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JPH0692453B2 - １−オレフインのカチオン重合 - Google Patents
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JPH0692453B2 - １−オレフインのカチオン重合 - Google Patents

１−オレフインのカチオン重合

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JPH0692453B2
JPH0692453B2 JP50403984A JP50403984A JPH0692453B2 JP H0692453 B2 JPH0692453 B2 JP H0692453B2 JP 50403984 A JP50403984 A JP 50403984A JP 50403984 A JP50403984 A JP 50403984A JP H0692453 B2 JPH0692453 B2 JP H0692453B2
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boron trifluoride
catalyst
alcohol
olefin
polymer
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ノーマン レイド サムソン，ジヨン
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ビ−ピ− ケミカルズ リミテツド
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond

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  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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  • Polymerization Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、脂肪族１−オレフインのカチオン重合方法お
よび特に比較的高度の末端不飽和を有するポリイソブテ
ンの製造に関する。
イソブテンは、１−オレフインの典型的の例である。フ
リーデル−クラフツ型触媒を使用した例えば純粋または
C4ラフイネートにおけるような異性体混合物中のいずれ
かのイソブテンのような１−オレフインの重合方法は周
知である。かような触媒の典型的のものは、アルミニウ
ム、鉄、亜鉛、チタン、錫、水銀および硼素のハライド
である。これらの触媒はまた、触媒活性を促進させるた
めに水、アルコール、二酸化硫黄、カルボン酸、無機
酸、エーテルおよびアルキルハライドのような助触媒の
少量と共に使用されてきた。反応は、−100〜＋100℃に
亘る温度で液相または気相中で、バツチ式または連続式
に行なわれてきた。
フリーデル‐クラフツ型触媒を使用したイソブテンのよ
うな1-オレフインの重合は、中間体としてカルボニウム
イオンの形成によつて進行するカチオン工程である。
この反応の生成物は一般に、ポリマーの末端または内部
位置に不飽和結合を有するポリマーの混合物である。慣
用のカチオン方法では、一般に、末端不飽和を有するポ
リマーに比較して内部不飽和比率の高いポリマーが生成
される。これは内部位置に向けての不飽和結合の「現場
での」異性化によるものであり、大部分のカチオン重合
方法における固有のものである。末端不飽和のポリマー
と比較したとき内部不飽和のポリマーは、比較的に化学
的反応性が低いためにオレフインポリマーにおける内部
不飽和は、末端不飽和より望ましくないと考えられてい
る。このことは、ポリイソブテンとポリイソブテニル無
水コハク酸（PIBSA）と呼ばれる付加物を形成する無水
マレイン酸のような化合物に対する反応性の場合に特に
あてはまる。これらの付加物は最も価値ある生成物であ
り、潤滑油添加剤工業の基礎を形成している。
従来使用されているカチオン重合触媒のうちで三弗化硼
素を含有する触媒が、ポリマー生成物中の不飽和を未反
