JPH066561B2 - Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフエニル）−２−メチル−２−ペンテン酸アミドおよび選択性殺草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニ
ル）−２−メチル−２−ペンテン酸アミドおよびこの化
合物を有効成分として含有することを特徴とする選択性
殺草剤、とくに、農産業におけるイネ科重要作物である
コムギの栽培において、茎葉散布により有害雑草を有効
に、かつ、選択的に防除する選択性殺草剤に関するもの
である。

〔従来技術〕

従来、小麦用除草剤として最も広く実用に供されている
ものは、フェノキシ系除草剤である。

その代表例としては、2,4-D、MCPA、MCPB、2,4-DB等があげ
られる。これらの除草剤は広葉雑草を防除するためにの
み、茎葉処理剤として使われている。しかし、小麦に対
する薬害の問題から、かなり小麦が大きく生育した段階
でないと使用できない。

尿素系化合物も数多く小麦用除草剤として実用化されて
いる。たとえば、３−（3,4−ジクロロフェニル）−１
−メトキシ−１−メチル尿素（リニュロン；linuro
n）、３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−1,1
−ジメチル尿素（メトクスロン；metoxuron）、３−
（３−クロロ−４−メチルフェニル）−1,1−ジメチル
尿素（クロルトルロン；chlortoluron）、３−（４−イ
ソプロピルフェニル）−1,1−ジメチル尿素（イソプロ
チュウロン；isoproturon）、３−（２−ベンゾチアゾ
リル）−1,3−ジメチル尿素（メタベンズチアズロン；m
ethabenzthiazuron）等がある。これらの尿素系除草剤
は土壌処理および茎葉処理いずれにおいても殺草効果を
示し、その殺草スプクトラムも化合物により大きく異な
るが、広葉雑草からイネ科雑草まで比較的巾がある。し
かし小麦に対する薬害を懸念し、多くは土壌処理剤とし
て用いられている。茎葉処理剤として使用されている除
草剤でも、品種、栽培条件等で大きくその選択性が異な
る。殺草スペクトラムについても、すべてをカバーする
ものではなく、通常は混剤として使用されている。

その他、２−（２−クロロ−４−エチルアミノ−Ｓ−ト
リアジン−６−イルアミノ）−２−メチルプロピオニト
リル（サイアナジン；cyanazine）、3,4−ジメチル−2,
6−ジニトロ−Ｎ−１−エチルプロピルアニリン（ペン
ディメタリン；pendimethalin）α，α，α−トリフル
オロ−2,6−ジニトロ−Ｎ−２−クロロエチル−Ｎ−ピ
ロプル−ｐ−トルイジン（フルクロラリン；fluchloral
in）、2,4−ジクロロフェニル−３−メトキシカルボニ
ル−４−ニトロフェニルエーテル（バイフェノックス；
bifenox）等の除草剤が小麦への適用を試み、実用化さ
れていきたが、いずれも主流は混剤の母剤であり、単独
では充分な殺草スプクトラムを持っていない。近年小麦
専用剤として全く新しい高活性除草剤が注目を集めた。
それは、２−クロロ−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル
−1,3,5−トリアジン−２−イル−アミノカルボニル）
ベンゼンスルホンアミド（クロルスルフロン；chlorosu
lfuron）である。本除草剤は極めて低薬量で土壌処理効
果に優れ、残効性が長く、小麦に無害とのことであった
が、低薬量にもかかわらず後作物に大きな薬害を出すこ
とが判明し、その使用が極めて限定されるものとなっ
た。現在においては、農薬の具備すべき条件として、優
れた性能はもとより、人蓄に対する安全性とともに、環
境に対する影響の少ない性質があげられる。

また、小麦作の強害雑草野性エンバクの専用剤として、
４−クロロ−２−ブチニル−Ｎ−（３−クロロフェニ
ル）カーバメート（バルバン；barban）、エチルＮ−ベ
ンゾイル−Ｎ−（3,4−ジクロロフェニル）−２−アミ
ノプロピオン酸エステル（ベンゾイルプロップエチル；
benzoylpropethyl）1,2−ジメチル−3,5−ジフェニル−
１Ｈ−ピラゾリウムメチル硫酸エステル（ジフェンゾク
ァット；difenzoquat）、メチル２−（４−（2,4−ジク
ロロフェノキシ）フェノキシプロピオン酸エステル（ジ
クロフォップメチル；dichlofopmethyl）等が開発され
ているが、まだその実用効果は充分とは云えない。

