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JPH0697958B2 - Use of fat compositions in frying - Google Patents
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JPH0697958B2 - Use of fat compositions in frying - Google Patents

Use of fat compositions in frying

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Publication number
JPH0697958B2
JPH0697958B2 JP2044304A JP4430490A JPH0697958B2 JP H0697958 B2 JPH0697958 B2 JP H0697958B2 JP 2044304 A JP2044304 A JP 2044304A JP 4430490 A JP4430490 A JP 4430490A JP H0697958 B2 JPH0697958 B2 JP H0697958B2
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JP
Japan
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fatty acid
fat
melting point
frying
polyol fatty
Prior art date
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JP2044304A
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ウィルヘルムス・アドリアヌス・マリア・カステンミラー
マウリジオ・デシオ
コルネリス・ウィレム・バン・オーステン
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Unilever NV
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Unilever NV
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、少なくとも60wt.%の脂肪を含有する脂肪組
成物を使用することを含む食品のフライ方法に関し、よ
り詳細には、かなりの量の非消化性ポリオール脂肪酸ポ
リエステルを含有する脂肪組成物を使用することを含む
食品のフライ方法に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method of frying a food product comprising using a fat composition containing at least 60 wt.% Fat, and more particularly to a significant amount of non-digestible polyol fatty acid polyester. A method of frying a food product, which comprises using a fat composition containing:

西側世界においては、エネルギー摂取の30乃至50%は脂
肪および油の消費によるものである。この量の内約40%
はバター、マーガリン、ラード、ショートニング、及び
食用油のような目に見える(visible)脂肪として消費
される。これらの目に見える脂肪のかなりの割合は、フ
レンチフライ、ポテトチップス、バッターをつけてパン
粉をまぶした肉及び魚製品などのような油中でベークす
るか又はフライする製品を消費することによって、普通
の食事の中に取り入れられている。
In the Western world, 30 to 50% of energy intake is from fat and oil consumption. About 40% of this amount
Is consumed as visible fats such as butter, margarine, lard, shortenings, and edible oils. A significant percentage of these visible fats are consumed by baking or frying products in oils such as French fries, potato chips, battered and breaded meat and fish products, etc. It is included in ordinary meals.

肥満とアンバランスな脂肪摂取に関連した健康上の危険
性の観点から、低減されたカロリー含量を有する食品に
対する継続的な感心がある。特にフライ用油又は脂肪及
びそれらでフライされた食品のような食品中のカロリー
を低減させる魅力的な方法の一つは、従来的な消化性の
脂肪及び油を非消化性脂肪物質で置換することである。
In view of the health risks associated with obesity and unbalanced fat intake, there is continued interest in foods with reduced caloric content. One attractive way to reduce calories in foods, especially frying oils or fats and foods fried with them, is to replace traditional digestible fats and oils with non-digestible fatty substances. That is.

ポリオール脂肪酸ポリエステル、特に、例えばスクロー
ル脂肪酸ポリエステルのような糖脂肪酸ポリエステル
は、食品中の適する低カロリー脂肪代替物として公知で
ある。これらは人体にほとんど消化されないが、従来よ
り食品に用いられているトリグリセリド油脂に非常によ
く似た物性と感覚性を有する。また、例えば特にコレス
テロールのような脂肪溶解性物価を胃腸系内において吸
い上げ結果的にはそれらの物質を人体から除去する能力
があるので、ポリオール脂肪酸ポリエステルは薬剤とし
ての用途を有することが報告されている。
Polyol fatty acid polyesters, especially sugar fatty acid polyesters such as scroll fatty acid polyesters, are known as suitable low calorie fat substitutes in food products. Although they are hardly digested by the human body, they have physical properties and sensations very similar to those of triglyceride fats and oils conventionally used in foods. In addition, it has been reported that polyol fatty acid polyesters have use as a drug because they have the ability to absorb fat-soluble substances such as cholesterol particularly in the gastrointestinal system and eventually remove those substances from the human body. There is.

非消化性のポリオール脂肪酸ポリエステルを含む食用脂
肪含有生成物は当業界において公知であって、例えば米
国特許第3,600,186号、第4,005,195号、第4,005,196
号、第4,034,083号、及び欧州特許第0 233 856号、第0
236 288号、第0 235 836号に開示されている。
Edible fat-containing products containing non-digestible polyol fatty acid polyesters are known in the art and are described, for example, in U.S. Patents 3,600,186, 4,005,195, 4,005,196.
No. 4,034,083, and European Patent Nos. 0 233 856, 0.
No. 236 288, No. 0 235 836.

ポリオール脂肪酸ポリエステルを含有する脂肪組成物を
フライに使用すると、ポリエステルの重合が観察され
る。形成する重合体は比較的に高い粘度のような好まし
くない特性を持つので、このような重合は望ましくな
い。
Polymerization of the polyester is observed when the fat composition containing the polyol fatty acid polyester is used in frying. Such polymerizations are undesirable because the polymers formed have undesirable properties such as relatively high viscosity.