応の内部位置に異性化させる傾向があることで公知であ
る。例えば、パスカス（Puskas）、I.等は、ジヤーナル
オブ ポリマー サイエンス（Journal of Polymer S
cience）、シンポジウム（Symposium）第56号、191〜20
2頁（1976年）に、酢酸および水のような助触媒を伴う
三弗化硼素およびそれらの錯体の相対的効果を再検討し
た。この論文において著者等は、５〜７分の接触時間で
40％までのビニリデン（すなわち末端の）不飽和が得ら
れることを示している。しかし、彼等は、接触時間が長
ければ、ポリマー中のビニリデン不飽和が未反応の内部
位置に異性化される傾向がそれだけ大きくなると結論し
ている。
この見解は、また、メタノールまたはメタノールとエタ
ノールとの混合物と三弗化硼素との錯体がイソブタンの
重合触媒として開示されているムーリン、エム、エー
（Mullin.M.A.）等のキム イ テクノール、トプリブ
イクマセル（Khim i Tekhnol.Topliv i Masel）第10
巻23〜26頁（1965年10月）の論文においても間接的に確
認されている。この論文には、この触媒を使用するとき
は注意が必要であることを示す30〜40秒の極めて短い接
触時間が記載されている。
イソブタンの重合用の三弗化硼素の使用に関連する短い
接触時間の重要性に関しては、英国特許明細書第159201
6号および欧州特許出願明細書第16312号においても強調
されている。後者の出願公告では、接触時間および触媒
濃度の厳密な制御を強調し、二重結合の異性化を避ける
ために40秒より短い接触時間にする必要性を強調してい
る。
特定の反応条件を使用することによって主として末端に
不飽和を有する生成物を形成できることが見出された。
従つて、本発明は、三弗化硼素触媒の存在下、−100〜
＋50℃の温度で脂肪族１−オレフインを含む供給原料を
カチオン重合させるための液相法において、前記の触媒
が三弗化硼素とアルコールとの予備形成された錯体であ
り、そして、ポリマー生成物中の不飽和結合の少なくと
も70％が末端位置にあるように重合反応の接触時間を少
なくとも８分にすることを特徴とする方法である。
本明細書で使用する「重合」の語にはオリゴマー化も含
める積りである。そして、本方法は、ダイマーおよびト
リマーおよびポリマーの数平均分子量（Mn）が100〜15,
000である１−オレフインの低分子量ポリマーの製造に
特に好適である。
炭化水素供給原料は、純粋の１−オレフインまたは１−
オレフイン含有の混合供給原料でもよい。４〜16個の炭
素原子を含有する供給原料が好ましい。周囲条件下で純
粋の気体１−オレフインを使用する場合は、オレフイン
を液相に維持するために反応圧力を制御するか、反応条
件下で不活性な溶剤媒質中にオレフインを溶解させるか
のいずれかが必要である。１−オレフインの典型である
イソブテンの場合には、重合工程で使用される供給原料
は、純粋のイソブテンまたは慣用的にブタジエンラフイ
ネートとして公知の熱分解または接触分解工程から得ら
れるような混合C4炭化水素供給原料でもよい、これは加
圧下では液体であり、従つて希釈剤は不要である。使用
される供給原料は、好適には10〜100重量％の間のイソ
ブテンを含有する。少なくとも15重量％のイソブテンを
含有する供給原料を使用するのが好ましく、少なくとも
40重量％のイソブテン含有が最も好ましい。使用される
炭化水素は、イソブテンに加えて、ポリイソブタン生成
物に不利な影響を与えることなく10〜20重量％のブタン
および（または）20〜40重量％のｎ−ブテンを含有する
ことができる。
本触媒は、三弗化硼素とアルコールとの予備形成された
錯体である。アルコールは、好適には１〜８個の炭素原
子、好ましくは１〜４個の炭素原子を含有する。かよう
なアルコールの特定の例には、メタノール、エタノー
ル、プロパノールおよびブタノールが含まれる。これら
のうちで三弗化硼素とエタノールとの間の錯体が最も好
ましい。
この錯体において、三弗化硼素：アルコールのモル比
は、好適には0.5:1〜5:1、好ましくは0.5:1〜2:1、そし
て、最も好ましくは0.5:1〜1:1である。
本発明で使用されるアルコールとの触媒錯体は、慣用方
法によつて予備形成できる。例えば三弗化硼素とエタノ
