｌ）を加えて室温で２０分攪拌した。析出した結
晶を濾別した後、濾液に水70mlを加えてトルエンで抽出
した。トルエン溶液を重炭酸水素ナトリウムの飽和水溶
液で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エバポレー
ターで濃縮して得られた粗結晶をメタノールから再結晶
して、Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）
−２−メチルバレルアミド1.2ｇを得た。収率：３−ク
ロロ−４−イソプロピルアニリンに対して76.0％、元素
分析（％）：測定値（％）C;67.07,H;8.57,N;5.17,Cl;13.05 計算値（％）C;67.27,H;8.27,N;5.23,Cl;13.24 合成例２ベンゼン58mlに、３−クロロ−４−イソプロピルアニリ
ン1.0ｇ（5.9/1000ｍｏｌ）およびトリエチルアミン0.8
ｇを加え、さらに２−メチルペンタン酸無水物1.3ｇ
（6.1/1000ｍｏｌ）を加えて室温で攪拌した。２時間の
後、反応液中に重炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液85ml
を注入しベンゼン抽出した。ベンゼン溶液を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後エバポレーターで濃縮、得られ
た粗結晶をヘキサンから再結晶して、Ｎ−（３−クロロ
−４−イソプロピルフェニル）−２−メチルバレルアミ
ド1.1ｇを得た。収率：３−クロロ−４−イソプロピル
アニリンに対して69.7％、元素分析（％）：測定値（％）C;67.33,H;8.46,N;5.09,Cl;13.04 計算値（％）C;67.27,H;8.28,N;5.23,Cl;13.24 本発明化合物の物性は次のとうりである。

次に本発明に係る殺草剤の製剤例および殺草活性試験例
を示す。

製剤例１（水和剤）本発明化合物：20重量部、アルキルベンゼンスルホン酸
ナトリウム：２重量部、ポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル：２重量部およびジークライト：76重量
部をよく粉砕混合して水和剤を得た。

製剤例２（水和剤）本発明化合物：30重量部、ポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル硫酸アンモニウム塩：６重量部、ナフ
タレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物：２重量
部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム：１重量
部、ポリビニルアルコール：２重量部およびケイソウ
土：59重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。

製剤例３（水和剤）本発明化合物：50重量部、ホワイトカーボン：３重量
部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸
アンモニウム塩：４重量部、アルキルベンゼンスルホン
酸ナトリウム：２重量部およびケイソウ土：41重量部を
よく粉砕混合して水和剤を得た。

製剤例４（水和剤）本発明化合物：50重量部、ホワイトカーボン：５重量
部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸
アンモニウム塩：４重量部、リグニンスルホォン酸ナト
リウム：２重量部およびケイソウ土：34重量部をよく粉
砕混合して水和剤を得た。

製剤例５（水和剤）本発明化合物：80重量部、ホワイトカーボン：５重量
部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸
アンモニウム塩：７重量部、ナフタレンスルホン酸ナト
リウムホルマリン縮合物：２重量部、アルキルベンゼン
スルホン酸ナトリウム：２重量部およびケイソウ土：４
量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。

製剤例６（フロアブル剤）本発明化合物：20重量部、リグニンスルフォン酸ナトリ
ウム：２重量部、キサンタンガム：0.3重量部およびポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル：１重量部
に水：76.7重量部を加えて混合後、サンドグラインダー
を用いて微粉砕してフロアブル剤を得た。

製剤例７（フロアブル剤）本発明化合物：40重量部、ナフタレンスルフォン酸ナト
リウムホルマリン縮合物：３重量部、リグニンスルフォ
ン酸ナトリウム：２重量部、キサンタンガム：0.1重量
部、デルトップ（武田薬品工業（株）製工業用殺菌
剤）：0.1重量部およびポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル：２重量部に水：52.8重量部を加えて混
合後、サンドグラインダーを用いて微粉砕してフロアブ
ル剤を得た。

