JPH0717616B2 - ピリミジニルフエニルエステル誘導体 - Google Patents
ピリミジニルフエニルエステル誘導体Info
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- JPH0717616B2 JPH0717616B2 JP61206514A JP20651486A JPH0717616B2 JP H0717616 B2 JPH0717616 B2 JP H0717616B2 JP 61206514 A JP61206514 A JP 61206514A JP 20651486 A JP20651486 A JP 20651486A JP H0717616 B2 JPH0717616 B2 JP H0717616B2
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な該化合物を提供するものである。強誘
電性液晶化合物又は組成物にブレンドし、その特性を改
善する液晶化合物を提供するものがあり従って、液晶化
合物の電気光学的効果を利用した表示素子乃至は表示装
置に利用されるものである。
電性液晶化合物又は組成物にブレンドし、その特性を改
善する液晶化合物を提供するものがあり従って、液晶化
合物の電気光学的効果を利用した表示素子乃至は表示装
置に利用されるものである。
強誘電性を示す液晶化合物として、（Ｓ）−２−メチル
ブチルｐ−（ｐ−ｎ−デシロキシヘンジリデンアミノ）
シンナメート（DOBAMBC）が知られている。このシッフ
塩基系列の液晶化合物が、強誘電液晶の研究対象とさ
れ、種々の化合物が合成された。その一例として ［式中ＸはH,CI,CN,YはCl,C2H5，＊は不斉炭素原子を示
す］ の一般式で示される化合物が知られている。
ブチルｐ−（ｐ−ｎ−デシロキシヘンジリデンアミノ）
シンナメート（DOBAMBC）が知られている。このシッフ
塩基系列の液晶化合物が、強誘電液晶の研究対象とさ
れ、種々の化合物が合成された。その一例として ［式中ＸはH,CI,CN,YはCl,C2H5，＊は不斉炭素原子を示
す］ の一般式で示される化合物が知られている。
しかし、この系列の化合物はカイラルスメクチック相を
呈する温度が室温より高いこと、シッフ塩基を含んでい
るため化学的安定性に欠けることの故に使用に際し制限
を受けている。これら欠点を改良した化合物として、 なる構造式で示される化合物が創製され注目を集めた。
呈する温度が室温より高いこと、シッフ塩基を含んでい
るため化学的安定性に欠けることの故に使用に際し制限
を受けている。これら欠点を改良した化合物として、 なる構造式で示される化合物が創製され注目を集めた。
更に、Zaschke Horst,Srolle,Reinhardらによって式 ［式中ｍは１−11,nは５〜８を示す］ で示されるいくつかの化合物が紹介されている（Z.Che
m.1975 15（11）441〜３）。しかし、これらの中に、強
誘電性カイラルスメクチック液晶化合物は記載されてい
ないし、それを示唆する記載もなされていない。
m.1975 15（11）441〜３）。しかし、これらの中に、強
誘電性カイラルスメクチック液晶化合物は記載されてい
ないし、それを示唆する記載もなされていない。
本発明は、新規な液晶化合物を提供するものであって、
強誘電性液晶化合物又は組成物にブレンドし、その特性
を改善する液晶化合物であり、本発明により提供される
同化合物は次の一般式で示される。即ち、 （式中R*は不斉炭素原子を持つアルキル基を、Ｒは直鎖
状アルキル基又は直鎖状アルコキシ基を示す。） 〔問題点を解決するための手段〕 本発明によって提供される前記一般式で示される化合物
は、次のようにして造られる。即ち、式（Ｉ） （式中R*は前記と同じ）で示される化合物と式（II） （式中Ｒは前記と同じ） で示される化合物とを適宜溶媒中、縮合剤の存在下反応