茎葉処理剤として、小麦に対する選択性に優れるものと
しては、３−イソプロピル−１Ｈ−2,1,3−ベンゾチア
ジアジン−(4)−３Ｈ−オン2,2−ジオキサイド（ベンタ
ゾン；bentazone）があげられるが、その対象雑草は広
葉樹雑草に限定され、広葉雑草に対しても殺草スプクト
ラムは決っして広くない。

一方、Ｎ−フェニルカルボン酸アミド誘導体は多くの研
究がなされ、優れた除草剤が開発されている。その代表
的なものは、Ｎ−（3,4−ジクロロフェニル）プロピオ
ンアミド（プロパニル；propanil）である。本除草剤は
稲用の茎葉処理剤として最も広く使用されている除草剤
の一つである。英国特許869,169、西独特許1,166,547、
日本公開特許５９−１９３８０６号、日本公告特許４１
−１４２４０号、米国特許3,816,092等にＮ−アリール
アルカンアミド誘導体が開示されているが、小麦に対す
る選択性について開示がないか、あるいは、選択性がな
いか、あるいは、小麦に対する選択性があっても効果が
不安定である。

英国特許885,043には、下記一般式で示される化合物が
除草剤として開示されている。

しかし、この先行技術においては、Ｘは塩素原子および
メチル基に限定されており、小麦に対する選択性につい
ては何ら開示も示唆もない。

西独特許2,249,547には、下記一般式で示される化合物
が開示されている。

（ＲはＣ₂〜Ｃ₆のアルキル基であり、Ｒ¹はＣ₂〜Ｃ₈の
アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆のアルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₈の
シクロアルキル基であり、Ｘはハロゲン原子である）。

この先行技術の例示化合物は極めて少なく、Ｒはイゾプ
ロピル基である場合には、Ｒ¹がエチル基である例のみ
が開示されているに過ぎず、また除草活性もまだ充分と
は言えない。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明は、イネ科重要作物であるコムギの栽培におい
て、土壌条件などの物理的要因による効果あるいは薬害
などの変動の見られない除草剤、とくに、茎葉処理にお
いて本質的なコムギに対する選択性を有する殺草剤すな
わち、より低薬量で有効であり、イネ科重要作物、特に
コムギに対する簡便、かつ、効果の確実な茎葉処理型高
度選択性殺草剤を提供することを課題とする。

〔課題を解決するための手段および作用〕

本発明者らは、イネ科重要作物、特に、コムギにおける
高度選択性殺草剤の開発を目標に、数多くの化合物につ
いて研究した結果、Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピ
ルフェニル）−２−メチル−２−ペンテン酸アミドが、
これを用いて茎葉処理した場合、極めて幅広い殺草スペ
クトラルを有しつつ、イネ科重要作物、特に、コムギに
対しては、著しい高濃度散布においても、全く薬害を与
えず、すぐれた選択殺草作用があり、前記課題を解決す
る特質を有することを見出し本発明を完成した。

一般に、同系統の化合物、構造物に近似な化合物が、同
じような特性を有するように考えられるが、現在にはそ
の作用特性は容易に類推できるものではなく、単に一つ
の置換基のアルキル鎖を増すにしても、雑草に対する殺
草活性、作物に対する薬害が、大きく変る。

本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
ニル）−２−メチル−２−ペンテン酸アミドは新規化合
物である。

本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソプロピニフェ
ニル）−２−メチル−２−ペンテン酸アミドを有効成分
として含有する殺草剤はその作用特性として、茎葉処理
した場合、殆んど畑で問題となる有害雑草、たとえば、
野草エンバク、オオスズメノテッポン、西洋スズメノテ
ッポン、スズメノテッポウ、スズメノカタビラ、ノビ
エ、メヒシバ、エノコログサなどのイネ科強害雑草およ
びアオビユ、スベリヒユ、オナモミ、ヤエムグラ、シロ
ザ、ハコベ、マルバアサガオ、ミミナグサ、イチビ、エ
ビスグサ、グンバイナズナ、カラシナ、ツユクサ、セイ
バンモロコシ、オオイヌノフグリ、イヌノフグリ、ハキ
ダメギク、ノボロギク、カミツレ、ナズナ、イラクサな
どの強害雑草を極めて有効に防除する。一方、イネ科重
要作物、とくにコムギに対する薬害は全く観察されな
い。