本発明者らは、不飽和脂肪酸残基の含量が少なく比較的
低いスリップ融点を有するポリオール脂肪酸ポリエステ
ルを含む脂肪組成物を、食品のフライに有利に使用でき
ることを発見した。従って、本発明は、少なくとも60w
t.%の脂肪を含有する脂肪組成物を使用することを含む
食品のフライ方法に関し、ここで脂肪は本質的に一種以
上の非消化性ポリオール脂肪酸ポリエステルの混合物と
所望によりトリグリセリド脂肪とから成り、一種以上の
ポリオール脂肪酸ポリエステルの混合物は不飽和脂肪酸
残基を12%未満しか含まず50℃より低いスリップ融点を
有する。
The inventors have discovered that a fat composition comprising a polyol fatty acid polyester having a low content of unsaturated fatty acid residues and a relatively low slip melting point can be advantageously used for frying food products. Therefore, the present invention provides at least 60w
relates to a method for frying a food product comprising using a fat composition containing t.% fat, wherein the fat consists essentially of a mixture of one or more non-digestible polyol fatty acid polyesters and optionally a triglyceride fat, Mixtures of one or more polyol fatty acid polyesters contain less than 12% unsaturated fatty acid residues and have a slip melting point below 50 ° C.

ここで、食品をフライするということは、食品を少なく
とも100℃の温度を有する脂肪組成物と接触させること
を意味する。従って、フライするという用語は、例えば
揚げること(deep frying)と炒めること(shallow fry
ing)の両方を含む。一般に、本発明に従って食品のフ
ライに使用される場合、脂肪組成物は120〜240℃の範囲
内の温度を有する。スリップ融点は、溶融しつつある脂
肪又は脂肪物質中の固相の量が、前記脂肪又は脂肪物質
を充填された開放キャピラリー中において空気の泡が上
に押し上げられるようになるほど低くなった時の温度と
して簡便に定義することができる。
Here, frying a food product means contacting the food product with a fat composition having a temperature of at least 100 ° C. Thus, the term frying means, for example, deep frying and frying (shallow fry).
ing) is included. Generally, when used according to the invention for frying food products, the fat composition has a temperature in the range of 120-240 ° C. The slip melting point is the temperature at which the amount of solid phase in the melting fat or fatty substance becomes so low that air bubbles can be pushed up in an open capillary filled with said fat or fatty substance. Can be simply defined as

本技術分野において公知の組成物を含むポリオール脂肪
酸ポリエステルを使用することと比較して、上述の脂肪
組成物の食品をフライする方法における使用は、限られ
た重合しか観察されないということと比較的に低いスリ
ップ融点のために良好な口当たりが得られるということ
の利点を提供する。50℃より高いスリップ融点を有する
ポリオール脂肪酸ポリエステルを含むフライ用脂肪組成
物は口中で結晶化する傾向があり、調理道具などの上で
早期に結晶化を生じることも有り得る。
Compared to using polyol fatty acid polyesters containing compositions known in the art, the use of the above fat compositions in a method for frying foodstuffs is relatively limited to the fact that only limited polymerization is observed. It offers the advantage that good mouthfeel is obtained due to the low slip melting point. A frying fat composition comprising a polyol fatty acid polyester having a slip melting point higher than 50 ° C. tends to crystallize in the mouth and may cause premature crystallization on cookware and the like.

口中での結晶化はポリオール脂肪酸ポリエステルのスリ
ップ融点に関連する望ましくない現象であるので、ポリ
オール脂肪酸ポリエステルの混合物が45℃より低いスリ
ップ融点を有するのが好ましく、30〜42℃の範囲内がよ
り好ましい。
Since crystallization in the mouth is an undesired phenomenon related to the slip melting point of polyol fatty acid polyesters, it is preferred that the mixture of polyol fatty acid polyesters has a slip melting point below 45 ° C, more preferably within the range 30-42 ° C. .

理論で縛られることを望んではいないが、フライ条件下
で観察される重合の速度はポリオール脂肪酸ポリエステ
ル中に存在する不飽和脂肪酸残基の量に関係していると
考えられる。不飽和脂肪酸残基が殆ど存在しない場合、
たとえ200℃に近い温度であっても限られた重合しか観
察されない。従って、本発明の好ましい実施態様におい
ては、ポリオール脂肪酸ポリエステルの混合物は8%未
満の不飽和脂肪酸残基しか含まず、5%未満の不飽和脂
肪酸残基しか含まないのがより好ましい。ポリエステル
の混合物が3%未満の不飽和脂肪酸残基しか含まないの
が最も好ましい。
Without wishing to be bound by theory, it is believed that the rate of polymerization observed under frying conditions is related to the amount of unsaturated fatty acid residues present in the polyol fatty acid polyester. When there are few unsaturated fatty acid residues,
Limited polymerization is observed even at temperatures close to 200 ° C. Therefore, in a preferred embodiment of the present invention, the mixture of polyol fatty acid polyesters contains less than 8% unsaturated fatty acid residues, more preferably less than 5% unsaturated fatty acid residues. Most preferably, the mixture of polyesters contains less than 3% unsaturated fatty acid residues.

本発明者らは、多不飽和脂肪酸残基を含むポリオール脂
肪酸ポリエステルが特に重合する傾向があることを発見
した。従って、本発明の好ましい実施態様においては、
ポリオール脂肪酸ポリエステルの混合物は3%未満の多
不飽和脂肪酸残基しか含まず、1%未満の多不飽和脂肪
酸残基しか含まないのがさらに好ましい。
The inventors have discovered that polyol fatty acid polyesters containing polyunsaturated fatty acid residues are particularly prone to polymerization. Therefore, in a preferred embodiment of the present invention,
The mixture of polyol fatty acid polyesters contains less than 3% polyunsaturated fatty acid residues, more preferably less than 1% polyunsaturated fatty acid residues.