させることによって、目的化合物が得られる。
強誘電性液晶化合物又は組成物にブレンドし、その特性
を改善する液晶化合物であり、本発明により提供される
同化合物は次の一般式で示される。即ち、 （式中R*は不斉炭素原子を持つアルキル基を、Ｒは直鎖
状アルキル基又は直鎖状アルコキシ基を示す。） 〔問題点を解決するための手段〕 本発明によって提供される前記一般式で示される化合物
は、次のようにして造られる。即ち、式（Ｉ） （式中R*は前記と同じ）で示される化合物と式（II） （式中Ｒは前記と同じ） で示される化合物とを適宜溶媒中、縮合剤の存在下反応
させることによって、目的化合物が得られる。
ここにおいて式（Ｉ）に示される置換基R*としては
（Ｓ）（又は（Ｒ））−１−メチルプロピルが挙げら
れ、式（II）に示される置換基Ｒとしては、ｎ−ヘキシ
ル,n−ヘプチル,n−オクチル,n−ノニル,n−デカニル,n
−ヘキシルオキシ,n−ヘプチルオキシ,n−オクチルオキ
シ,n−ノニルオキシ,n−デカニルオキシなどが挙げられ
る。用いられる溶媒としては酢酸メチル，酢酸エチル，
ジオキサン，テトラヒドロフラン,N,N−ジメチルホルム
アミド，ジメチルスルホキシド，クロロホルム，塩化メ
チレン，イソプロピルエーテル，ベンゼン，トルエンな
どが挙げられ、縮合剤としては、N,N′−ジシクロヘキ
シルカルボジイミド、1,1′−スルフィニルジイミダゾ
ール,1,1′−カルボニルジイミダゾールなどが挙げられ
る。縮合に際し、４−ジメチルアミノピリジンのような
三級アミンを使用すると効果的である。
（Ｓ）（又は（Ｒ））−１−メチルプロピルが挙げら
れ、式（II）に示される置換基Ｒとしては、ｎ−ヘキシ
ル,n−ヘプチル,n−オクチル,n−ノニル,n−デカニル,n
−ヘキシルオキシ,n−ヘプチルオキシ,n−オクチルオキ
シ,n−ノニルオキシ,n−デカニルオキシなどが挙げられ
る。用いられる溶媒としては酢酸メチル，酢酸エチル，
ジオキサン，テトラヒドロフラン,N,N−ジメチルホルム
アミド，ジメチルスルホキシド，クロロホルム，塩化メ
チレン，イソプロピルエーテル，ベンゼン，トルエンな
どが挙げられ、縮合剤としては、N,N′−ジシクロヘキ
シルカルボジイミド、1,1′−スルフィニルジイミダゾ
ール,1,1′−カルボニルジイミダゾールなどが挙げられ
る。縮合に際し、４−ジメチルアミノピリジンのような
三級アミンを使用すると効果的である。
更に、別の方法として、式（Ｉ）で示される化合物にお
けるカルボキシル基を反応性の基、例えば酸ハライド，
混合酸無水物，活性エステルに変えてから、式（II）で
示される化合物と反応させる方法がある。一例を示せ
ば、式（Ｉ）で示される化合物を塩化チオニルと反応さ
せて酸クロリドに変え、ピリジン，トリエチルアミンな
どの三級アミンの共存下式（II）で示される化合物と反
応させることによって目的化合物を得ることができる。
けるカルボキシル基を反応性の基、例えば酸ハライド，
混合酸無水物，活性エステルに変えてから、式（II）で
示される化合物と反応させる方法がある。一例を示せ
ば、式（Ｉ）で示される化合物を塩化チオニルと反応さ
せて酸クロリドに変え、ピリジン，トリエチルアミンな
どの三級アミンの共存下式（II）で示される化合物と反
応させることによって目的化合物を得ることができる。
尚、本発明に用いられる原料化合物は参考例に具体的に
示すところに準じて造られる。
示すところに準じて造られる。
本発明の液晶化合物は、100℃前後以上の高い温度領域
でコレステリック相を有し、それ自体として、強磁電性
カイラルスメクチック相を有するもの、有しないものが
存在するが、強誘電性液晶化合物、又は、組成物に適量
ブレンドすることにより、Sc*相の温度領域を上下に広
げたり、応答速度を速くしたりする効果がある。
でコレステリック相を有し、それ自体として、強磁電性
カイラルスメクチック相を有するもの、有しないものが
