JPH0699358B2 - オキザリルフルオライドの製造方法 - Google Patents
オキザリルフルオライドの製造方法Info
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- JPH0699358B2 JPH0699358B2 JP61215951A JP21595186A JPH0699358B2 JP H0699358 B2 JPH0699358 B2 JP H0699358B2 JP 61215951 A JP61215951 A JP 61215951A JP 21595186 A JP21595186 A JP 21595186A JP H0699358 B2 JPH0699358 B2 JP H0699358B2
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- oxalyl
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- oxalyl chloride
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、オキザリルクロライドからオキザリルフルオ
ライドを収率よく簡便に製造する方法に関する。
ライドを収率よく簡便に製造する方法に関する。
オキザリルフルオライドは、含フッ素系有機化合物、特
にパーフルオロアルキルビニルエーテル化合物を作るた
めの出発物質として有用な化合物である。このようなオ
キザリルフルオライドの製造方法として、ジャーナル
オブ オーガニックケミストリイ（J.org.chem.）2016,
（1960）にオキザリルクロライドをスルホランの溶媒下
にフッ化ナトリウム（NaF）を用い反応温度60℃〜130℃
で反応させ、オキザリルフルオライドを60％の収率で得
る方法が公知である。また、特開昭54−158396号公報で
は、オキザリルクロライドをアセトニトリル溶媒下に弗
化水素と反応させて収率69〜74％でオキザリルフルオラ
イドを得る方法、特開昭57−67533号公報では、オキザ
リルクロライドと弗化水素を反応させる際に、反応溶液
を反応活性限界撹拌より激しく撹拌することを特徴とす
る方法、特開昭60−139642号公報では、オキザリルクロ
ライドと弗化水素を気相下に接触させることによってオ
キザリルフルオライドを製造する方法、特開昭60−2605
34号公報では、オキザリルクロライドをメラミンの存在
下で弗化水素と反応させることによりオキザリルフルオ
ライドを90％の収率で得る方法等が提案されている。
にパーフルオロアルキルビニルエーテル化合物を作るた
めの出発物質として有用な化合物である。このようなオ
キザリルフルオライドの製造方法として、ジャーナル
オブ オーガニックケミストリイ（J.org.chem.）2016,
（1960）にオキザリルクロライドをスルホランの溶媒下
にフッ化ナトリウム（NaF）を用い反応温度60℃〜130℃
で反応させ、オキザリルフルオライドを60％の収率で得
る方法が公知である。また、特開昭54−158396号公報で
は、オキザリルクロライドをアセトニトリル溶媒下に弗
化水素と反応させて収率69〜74％でオキザリルフルオラ
イドを得る方法、特開昭57−67533号公報では、オキザ
リルクロライドと弗化水素を反応させる際に、反応溶液
を反応活性限界撹拌より激しく撹拌することを特徴とす
る方法、特開昭60−139642号公報では、オキザリルクロ
ライドと弗化水素を気相下に接触させることによってオ
キザリルフルオライドを製造する方法、特開昭60−2605
34号公報では、オキザリルクロライドをメラミンの存在
下で弗化水素と反応させることによりオキザリルフルオ
ライドを90％の収率で得る方法等が提案されている。
これらの方法のなかで、NaFをスルホラン溶媒中に分散
させてオキザリルクロライドを反応させる方法は、NaF
を可成り過剰量に使用しているにもかかわらず、オキザ
リルフルオライドの収率が60％と悪く、また60〜120℃
という高温下で反応させねばならないという欠点を有す
る。一方、弗化水素を用いる方法は、該弗化水素の沸点
が19.5℃と常温で気体となる有毒な物質であるため取扱
い難い問題と共に、またオキザリルフルオライドの沸点
は０℃であり且つ弗化水素が量論以上に使用されている
ため、分離精製時に製品中にフッ化水素が混入する問題
を避けることが出来ない。さらに副生する塩化水素も当
然製品中に入ってくると考えられる。従って、純度の高
いオキサリルフルオライドを得るには、精密蒸留等の手
段が必要である。なお、弗化水素は回収し再使用するこ
とも可能であるが、この反応で副生する塩化水素はアル