比較的に低いスリップ融点とフライ時の遅い重合速度の
両方を示すポリオール脂肪酸ポリエステルは、ポリオー
ル脂肪酸ポリエステルが限られた量の不飽和脂肪酸残基
しか含まないこと、及びそれに加えてポリオール脂肪酸
ポリエステルがかなりの量の短鎖飽和脂肪酸残基を含む
ことを保証することによって得ることができる。従っ
て、本発明の食品をフライする方法においては、ポリオ
ール脂肪酸ポリエステルの混合物は15より少ない炭素鎖
長を有する脂肪酸残基を少なくとも20%含む。さらに好
ましい実施態様においては、ポリオール脂肪酸ポリエス
テルの混合物は15より少ない炭素鎖長を有する脂肪酸残
基を少なくとも35%含む。短鎖脂肪酸残基は、ラウリン
油(例えば、パーム核油及びココナツ油)、バター油、
中(medium)鎖トリグリセルドのようなトリグリセリド
源から適宜誘導することができる。別の好ましい実施態
様によれば、ポリオール脂肪酸ポリエステルの混合物は
6〜14の炭素鎖長を有する脂肪酸残基を少なくとも25%
含み、好ましくは、10〜14の炭素鎖長を有する脂肪酸残
基を少なくとも25%含む。
Polyol fatty acid polyesters, which exhibit both a relatively low slip melting point and a slow rate of polymerization during frying, are characterized in that the polyol fatty acid polyesters contain only a limited amount of unsaturated fatty acid residues, and in addition the polyol fatty acid polyesters It can be obtained by ensuring that it contains short chain saturated fatty acid residues in an amount of Thus, in the method of frying a food product of the present invention, the mixture of polyol fatty acid polyesters comprises at least 20% fatty acid residues having a carbon chain length of less than 15. In a more preferred embodiment, the mixture of polyol fatty acid polyesters comprises at least 35% fatty acid residues having a carbon chain length of less than 15. Short chain fatty acid residues include lauric oil (eg, palm kernel oil and coconut oil), butter oil,
It can be conveniently derived from a triglyceride source such as medium chain triglyceride. According to another preferred embodiment, the mixture of polyol fatty acid polyesters comprises at least 25% of fatty acid residues having a carbon chain length of 6-14.
It preferably comprises at least 25% fatty acid residues having a carbon chain length of 10-14.

本発明者らは、フライ用脂肪組成物が、10〜35℃の範囲
内のスリップ融点を有するトリグリセリド脂肪を20〜80
wt.%含む場合、良好なフライ特性が得られることを発
見した。このようなフライ用脂肪組成物は純粋なトリグ
リセリド脂肪から成るフライ用脂肪に非常によく似たフ
ライ特性を有する。本発明の方法で使用される脂肪組成
物は75%未満のポリオール脂肪酸ポリエステルと少なく
とも25%のトリグリセリドを含有するのが好ましい。こ
の脂肪組成物が40乃至70重量%のポリオール脂肪酸ポリ
エステルと60乃至30重量%のトリグリセリドを含有する
のがより好ましい。
We have found that a frying fat composition comprises 20-80% triglyceride fat having a slip melting point in the range of 10-35 ° C.
It has been found that good fry characteristics can be obtained when the content of wt.% is included. Such frying fat compositions have frying properties very similar to frying fats composed of pure triglyceride fats. The fat composition used in the method of the present invention preferably contains less than 75% polyol fatty acid polyester and at least 25% triglyceride. More preferably, the fat composition contains 40 to 70 wt% polyol fatty acid polyester and 60 to 30 wt% triglyceride.

本発明の好ましい実施態様においては、ポリオール脂肪
酸ポリエステルの脂肪酸残基の炭素鎖長の統計的変動は
4.0より大であり、5.0より大であるのがより好ましい。
後者のタイプのポリオール脂肪酸ポリエステルは、比較
的にゆっくりと結晶化し、従って口中又は調理道具上で
の早期結晶化を妨害するという利点を提供する。
In a preferred embodiment of the present invention, the statistical variation in carbon chain length of the fatty acid residues of the polyol fatty acid polyester is
Greater than 4.0, and more preferably greater than 5.0.
The latter type of polyol fatty acid polyesters offer the advantage of crystallizing relatively slowly and thus impeding premature crystallization in the mouth or on cookware.

フライに使用される場合、本発明の組成物はあまり水を
含んではならない。そうしないと、激しいはねが観察さ
れる。一般に、本発明による脂肪組成物は10重量%未満
の水しか含んではならず、3重量%未満の水しか含まな
いのが好ましい。
When used in frying, the compositions of the present invention should be less water containing. Otherwise, intense splashes will be observed. In general, the fat composition according to the invention contains less than 10% by weight of water, preferably less than 3% by weight.