ールとの錯体を製造するためには、三弗化硼素を当量比
率の工業用エタノール中に溶解させる。かようにして形
成された錯体を、次いで反応条件下で不活性の溶剤、例
えばジクロロメタンで希釈する。かように製造された錯
体を重合反応のための触媒として使用する。
重合反応は、液相中で行なわれる。予備形成された触媒
錯体は、反応条件下で不活性溶剤中の溶液として重合反
応器中に好適に導入される。触媒錯体のための溶剤の使
用は、触媒濃度のさらに有効な制御を確実にするために
だけ必要である。しかし、希釈しない三弗化硼素錯体を
そのまま使用することも可能である。好適な溶剤の例に
は、第一および第二アルキルハライド並びに脂肪族、脂
環式（alicyclic）および脂環式（cycloaliphatic）炭
化水素が含まれる。ジクロロメタンはこの溶剤の典型的
例である。
本発明の驚ろくべき特徴の一つは、触媒成分として三弗
化硼素の使用にも拘らず、生成物中の二重結合に何等の
実質的な異性化を起こす危険がなく、１分より多い接触
時間を使用できることである。三弗化硼素の予備形成し
た錯体を使用することによつて、ポリマー中の末端不飽
和に不利な影響を及ぼすことなく８〜70分、好ましくは
12〜20分の範囲内の接触時間が使用できる。このこと
は、使用される反応パラメーターおよび反応体の濃度の
さらに有効な制御が可能になるため重要な特徴である。
重合反応は、−50〜＋45℃の間、好ましくは−15〜40℃
の間の温度で好適に行なわれる。反応は、0.4〜４バー
ル、絶対圧の範囲内の圧力で行うことができる。本発明
の方法は、500〜5,000の間の分子量、さらに好ましくは
750〜2,500の間の分子量を有するポリイソブテンの製造
用として特に好適である。製造されたポリマー中の著し
く高比率の末端不飽和は、潤滑油添加剤として使用する
ため、適当なアミンとの反応によつて最終的にイミドに
転化される無水マレイン酸との付加物の製造用として特
に好適である。
本発明の方法は、バツチ式または連続式で作業できる。
本発明を次の実施例によつてさらに説明する。
実施例１ 供給原料組成 成分 ％ イソブタン 3.0 ｎ−ブタン 11.0 ブテン−１ 27.9 イソブテン 38.0 シス−ブテン−２ 11.6 トランス−ブテン−２ 8.5 開始剤 三弗化硼素を、0.1％の水を含有するエタノール中に溶
解させて1:1のモル比の三弗化硼素：エタノール錯体を
製造した。この開始剤をジクロロメタンで希釈して、次
に使用した。
重合条件 連続的供給原料添加量:1.1kg/時間 連続的開始剤添加量 :0.09gモル/kg供給原料 反応圧力 :650mmHg 反応滞留時間 :16分 反応温度 ：−５℃ 反応毒 ：BF3の化学量論当量を超 える過剰なアセトニトリル モノマー転化率％イソブテン:87 上記に示した供給原料にラフイネートを使用した連続方
式では、上記に示した反応条件下で触媒錯体溶液を反応
噐に計量送入した。16分の接触時間後に、過剰のヘプタ
ン中の１％v/vのアセトニトリルを生成物収集容器に連
続的に添加することによつて重合反応を停止させた。モ
ノマーの転化率は、オン−ライン ガスクロマトグラフ
イーによつて測定した。
触媒錯体を最初に水性アンモニアで、次いで水で２回洗
浄することによつてポリマー／ヘプタン溶液から除去し
た。分離されたヘプタン溶液を濾過し、減圧蒸留した。
ポリマー収量 ポリマー収量は、予備形成した三弗化硼素−エタノール
錯体54gモル当りポリマー１トンに相当する。全収量
を、200℃/2mmHgの減圧蒸留で２つの留分に分離し、比
較的高分子量留分95％収率および主としてダイマー〜ヘ
キサマーオリゴマーから成る残余留分とを得た。
ポリマーの性質 軽質ポリマー留分除去後の生成物は、98.9℃において10
41SSU（BS法188:1957年）の粘度および蒸気圧滲透圧測
定法で測定して995の数平均分子量を有した。
ポリマーの13C NMR分析によつて、ビニリデン末端基構
成が全体の76％と測定できた。これは市販品として入手
でき、AlCl3またはAlアルキルクロライドを基剤とする
開始剤を使用して製造され、一般的に10％未満のビニリ
デン不飽和を含有する典型的な1000SSU粘度のポリイソ
ブテンに十分匹敵する。
実施例２ 三弗化硼素エタノール錯体の異つたモル比を使用して実