カリで中和処理等を行なわねばならない。即ち、弗化水
素を使用して、オキザリルクロライドからオキザリルフ
ルオライドを合成する方法も、工業的に困難な方法であ
り未だ満足されるものではない。
させてオキザリルクロライドを反応させる方法は、NaF
を可成り過剰量に使用しているにもかかわらず、オキザ
リルフルオライドの収率が60％と悪く、また60〜120℃
という高温下で反応させねばならないという欠点を有す
る。一方、弗化水素を用いる方法は、該弗化水素の沸点
が19.5℃と常温で気体となる有毒な物質であるため取扱
い難い問題と共に、またオキザリルフルオライドの沸点
は０℃であり且つ弗化水素が量論以上に使用されている
ため、分離精製時に製品中にフッ化水素が混入する問題
を避けることが出来ない。さらに副生する塩化水素も当
然製品中に入ってくると考えられる。従って、純度の高
いオキサリルフルオライドを得るには、精密蒸留等の手
段が必要である。なお、弗化水素は回収し再使用するこ
とも可能であるが、この反応で副生する塩化水素はアル
カリで中和処理等を行なわねばならない。即ち、弗化水
素を使用して、オキザリルクロライドからオキザリルフ
ルオライドを合成する方法も、工業的に困難な方法であ
り未だ満足されるものではない。
本発明者らは、上記に鑑み、弗化水素よりも取扱い易く
て、しかも安価なアルカリ金属フッ化物を用いて収率よ
くオキザリルフルオライドを製造する方法について鋭意
研究を重ねた。その結果、10μ以下の微粒子状のアルカ
リ金属弗化物を非プロトン性溶媒中に分散させオキザリ
ルクロライドを−10℃〜50℃の温度下で反応させること
により、反応速度が大きく且つ極めて高収率でオキザリ
ルフルオライドが得られることを発見して本発明を完成
したものである。すなわち、本発明は、オキザリルクロ
ライドを非プロトン性溶媒中で10μｍ以下の微粒子状の
フッ化ナトリウムを使用し−10℃〜50℃の温度下で反応
させることを特徴とするオキザリルフルオライドの製造
方法である。本発明によれば、オキザリルフルオライド
を90％以上の収率で得ることが出来る。
て、しかも安価なアルカリ金属フッ化物を用いて収率よ
くオキザリルフルオライドを製造する方法について鋭意
研究を重ねた。その結果、10μ以下の微粒子状のアルカ
リ金属弗化物を非プロトン性溶媒中に分散させオキザリ
ルクロライドを−10℃〜50℃の温度下で反応させること
により、反応速度が大きく且つ極めて高収率でオキザリ
ルフルオライドが得られることを発見して本発明を完成
したものである。すなわち、本発明は、オキザリルクロ
ライドを非プロトン性溶媒中で10μｍ以下の微粒子状の
フッ化ナトリウムを使用し−10℃〜50℃の温度下で反応
させることを特徴とするオキザリルフルオライドの製造
方法である。本発明によれば、オキザリルフルオライド
を90％以上の収率で得ることが出来る。
本発明において用いられるアルカリ金属フッ化物として
は、一般にフッ化ナトリウム、フッ化カリウムであり、
工業的に安価で且つ吸湿性が少ないフッ化ナトリウムが
特に好適に使用される。本発明においては、アルカリ金
属フッ化物の形態と反応温度が非常に重要である。即
ち、アルカリ金属フッ化物の粒形が小さいほど、即ち、
表面積が大きい程、オキザリルクロライドとの反応が速
くなり反応の転化率も高く出来るため、一般に10μｍ以
下の粒径のものが使用される。したがって、本発明にお
いては、10μｍより大きい粒径のアルカリ金属フッ化物
は、篩い分けるあるいはボールミルで粉砕する、非プロ
トン溶媒中にアルカリ金属フッ化物を入れてセラミック
又はステンレス球で粉砕して微粒状として使用すること
が奨められる。
は、一般にフッ化ナトリウム、フッ化カリウムであり、
工業的に安価で且つ吸湿性が少ないフッ化ナトリウムが
特に好適に使用される。本発明においては、アルカリ金
属フッ化物の形態と反応温度が非常に重要である。即
ち、アルカリ金属フッ化物の粒形が小さいほど、即ち、
表面積が大きい程、オキザリルクロライドとの反応が速
くなり反応の転化率も高く出来るため、一般に10μｍ以
下の粒径のものが使用される。したがって、本発明にお
いては、10μｍより大きい粒径のアルカリ金属フッ化物
は、篩い分けるあるいはボールミルで粉砕する、非プロ
トン溶媒中にアルカリ金属フッ化物を入れてセラミック
又はステンレス球で粉砕して微粒状として使用すること
が奨められる。
これらアルカリ金属フッ化物のオキザリルクロライドに
対する使用量は、アルカリ金属フッ化物の粒径が小さく
なるほど理論量に近づけることが出来る。一般にアルカ
リ金属フッ化物の量は粒径が10μｍ以下の場合、オキザ
リルクロライドに対し1.1〜３倍当量の使用量となる。
これに対して、アルカリ金属フッ化物の粒径がこれより
大きな時には、該アルカリ金属フッ化物の使用量が４倍