製剤例８（粉剤）本発明化合物：３重量部、リグニンスルフォン酸ナトリ
ウム：３重量部、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル：２重量部およびクレー：92重量部を混合粉砕
して粉剤を得た。

製剤例９（粉剤）本発明化合物：20重量部、リグニンスルフォン酸ナトリ
ウム：５重量部、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル：４重量部およびクレー：71重量部を混合粉砕
して粉剤を得た。

製剤例10（ドライフロアブル剤）本発明化合物：60重量部、アルキルベンゼンスルフォン
酸ナトリウム：５重量部およびポリプロピレングリコー
ルポリエチレングリコールエーテル：35重量部を混合
し、JET-0−マイザーを用いて微粉砕してドライフロア
ブル剤を得た。

製剤例11（ドライフロアブル剤）本発明化合物：70重量部、アルキルベンゼンスルフォン
酸ナトリウム：２重量部およびポリプロピレングリコー
ルポリエチレングリコールエーテル：18重量部およびホ
ワイトカーボン：10重量部を混合し、JET-0−マイザー
を用いて微粉砕してドライフロアブル剤を得た。

製剤例12（粒剤）微粉砕した本発明化合物：20.5重量部、ゴーセノール
（Gohsenol）GL−05S（日本合成化学（株）製PVA）：2.
0重量部、サンエキスP-252（山陽国策パルプ（株）製リ
グニンスルフォン酸ナトリウム）：2.0重量部およびク
レー：75.5重量部を良く混合した後、適当量の水を加え
て湿潤させ、次に射出成型機で押し出し造粒した。これ
を60〜90℃で風乾し解砕した後、整粒機で0.3〜１mmに
整粒して粒剤を得た。

製剤例13（粒剤）微粉砕した本発明化合物：５重量部、ベントナイト：72
重量部、タルク：20重量部、ドデシルベンゼンスルフォ
ン酸カルシウム：２重量部およびリグニンスルフォン酸
カルシウム：１重量部を良く混合した後、適当量の水を
加えて湿潤させ、次に射出成型機で押し出し造粒した。
これを60〜90℃で風乾し解砕した後、整粒機で0.5〜1.2
mmに整粒して粒剤を得た。

製剤例14（粒剤）微粉砕した本発明化合物：12重量部、ベントナイト：60
重量部、タルク：25重量部、ナフタレンスルフォン酸ナ
トリウムホルマリン縮合物：２重量部およびジオクチル
スルフォサクシネート：１重量部を良く混合した後、適
当量の水を加えて湿潤させ、次に射出成型機で押し出し
造粒した。これを60〜90℃で風乾し解砕した後、整粒機
で0.3〜１mmに整粒して粒剤を得た。

製剤例15（乳剤）本発明化合物：10重量部、ソルポール800A（東邦化学
（株）製商品名：非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤の混合物）：10重量部およびベンゼン：80重量
部を混合溶解して乳剤を得た。

製剤例16（乳剤）本発明化合物：50重量部、ガファックRS-610〔ジェネラ
ルアニリンアンドフィルム社（General Aniline
& Film Corporation）製商品名：ポリオキシエチレンリ
ン酸エステル〕：15重量部およびｏ−キシレン：35重量
部を混合溶解して乳剤を得た。

製剤例17（乳剤）本発明化合物：25重量部、ブライサーフA-210G（第一工
業製薬（株）製商品名：ポリオキシエチレンリン酸エス
テル〕：15重量部およびｏ−キシレン：60重量部を混合
溶解して乳剤を得た。