存在するが、強誘電性液晶化合物、又は、組成物に適量
ブレンドすることにより、Sc*相の温度領域を上下に広
げたり、応答速度を速くしたりする効果がある。
以下実施例を記述して本発明を具体的に説明する。
実施例１ （Ｓ）−２−｛４′−［４″−（２−メチル）ブチリル
オキシ］ベンゾイルオキシ｝フェニル−５−ｎ−オクチ
ルオキシピリミジンの合成： 2.2g（0.0099モル）の（Ｓ）−４−（２−メチル）ブチ
リルオキシ安息香酸及び3.0g（0.010モル）の２−（４
−ヒドロキシ）フェニル−５−ｎ−オクチルオキシピリ
ミジンを25mlの酢酸エチルに溶かし、2.3g（0.011モ
ル）のN,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド及び0.1
2g（0.098ミリモル）の４−ジメチルアミノピリジンを
加えて室温で７時間攪拌を行った。反応終了後、氷水に
あけ有機層を分離し、更に酢酸エチルで抽出し、10％水
酸化ナトリウム水溶液，水，飽和食塩水で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥後、濃縮した。これをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製後、さらにエタノールで
再結晶することにより、1.7gの目的化合物を得た。
オキシ］ベンゾイルオキシ｝フェニル−５−ｎ−オクチ
ルオキシピリミジンの合成： 2.2g（0.0099モル）の（Ｓ）−４−（２−メチル）ブチ
リルオキシ安息香酸及び3.0g（0.010モル）の２−（４
−ヒドロキシ）フェニル−５−ｎ−オクチルオキシピリ
ミジンを25mlの酢酸エチルに溶かし、2.3g（0.011モ
ル）のN,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド及び0.1
2g（0.098ミリモル）の４−ジメチルアミノピリジンを
加えて室温で７時間攪拌を行った。反応終了後、氷水に
あけ有機層を分離し、更に酢酸エチルで抽出し、10％水
酸化ナトリウム水溶液，水，飽和食塩水で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥後、濃縮した。これをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製後、さらにエタノールで
再結晶することにより、1.7gの目的化合物を得た。
▲［α］25 D▼＝＋9.90°（Ｃ＝2.19,CHCl3） IRνmaxcm-1:1760,1740,1445, 1270,1205,1160, 1080,885,785 ′Ｈ−NMR（CDCl3,60MHz）δ（ppm）： 0.67〜2.13（m,25H） 2.33〜2.90（m,1H） 4.07 （t,2H） 7.21 （d,2H） 7.29 （d,2H） 8.23 （d,2H） 8.37 （s,2H） 8.42 （d,2H） この化合物の相転移温度を以下に記す。
実施例２ （Ｓ）−２−｛４′−［４″−（２−メチル）ブチリル
オキシ］ベンゾイルオキシ｝フェニル−５−ｎ−オクチ
ルピリミジンの合成： 1.5g（0.0068モル）の（Ｓ）−４−（２−メチル）ブチ
リルオキシ安息香酸、2.0g（0.0067モル）の２−（４−
ヒドロキシ）フェニル−５−ｎ−オクチルピリミジン、
1.5g（0.0073モル）のN,N′−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、80mg（0.066ミリモル）の４−ジメチルアミ
ノピリジン及び20mlの酢酸エチルを用いて、室温で10時
間反応させ、実施例１と同様の操作により、1.1gの目的
化合物を得た。
オキシ］ベンゾイルオキシ｝フェニル−５−ｎ−オクチ
ルピリミジンの合成： 1.5g（0.0068モル）の（Ｓ）−４−（２−メチル）ブチ
