JPH0697958B2 - 脂肪組成物のフライにおける用途 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、少なくとも60wt.％の脂肪を含有する脂肪組
成物を使用することを含む食品のフライ方法に関し、よ
り詳細には、かなりの量の非消化性ポリオール脂肪酸ポ
リエステルを含有する脂肪組成物を使用することを含む
食品のフライ方法に関する。

西側世界においては、エネルギー摂取の30乃至50％は脂
肪および油の消費によるものである。この量の内約40％
はバター、マーガリン、ラード、ショートニング、及び
食用油のような目に見える（visible）脂肪として消費
される。これらの目に見える脂肪のかなりの割合は、フ
レンチフライ、ポテトチップス、バッターをつけてパン
粉をまぶした肉及び魚製品などのような油中でベークす
るか又はフライする製品を消費することによって、普通
の食事の中に取り入れられている。

肥満とアンバランスな脂肪摂取に関連した健康上の危険
性の観点から、低減されたカロリー含量を有する食品に
対する継続的な感心がある。特にフライ用油又は脂肪及
びそれらでフライされた食品のような食品中のカロリー
を低減させる魅力的な方法の一つは、従来的な消化性の
脂肪及び油を非消化性脂肪物質で置換することである。

ポリオール脂肪酸ポリエステル、特に、例えばスクロー
ル脂肪酸ポリエステルのような糖脂肪酸ポリエステル
は、食品中の適する低カロリー脂肪代替物として公知で
ある。これらは人体にほとんど消化されないが、従来よ
り食品に用いられているトリグリセリド油脂に非常によ
く似た物性と感覚性を有する。また、例えば特にコレス
テロールのような脂肪溶解性物価を胃腸系内において吸
い上げ結果的にはそれらの物質を人体から除去する能力
があるので、ポリオール脂肪酸ポリエステルは薬剤とし
ての用途を有することが報告されている。

非消化性のポリオール脂肪酸ポリエステルを含む食用脂
肪含有生成物は当業界において公知であって、例えば米
国特許第3,600,186号、第4,005,195号、第4,005,196
号、第4,034,083号、及び欧州特許第0 233 856号、第0
236 288号、第0 235 836号に開示されている。

ポリオール脂肪酸ポリエステルを含有する脂肪組成物を
フライに使用すると、ポリエステルの重合が観察され
る。形成する重合体は比較的に高い粘度のような好まし
くない特性を持つので、このような重合は望ましくな
い。

本発明者らは、不飽和脂肪酸残基の含量が少なく比較的
低いスリップ融点を有するポリオール脂肪酸ポリエステ
ルを含む脂肪組成物を、食品のフライに有利に使用でき
ることを発見した。従って、本発明は、少なくとも60w
t.％の脂肪を含有する脂肪組成物を使用することを含む
食品のフライ方法に関し、ここで脂肪は本質的に一種以
上の非消化性ポリオール脂肪酸ポリエステルの混合物と
所望によりトリグリセリド脂肪とから成り、一種以上の
ポリオール脂肪酸ポリエステルの混合物は不飽和脂肪酸
残基を12％未満しか含まず50℃より低いスリップ融点を
有する。

ここで、食品をフライするということは、食品を少なく
とも100℃の温度を有する脂肪組成物と接触させること
を意味する。従って、フライするという用語は、例えば
揚げること（deep frying）と炒めること（shallow fry
ing）の両方を含む。一般に、本発明に従って食品のフ
ライに使用される場合、脂肪組成物は120〜240℃の範囲
内の温度を有する。スリップ融点は、溶融しつつある脂
肪又は脂肪物質中の固相の量が、前記脂肪又は脂肪物質
を充填された開放キャピラリー中において空気の泡が上
に押し上げられるようになるほど低くなった時の温度と
して簡便に定義することができる。