本明細書中において、「ポリオール」という用語は、少
なくとも4つの遊離水酸基を含む全ての脂肪族又は芳香
族化合物を意味する。このようなポリオールには特に糖
ポリオールが含まれ、それらは糖類、即ちモノ‐、ジ
‐、及びポリサッカリド、対応する糖アルコール及び少
なくとも4つの遊離の水酸基を有するそれらの誘導体を
含む。糖ポリオールの例には、グルコース、マンノー
ス、ガラクトース、キシロース、フルクトース、ソルボ
ース、タガトース、リブロース、キシルロース、マルト
ース、ラクトース、セロビオース、ラフィノース、スク
ロース、エリスリトール、マンニトール、ラクチトー
ル、ソルビトール、キシリトール、及びα−メチルグル
コシドがある。一般に用いられかつ好ましい糖ポリオー
ルはスクロースである。
As used herein, the term "polyol" means any aliphatic or aromatic compound containing at least 4 free hydroxyl groups. Such polyols include in particular sugar polyols, which include sugars, ie mono-, di-, and polysaccharides, the corresponding sugar alcohols and their derivatives having at least four free hydroxyl groups. Examples of sugar polyols are glucose, mannose, galactose, xylose, fructose, sorbose, tagatose, ribulose, xylulose, maltose, lactose, cellobiose, raffinose, sucrose, erythritol, mannitol, lactitol, sorbitol, xylitol, and α-methylglucoside. There is. A commonly used and preferred sugar polyol is sucrose.

本明細書において、「非消化性」とは人体が対象物質の
70%以上を消化しないことを意味する。
In the present specification, “non-digestible” means that the human body is the target substance.
It means not digesting more than 70%.

本明細書においては、特に指示しないかぎり、「脂肪」
という用語は、本質的にトリグリセリドから成る食用の
脂肪及び油であり、これらは動物性、植物性、又は合成
の脂肪及び油でよい。脂肪及び油という用語は互換的に
使用される。
As used herein, unless otherwise indicated, "fat"
The term edible fats and oils consisting essentially of triglycerides, which may be animal, vegetable or synthetic fats and oils. The terms fat and oil are used interchangeably.

肛門からの漏れ(anal leakage)のを防ぐために、35℃
より高いスリップ融点を有するポリオール脂肪酸ポリエ
ステルを使用するのが有利である。従って、本発明の好
ましい実施態様においては、ポリオール脂肪酸ポリエス
テルの混合物は35℃より高いスリップ融点を有する。こ
のような比較的に高い融点のポリエステルを使用する場
合、前記ポリエステルを比較的に低い融点のトリグリセ
リド脂肪と組み合わせることが有益なこともある。使用
されるトリグリセリド脂肪は35℃より低いスリップ融点
を有するのが好ましい。特に良好な製品、即ち、本質的
に早期結晶化を示さず、したたりの問題を生じず、かつ
非常に良好なフライ特性を有する製品は、30℃より低い
スリップ融点を有するトリグリセリド脂肪を含むフライ
用脂肪組成物である。
35 ° C to prevent anal leakage
It is advantageous to use a polyol fatty acid polyester with a higher slip melting point. Therefore, in a preferred embodiment of the invention, the mixture of polyol fatty acid polyesters has a slip melting point above 35 ° C. When using such higher melting point polyesters, it may be beneficial to combine the polyester with a lower melting point triglyceride fat. The triglyceride fat used preferably has a slip melting point below 35 ° C. Particularly good products, i.e. products which show essentially no premature crystallization, do not cause dripping problems and have very good frying properties, are frying products containing triglyceride fats with a slip melting point below 30 ° C. It is a fat composition for use.

酸化安定性の理由から、トリグリセリド脂肪は10℃より
高いスリップ融点を有するのが好ましい。トリグリセリ
ド脂肪が20℃より高いスリップ融点を有するのがより好
ましい。20℃より高いスリップ融点を有するトリグリセ
リド脂肪と35℃より高いスリップ融点を有するポリオー
ル脂肪酸ポリエステルとを組み合わせることによって、
包装材料(wrapper)で包装できる可塑性フライ用脂肪
組成物を製造することが可能になる。
For reasons of oxidative stability, triglyceride fats preferably have a slip melting point higher than 10 ° C. More preferably, the triglyceride fat has a slip melting point above 20 ° C. By combining a triglyceride fat having a slip melting point above 20 ° C. and a polyol fatty acid polyester having a slip melting point above 35 ° C.
It makes it possible to produce a plastic frying fat composition which can be packaged in a wrapper.

本発明による方法で使用される場合、低融点トリグリセ
リド脂肪を脂肪組成物に含有させて、フライ後のしたた
りを改善することができる。一般に、非消化性ポリエス
テルを使用することによって得られるカロリーの減少の
効果を十分に得るために、トリグリセリド脂肪は75重量
%を越える量では含まれない。本発明の非常に好ましい
実施態様によれば、脂肪が55乃至70重量%のポリオール
脂肪酸ポリエステルと45乃至30重量%のトリグリセリド
脂肪とから成る脂肪組成物が使用される。非常に高濃度
のポリオール脂肪酸ポリエステルが使用された場合、フ
ライの後フライされた食品の回りに脂肪の層が残り、こ
れらの層は非常にしたたりにくい。また、これらの脂肪
層はフライされた食品に油っぽい口当たり(fatty mout
hfeel)を与え、この口当たりはトリグリセリド脂肪の
ものよりもかなり濃厚であり、従ってより望ましくな
い。
When used in the method according to the invention, low melting point triglyceride fats can be included in the fat composition to improve post-frying dripping. In general, triglyceride fats are not included in amounts greater than 75% by weight in order to obtain the full caloric reduction benefit obtained by using non-digestible polyesters. According to a very preferred embodiment of the invention, a fat composition is used which comprises 55 to 70% by weight of a polyol fatty acid polyester and 45 to 30% by weight of a triglyceride fat. When very high concentrations of polyol fatty acid polyesters are used, a layer of fat remains around the fried food after frying, and these layers are very dull. These fat layers also give the fried food a greasy mouthfeel (fatty mout
hfeel) and its mouthfeel is considerably richer than that of triglyceride fats and is therefore less desirable.