リルオキシ安息香酸、2.0g（0.0067モル）の２−（４−
ヒドロキシ）フェニル−５−ｎ−オクチルピリミジン、
1.5g（0.0073モル）のN,N′−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、80mg（0.066ミリモル）の４−ジメチルアミ
ノピリジン及び20mlの酢酸エチルを用いて、室温で10時
間反応させ、実施例１と同様の操作により、1.1gの目的
化合物を得た。
▲［α］25 D▼＝＋10.2°（Ｃ＝2.08,CHCl3） IRνmaxcm-1:1760,1735,1430,1270,1200,1165, 1075 ′Ｈ−NMR（CDCl3,60MHz）δ（ppm）： 0.60〜1.93（m,2H） 2.27〜2.90（m,3H） 7.13 （d,2H） 7.23 （d,2H） 8.13 （d,2H） 8.40 （d,2H） 8.50 （s,2H） この化合物の相転移温度を以下に記す。
参考例Ａ （Ｓ）−２−｛４′−［４″−（２−メチルブトキシ）
フェニルカルボニルオキシ］フェニル｝−５−ｎ−オク
チルピリミジンの合成： 1.6g（0.0077モル）の（ｓ）−４−（２−メチルブトキ
シ）安息香酸、2.3g（0.0077モル）の２−（４−ヒドロ
キシ）フェニル−５−ｎ−オクチルピリミジンを25mlの
酢酸エチルに溶かし、1.9g（0.0092モル）のN,N′−ジ
シクロヘキシルカルボジイミド及び90mg（0.074ミリモ
ル）の４−ジメチルアミノピリジンを加えて室温で17時
間攪拌した。反応終了後、氷水にあけ、酢酸エチルで抽
出し、10％水酸化ナトリウム、次いで水、最後に飽和食
塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、さらにエ
タノールで再結晶することにより1.3gの目的化合物を得
た。
フェニルカルボニルオキシ］フェニル｝−５−ｎ−オク
チルピリミジンの合成： 1.6g（0.0077モル）の（ｓ）−４−（２−メチルブトキ
シ）安息香酸、2.3g（0.0077モル）の２−（４−ヒドロ
キシ）フェニル−５−ｎ−オクチルピリミジンを25mlの
酢酸エチルに溶かし、1.9g（0.0092モル）のN,N′−ジ
シクロヘキシルカルボジイミド及び90mg（0.074ミリモ
ル）の４−ジメチルアミノピリジンを加えて室温で17時
間攪拌した。反応終了後、氷水にあけ、酢酸エチルで抽
出し、10％水酸化ナトリウム、次いで水、最後に飽和食
塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、さらにエ
タノールで再結晶することにより1.3gの目的化合物を得
た。
▲［α］25 D▼＝＋5.4°（Ｃ＝2.05,CHCl3） IRνmaxcm-1:1735,1610,1435,1260,1200,1165, 1080,850,655 ′Ｈ−NMR（CDCl3,60MHz）δ（ppm）： 0.63〜2.17（m,24H） 2.58 （t,2H） 3.82 （d,2H） 6.89 （d,2H） 7.26 （d,2H） 8.03 （d,2H） 8.41 （d,2H） 8.52 （s,2H） この化合物の相転移温度を以下に記す。
参考例Ｂ （Ｓ）−２−｛４′−［４″−（２−メチルブトキシ）
フェニルカルボニルオキシ］フェニル｝−５−ｎ−オク
チルオキシピリミジンの合成： 2.2g（0.0083モル）の（Ｓ）−４−（２−メチルブトキ
シ）安息香酸、2.5g（0.0083モル）の２−（４−ヒドロ
キシ）フェニル−５−ｎ−オクチルオキシピリミジン、
25mlの酢酸エチル、1.9g（0.0092モル）のN,N′−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド及び0.1g（0.00082モル）
の４−ジメチルアミノピリジンを用いて実施例１と同様