本技術分野において公知の組成物を含むポリオール脂肪
酸ポリエステルを使用することと比較して、上述の脂肪
組成物の食品をフライする方法における使用は、限られ
た重合しか観察されないということと比較的に低いスリ
ップ融点のために良好な口当たりが得られるということ
の利点を提供する。50℃より高いスリップ融点を有する
ポリオール脂肪酸ポリエステルを含むフライ用脂肪組成
物は口中で結晶化する傾向があり、調理道具などの上で
早期に結晶化を生じることも有り得る。

口中での結晶化はポリオール脂肪酸ポリエステルのスリ
ップ融点に関連する望ましくない現象であるので、ポリ
オール脂肪酸ポリエステルの混合物が45℃より低いスリ
ップ融点を有するのが好ましく、30〜42℃の範囲内がよ
り好ましい。

理論で縛られることを望んではいないが、フライ条件下
で観察される重合の速度はポリオール脂肪酸ポリエステ
ル中に存在する不飽和脂肪酸残基の量に関係していると
考えられる。不飽和脂肪酸残基が殆ど存在しない場合、
たとえ200℃に近い温度であっても限られた重合しか観
察されない。従って、本発明の好ましい実施態様におい
ては、ポリオール脂肪酸ポリエステルの混合物は８％未
満の不飽和脂肪酸残基しか含まず、５％未満の不飽和脂
肪酸残基しか含まないのがより好ましい。ポリエステル
の混合物が３％未満の不飽和脂肪酸残基しか含まないの
が最も好ましい。

本発明者らは、多不飽和脂肪酸残基を含むポリオール脂
肪酸ポリエステルが特に重合する傾向があることを発見
した。従って、本発明の好ましい実施態様においては、
ポリオール脂肪酸ポリエステルの混合物は３％未満の多
不飽和脂肪酸残基しか含まず、１％未満の多不飽和脂肪
酸残基しか含まないのがさらに好ましい。

比較的に低いスリップ融点とフライ時の遅い重合速度の
両方を示すポリオール脂肪酸ポリエステルは、ポリオー
ル脂肪酸ポリエステルが限られた量の不飽和脂肪酸残基
しか含まないこと、及びそれに加えてポリオール脂肪酸
ポリエステルがかなりの量の短鎖飽和脂肪酸残基を含む
ことを保証することによって得ることができる。従っ
て、本発明の食品をフライする方法においては、ポリオ
ール脂肪酸ポリエステルの混合物は15より少ない炭素鎖
長を有する脂肪酸残基を少なくとも20％含む。さらに好
ましい実施態様においては、ポリオール脂肪酸ポリエス
テルの混合物は15より少ない炭素鎖長を有する脂肪酸残
基を少なくとも35％含む。短鎖脂肪酸残基は、ラウリン
油（例えば、パーム核油及びココナツ油）、バター油、
中（medium）鎖トリグリセルドのようなトリグリセリド
源から適宜誘導することができる。別の好ましい実施態
様によれば、ポリオール脂肪酸ポリエステルの混合物は
６〜14の炭素鎖長を有する脂肪酸残基を少なくとも25％
含み、好ましくは、10〜14の炭素鎖長を有する脂肪酸残
基を少なくとも25％含む。

本発明者らは、フライ用脂肪組成物が、10〜35℃の範囲
内のスリップ融点を有するトリグリセリド脂肪を20〜80
wt.％含む場合、良好なフライ特性が得られることを発
見した。このようなフライ用脂肪組成物は純粋なトリグ
リセリド脂肪から成るフライ用脂肪に非常によく似たフ
ライ特性を有する。本発明の方法で使用される脂肪組成
物は75％未満のポリオール脂肪酸ポリエステルと少なく
とも25％のトリグリセリドを含有するのが好ましい。こ
の脂肪組成物が40乃至70重量％のポリオール脂肪酸ポリ
エステルと60乃至30重量％のトリグリセリドを含有する
のがより好ましい。