このように、本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソ
プロピルフェニル）−２−メチル−２−ペンテン酸アミ
ドは、イネ科重要作物、特に、コムギの栽培において、
本質的茎葉処理選択性を有するものであり極めて安全に
使用可能である。現在、コムギの栽培において用いられ
ている種々の除草剤は土壌処理剤であり、これら除草剤
の有する欠点、すなわち、土壌条件などの物理的要因に
よる効果および薬害の変動は、本発明に係る殺草剤にお
いては全く観察されない。また後作物への影響も問題な
い。

本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
ニル）−２−メチル−２−ペンテン酸アミドは新規化合
物であり下記の方法によって製造される。

すなわち、３−クロロ−４−イソプロピルアニリンに、
式(II)で示されるカルボン酸無水物もしくは式(III)で
示されるカルボン酸ハライドを反応させることによっ
て、次式に従い容易に合成しうる。

反応は無溶媒もしくは不活性溶媒中で行なわれる。不活
性溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族類、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニ
トリル、プロピオニトリル等のニトリル類、エチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘ
キサメチルリン酸アミド等の非プロトン性極性溶媒など
があげられる。酸ハライド、もしくは酸無水物を使用す
るに際して、必要に応じてトリエチルアミン、ピリジ
ン、ジメチルアニリン、1,8−ジアザビシクロ（5,4,0）
−７−ウンデセン等の有機塩基、もしくは、炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、苛性ソーダ、苛性カリ、炭酸水素
ナトリウム等の無機塩基を脱酸剤として用いても良い。
反応温度は−１０℃〜１５０℃、好ましくは５℃〜９０
℃、より好ましくは１５℃〜７０℃である。また使用す
る溶媒の還流温度で反応させてもよい。反応時間は、反
応温度、または、使用される溶媒によって異なるが、１
秒〜１０時間、好ましくは１分〜５時間、より好ましく
は２０分〜３時間である。

本発明のＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニ
ル）−２−メチル−２−ペンテン酸アミドの施用量は、
雑草の生育を抑制する必要度に応じて、任意の量で使用
可能であり、標準的には、有効成分量はヘクタノール当
たり0.1〜１０kgの範囲であり、好ましくは、ヘクター
ル当たり0.2〜３kgの範囲である。

本発明に係る殺草剤は、本発明に係るＮ−（３−クロロ
−４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−２−ペン
テン酸アミドを、主成分として含有するものである。本
発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニ
ル）−２−メチル−２−ペンテン酸アミドは、処理する
植物に対して、原体をそのままで使用してよい。しか
し、一般には、本発明化合物に、担体及び必要に応じ
て、他の補助剤を添加混合し、通常用いられる製剤形
態、たとえば、粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、フロアブル
製剤等に調整した殺草剤として使用される。

担体としては、クレー類、タルク、ベントナイト、炭酸
カルシウム、ケイソウ土、ゼオライト、無水ケイ酸等の
如き無機物質；小麦粉、大豆粉、デンプン、結晶セルロ
ース等の如き植物性有機質；石油樹脂、ポリ塩化ビニ
ル、ポリアルキレングリコール等の如き高分子化合物；
尿素；ワックス類等があげられる。また、各種オイル
類、有機溶剤、水等の如き液体担体を使用することもで
きる。

補助剤としては、例えば、湿潤剤、分散剤、固着剤、展
着剤などを、必要に応じて適宜単独で、または、組合わ
せて使用できる。

湿潤、分散、拡展、成分安定化、物性安定化等の目的で
使用される補助剤としては、各種界面活性剤、または、
ゼラチン、アルブミン、アルギン酸ソーダ、メチルセル
ロース、ポリビニルアルコール、クサンタンガム等の如
き高分子化合物、あるいは、その他補助剤があげられ
る。また、フロアブル剤の場合には、防菌、防カビのた
めに、場合によっては、工業用殺菌剤、防菌防カビ剤を
添加する。

