JPH0725866B2 - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はエポキシ樹脂組成物、更に詳しくは、エポキシ
樹脂マトリツクス中に特定の分散安定剤を用いてシリコ
ーン樹脂粒子を安定分散させたことから成り、特にエポ
キシ樹脂に対し耐クラック性や靱性を付与した新規なエ
ポキシ樹脂組成物に関する。

従来技術と解決すべき問題点 周知の如く、エポキシ樹脂組成物は引張り強度、曲げ強
度等の機械的性質、誘電特性、体積抵抗率等の電気的性
質に優れ、このため接着剤材料、コーテイング材料、各
種電機・電子機器用絶縁材料へと幅広く応用されてい
る。

しかし、主成分であるエポキシ樹脂は通常、耐クラック
性や靱性に欠け、さらには硬化時の収縮によるストレス
の緩和が困難であるため、これら欠点を改良する必要が
あつた。

このため、かかるエポキシ樹脂の改質について研究開発
がなされつつあり、最近では、エポキシ樹脂に対して特
定割合の両末端シラノールオルガノポリシロキサンと、
１分子内に少なくとも２個のアルコキシシリル基を有す
るシランカツプリング化合物とを加え、要すれば加温下
で攪拌混合することにより、両末端シラノールオルガノ
ポリシロキサンとシランカツプリング化合物の架橋反応
生成物であるシリコーン樹脂粒子をエポキシ樹脂マトリ
ツクス中に分散状態で存在せしめ、エポキシ樹脂の改質
を意図した組成物が案出されており、これについて既に
特許出願中である（特願昭62−179653号参照）。

しかしながら、このシリコーン樹脂粒子はマトリツクス
中で経時変化によつて粒径が増大する傾向にあり、さら
に組成物使用時の硬化条件によつて、調製時（硬化前）
から硬化後にかけて分散粒径が変動し易く、特に高温条
件で硬化すると、粒径が大きく変動することがあり、物
性面での新たな問題が起る。

そこで本発明者らは、上記経時変化や硬化条件による分
散粒径の変動を解消するため鋭意研究を進めた結果、シ
ランカツプリング化合物に特定の分散安定剤を併用すれ
ば、シリコーン樹脂粒子が極めて均一安定に分散し、所
期目的が達成しうることを見出して、本発明を完成させ
るに至つた。

発明の構成と効果 すなわち、本発明は、（Ａ）エポキシ樹脂100部（重量
部、以下同様）、（Ｂ）両末端シラノールオルガノポリ
シロキサン５〜200部、（Ｃ）１分子内に少なくとも２
個のアルコキシシリル基を有するシランカツプリング化
合物で、そのアルコキシ基と上記ポリシロキサン（Ｂ）
の水酸基とのモル比率が0.1〜15、および（Ｄ）分散安
定剤として、式： 〔式中、X₂はCH₃、−Ｒ″−NH₂、−Ｒ″−NH−−Ｒ−
NH₂、−Ｒ″−COOHまたは−OR^IV（Ｒ″は−OC₂H₄−、炭
素数１〜20のアルキレン基、フェニレン基または置換フ
ェニレン基、Ｒは炭素数１〜20のアルキレン基、およ
びR^IVはCH₃またはC₂H₅）、X₃はCH₃、−Ｒ″−NH₂、−
Ｒ″−NH−Ｒ−NH₂、−Ｒ″−SHまたは−Ｒ″−COOH
（Ｒ″およびＲは前記と同意義）で、但し、X₂とX₃が
共にCH₃の場合を除く、ｃは１〜1000、およびｄは１〜1
00である〕のポリシロキサンと分子中に少なくとも１個
のグリシジル基を有する化合物の付加反応生成物0.01〜
5.0部から成ることを特徴とするエポキシ樹脂組成物を
提供するものである。

本発明におけるエポキシ樹脂（Ａ）は通常のものが使用
されてよく、特に制限はない。具体例としては以下のも
のが挙げられ、１種または２種以上の混合物を使用に供
する。

（１）グリシジルアミン型エポキシ樹脂 N,N−ジグリシジルアミノ基を少なくとも１個有するエ
ポキシ樹脂で、N,N,N′,N′−テトラグリシジルアミノ
ジフエニルメタン、N,N−ジグリシジルメタ（またはパ
ラ）アミノフエノールグリシジルエーテルおよびそれら
の縮合物。これらはアラルダイトMY720（チバガイギー
社製）、エポトートYH434,YH120（東都化成社製）とし
て市販。

（２）ノボラツク型エポキシ樹脂 フエノールノボラツク型エポキシ樹脂としてエピコート
152,154（シエル化学社製）、ダウエポキシ樹脂DEN431,
438,439,485（ダウケミカル社製）、チバガイギーEPN11
38,1139（チバガイギー社製）等。