適切なトリグリセリド油脂には、ココナツ油、パーム核
油、パーム油、バター脂肪、大豆油、サフラワー油、綿
実油、菜種油、ケシの実油、コーン油、ヒマワリ油、豚
脂、獣脂及びそれらの混合物がある。これらは、所望に
より、部分的又は完全水素添加、及び/又は分別によっ
て適宜改質して必要な溶融特性を与えることができる。
これらの内、パーム油、部分的に水素添加された菜種
油、部分的に水素添加された大豆油が好ましい。
Suitable triglyceride fats include coconut oil, palm kernel oil, palm oil, butter fat, soybean oil, safflower oil, cottonseed oil, rapeseed oil, poppy seed oil, corn oil, sunflower oil, lard, tallow and mixtures thereof. There is. These can be optionally modified, if desired, by partial or complete hydrogenation and / or fractionation to give the required melting properties.
Of these, palm oil, partially hydrogenated rapeseed oil, and partially hydrogenated soybean oil are preferred.

ポリオール脂肪酸ポリエステルはこれまで一般的な化学
用語で定義されてきた。糖又は糖アルコールから誘導さ
れたポリオール脂肪酸ポリエステル、特に、スクロース
のようなジサッカリドから誘導された糖脂肪酸ポリエス
テルを使用するのが好ましい。
Polyol fatty acid polyesters have hitherto been defined in general chemical terms. It is preferred to use polyol fatty acid polyesters derived from sugars or sugar alcohols, especially sugar fatty acid polyesters derived from disaccharides such as sucrose.

一般に、脂肪酸そのもの又は天然産の脂肪及び油をポリ
オール脂肪酸ポリエステル中の脂肪酸残基の源として使
用できる。必要であれば、所望のスリップ融点を与える
ために従来技術を使用できる。適するそのような技術に
は、完全又は部分水素添加、エステル交換(interester
ification,transesterification)、及び/又は分別が
含まれ、ポリオールからポリオール脂肪酸ポリエステル
への転化の前又は後で使用することができる。脂肪酸残
基の適する源は、特に部分的に又は完全に水素添加され
たパーム油、パーム核油、及び大豆油のような植物性油
脂である。
Generally, the fatty acids themselves or naturally occurring fats and oils can be used as the source of fatty acid residues in the polyol fatty acid polyester. If desired, conventional techniques can be used to provide the desired slip melting point. Suitable such techniques include complete or partial hydrogenation, interesterification.
ification, transesterification), and / or fractionation, and can be used before or after the conversion of polyol to polyol fatty acid polyester. Suitable sources of fatty acid residues are vegetable oils such as partially or fully hydrogenated palm oil, palm kernel oil, and soybean oil.

平均してポリオールの水酸基の70%より多くが脂肪酸で
エステル化されているポリオール脂肪酸ポリエステルが
使用される。より高い転化度を有するポリオール脂肪酸
ポリエステルを使用するのが好ましく、特に平均してポ
リオールの水酸基の85%より多く、或いは更に95%より
多くが脂肪酸でエステル化されているポリオール脂肪酸
ポリエステルを使用するのが好ましい。
On average, polyol fatty acid polyesters are used in which more than 70% of the hydroxyl groups of the polyol are esterified with fatty acids. Preference is given to using polyol fatty acid polyesters having a higher degree of conversion, in particular polyol fatty acid polyesters in which on average more than 85% or even more than 95% of the hydroxyl groups of the polyol are esterified with fatty acids. Is preferred.

本発明で使用されるフライ用脂肪食用組成物は、ポリオ
ール脂肪酸ポリエステルとトリグリセリド脂肪に加て
え、フライ用油に通常に見られる少量成分を含んでもよ
く、これらの成分には、はね防止剤、着色剤、香味剤、
乳化剤、酸化防止剤などが含まれる。本発明のフライ用
脂肪組成物は、例えば、モノ−およびジグリセリド並び
にレシチンのような乳化剤を適宜含むことができる。乳
化剤が製品の3重量%未満を構成するのが好ましい。本
発明のフライ用脂肪組成物が乳化剤を2重量%未満しか
含まないのがより好ましい。
The edible fat composition for frying used in the present invention may contain, in addition to the polyol fatty acid polyester and the triglyceride fat, minor components usually found in frying oil. , Coloring agents, flavoring agents,
It includes emulsifiers, antioxidants and the like. The frying fat composition of the present invention may optionally include, for example, mono- and diglycerides and emulsifiers such as lecithin. It is preferred that the emulsifier comprises less than 3% by weight of the product. More preferably, the frying fat composition of the present invention contains less than 2 wt% emulsifier.

好ましい実施態様によれば、本発明で使用されるフライ
用脂肪組成物は有効量のシリコン油を含有し、0.1〜50p
pmのシリコン油を含むのがより好ましい。適宜使用する
ことのできるシリコン油の例は、PDMS(polydimethyl s
iloxane)である。
According to a preferred embodiment, the frying fat composition used in the present invention contains an effective amount of silicone oil and comprises 0.1-50 p
More preferably it contains pm of silicone oil. An example of silicone oil that can be used as appropriate is PDMS (polydimethyl s
iloxane).