の操作を行うことにより2.8gの目的化合物を得た。
フェニルカルボニルオキシ］フェニル｝−５−ｎ−オク
チルオキシピリミジンの合成： 2.2g（0.0083モル）の（Ｓ）−４−（２−メチルブトキ
シ）安息香酸、2.5g（0.0083モル）の２−（４−ヒドロ
キシ）フェニル−５−ｎ−オクチルオキシピリミジン、
25mlの酢酸エチル、1.9g（0.0092モル）のN,N′−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド及び0.1g（0.00082モル）
の４−ジメチルアミノピリジンを用いて実施例１と同様
の操作を行うことにより2.8gの目的化合物を得た。
▲［α］25 D▼＝＋5.0°（Ｃ＝2.10,CHCl3） IRνmaxcm-1:1740,1605,1435, 1280,1250,1190, 1170,1080,1050 ′Ｈ−NMR（CDCl3,60MHz）δ（ppm）： 0.50〜2.16（m,24H） 3.78 （d,2H） 4.03 （t,2H） 6.87 （d,2H） 7.27 （d,2H） 8.07 （d,2H） 8.32 （d,2H） 8.35 （s,2H） この化合物の相転移温度を以下に記す。
参考例１ （Ｓ）−４−（２−メチル）ブチリルオキシ安息香酸ベ
ンジルエステルの合成： 4.5g（0.044モル）の（Ｓ）−２−メチル酪酸及び10g
（0.044モル）の４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルを50m
lの酢酸エチルに溶かし、10g（0.049モル）のN,N′−ジ
シクロヘキシルカルボジイミド及び0.54g（0.44ミリモ
ル）の４−ジメチルアミノピリジンを加えて、室温で18
時間攪拌した。反応終了後、水にあけ、有機層を分離
し、さらに酢酸エチルで抽出し、10％水酸化ナトリウム
水溶液，水，飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製することにより9.3gの目的化合物を得
た。
ンジルエステルの合成： 4.5g（0.044モル）の（Ｓ）−２−メチル酪酸及び10g
（0.044モル）の４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルを50m
lの酢酸エチルに溶かし、10g（0.049モル）のN,N′−ジ
シクロヘキシルカルボジイミド及び0.54g（0.44ミリモ
ル）の４−ジメチルアミノピリジンを加えて、室温で18
時間攪拌した。反応終了後、水にあけ、有機層を分離
し、さらに酢酸エチルで抽出し、10％水酸化ナトリウム
水溶液，水，飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製することにより9.3gの目的化合物を得
た。
実施例３ （Ｓ）−４−（２−メチルブチリルオキシ）安息香酸４
−｛１−（５−ｎ−ヘプチル）ピリミジルフェニルエス
テル 2g（0.0090モル）の（Ｓ）−４−（２−メチルブチリル
オキシ）安息香酸、2.4g（0.0089モル）の２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−５−ｎ−ヘプチルピリミジン、2.
0g（0.0097モル）のN,N−ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド及び0.11g（0.00090モル）の４−ジメチルアミノピ
リジンを30mlの酢酸エチル中で室温で８時間攪拌した。
−｛１−（５−ｎ−ヘプチル）ピリミジルフェニルエス
テル 2g（0.0090モル）の（Ｓ）−４−（２−メチルブチリル
オキシ）安息香酸、2.4g（0.0089モル）の２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−５−ｎ−ヘプチルピリミジン、2.
