JPH07100673B2 - １−フルオロシクロヘキセンの製造法 - Google Patents
１−フルオロシクロヘキセンの製造法Info
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は１−フルオロシクロヘキセンの新規な製造法に
関するものである。
関するものである。
従来１−フルオロシクロヘキセンは、シス−１−ブロモ
−２−フルオロシクロヘキサンを強塩基で脱臭化水素す
る方法〔ベリヒテ（Ber.）,96巻,329頁（1963）〕、１
−クロロ−１−フルオロシクロヘキサンを触媒の存在下
に脱塩化水素する方法〔ヘルベチカ・ヒミカ・アクタ
（Helvetica Chimica Acta）,46巻,1818頁（1963）〕、
1,1−ジフルオロシクロヘキサンをアルミナにより脱フ
ツ化水素する方法〔ジヤーナル・オブ・オーガツク・ケ
ミストリー（J.Org.Chem.）、36巻、818頁（1971）〕な
どにより合成されている。
−２−フルオロシクロヘキサンを強塩基で脱臭化水素す
る方法〔ベリヒテ（Ber.）,96巻,329頁（1963）〕、１
−クロロ−１−フルオロシクロヘキサンを触媒の存在下
に脱塩化水素する方法〔ヘルベチカ・ヒミカ・アクタ
（Helvetica Chimica Acta）,46巻,1818頁（1963）〕、
1,1−ジフルオロシクロヘキサンをアルミナにより脱フ
ツ化水素する方法〔ジヤーナル・オブ・オーガツク・ケ
ミストリー（J.Org.Chem.）、36巻、818頁（1971）〕な
どにより合成されている。
しかしながら従来の方法には様々な欠点があつた。例え
ばシス−１−ブロモ−２−フルオロシクロヘキサンの脱
臭化水素による方法ではカリウム・ターシヤリーブドキ
シド等の高価な塩基を使用しなければならない。１−ク
ロロ−１−フルオロシクロヘキサンの脱塩化水素による
方法は収率が低い。またアルミナを用いて1,1−ジフル
オロシクロヘキサンの脱フツ化水素を行う方法では、脱
フツ化水素剤として極めて大量のアルミナを使用せねば
ならず、実用的ではない。
ばシス−１−ブロモ−２−フルオロシクロヘキサンの脱
臭化水素による方法ではカリウム・ターシヤリーブドキ
シド等の高価な塩基を使用しなければならない。１−ク
ロロ−１−フルオロシクロヘキサンの脱塩化水素による
方法は収率が低い。またアルミナを用いて1,1−ジフル
オロシクロヘキサンの脱フツ化水素を行う方法では、脱
フツ化水素剤として極めて大量のアルミナを使用せねば
ならず、実用的ではない。
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、１−フルオロシク
ロヘキセンを製造する新規な方法を見出すに至つた。す
なわち本発明は、1,1−ジフルオロシクロヘキサンから
１−フルオロシクロヘキセンを製造するに当り、触媒と
して金属フツ化物を用いる方法を提供するものである。
ロヘキセンを製造する新規な方法を見出すに至つた。す
なわち本発明は、1,1−ジフルオロシクロヘキサンから
１−フルオロシクロヘキセンを製造するに当り、触媒と
して金属フツ化物を用いる方法を提供するものである。
本反応では次式に示すように1,1−ジフルオロシクロヘ
キサンが触媒の存在で１分子のフツ化水素を脱離して１
−フルオロシクロヘキセンを生成する。
キサンが触媒の存在で１分子のフツ化水素を脱離して１
−フルオロシクロヘキセンを生成する。
本発明で原料として用いる1,1−ジフルオロシクロヘキ
サンはどのような方法で製造されたものでもよい。
サンはどのような方法で製造されたものでもよい。
本発明において触媒として使用される金属フツ化物とし
ては、例えば、フツ化リチウム、フツ化ナトリウム、フ
ツ化カリウム、フツ化ルビジウム、フツ化セシウム等の
アルカリ金属フツ化物；フツ化マグネシウム、フツ化カ
ルシウム、フツ化ストロンチウム、フツ化バリウム等の
アルカリ土類金属フツ化物；フツ化鉄（II）、フツ化鉄
（III）、フツ化コバルト（II）、フツ化コバルト（II
I）、フツ化ニツケル等のVIII族金属フツ化物；フツ化
アルミニウム、フツ化ガリウム等の土類金属フツ化物な
どをあげることができる。特にフツ化リチウム、フツ化
マグネシウム、フツ化カリシウム、フツ化鉄、フツ化ア
ルミニウムなどが好ましく用いられる。これらの金属フ
ツ化物はそれぞれ単独で、あるいは混在させて使用する
ことができる。またこれらの金属フツ化物を担体に担持
させて用いることも可能である。
ては、例えば、フツ化リチウム、フツ化ナトリウム、フ