試験例１ 1/10.000アール樹脂製ポットに畑土壌を充填し、これに
被検植物を一種類づつ播種し、温室内にて生育させる。
各植物が２〜３葉になった時に、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレートおよびソルビタンモノラウレート
を含むアセトンにより各化合物を溶液とし、所定量を加
圧微量噴霧器にて散布した。散布量はヘクタール当たり
２Kl相当量とした。薬剤散布後21日目に作物および雑草
に対する影響を観察調査した。結果を第１表に示す。被
検植物の被害程度は、完全枯死を５とし、全く影響のな
い場合を０とし次のとうり表示した。

試験例２ 1/1000アール樹脂製プランターに畑土壌をつめ、これに
野性エンバク、スズメノテッポウ、スズメノカタビラ、
ハコベ、シロザ、野性カラシナの雑草種子をまいた。同
時に作物として小麦（品種：農林61号）および大麦（品
種：栃木関取１号）の種子を播種し、ファイトトロン
（12〜18℃）にて栽培した。小麦が２〜３葉に達した時
に製剤例15により調整した供試化合物の所定量をヘクタ
ール当たり500相当量の水にて希釈し、微量加圧噴霧
器にて処理した。薬剤処理後３週間目に雑草および作物
に対する影響を観察評価した。第２表にその試験結果を
示す。被検植物の被害程度は、試験例１と同様に表示し
た。

試験例３容量ａ／1000のプランターに土壌をつめ、コムギ、野性
エンバク、オオスズメノテッポウ、西洋スズメノテッポ
ウ、スズメノテッポウ、スズメノカタビラ、グンバイナ
ズナ、ヤエムグラ、シロザ、ホトケノザ、ミミナグサ、
イヌノフグリおよびハコベの種子を播種して、温室内で
生育させた。供試植物が２〜３葉期に生育した時に、製
剤例６に準じて調整したフロアブル剤の所定量を、アー
ル当たり10リットル相当量の水に希釈し、微噴霧器で散
布した。処理30日後に、作物および雑草の生育状況を調
査し、第３表の結果を得た。

第３表では、作物に対する薬害程度および雑草に対する
殺草効果は、作物または雑草の生育状態を無処理区の風
乾重と比較し、下記の評価基準に従って表わした。

評価基準０対無処理区風乾重比で示した生存率 91〜100％１〃 61〜 90％２〃 36〜 60％３〃 11〜 35％４〃６〜 10％５〃０〜５％なお、対照薬剤のメタベンズチアズロン、ジクロフォッ
プメチル、プロパニルについては、それぞれ市販のトリ
ブニル水和剤、ホエロン乳剤、スタム乳剤を用いた。

(1)３−（２−ベンゾチアゾリル）−1,3−ジメチルウレ
ア (2)メチル（±）−２−〔４−（2,4−ジクロロフェノキ
シ）フェノキシ〕プロピオネート (3)Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−
２−ペンテン酸アミド〔特開昭60-23357号〕 (4)Ｎ−（3,4−ジクロロフェニル）−２−ブロモ−２−
メチルバレルアミド〔特公昭41-14240号〕 (5)Ｎ−（3,4−ジクロロフェニル）プロピオンアミド〔発明の効果〕以上の説明から明らかなように、本発明化合物を含有す
る殺草剤は、土壌条件などの影響を受けない茎葉処理に
おいて、供試したすべての雑草に対して低薬量において
も顕著な殺草効果を示す一方、イネ科有用作物、特にコ
ムギに対しては、著しい高薬量においても全く薬害が観
察されず、卓越した選択性を示しており、比較薬剤（メ
タベンズチアズロン、ペンタゾン、プロパニル、カーシ
ル等）、あるいは、その他の公知化合物を凌駕する性能
を有している。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
ニル）−２−メチルバレルアミド。
【請求項２】３−クロロ−４−イソプロピルアニリンと
２−メチルバレリルハライドまたは２−メチルバレリア
ン酸無水物を反応させることを特徴とするＮ−（３−ク
ロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−メチルバレル
アミドの製造方法。
【請求項３】Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
ニル）−２−メチルバレルアミドを有効成分として含有
することを特徴とする選択性殺草剤。