本発明の好ましい実施態様においては、ポリオール脂肪
酸ポリエステルの脂肪酸残基の炭素鎖長の統計的変動は
4.0より大であり、5.0より大であるのがより好ましい。
後者のタイプのポリオール脂肪酸ポリエステルは、比較
的にゆっくりと結晶化し、従って口中又は調理道具上で
の早期結晶化を妨害するという利点を提供する。

フライに使用される場合、本発明の組成物はあまり水を
含んではならない。そうしないと、激しいはねが観察さ
れる。一般に、本発明による脂肪組成物は10重量％未満
の水しか含んではならず、３重量％未満の水しか含まな
いのが好ましい。

本明細書中において、「ポリオール」という用語は、少
なくとも４つの遊離水酸基を含む全ての脂肪族又は芳香
族化合物を意味する。このようなポリオールには特に糖
ポリオールが含まれ、それらは糖類、即ちモノ‐、ジ
‐、及びポリサッカリド、対応する糖アルコール及び少
なくとも４つの遊離の水酸基を有するそれらの誘導体を
含む。糖ポリオールの例には、グルコース、マンノー
ス、ガラクトース、キシロース、フルクトース、ソルボ
ース、タガトース、リブロース、キシルロース、マルト
ース、ラクトース、セロビオース、ラフィノース、スク
ロース、エリスリトール、マンニトール、ラクチトー
ル、ソルビトール、キシリトール、及びα−メチルグル
コシドがある。一般に用いられかつ好ましい糖ポリオー
ルはスクロースである。

本明細書において、「非消化性」とは人体が対象物質の
70％以上を消化しないことを意味する。

本明細書においては、特に指示しないかぎり、「脂肪」
という用語は、本質的にトリグリセリドから成る食用の
脂肪及び油であり、これらは動物性、植物性、又は合成
の脂肪及び油でよい。脂肪及び油という用語は互換的に
使用される。

肛門からの漏れ（anal leakage）のを防ぐために、35℃
より高いスリップ融点を有するポリオール脂肪酸ポリエ
ステルを使用するのが有利である。従って、本発明の好
ましい実施態様においては、ポリオール脂肪酸ポリエス
テルの混合物は35℃より高いスリップ融点を有する。こ
のような比較的に高い融点のポリエステルを使用する場
合、前記ポリエステルを比較的に低い融点のトリグリセ
リド脂肪と組み合わせることが有益なこともある。使用
されるトリグリセリド脂肪は35℃より低いスリップ融点
を有するのが好ましい。特に良好な製品、即ち、本質的
に早期結晶化を示さず、したたりの問題を生じず、かつ
非常に良好なフライ特性を有する製品は、30℃より低い
スリップ融点を有するトリグリセリド脂肪を含むフライ
用脂肪組成物である。

酸化安定性の理由から、トリグリセリド脂肪は10℃より
高いスリップ融点を有するのが好ましい。トリグリセリ
ド脂肪が20℃より高いスリップ融点を有するのがより好
ましい。20℃より高いスリップ融点を有するトリグリセ
リド脂肪と35℃より高いスリップ融点を有するポリオー
ル脂肪酸ポリエステルとを組み合わせることによって、
包装材料（wrapper）で包装できる可塑性フライ用脂肪
組成物を製造することが可能になる。

本発明による方法で使用される場合、低融点トリグリセ
リド脂肪を脂肪組成物に含有させて、フライ後のしたた
りを改善することができる。一般に、非消化性ポリエス
テルを使用することによって得られるカロリーの減少の
効果を十分に得るために、トリグリセリド脂肪は75重量
％を越える量では含まれない。本発明の非常に好ましい
実施態様によれば、脂肪が55乃至70重量％のポリオール
脂肪酸ポリエステルと45乃至30重量％のトリグリセリド
脂肪とから成る脂肪組成物が使用される。非常に高濃度
のポリオール脂肪酸ポリエステルが使用された場合、フ
ライの後フライされた食品の回りに脂肪の層が残り、こ
れらの層は非常にしたたりにくい。また、これらの脂肪
層はフライされた食品に油っぽい口当たり（fatty mout
hfeel）を与え、この口当たりはトリグリセリド脂肪の
ものよりもかなり濃厚であり、従ってより望ましくな
い。