界面活性剤としては、非イオン性、陰イオン性、陽イオ
ン性、及び、両イオン性のものを、適宜に使用できる。
好ましい例としては、アルキルフェノール、高級アルコ
ール、アルキルナフトール、高級脂肪酸、脂肪酸エステ
ル、ジアルキルリン酸アミン等のエチレンオキシドを重
合させたもの、エチレンオキシドとプロピオンオキシド
を重合させたもの、アルキル硫酸エステル塩（ラウリル
硫酸ナトリウム等）、アルキルスルフォン酸塩（２−エ
チルヘキセンスルフォン酸ナトリウム等）、アリールス
ルフォン酸塩（リグニンスルフォン酸ナトリウム、ドデ
シルベンゼンスルフォン酸ナトリウム等）があげられ
る。

本発明に係る殺草剤における、本発明化合物の含有量
は、製剤形態によって異なるが、通常、粉剤では１〜２
０重量％、水和剤では２０〜９０重量％、粒剤では１〜
３０重量％、乳剤では１〜５０重量％、フロアブル製剤
では１０〜９０重量％、ドライフロアブル製剤では２０
〜７０重量％である。補助剤の含有量は０〜８０重量％
であり、担体の含有量は１００重量％から有効成分化合
物及び補助剤の含有量を差し引いた量である。

本発明の殺草剤は、他の除草剤の一種または二種以上、
殺虫剤、植物成長調節剤等の如き農薬、土壌改良剤また
は肥効性物質と混合使用可能であるのはもちろんのこ
と、これらとの混合製剤とすることも可能であり、場合
によっては相乗効果も期待できる。

〔実施例〕

本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
ニル）−２−メチル−２−ペンテン酸アミドの合成例を
次に示す。

合成例 ベンゼン３０mlに、３−クロロ−４−イソプロピルアニ
リン1.0ｇ（6.4×１０^-3mol）およびトリエチルアミン
0.6ｇを加え、さらに、２−メチル−２−ペンテン酸ク
ロリド0.9ｇ（6.8×１０^-3mol）を加えて室温で３０分
攪拌した。析出した結晶を別した後、液にベンゼン
１００mlを加え、重炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した、エバポレータ
で濃縮して得られた粗結晶をヘキサン：ベンゼン２：１
（v/v）の混合溶媒から再結晶して、Ｎ−（３−クロロ
−４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−２−ペン
テン酸アミドの結晶、1.46ｇを得た。m.p71.0〜73.0
℃、▲ＩＲ^cm-1 _max▼3320,1665、収率：３−クロロ−４
−イソプロピルアニリンに対し85.0％。

次に本発明に係る殺草剤の製剤例および殺草活性試験例
を示す。

製剤例１（水和剤） 本発明化合物：２０重量部、アルキルベンゼンスルホン
酸ナトリウム：２重量部、ポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル：２重量部およびジ−クライト：７６
重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。

製剤例２（水和剤） 本発明化合物：３０重量部、ポリオキシエチレンアルキ
ルフェニルーテル硫酸アンモニウム塩：６重量部、ナフ
タレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物：２重量
部、アルキルベンゼンスルフォン酸ナトリウム：１重量
部、ポリビニルアルコール：２重量部およびケイソウ
土：５９重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。

製剤例３（水和剤） 本発明化合物：５０重量部、ホワイトカーボン：３重量
部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸
アンモニウム塩：４重量部、アルキルベンゼンスルホン
酸ナトリウム：２重量部およびケイソウ土：４１重量部
をよく粉砕混合して水和剤を得た。

製剤例４（水和剤） 本発明化合物：５０重量部、ホワイトカーボン：５重量
部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸
アンモニウム塩：４重量部、リグニンスルフォン酸ナト
リウム：２重量部およびケイソウ土：３４重量部をよく
粉砕混合して水和剤を得た。