施例１の方法を繰返した。使用した反応条件および得ら
れた結果を下記の第１表に示す。
（ａ）三弗化硼素エタノール錯体のモル比は異なるが三
弗化硼素の濃度は一定で使用し、（ｂ）生成物ポリマー
の等級を実質的に一定に保つて、実施例１の重合方法を
繰返した。使用した反応条件および得られた結果を第１
表に示す。
実施例３ 下記の第２表に示した条件を使用し、実施例１と同様に
してバツチ重合を行つた。その結果も同表に示す。
実施例４ 実施例１の方法を使用して本方法の再現性を試験し、商
業用の塩化アルミニウム触媒と比較した。使用した条件
および得られた結果を下記の第３表に示す。
実施例５ イソブタン／イソブテン混合供給原料を使用して実施例
１の方法を繰返した。使用した条件および得られた結果
を下記の第４表に示す。
実施例６ 接触時間を変えて実施例１の方法を繰返した。使用した
条件および得られた結果を第５表に示す。
上記の結果から、本方法は90％までの末端不飽和を有す
るポリマーおよび軽質ポリマー量が比較的少なく、狭い
分子量分布を有するポリマーが製造でき、比較的安定性
の高い触媒を使用し、従来使用されてきたより緩和な条
件で作業できることが証明される。
比較例 英国特許明細書第1592016号に記載された方法を、供給
原料として下記の表に示された組成を有するブタジエン
ラフイネートを用い、BF3触媒および助触媒として第三
ブタノールを、それぞれ下記の表に示された濃度で用
い、下記の表に示された滞留時間および反応温度の条件
下、で繰返した。反応生成物は、標準C13−NMR法を用い
て分析した。測定された生成物分布もまた下記の表に示
してある。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】触媒としての三弗化硼素の存在下、−100
    〜＋50℃の間の温度で脂肪族１−オレフィンを含む供給
    原料をカチオン重合させるための液相方法において、前
    記の触媒が三弗化硼素とアルコールとの予備形成した錯
    体であり、そして、ポリマー生成物中の不飽和結合の少
    なくとも70％がその末端位置に在るように前記の重合反
    応の接触時間を少なくとも８分にすることを特徴とする
    前記の方法。
  2. 【請求項２】請求の範囲第１項に記載の方法において、
    前記の炭化水素供給原料が、１−オレフィン中に４〜16
    個の炭素原子を含有する１−オレフィンを含む前記の方
    法。
  3. 【請求項３】請求の範囲第１項または第２項に記載の方
    法において、前記の炭化水素供給原料が、ブタジエンラ
    フイネートである前記の方法。
  4. 【請求項４】前記の請求の範囲第１項〜第３項の任意の
    １項に記載の方法において、前記の炭化水素供給原料
    が、少なくとも15重量％のイソブテンを含有する前記の
    方法。
  5. 【請求項５】前記の請求の範囲第１項〜第４項の任意の
    １項に記載の方法において、炭化水素供給原料が気体状
    のときは加圧下でこの方法を行う前記の方法。
  6. 【請求項６】請求の範囲第１〜第４項の任意の１項に記
    載の方法において、前記の予備形成した錯体触媒中のア
    ルコールが、１〜８個の炭素原子を有する前記の方法。
  7. 【請求項７】前記の予備形成した錯体触媒中のアルコー
    ルが、１〜４個の炭素原子を有する請求の範囲第６項に
    記載の方法。
  8. 【請求項８】請求の範囲第７項に記載の方法において、
    前記の予備形成した錯体触媒中のアルコールがエタノー
    ルである前記の方法。
  9. 【請求項９】前記の請求の範囲第１項〜第８項の任意の
    １項に記載の方法において、前記の三弗化硼素：アルコ
    ールのモル比が0.5:1〜5:1である前記の方法。
  10. 【請求項１０】前記の請求の範囲第１項〜第９項の任意
    の１項に記載の方法において、その接触時間が８〜70分
    の間である前記の方法。
JP50403984A 1983-11-01 1984-11-01 １−オレフインのカチオン重合 Expired - Lifetime JPH0692453B2 (ja)

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