0g（0.0097モル）のN,N−ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド及び0.11g（0.00090モル）の４−ジメチルアミノピ
リジンを30mlの酢酸エチル中で室温で８時間攪拌した。
反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し水洗乾燥濃
縮した。次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー及
びエタノールによる再結晶を行うことにより0.57gの題
記化合物を得た。
縮した。次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー及
びエタノールによる再結晶を行うことにより0.57gの題
記化合物を得た。
▲［α］25 D▼＝＋11.0°（C 2.06,CHCl3） IRνmaxcm-1:1755,1740,1430, 1265,1190,1160, 1075 ′Ｈ−NMR（CDCl3,60MHz）δ（ppm）： 0.67〜2.03（m,18H） 2.33〜2.80（m,3H） 7.11 （d,2H） 7.21 （d,2H） 8.12 （d,2H） 8.38 （d,2H） 8.48 （s,2H） この化合物は以下の転移温度を示した。
得られた化合物は強誘電性カイラルスメクチイック液晶
化合物とブレンドするときドメイン性を良し、SmC相の
下限温度を拡げる働きをした。
化合物とブレンドするときドメイン性を良し、SmC相の
下限温度を拡げる働きをした。
実施例４ 実施例1,2及び４の化合物を、以下の強誘電性液晶組成
物Ａにブレンドし、特性を比較した。
物Ａにブレンドし、特性を比較した。
組成物Ａ ここで、応答速度は1.7μｍのセルに注入し±20Vのパル
ス波形を印加し、表示が切りかわる最小のパルス巾とし
て求めた。
ス波形を印加し、表示が切りかわる最小のパルス巾とし
て求めた。
表に示したように、組成物Ａに本発明の化合物を適量ブ
レンドすることにより、Sc*相の温度巾を上下に広げる
事が出来る。また、組成物Ａと実施例４の化合物のブレ
ンドの例が示すように、Ch相をもった組成物を得ること
が出来る。
レンドすることにより、Sc*相の温度巾を上下に広げる
事が出来る。また、組成物Ａと実施例４の化合物のブレ
ンドの例が示すように、Ch相をもった組成物を得ること
が出来る。
更に、組成物Ａと実施例２の化合物のブレンドの例のよ
うに、応答速度を速くすることも可能である。
うに、応答速度を速くすることも可能である。
IRνmaxcm-1:1760,1720,1610, 1510,1270,1210, 1180,1100,1020, 760,700 ′Ｈ−NMR（CDCl3,60MHz）δ（ppm）： 0.82〜1.42（m,6H） 1.42〜2.02（m,2H） 2.33〜2.80（m,1H） 5.28 （s,2H） 7.06 （d,2H） 7.32 （s,5H） 8.02 （d,2H） 参考例２ （Ｓ）−４−（２−メチル）ブチリルオキシ安息香酸の
合成： 9.0g（0.029モル）の（Ｓ）−４−（２−メチル）ブチ
リルオキシ安息香酸ベンジルエステル、0.9gのパラジウ
ムカーボンを90mlのエタノールに入れ、接触還元を行っ
た。１時間30分後、不溶物を濾別し、濾液を濃縮するこ
とにより6.3gの粗目的化合物を得た。
合成： 9.0g（0.029モル）の（Ｓ）−４−（２−メチル）ブチ
リルオキシ安息香酸ベンジルエステル、0.9gのパラジウ
ムカーボンを90mlのエタノールに入れ、接触還元を行っ
た。１時間30分後、不溶物を濾別し、濾液を濃縮するこ
とにより6.3gの粗目的化合物を得た。
IRνmaxcm-1:3200〜2450（br）， 1770,1680,1605, 1430,1320,1295, 1210,1165,1105, 760,550 ′Ｈ−NMR（CDCl3,60MHz）δ（ppm）： 0.83〜1.43（m,6H） 1.43〜2.13（m,2H） 2.33〜2.87（m,1H） 7.13 （d,2H） 8.08 （d,2H） 10.40 （br,1H） 参考例３ （Ｓ）−４−（２−メチル）ブチリルオキシ安息香酸の
合成： 5g（0.036モル）の４−ヒドロキシ安息香酸を30mlのエ
タノールに溶かし、10％水酸化カリウム水溶液15mlの存
在下、6g（0.040モル）の（Ｓ）−２−（メチルブチル
ブロミドを加え、５時間還流した。反応終了後、塩酸酸
性にして析出した結晶を濾取，洗浄，乾燥して3.1gの目
的化合物を得た。
合成： 5g（0.036モル）の４−ヒドロキシ安息香酸を30mlのエ
タノールに溶かし、10％水酸化カリウム水溶液15mlの存
在下、6g（0.040モル）の（Ｓ）−２−（メチルブチル
ブロミドを加え、５時間還流した。反応終了後、塩酸酸
性にして析出した結晶を濾取，洗浄，乾燥して3.1gの目
的化合物を得た。
参考例４ ２−（４−ヒドロキシ）フェニル−５−ｎ−オクチルピ
リミジンの合成： 4.32gの４−ヒドロキシベンズアミジン塩酸塩、5.7gの
β−ジメチルアミノ−α−ｎ−オクチルオキシアクロレ
インを40mlのエタノールに溶かし、これに28％ナトリウ