以上となり反応に使用されない部分が多くなり、工業的
に有利な方法とはならない。
対する使用量は、アルカリ金属フッ化物の粒径が小さく
なるほど理論量に近づけることが出来る。一般にアルカ
リ金属フッ化物の量は粒径が10μｍ以下の場合、オキザ
リルクロライドに対し1.1〜３倍当量の使用量となる。
これに対して、アルカリ金属フッ化物の粒径がこれより
大きな時には、該アルカリ金属フッ化物の使用量が４倍
以上となり反応に使用されない部分が多くなり、工業的
に有利な方法とはならない。
また、本発明の反応において、オキザリルクロライドは
水分の存在により二酸化炭素、−酸化炭素、塩酸となる
ため、好ましくない。このためアルカリ金属フッ化物は
200〜500℃の高温下で焼成し脱水することが必要であ
る。また、溶媒としてスルホラン、アセトニトリル、ア
ジポニトリル、トリグライム、テトラグライム等の非プ
ロトン性溶媒が使用されるが、公知の方法で該溶媒を脱
水し水分を500ppm好ましくは100ppmとすることが望まれ
る。なお溶媒の使用量としては、アルカリ金属フッ化物
の撹拌が十分となる様な量を加える。本発明のアルカリ
金属フッ化物とオキザリルクロライドとの反応は−10℃
〜50℃の温度が好ましく、反応は発熱反応であり、０℃
付近でも反応速度が速いが、60℃以上ではオキザリルク
ロライドからオキザリルフルオライドへの転化率が悪
く、結果としてオキザリルフルオライドの収率が悪いこ
とが明らかとなった。即ち、高温では、フッ化カルボニ
ルが生成する等の副反応が起こると考えられる。従っ
て、本発明の反応温度は−10℃〜50℃、好ましくは０℃
から室温付近が最適である。反応時に発熱が著しけれ
ば、冷却等の手段で反応温度を調節することが好まし
い。また、反応圧力は常圧、加圧、減圧のいずれの方法
でも良いが、常圧下で反応することが簡便であり好まし
い。
水分の存在により二酸化炭素、−酸化炭素、塩酸となる
ため、好ましくない。このためアルカリ金属フッ化物は
200〜500℃の高温下で焼成し脱水することが必要であ
る。また、溶媒としてスルホラン、アセトニトリル、ア
ジポニトリル、トリグライム、テトラグライム等の非プ
ロトン性溶媒が使用されるが、公知の方法で該溶媒を脱
水し水分を500ppm好ましくは100ppmとすることが望まれ
る。なお溶媒の使用量としては、アルカリ金属フッ化物
の撹拌が十分となる様な量を加える。本発明のアルカリ
金属フッ化物とオキザリルクロライドとの反応は−10℃
〜50℃の温度が好ましく、反応は発熱反応であり、０℃
付近でも反応速度が速いが、60℃以上ではオキザリルク
ロライドからオキザリルフルオライドへの転化率が悪
く、結果としてオキザリルフルオライドの収率が悪いこ
とが明らかとなった。即ち、高温では、フッ化カルボニ
ルが生成する等の副反応が起こると考えられる。従っ
て、本発明の反応温度は−10℃〜50℃、好ましくは０℃
から室温付近が最適である。反応時に発熱が著しけれ
ば、冷却等の手段で反応温度を調節することが好まし
い。また、反応圧力は常圧、加圧、減圧のいずれの方法
でも良いが、常圧下で反応することが簡便であり好まし
い。
かかる本発明の反応条件に従えば、オキザリルクロライ
ドからオキザリルフルオライドへの転化速度が極めて速
く、反応時間はオキザリルクロライドの添加終了時に完
了している時もあるが１日以内に反応が終了している。
ドからオキザリルフルオライドへの転化速度が極めて速
く、反応時間はオキザリルクロライドの添加終了時に完
了している時もあるが１日以内に反応が終了している。
次いで、本発明において生成したオキザリルフルオライ
ドは溶媒より分離される。分離の方法としては減圧、常
圧、あるいは加圧下における蒸留により分離される。加
熱はオキザリルフルオライドの安定性から好ましくない
ので減圧下でオキザリルフルオライドを留出させること
が好ましい。
ドは溶媒より分離される。分離の方法としては減圧、常
圧、あるいは加圧下における蒸留により分離される。加
熱はオキザリルフルオライドの安定性から好ましくない
ので減圧下でオキザリルフルオライドを留出させること
が好ましい。
本発明によれば、オキザリルフルオライド中には弗化水
素、塩酸、フッ化カルボニル等の混入が全くないか殆ど
無視出来る程度であるので、低温蒸留により純度の高い
オキザリルフルオライドを簡便な操作で且つ90％以上の
単離収率で得ることが出来る。
素、塩酸、フッ化カルボニル等の混入が全くないか殆ど
無視出来る程度であるので、低温蒸留により純度の高い
オキザリルフルオライドを簡便な操作で且つ90％以上の
単離収率で得ることが出来る。
以下、実施例を示すが、本発明はこれに限定されるもの
ではない。
ではない。
実施例１ モレキュラーシーブにより乾燥した水分100ppmのスルホ