適切なトリグリセリド油脂には、ココナツ油、パーム核
油、パーム油、バター脂肪、大豆油、サフラワー油、綿
実油、菜種油、ケシの実油、コーン油、ヒマワリ油、豚
脂、獣脂及びそれらの混合物がある。これらは、所望に
より、部分的又は完全水素添加、及び／又は分別によっ
て適宜改質して必要な溶融特性を与えることができる。
これらの内、パーム油、部分的に水素添加された菜種
油、部分的に水素添加された大豆油が好ましい。

ポリオール脂肪酸ポリエステルはこれまで一般的な化学
用語で定義されてきた。糖又は糖アルコールから誘導さ
れたポリオール脂肪酸ポリエステル、特に、スクロース
のようなジサッカリドから誘導された糖脂肪酸ポリエス
テルを使用するのが好ましい。

一般に、脂肪酸そのもの又は天然産の脂肪及び油をポリ
オール脂肪酸ポリエステル中の脂肪酸残基の源として使
用できる。必要であれば、所望のスリップ融点を与える
ために従来技術を使用できる。適するそのような技術に
は、完全又は部分水素添加、エステル交換（interester
ification,transesterification）、及び／又は分別が
含まれ、ポリオールからポリオール脂肪酸ポリエステル
への転化の前又は後で使用することができる。脂肪酸残
基の適する源は、特に部分的に又は完全に水素添加され
たパーム油、パーム核油、及び大豆油のような植物性油
脂である。

平均してポリオールの水酸基の70％より多くが脂肪酸で
エステル化されているポリオール脂肪酸ポリエステルが
使用される。より高い転化度を有するポリオール脂肪酸
ポリエステルを使用するのが好ましく、特に平均してポ
リオールの水酸基の85％より多く、或いは更に95％より
多くが脂肪酸でエステル化されているポリオール脂肪酸
ポリエステルを使用するのが好ましい。

本発明で使用されるフライ用脂肪食用組成物は、ポリオ
ール脂肪酸ポリエステルとトリグリセリド脂肪に加て
え、フライ用油に通常に見られる少量成分を含んでもよ
く、これらの成分には、はね防止剤、着色剤、香味剤、
乳化剤、酸化防止剤などが含まれる。本発明のフライ用
脂肪組成物は、例えば、モノ−およびジグリセリド並び
にレシチンのような乳化剤を適宜含むことができる。乳
化剤が製品の３重量％未満を構成するのが好ましい。本
発明のフライ用脂肪組成物が乳化剤を２重量％未満しか
含まないのがより好ましい。

好ましい実施態様によれば、本発明で使用されるフライ
用脂肪組成物は有効量のシリコン油を含有し、0.1〜50p
pmのシリコン油を含むのがより好ましい。適宜使用する
ことのできるシリコン油の例は、PDMS（polydimethyl s
iloxane）である。

本発明を、以下の実施例によってさらに説明する。

実施例１〜８ ８種の異なるスクロール脂肪酸ポリエステルの熱安定性
を試験した。これらのスクロールリエステル（SPE）の
正確な組成は以下の通りである。

SPE 1:大豆油から誘導された脂肪酸残基；ヒドロキシル
価4.3、スリップ融点５℃未満。

SPE 2:28℃のスリップ融点を有するわずかに硬化された
大豆油から誘導された脂肪酸残基；ヒドロキシル価2.
1、スリップ融点10℃未満。

SPE 3:湿式分別（wet fractiontion）によって得られる
パームオレイン（スリップ融点30℃）から誘導された脂
肪酸残基；ヒドロキシル価4.2、スリップ融点20℃未
満。