本発明を、以下の実施例によってさらに説明する。The invention will be further described by the following examples.

実施例1〜8 8種の異なるスクロール脂肪酸ポリエステルの熱安定性
を試験した。これらのスクロールリエステル(SPE)の
正確な組成は以下の通りである。
Examples 1-8 Eight different scroll fatty acid polyesters were tested for thermal stability. The exact composition of these scrollesters (SPE) is as follows.

SPE 1:大豆油から誘導された脂肪酸残基;ヒドロキシル
価4.3、スリップ融点5℃未満。
SPE 1: fatty acid residues derived from soybean oil; hydroxyl number 4.3, slip melting point <5 ° C.

SPE 2:28℃のスリップ融点を有するわずかに硬化された
大豆油から誘導された脂肪酸残基;ヒドロキシル価2.
1、スリップ融点10℃未満。
SPE 2: Fatty acid residues derived from slightly hardened soybean oil with a slip melting point of 28 ° C; hydroxyl number 2.
1, slip melting point less than 10 ℃.

SPE 3:湿式分別(wet fractiontion)によって得られる
パームオレイン(スリップ融点30℃)から誘導された脂
肪酸残基;ヒドロキシル価4.2、スリップ融点20℃未
満。
SPE 3: Fatty acid residues derived from palm olein (slip melting point 30 ° C) obtained by wet fractiontion; hydroxyl number 4.2, slip melting point less than 20 ° C.

SPE 4:39℃のスリップ融点を有する完全に硬化されたパ
ーム核油から誘導された脂肪酸残基;ヒドロキシル価7.
5、スリップ融点24℃。
SPE 4: Fatty acid residues derived from fully hardened palm kernel oil with slip melting point of 39 ° C; hydroxyl number 7.
5, slip melting point 24 ℃.

SPE 5:36℃のスリップ融点を有する部分的に硬化された
大豆油から誘導された脂肪酸残基;ヒドロキシル価2.
3、スリップ融点19℃。
SPE 5: Fatty acid residues derived from partially hardened soybean oil with a slip melting point of 36 ° C; hydroxyl number 2.
3, slip melting point 19 ℃.

SPE 6:65℃のスリップ融点まで完全に硬化された大豆油
55%と28℃のスリップ融点までわずかに硬化された大豆
油45%とから誘導された脂肪酸残基;ヒドロキシル価4.
0、スリップ融点42℃。
SPE 6: Soybean oil fully hardened to a slip melting point of 65 ° C
Fatty acid residues derived from 55% and 45% soybean oil slightly hardened to a slip melting point of 28 ° C; hydroxyl number 4.
0, slip melting point 42 ° C.

SPE 7:44℃のスリップ融点まで硬化されたパーム油から
誘導された脂肪酸残基;ヒドロキシル価2.9、スリップ
融点34℃。
SPE 7: Fatty acid residues derived from palm oil hardened to a slip melting point of 44 ° C; hydroxyl number 2.9, slip melting point 34 ° C.

SPE 8:39℃のスリップ融点まで完全に硬化されたパーム
核油53%と58℃スリップ融点まで完全に硬化されたパー
ム油47%とから誘導された脂肪酸残基;ヒドロキシル価
2.3、スリップ融点38℃。
SPE 8: Fatty acid residues derived from 53% fully cured palm kernel oil to 39 ° C slip melting point and 47% fully cured palm oil to 58 ° C slip melting point; hydroxyl number
2.3, slip melting point 38 ° C.

上記の各スクロースポリエステル中の初期ポリマー濃度
は最大3.0%であった。SPE 4の脂肪酸残基の炭素鎖長に
おける統計的変動は5よりかなり大きかった。SPE 8の
炭素鎖長における統計的変動は4より大きく、その他の
全てのSPEに対する統計的変動は4よりかなり小さかっ
た。
The maximum initial polymer concentration in each of the above sucrose polyesters was 3.0%. The statistical variation in carbon chain length of fatty acid residues of SPE 4 was significantly greater than 5. The statistical variation in carbon chain length for SPE 8 was greater than 4 and for all other SPEs it was significantly less than 4.

上記のスクロースポリエステルの50gを各々44mmの直径
を有する100mlのガラスビーカーに注ぎ込んだ。24時間
ビーカー中の油を油浴によって180℃まで繰り返し加熱
した。ビーカーを油浴中に浸漬したが、この油浴は1時
間加熱した後、1時間スイッチを切って、油浴を(環境
温度で)冷却した。この手続きを24時間が経過するまで
繰り返した。
50 g of the above sucrose polyester was poured into a 100 ml glass beaker each having a diameter of 44 mm. The oil in the beaker was heated repeatedly to 180 ° C. in an oil bath for 24 hours. The beaker was immersed in an oil bath, which was heated for 1 hour and then switched off for 1 hour to cool the oil bath (at ambient temperature). This procedure was repeated until 24 hours had passed.

上記の処理によって得られた油のサンプルをGPC-HPLCに
よって、ポリマー含有率について分析した。前記サンプ
ルをヒマワリ油で希釈した後(1:5)、熟練したパネル
がこれらのサンプルの臭いを評価した。このようにし
て、以下の結果が得られた。
A sample of the oil obtained by the above treatment was analyzed by GPC-HPLC for polymer content. After diluting the samples with sunflower oil (1: 5), a trained panel evaluated the odor of these samples. In this way, the following results were obtained.