ツ化カリウム、フツ化ルビジウム、フツ化セシウム等の
アルカリ金属フツ化物；フツ化マグネシウム、フツ化カ
ルシウム、フツ化ストロンチウム、フツ化バリウム等の
アルカリ土類金属フツ化物；フツ化鉄（II）、フツ化鉄
（III）、フツ化コバルト（II）、フツ化コバルト（II
I）、フツ化ニツケル等のVIII族金属フツ化物；フツ化
アルミニウム、フツ化ガリウム等の土類金属フツ化物な
どをあげることができる。特にフツ化リチウム、フツ化
マグネシウム、フツ化カリシウム、フツ化鉄、フツ化ア
ルミニウムなどが好ましく用いられる。これらの金属フ
ツ化物はそれぞれ単独で、あるいは混在させて使用する
ことができる。またこれらの金属フツ化物を担体に担持
させて用いることも可能である。
本発明において使用することのできる反応の様式として
は、流動床式、固定床式、あるいは撹拌式等があげら
れ、流通式、回分式いずれの方法であつてもよいが、特
に気相流通式が好ましい。
は、流動床式、固定床式、あるいは撹拌式等があげら
れ、流通式、回分式いずれの方法であつてもよいが、特
に気相流通式が好ましい。
本発明では反応系に窒素、アルゴン、ヘリウム等の不溶
性ガスが存在していても良い。また反応を液相で行なう
場合には、不活性な溶媒を用いることもできる。
性ガスが存在していても良い。また反応を液相で行なう
場合には、不活性な溶媒を用いることもできる。
また反応圧力は特に制限はなく、原料の1,1−ジフルオ
ロシクロヘキサンは反応系において液相、気相あるいは
気液混相のいずれであつてもよい。
ロシクロヘキサンは反応系において液相、気相あるいは
気液混相のいずれであつてもよい。
反応温度は脱フツ化水素反応の平衡の点から、また反応
速度を向上させるためには高温が有利であるが、副反応
等の問題から、あまり高い温度は好ましくない。本発明
においては反応温度は使用する触媒の種類、および用い
る反応も様式等によつて異なるが、気相反応の場合には
通常100〜700℃、好ましくは150〜500℃で行われ、液相
反応の場合には通常50〜400℃、好ましくは80〜300℃で
行われる。
速度を向上させるためには高温が有利であるが、副反応
等の問題から、あまり高い温度は好ましくない。本発明
においては反応温度は使用する触媒の種類、および用い
る反応も様式等によつて異なるが、気相反応の場合には
通常100〜700℃、好ましくは150〜500℃で行われ、液相
反応の場合には通常50〜400℃、好ましくは80〜300℃で
行われる。
また反応時間は反応温度、触媒の種類、反応の様式等に
より異なるが、気相流通式反応の場合には接触時間で表
現して0.001〜50秒、好ましくは0.1秒〜10秒で行なわれ
る。液相反応の場合には、通常５分〜100時間、好まし
くは５分〜10時間で行なわれる。
より異なるが、気相流通式反応の場合には接触時間で表
現して0.001〜50秒、好ましくは0.1秒〜10秒で行なわれ
る。液相反応の場合には、通常５分〜100時間、好まし
くは５分〜10時間で行なわれる。
触媒と原料の量比は反応の様式や反応条件等によつても
変り得るが、気相流通式の場合にはWHSVで表現して通常
0.001〜100、好ましくは0.01〜50で行なわれる。また液
相回分式の場合には反応原料に対する触媒の重量比で表
現して通常0.0001〜0.5、好ましくは0.001〜0.1の範囲
で使用される。
変り得るが、気相流通式の場合にはWHSVで表現して通常
0.001〜100、好ましくは0.01〜50で行なわれる。また液
相回分式の場合には反応原料に対する触媒の重量比で表
現して通常0.0001〜0.5、好ましくは0.001〜0.1の範囲
で使用される。
本発明によれば、１−フルオロシクロヘキセンを高収率
・高選択率で得ることができる。
・高選択率で得ることができる。
以下に実施例を示し、本発明を具体的に述べる。
実施例１ 内径1.5cmのステンレス製の管状反応器にフツ化アルミ
ニウム（粒径約0.3mm）5gを充填し、加熱した。この反
応器に1,1−ジフルオロシクロヘキサンを15g/時の流量
で導入した。同時に窒素を400ml/分の流量で導入した。
反応は350〜360℃の範囲で行つた。反応が定常状態にな
つた後、反応生成物をドライアイストラツプで補集し
た。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した
後にガスクロマトグラフイーによつて分析した結果、1,
1−ジフルオロシクロヘキサンの転化率は91％で、１−