SPE 4:39℃のスリップ融点を有する完全に硬化されたパ
ーム核油から誘導された脂肪酸残基；ヒドロキシル価7.
5、スリップ融点24℃。

SPE 5:36℃のスリップ融点を有する部分的に硬化された
大豆油から誘導された脂肪酸残基；ヒドロキシル価2.
3、スリップ融点19℃。

SPE 6:65℃のスリップ融点まで完全に硬化された大豆油
55％と28℃のスリップ融点までわずかに硬化された大豆
油45％とから誘導された脂肪酸残基；ヒドロキシル価4.
0、スリップ融点42℃。

SPE 7:44℃のスリップ融点まで硬化されたパーム油から
誘導された脂肪酸残基；ヒドロキシル価2.9、スリップ
融点34℃。

SPE 8:39℃のスリップ融点まで完全に硬化されたパーム
核油53％と58℃スリップ融点まで完全に硬化されたパー
ム油47％とから誘導された脂肪酸残基；ヒドロキシル価
2.3、スリップ融点38℃。

上記の各スクロースポリエステル中の初期ポリマー濃度
は最大3.0％であった。SPE 4の脂肪酸残基の炭素鎖長に
おける統計的変動は５よりかなり大きかった。SPE 8の
炭素鎖長における統計的変動は４より大きく、その他の
全てのSPEに対する統計的変動は４よりかなり小さかっ
た。

上記のスクロースポリエステルの50gを各々44mmの直径
を有する100mlのガラスビーカーに注ぎ込んだ。24時間
ビーカー中の油を油浴によって180℃まで繰り返し加熱
した。ビーカーを油浴中に浸漬したが、この油浴は１時
間加熱した後、１時間スイッチを切って、油浴を（環境
温度で）冷却した。この手続きを24時間が経過するまで
繰り返した。

上記の処理によって得られた油のサンプルをGPC-HPLCに
よって、ポリマー含有率について分析した。前記サンプ
ルをヒマワリ油で希釈した後（1:5）、熟練したパネル
がこれらのサンプルの臭いを評価した。このようにし
て、以下の結果が得られた。

臭いの等級については、低い数ほど激しい風味の変化を
示す。

上記のサンプルの中ではSPE 4とSPE 8が比較的に低い重
合傾向を示した。表から明らかなように、SPE 4とSPE 8
は不飽和脂肪酸残基の含有率がかなり低い点で他のサン
プルと異なる。

実施例９〜12 60％のスクロースポリエステルと40％のわずかに硬化さ
れた菜種油（スリップ融点26℃）とを含む複数のフライ
用脂肪組成物で新しく切られたフレンチフライを予備フ
ライし、そしてさらにフライするのに使用した。各々の
フライ用脂肪組成物中に使用したスクロースポリエステ
ルは、以下の通りであった。

フライ用脂肪A-SPE 8と同様、ただしヒドロキシル価は
1.8でありスリップ融点は41℃；不飽和脂肪酸残基１
％。

フライ用脂肪B-SPE 6と同様、ただしヒドロキシル価は
7.2でありスリップ融点は42℃；不飽和脂肪酸残基35
％。

フライ用脂肪C-SPE 2。

フライ用脂肪D-65℃のスリップ融点まで完全に硬化され
た大豆油66％と28℃のスリップ融点までわずかに硬化さ
れた大豆油34％とから誘導された脂肪酸残基；ヒドロキ
シル価5.9、スリップ融点48℃；不飽和脂肪酸残基27
％。

上記の脂肪組成物の各々において、８バッチの200gのフ
レンチフライ（細切りのフライドポテト）を150℃で５
分間ずつ連続的に予備フライした。脂肪組成物とフライ
されたフレンチフライを冷却した後、予備フライされた
フレンチフライを同じフライ用脂肪組成物中において18
0℃で４分間（６つのバッチで連続的に）フライした。
これらのフライ処理の後の脂肪組成物中に存在する重合
したスクロールポリエステル（4000より大きい分子量を
有するフラクション）の量をGPC-HPLCによって測定し
た。上記の手順で使用した脂肪組成物をもう一度全く同
じ手順で使用した後、重合したスクロースポリエステル
の含量を測定した。