臭いの等級については、低い数ほど激しい風味の変化を
示す。
Regarding the odor grade, the lower the number, the more severe the change in flavor.

上記のサンプルの中ではSPE 4とSPE 8が比較的に低い重
合傾向を示した。表から明らかなように、SPE 4とSPE 8
は不飽和脂肪酸残基の含有率がかなり低い点で他のサン
プルと異なる。
Among the above samples, SPE 4 and SPE 8 showed relatively low polymerization tendency. As you can see from the table, SPE 4 and SPE 8
Differs from other samples in that the content of unsaturated fatty acid residues is quite low.

実施例9〜12 60%のスクロースポリエステルと40%のわずかに硬化さ
れた菜種油(スリップ融点26℃)とを含む複数のフライ
用脂肪組成物で新しく切られたフレンチフライを予備フ
ライし、そしてさらにフライするのに使用した。各々の
フライ用脂肪組成物中に使用したスクロースポリエステ
ルは、以下の通りであった。
Examples 9-12 Pre-fried freshly cut French fries with multiple frying fat compositions comprising 60% sucrose polyester and 40% slightly hardened rapeseed oil (slip melting point 26 ° C), and further Used to fly. The sucrose polyester used in each frying fat composition was as follows.

フライ用脂肪A-SPE 8と同様、ただしヒドロキシル価は
1.8でありスリップ融点は41℃;不飽和脂肪酸残基1
%。
Similar to frying fat A-SPE 8 but with a hydroxyl number
1.8 and slip melting point 41 ° C; unsaturated fatty acid residue 1
%.

フライ用脂肪B-SPE 6と同様、ただしヒドロキシル価は
7.2でありスリップ融点は42℃;不飽和脂肪酸残基35
%。
Similar to frying fat B-SPE 6, but with a hydroxyl number
7.2 with a melting point of 42 ° C; 35 unsaturated fatty acid residues
%.

フライ用脂肪C-SPE 2。Frying fat C-SPE 2.

フライ用脂肪D-65℃のスリップ融点まで完全に硬化され
た大豆油66%と28℃のスリップ融点までわずかに硬化さ
れた大豆油34%とから誘導された脂肪酸残基;ヒドロキ
シル価5.9、スリップ融点48℃;不飽和脂肪酸残基27
%。
Frying fat D-fatty acid residues derived from 66% soybean oil fully hardened to a slip melting point of 65 ° C and 34% soybean oil slightly hardened to a slip melting point of 28 ° C; hydroxyl number 5.9, slip Melting point 48 ° C; unsaturated fatty acid residue 27
%.

上記の脂肪組成物の各々において、8バッチの200gのフ
レンチフライ(細切りのフライドポテト)を150℃で5
分間ずつ連続的に予備フライした。脂肪組成物とフライ
されたフレンチフライを冷却した後、予備フライされた
フレンチフライを同じフライ用脂肪組成物中において18
0℃で4分間(6つのバッチで連続的に)フライした。
これらのフライ処理の後の脂肪組成物中に存在する重合
したスクロールポリエステル(4000より大きい分子量を
有するフラクション)の量をGPC-HPLCによって測定し
た。上記の手順で使用した脂肪組成物をもう一度全く同
じ手順で使用した後、重合したスクロースポリエステル
の含量を測定した。
For each of the above fat compositions, 8 batches of 200 g French fries (shredded french fries) at 150 ° C for 5
Preliminary fries were performed continuously for each minute. After cooling the fat composition and the fried French fries, the pre-fried French fries were
Fry at 0 ° C. for 4 minutes (6 batches in succession).
The amount of polymerized scroll polyester (fraction with a molecular weight greater than 4000) present in the fat composition after these frying treatments was determined by GPC-HPLC. The fat composition used in the above procedure was used again in exactly the same procedure, after which the content of polymerized sucrose polyester was measured.

以下の結果が得られた。The following results were obtained.

上述の手順を全く同じ脂肪組成物を使用して繰り返し
て、以下の結果を得た(初期のポリマー含量は今度は測
定しなかった)。
The above procedure was repeated using exactly the same fat composition with the following results (initial polymer content was not measured this time):

後の方2回目の処理において脂肪組成物中で予備フライ
及びフライの後得られたフレンチフライ中に存在する脂
肪を抽出して、重合したスクロースポリエステルの量を
GPC-HPLCによって再び測定した。このようにして以下の
結果を得た。
In the latter second treatment, the fat present in the French composition obtained after pre-frying and frying in the fat composition was extracted to determine the amount of polymerized sucrose polyester.
It was measured again by GPC-HPLC. In this way, the following results were obtained.

フライ脂肪Aについて、上記のフライ実験を繰り返し
た。予備フライ後とフライ後のフレンチフライから抽出
した脂肪中の重合体濃度測定結果は、各々1.1重量%と
1.3重量%であった。
The above fry experiment was repeated for fry fat A. The measurement results of the polymer concentration in the fat extracted from the French fries after the preliminary frying and the frying were 1.1% by weight, respectively.
It was 1.3% by weight.