ラン130重量部と400℃で８時間焼いた平均粒径１〜２μ
ｍで比表面積が1m2/gのフッ化ナトリウム100重量部を電
磁撹拌装置付きのフラスコに入れ、撹拌しながらオキザ
リルクロライド75重量部（フッ化ナトリウムはオキザリ
ルクロライドの２倍当量使用）を２時間かけて反応温度
を30〜40℃付近に保ちながら滴下した。滴下を終了後、
反応溶液をガスクロマグラフを用いて分析したところ、
オキザリルフルオライドとスルホランのピークのみであ
り、オキザリルクロライドのピークは全く存在しなかっ
た。オキザリルクロライドがオキザリルフルオライドに
完全に転化したので、減圧下にオキザリルフルオライド
を溶媒より蒸発させドライアイス・メタノールに浸漬し
たトラップに補集した。補集したガスを赤外分光法で分
析したところ、1861cm-1と1872cm-1に鋭い吸収ピークが
あり、オキザリルフルオライドであることを確認した。
なお、オキザリルフルオライドの単離収率は91％であっ
た。
ラン130重量部と400℃で８時間焼いた平均粒径１〜２μ
ｍで比表面積が1m2/gのフッ化ナトリウム100重量部を電
磁撹拌装置付きのフラスコに入れ、撹拌しながらオキザ
リルクロライド75重量部（フッ化ナトリウムはオキザリ
ルクロライドの２倍当量使用）を２時間かけて反応温度
を30〜40℃付近に保ちながら滴下した。滴下を終了後、
反応溶液をガスクロマグラフを用いて分析したところ、
オキザリルフルオライドとスルホランのピークのみであ
り、オキザリルクロライドのピークは全く存在しなかっ
た。オキザリルクロライドがオキザリルフルオライドに
完全に転化したので、減圧下にオキザリルフルオライド
を溶媒より蒸発させドライアイス・メタノールに浸漬し
たトラップに補集した。補集したガスを赤外分光法で分
析したところ、1861cm-1と1872cm-1に鋭い吸収ピークが
あり、オキザリルフルオライドであることを確認した。
なお、オキザリルフルオライドの単離収率は91％であっ
た。
実施例２〜３ １〜２μｍの粒径を有するフッ化ナトリウム100重量部
を400℃で焼いた後、モレキュラーシーブで乾燥したア
セトニトリル150重量部をフラスコに入れ、撹拌しなが
らオキザリルクロライド60重量部を２時間かけて滴下し
た（フッ化ナトリウムはオキザリルクロライドの2.5倍
当量使用）。反応温度は30℃付近であった。８時間後の
反応液をガスクロマトグラフで分析することにより、オ
キザリルクロライドからオキザリルフルオライドへの転
化率を測定した。この結果を実施例２として第１表に示
す。また実施例２と同様にして５〜７μｍの粒径を有す
るフッ化ナトリウムを用いた結果についても第１表に実
施例３として併せて記載する。
を400℃で焼いた後、モレキュラーシーブで乾燥したア
セトニトリル150重量部をフラスコに入れ、撹拌しなが
らオキザリルクロライド60重量部を２時間かけて滴下し
た（フッ化ナトリウムはオキザリルクロライドの2.5倍
当量使用）。反応温度は30℃付近であった。８時間後の
反応液をガスクロマトグラフで分析することにより、オ
キザリルクロライドからオキザリルフルオライドへの転
化率を測定した。この結果を実施例２として第１表に示
す。また実施例２と同様にして５〜７μｍの粒径を有す
るフッ化ナトリウムを用いた結果についても第１表に実
施例３として併せて記載する。
比較例１〜２ 実施例２と同様にして15〜20μｍ、90〜100μｍの粒径
を有するフッ化ナトリウムを用いてオキザリルフルオラ
イドの製造を行なった。その結果についても第１表にそ
れぞれ比較例１と比較例２として併せて記載する。これ
らの実験より、フッ化ナトリウムの粒径が大になると非
常に反応活性が低下することが明らかである。
を有するフッ化ナトリウムを用いてオキザリルフルオラ
イドの製造を行なった。その結果についても第１表にそ
れぞれ比較例１と比較例２として併せて記載する。これ
らの実験より、フッ化ナトリウムの粒径が大になると非
常に反応活性が低下することが明らかである。
実施例４〜５ １〜２μｍの粒径を有する乾燥したフッ化ナトリウム10
0重量部を乾燥したアセトニトリル100重量部にオキザリ
ルクロライド75重量部（フッ化ナトリウムはオキザリル
クロライドに対して２倍当量使用）を１時間かけて滴下
し、23時間後に反応溶媒よりオキザリルフルオライドを
単離した。反応温度０℃、30℃に設定して実施したもの
を、それぞれ実施例４、５として第２表に示す。
0重量部を乾燥したアセトニトリル100重量部にオキザリ
ルクロライド75重量部（フッ化ナトリウムはオキザリル
クロライドに対して２倍当量使用）を１時間かけて滴下
し、23時間後に反応溶媒よりオキザリルフルオライドを
単離した。反応温度０℃、30℃に設定して実施したもの