以下の結果が得られた。

上述の手順を全く同じ脂肪組成物を使用して繰り返し
て、以下の結果を得た（初期のポリマー含量は今度は測
定しなかった）。

後の方２回目の処理において脂肪組成物中で予備フライ
及びフライの後得られたフレンチフライ中に存在する脂
肪を抽出して、重合したスクロースポリエステルの量を
GPC-HPLCによって再び測定した。このようにして以下の
結果を得た。

フライ脂肪Ａについて、上記のフライ実験を繰り返し
た。予備フライ後とフライ後のフレンチフライから抽出
した脂肪中の重合体濃度測定結果は、各々1.1重量％と
1.3重量％であった。

実施例13及び14 この前の実施例のフライ用脂肪組成物Ａ及びＢに4ppmの
シリコン油（PDMS）を添加した。再び、２リットルの各
々の脂肪組成物で10バッチの200gの新しく切られたフレ
ンチフライを予備フライし、７バッチのこのようにして
得られた予備フライされたフレンチフライをフライする
のに使用した。この手順をその後３日間繰り返したが、
その間その度ごとに前の日の脂肪組成物を使用した。
１、２、３、及び４日後の脂肪組成物中の重合したスク
ロースポリエステル（MW＞4000）の濃度水準をGPC-HPLC
で測定した。

実施例９〜10中の対応するフライ用脂肪組成物に見られ
る重合の割合と比較した場合、上記の表中に記載されて
いる重合の割合はかなり低い。従って、有効量のシリコ
ン油の存在は重合プロセスをかなりり妨害すると結論づ
けることができる。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】少なくとも60wt.％の脂肪を含有する脂肪
   組成物を使用することを含む食品のフライ方法であっ
   て、ここで脂肪は本質的に一種以上の非消化性ポリオー
   ル脂肪酸ポリエステルの混合物と所望によりトリグリセ
   リド脂肪とから成り、一種以上のポリオール脂肪酸ポリ
   エステルの混合物は不飽和脂肪酸残基を12％未満しか含
   まず50℃より低いスリップ融点を有する方法。
2. 【請求項２】ポリオール脂肪酸ポリエステルの混合物が
   45℃より低いスリップ融点、好ましくは30〜42℃の範囲
   内のスリップ融点を有する請求項第１項に記載の方法。
3. 【請求項３】ポリオール脂肪酸ポリエステルの混合物が
   ８％未満の不飽和脂肪酸残基、好ましくは５％未満の不
   飽和脂肪酸残基しか含まない請求項第１項に記載の方
   法。
4. 【請求項４】ポリオール脂肪酸ポリエステルの混合物
   が、15より少ない炭素鎖長を有する脂肪酸残基を少なく
   とも20％、好ましくは少なくとも35％含む請求項第１項
   に記載の方法。
5. 【請求項５】トリグリセリド脂肪が35℃より低いスリッ
   プ融点、好ましくは30℃より低いスリップ融点を有する
   請求項第１項に記載の方法。
6. 【請求項６】ポリオール脂肪酸ポリエステルの混合物
   が、10〜14の炭素鎖長を有する脂肪酸残基を少なくとも
   25％含む請求項第１項に記載の方法。
7. 【請求項７】脂肪組成物が10〜35℃の範囲内のスリップ
   融点を有するトリグリセリド脂肪を20〜80wt.％含む請
   求項第１項に記載の方法。
8. 【請求項８】脂肪組成物が40乃至70重量％のポリオール
   脂肪酸ポリエステルと60乃至30重量％のトリグリセリド
   脂肪を含有する請求項第１項に記載の方法。
9. 【請求項９】ポリオール脂肪酸ポリエステルの脂肪酸残
   基の炭素鎖長の統計的変動が4.0より大、好ましくは5.0
   より大である請求項第１項に記載の方法。
10. 【請求項１０】脂肪組成物が３重量％未満の水しか含ん
    でいない請求項第１項に記載の方法。