ムメチラートメタノール溶液19.3gを加え、８時間還流
を行った。反応終了後、氷水に注ぎ、希硫酸水にて酸性
とし、酢酸エチルにて抽出し、抽出層を飽和重曹水，飽
和食塩水で洗浄，硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して
油状物7.1gを得た。ｎ−ヘキサン−エタノールで再結晶
して2.79gの目的化合物を得た。
リミジンの合成： 4.32gの４−ヒドロキシベンズアミジン塩酸塩、5.7gの
β−ジメチルアミノ−α−ｎ−オクチルオキシアクロレ
インを40mlのエタノールに溶かし、これに28％ナトリウ
ムメチラートメタノール溶液19.3gを加え、８時間還流
を行った。反応終了後、氷水に注ぎ、希硫酸水にて酸性
とし、酢酸エチルにて抽出し、抽出層を飽和重曹水，飽
和食塩水で洗浄，硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して
油状物7.1gを得た。ｎ−ヘキサン−エタノールで再結晶
して2.79gの目的化合物を得た。
IRνmaxcm-1:3350〜3050,1610, 1595,1435,1280, 1245,1175,790 ′Ｈ−NMR（CDCl3,60MHz）δ（ppm）： 0.6〜2.2（m,17H） 4.02 （t,2H） 6.85 （d,2H） 8.16 （d,2H） 8.43 （s,2H）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田口 雅明 東京都江東区亀戸６丁目31番１号 セイコ ー電子工業株式会社内 (72)発明者 原田 隆正 東京都江東区亀戸６丁目31番１号 セイコ ー電子工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】式 〔式中R*は不斉炭素原子を持つアルキル基を、Ｒは直鎖
状アルキル基又は直鎖状アルコキシ基を示す〕 で示されるコレステリック液晶性ピリミジニルフェニル
エステル誘導体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61206514A JPH0717616B2 (ja) | 1986-09-02 | 1986-09-02 | ピリミジニルフエニルエステル誘導体 |
| US07/091,660 US4980082A (en) | 1986-09-02 | 1987-09-01 | Ferroelectric SmC liquid crystal composition which comprises pyrimidinylphenyl ester compounds |
| DE3789797T DE3789797T2 (de) | 1986-09-02 | 1987-09-02 | Pyrimidinylphenyl-Ester-Verbindung. |
| EP87307743A EP0262809B1 (en) | 1986-09-02 | 1987-09-02 | Pyrimidinylphenyl ester compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61206514A JPH0717616B2 (ja) | 1986-09-02 | 1986-09-02 | ピリミジニルフエニルエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6363666A JPS6363666A (ja) | 1988-03-22 |
| JPH0717616B2 true JPH0717616B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=16524625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61206514A Expired - Fee Related JPH0717616B2 (ja) | 1986-09-02 | 1986-09-02 | ピリミジニルフエニルエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0717616B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01252938A (ja) * | 1988-03-31 | 1989-10-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 強誘電性液晶パネル |
| JPH01254793A (ja) * | 1988-04-01 | 1989-10-11 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 強誘電性液晶組成物 |
-
1986
- 1986-09-02 JP JP61206514A patent/JPH0717616B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6363666A (ja) | 1988-03-22 |
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