フルオロシクロヘキセンが収率90％、選択率99％で生成
していた。
ニウム（粒径約0.3mm）5gを充填し、加熱した。この反
応器に1,1−ジフルオロシクロヘキサンを15g/時の流量
で導入した。同時に窒素を400ml/分の流量で導入した。
反応は350〜360℃の範囲で行つた。反応が定常状態にな
つた後、反応生成物をドライアイストラツプで補集し
た。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した
後にガスクロマトグラフイーによつて分析した結果、1,
1−ジフルオロシクロヘキサンの転化率は91％で、１−
フルオロシクロヘキセンが収率90％、選択率99％で生成
していた。
なお、生成物の同定はガスクロマトグラフイー及びGC−
MSによつて行つた。
MSによつて行つた。
実施例２〜７ 導入する原料の流量、反応温度、触媒等を変更した他は
実施例１と同様に行つた。反応条件及び結果を表に示
す。
実施例１と同様に行つた。反応条件及び結果を表に示
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 27/138 Ｘ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】１−ジフルオロシクロヘキサンから１−フ
ルオロシクロヘキセンを製造するに当り、触媒として金
属フッ化物を用いることを特徴とする１−フルオロシク
ロヘキセンの製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61192102A JPH07100673B2 (ja) | 1986-08-19 | 1986-08-19 | １−フルオロシクロヘキセンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61192102A JPH07100673B2 (ja) | 1986-08-19 | 1986-08-19 | １−フルオロシクロヘキセンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6348235A JPS6348235A (ja) | 1988-02-29 |
| JPH07100673B2 true JPH07100673B2 (ja) | 1995-11-01 |
Family
ID=16285686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61192102A Expired - Lifetime JPH07100673B2 (ja) | 1986-08-19 | 1986-08-19 | １−フルオロシクロヘキセンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07100673B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007320874A (ja) * | 2006-05-31 | 2007-12-13 | Nippon Zeon Co Ltd | パーフルオロアルキン化合物の製造方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0946472B1 (en) * | 1996-11-21 | 2002-09-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | The catalytic manufacture of vinyl fluoride |
| JP6835060B2 (ja) * | 2018-12-27 | 2021-02-24 | ダイキン工業株式会社 | シクロブテンの製造方法 |
-
1986
- 1986-08-19 JP JP61192102A patent/JPH07100673B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007320874A (ja) * | 2006-05-31 | 2007-12-13 | Nippon Zeon Co Ltd | パーフルオロアルキン化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6348235A (ja) | 1988-02-29 |
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