製剤例５（水和剤） 本発明化合物：８０重量部、ホワイトカーボン：５重量
部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸
アンモニウム塩：７重量部、ナフタレンスルフォン酸ナ
トリウムホルマリン縮合物：２重量部、アルキルベンゼ
ンスルフォン酸ナトリウム：２重量部およびケイソウ
土：４重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。

製剤例６（フロアブル剤） 本発明化合物：２０重量部、リグニンスルフォン酸ナト
リウム：２重量部、クサンタンガム：0.3重量部および
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル：１重量
部に、水：76.7重量部を加えて混合後、サンドグライン
ダーを用いて微粉砕してフロアブル剤を得た。

製剤例７（フロアブル剤） 本発明化合物：４０重量部、ナフタレンスルフォン酸ナ
トリウムホルマリン縮合物：３重量部、リグニンスルフ
ォン酸ナトリウム：２重量部、クサンタンガム：0.1重
量部、デルトップ （武田薬品工業製工業用殺菌剤）：
0.1重量部およびポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル：２重量部に、水：52.8重量部を加えて混合
後、サンドグラインダーを用いて微粉砕してフロアブル
剤を得た。

製剤例８（粉剤） 本発明化合物：３重量部、リグニンスルフォン酸ナトリ
ウム：３重量部、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル：２重量部およびクレー：９２重量部を混合粉
砕して粉剤を得た。

製剤例９（粉剤） 本発明化合物：２０重量部、リグニンスルフォン酸ナト
リウム：５重量部、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル：４重量部およびクレー：７１重量部を混合
粉砕して粉剤を得た。

製剤例１０（ドライフロアブル剤） 本発明化合物：６０重量部、アルキルベンゼンスルフォ
ン酸ナトリウム：５重量部およびポリプロピレングリコ
ールポリエチレングリコールエーテル：３５重量部を混
合し、Jet−Ｏ−マイザーを用いて微粉砕してドライフ
ロアブル剤を得た。

製剤例１１（ドライフロアブル剤） 本発明化合物：７０重量部、アルキルベンゼンスルフォ
ン酸ナトリウム：２重量部、ポリプロピレングリコール
ポリエチレングリコールエーテル：１８重量部およびホ
ワイトカーボン：１０重量部を混合し、Jet−Ｏ−マイ
ザーを用いて微粉砕してドライフロアブル剤を得た。

製剤例１２（粒剤） 微粉砕した本発明化合物：20.5重量部、Gohsenol GL-05
S（日本合成化学（株）製ＰＶＡ）：2.0重量部、サンエ
キスＰ−252（山陽国策パルプ（株）製リグニンスルフ
ォン酸ソーダ）：2.0重量部およびクレー：75.5重量部
を良く混合した後、適当量の水を加えて湿潤させ、次に
射出製形機で押し出し造粒した。これを６０〜９０℃で
風乾し、解砕した後、整粒機で0.3〜１mmに整粒して粒
剤を得た。

製剤例１３（粒剤） 微粉砕した本発明化合物：５重量部、ベントナイト：７
２重量部、タルク：２０重量部、ドデシルベンゼンスル
フォン酸カルシウム：２重量部およびリグニンスルフォ
ン酸カルシウム：１重量部を良く混合した後、適当量の
水を加えて湿潤させ、次に射出製形機で押し出し造粒し
た。これを６０〜９０℃で風乾し、解砕した後、整粒機
で0.5〜1.2mmに整粒して粒剤を得た。

製剤例１４（粒剤） 微粉砕した本発明化合物：１２重量部、ベントナイト：
６０重量部、タルク：２５重量部、ナフタレンスルフォ
ン酸ナトリウムホルマリン縮合物：２重量部およびジオ
クチルスルフォサクシネート：１重量部を良く混合した
後、適当量の水を加えて湿潤させ、次に、射出製形機で
押し出し造粒した。これを、６０〜９０℃で風乾し、解
砕した後、整粒機で0.3〜１mmに整粒して粒剤を得た。

製剤例１５（乳剤） 本発明化合物：１０重量部、ソルポール８００Ａ（東邦
化学（株）製商品名：非イオン性界面活性剤とアニオン
性界面活性剤の混合物）：１０重量部およびベンゼン：
８０重量部を混合溶解して乳剤を得た。