実施例13及び14 この前の実施例のフライ用脂肪組成物A及びBに4ppmの
シリコン油(PDMS)を添加した。再び、2リットルの各
々の脂肪組成物で10バッチの200gの新しく切られたフレ
ンチフライを予備フライし、7バッチのこのようにして
得られた予備フライされたフレンチフライをフライする
のに使用した。この手順をその後3日間繰り返したが、
その間その度ごとに前の日の脂肪組成物を使用した。
1、2、3、及び4日後の脂肪組成物中の重合したスク
ロースポリエステル(MW>4000)の濃度水準をGPC-HPLC
で測定した。
Examples 13 and 14 To the frying fat compositions A and B of the previous example was added 4 ppm of silicone oil (PDMS). Again, 2 batches of each fat composition were pre-fried with 10 batches of 200 g freshly cut French fries and used to fly 7 batches of the pre-fried French fries thus obtained. . This procedure was repeated for the next 3 days,
During that time, the fat composition of the previous day was used each time.
The concentration level of polymerized sucrose polyester (MW> 4000) in the fat composition after 1, 2, 3 and 4 days was determined by GPC-HPLC.
It was measured at.

実施例9〜10中の対応するフライ用脂肪組成物に見られ
る重合の割合と比較した場合、上記の表中に記載されて
いる重合の割合はかなり低い。従って、有効量のシリコ
ン油の存在は重合プロセスをかなりり妨害すると結論づ
けることができる。
When compared to the rates of polymerization found in the corresponding frying fat compositions in Examples 9-10, the rates of polymerization described in the above table are considerably lower. Therefore, it can be concluded that the presence of an effective amount of silicone oil significantly interferes with the polymerization process.

Claims (10)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】少なくとも60wt.%の脂肪を含有する脂肪
組成物を使用することを含む食品のフライ方法であっ
て、ここで脂肪は本質的に一種以上の非消化性ポリオー
ル脂肪酸ポリエステルの混合物と所望によりトリグリセ
リド脂肪とから成り、一種以上のポリオール脂肪酸ポリ
エステルの混合物は不飽和脂肪酸残基を12%未満しか含
まず50℃より低いスリップ融点を有する方法。
1. A method of frying a food product comprising using a fat composition containing at least 60 wt.% Fat, wherein the fat is essentially a mixture of one or more non-digestible polyol fatty acid polyesters. A process, optionally comprising a triglyceride fat, wherein the mixture of one or more polyol fatty acid polyesters contains less than 12% unsaturated fatty acid residues and has a slip melting point below 50 ° C.
【請求項2】ポリオール脂肪酸ポリエステルの混合物が
45℃より低いスリップ融点、好ましくは30〜42℃の範囲
内のスリップ融点を有する請求項第1項に記載の方法。
2. A mixture of polyol fatty acid polyesters
A process according to claim 1 having a slip melting point below 45 ° C, preferably in the range 30-42 ° C.
【請求項3】ポリオール脂肪酸ポリエステルの混合物が
8%未満の不飽和脂肪酸残基、好ましくは5%未満の不
飽和脂肪酸残基しか含まない請求項第1項に記載の方
法。
3. A process according to claim 1 wherein the mixture of polyol fatty acid polyesters contains less than 8% unsaturated fatty acid residues, preferably less than 5% unsaturated fatty acid residues.
【請求項4】ポリオール脂肪酸ポリエステルの混合物
が、15より少ない炭素鎖長を有する脂肪酸残基を少なく
とも20%、好ましくは少なくとも35%含む請求項第1項
に記載の方法。
4. A process according to claim 1, wherein the mixture of polyol fatty acid polyesters comprises at least 20%, preferably at least 35% fatty acid residues having a carbon chain length of less than 15.
【請求項5】トリグリセリド脂肪が35℃より低いスリッ
プ融点、好ましくは30℃より低いスリップ融点を有する
請求項第1項に記載の方法。
5. A process according to claim 1 wherein the triglyceride fat has a slip melting point below 35 ° C, preferably below 30 ° C.
【請求項6】ポリオール脂肪酸ポリエステルの混合物
が、10〜14の炭素鎖長を有する脂肪酸残基を少なくとも
25%含む請求項第1項に記載の方法。
6. A mixture of polyol fatty acid polyesters containing at least fatty acid residues having a carbon chain length of 10 to 14.
The method according to claim 1, comprising 25%.
【請求項7】脂肪組成物が10〜35℃の範囲内のスリップ
融点を有するトリグリセリド脂肪を20〜80wt.%含む請
求項第1項に記載の方法。
7. The method of claim 1 wherein the fat composition comprises 20-80 wt.% Triglyceride fat having a slip melting point in the range of 10-35 ° C.
【請求項8】脂肪組成物が40乃至70重量%のポリオール
脂肪酸ポリエステルと60乃至30重量%のトリグリセリド
脂肪を含有する請求項第1項に記載の方法。
8. The method of claim 1 wherein the fat composition contains 40 to 70% by weight polyol fatty acid polyester and 60 to 30% by weight triglyceride fat.
【請求項9】ポリオール脂肪酸ポリエステルの脂肪酸残
基の炭素鎖長の統計的変動が4.0より大、好ましくは5.0
より大である請求項第1項に記載の方法。
9. A statistical variation in the carbon chain length of the fatty acid residue of the polyol fatty acid polyester is greater than 4.0, preferably 5.0.
The method of claim 1 which is greater.
【請求項10】脂肪組成物が3重量%未満の水しか含ん
でいない請求項第1項に記載の方法。
10. The method according to claim 1, wherein the fat composition contains less than 3% by weight of water.
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