を、それぞれ実施例４、５として第２表に示す。
比較例３ 実施例４と同様にして、反応温度70℃で実施したものを
比較例３として第２表に示す。反応温度が高くなると副
反応が起こるため収率が悪いことが明らかである。
比較例３として第２表に示す。反応温度が高くなると副
反応が起こるため収率が悪いことが明らかである。
実施例６ 400℃で焼いた粒径５〜７μｍのフッ化ナトリウム100重
量部、乾燥したスルホラン200重量部および直径5mmのス
テンレスの球50重量部とをステンレス製のオートクレー
ブに入れ、激しく撹拌することによりフッ化ナトリウム
を粉砕しながら、オキザリルクロライド100重量部（フ
ッ化ナトリウムはオキザリルクロライドの1.5倍当量使
用）を２時間かけて滴下した。滴下の３時間後に反応液
をガスクロマトグラフで分析したところ、オキザリルク
ロライドは、完全にオキザリルフルオイドに転化してい
たので減圧下にオキザリルフルオライドを蒸発させドラ
イアイス・メタノールに浸漬したトラップ中に補集し
た。その時のオキザリルフルオライドの単離収率は91％
であった。
量部、乾燥したスルホラン200重量部および直径5mmのス
テンレスの球50重量部とをステンレス製のオートクレー
ブに入れ、激しく撹拌することによりフッ化ナトリウム
を粉砕しながら、オキザリルクロライド100重量部（フ
ッ化ナトリウムはオキザリルクロライドの1.5倍当量使
用）を２時間かけて滴下した。滴下の３時間後に反応液
をガスクロマトグラフで分析したところ、オキザリルク
ロライドは、完全にオキザリルフルオイドに転化してい
たので減圧下にオキザリルフルオライドを蒸発させドラ
イアイス・メタノールに浸漬したトラップ中に補集し
た。その時のオキザリルフルオライドの単離収率は91％
であった。
Claims (1)
- 【請求項１】オキザリルクロライドを非プロトン性溶媒
中で10μｍ以下の微粒子状のアルカリ金属フッ化物を使
用し、−10℃〜50℃の温度下で反応させることを特徴と
するオキザリルフルオライドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61215951A JPH0699358B2 (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | オキザリルフルオライドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61215951A JPH0699358B2 (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | オキザリルフルオライドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6372645A JPS6372645A (ja) | 1988-04-02 |
| JPH0699358B2 true JPH0699358B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=16680952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61215951A Expired - Fee Related JPH0699358B2 (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | オキザリルフルオライドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0699358B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4857618B2 (ja) * | 2005-06-22 | 2012-01-18 | ダイキン工業株式会社 | 酸フルオライドの製造方法 |
| JP5250997B2 (ja) * | 2006-04-27 | 2013-07-31 | 住友化学株式会社 | フッ化カリウム分散液およびそれを用いる含フッ素有機化合物の製造方法 |
| CN111825568A (zh) * | 2020-08-14 | 2020-10-27 | 福建省漳平市九鼎氟化工有限公司 | 全氟异丁腈的合成方法 |
-
1986
- 1986-09-16 JP JP61215951A patent/JPH0699358B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6372645A (ja) | 1988-04-02 |
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