製剤例１６（乳剤） 本発明化合物：５０重量部、ガファックRS-610(General
Aniline&Film Corporation製商品名：ポリオキシエチ
レンリン酸エステル）：１５重量部およびｏ−キシレ
ン：３５重量部を混合溶解して乳剤を得た。

製剤例１７（乳剤） 本発明化合物：２５重量部、プライサーフＡ−２１０Ｇ
（第一工業製薬（株）製商品名：ポリオキシエチレンリ
ン酸エステル）：１５重量部およびｏ−キシレン：６０
重量部を混合溶解して乳剤を得た。

試験例１ 1/10000アール樹脂製ポットに畑土壌を充填し、これに
被検植物を一種類づつ播種し、温室内にて生育させる。
各植物が、２〜３葉になった時に、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレートおよびソルビタンモノラウレー
トを含むアセトンにより各化合物を溶液とし、所定量を
加圧微量噴霧器にて散布した。散布量はヘクタール当り
２kl相当量とした。薬剤散布後２１日目に、作物および
雑草に対する影響を観察調査した。結果を第１表に示
す。被検植物の被害程度は、完全枯死を５とし、全く影
響のない場合を０とし次のとおり表示した。

表示 被害程度(%) 被害状況 ５ １００ 枯死（雑草の場合は完全防除） ４ ８０ 甚 害（８０％防除） ３ ６０ 中 害（６０％防除） ２ ４０ 小 害（４０％防除） １ ２０ 僅小害（２０％防除） ０ ０ 無 害（完全無防除） 試験例２ 1/1000アール樹脂製プランターに畑土壌をつめ、これに
野性エンバク、スズメノテッポウ、スズメノカタビラ、
ハコベ、シロザ、野性カラシナの雑草種子をまいた。同
時に作物として小麦（品種：農林６１号）および大麦
（品種：栃木関取１号）の種子を播種し、ファイトトロ
ン（１２〜１８℃）にて栽培した。小麦が２〜３葉に達
した時に製剤例１５により調製した供試化合物の所定量
をヘクタール当り５００相当量の水にて稀釈し、微量
加圧噴霧器にて処理した。薬剤処理後３週間目に、雑草
および作物に対する影響を観察評価した。第２表にその
試験結果を示す。被験植物の被害程度は、試験例１と同
様に表示した。

試験例３ 小麦作圃場試験 １９８４年１０月に、神奈川県茅ヶ崎市にて小麦作の圃
場試験を行った。小麦（品種：農林６１号）および大麦
（品種：栃木関取１号）の種子を１０月１９日に播種し
た。雑草はすべて自然発生である。１１月１３日に薬剤
を散布した。この時の小麦の葉令は３葉、大麦は2.5葉
であった。試験区の規模は１区５m²として２連制で行っ
た。散布量はヘクタール当り５００相当量とし、薬剤
処理は、電池式噴霧器にて行った。評価は薬剤散布後４
１日の１２月４日に行った。被験植物の被害程度は、完
全枯死を「10」とし、全く影響のない場合を「０」とし１
１段階にて評価した。結果は第３表に示すが、数字は２
連の平均値を示す。

なお、本発明化合物は製剤例１７の方法に準じて調製し
た乳剤を、対照化合物プロパニル、メタベンズチアズロ
ン、ベンタゾンはそれぞれ、市販剤のスタム乳剤、トリ
ブニル水和剤、バサグラン液剤を用いた。

〔発明の効果〕 該試験結果から明らかなように、本発明化合物を含有す
る殺草剤は、土壌の影響を受けない茎葉処理において、
供試したすべての雑草に対して低薬量においても顕著な
殺草効果を示す一方、イネ科有用作物、特にコムギに対
しては、著しい高薬量においても全く薬害が観察され
ず、卓越した選択性を示しており、比較薬剤（メタベン
ズチアズロン、ベンタゾン、プロパニル、カーシル
等）、あるいは、その他の公知化合物を凌駕する性能を
有している。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
   ニル）−２−メチル−２−ペンテン酸アミド。
2. 【請求項２】Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
   ニル）−２−メチル−２−ペンテン酸アミドを有効成分
   として含有することを特徴とする選択性殺草剤。