クレゾールノボラツク型エポキシ樹脂としてチバガイギ
ーECN1235,1273,1280,1299（チバガイギー社製）、EOCN
102,103,104（日本化業社製）等。

（３）ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂としてエピコー
ト828,834,827,1001,1002,1004,1007,1009（油化シエル
社製）、ダウエポキシDER331,332,662,663U,662U（ダウ
ケミカル社製）、アラルダイト6071、7071、7072（チバ
ガイギー社製）、エピクロン840,850,855,860,1050,305
0,4050,7050（大日本インキ化学工業社製）等。

ウレタン変性ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂としてア
デカレジンEPV−6,EPV−9,EPV−15（旭電化社製）等。

臭素化ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂としてアラルダ
イト8011（チバガイギー社製）、ダウエポキシ樹脂DER5
11（ダウケミカル社製）等。

（４）脂環式エポキシ樹脂としてアラルダイトCY−179,
CY−178,CY−182,CY−183（チバガイギー社製）等。

（５）その他：ビスフエノールＦ型、レゾルシン型、テ
トラヒドロキシフエニルエタン型、ポリアルコール、ポ
リグリコール型、グリセリントリエーテル型、ポリオレ
フイン型、エポキシ化大豆油、エステル型エポキシ樹脂
等も使用することができる。

なお、これらのエポキシ樹脂にあつて、常温液状のもの
はそのまま使用できるが、常温固形のものについては、
その融点以上に加熱溶融するか、あるいは液状エポキシ
樹脂を併用して液状化すればよい。

本発明における両末端シラノールオルガノポリシロキサ
ン（Ｂ）としては、式： 〔式中、R₁はメチルまたはフエニル、R₂はフエニル、ｐ
は９〜500、およびｑは０またはｐの６％以下である〕 で示されるポリシロキサンが挙げられ、これらの群から
選ばれた１種または２種以上の混合物を使用に供する。
具体的にて、たとえばチツソ（株）製の末端シラノール
ポリジメチルシロキサン、末端シラノールジフエニルシ
ロキサン、末端シラノールポリジメチル−ジフエニルシ
ロキサン、ポリテトラメチル−ｐ−シルフエニレンシロ
キサンが市販されている。使用量は、エポキシ樹脂
（Ａ）100部に対して５〜200部、好ましくは５〜50部の
範囲で選定する。５部未満であると、改質効果が得られ
ず、また200部を越えると、樹脂全体がゲル化状態とな
る。

本発明におけるシランカツプリング化合物（Ｃ）として
は、下記化合物群（ｉ）〜（iv）のものが挙げられ、こ
れらから選ばれた１種または２種以上の混合物を使用に
供する。

（ｉ）式： または 〔式中、R₃は水素、フエニル、ベンジル、シクロヘキシ
ル、ビニルベンジルまたはアリル、R₄は−C₂H₄−、−C₃
H₆−または−C₂H₄SC₂H₄−、R₅およびR₆は同一もしくは
異なつてメチルまたはエチル、R₇は−C₂H₄SC₂H₄−、C₂H
₄NHC₂H₄−または R₈は−C₂H₄−またはC₃H₆−、およびｒは０または１であ
る〕 で示されるアミノシラン化合物、 （ii）式： 〔式中、R₅，R₆およびｒは前記と同意義、およびR₉は−
C₃H₆−またはCH₂である〕 で示されるメルカプトシラン化合物、 （iii）式： 〔式中、R₅，R₆およびｒは前記と同意義、およびR₁₀は で示されるエポキシシラン化合物、および （iv）式： 〔式中、R₅，R₆およびｒは前記と同意義、およびR₁₁は
−Ａ−または−Ｑ−NHCOX−Ａ−（ここで、Ａはアルキ
レン基、好ましくは炭素数２以上、特に３以上の低級ア
ルキレンでたとえば−（CH₂）₂−、−（CH₂）₃−等、Ｑ
はジイソシアネート残基、たとえば2,4−もしくは2,6−
トリレンジイソシアネート、4,4′−ジフエニルメタン
ジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネート残基ま
たはヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシ
アネート、イソホロンジイソシアネート、水添MDI、水
添TDIなどの脂肪族系ジイソシアネート残基、およびＸ
は−NH−、−Ｏ−または−Ｓ−）である〕 で示されるイソシアネートシラン化合物。

以下、式〔II〕〜〔VI〕のシラン化合物の具体例につい
て、それぞれその構造式および化合物名を列挙する。

式〔II〕のアミノシラン化合物 H₂NC₃H₆Si(OC₂H₅)₃ γ−アミノプロピルトリエトキシシラン H₂NC₂H₄Si(OCH₃)₃ β−アミノエチルトリメトキシシラン γ−アミノプロピルジエトキシメチルシラン CH₂＝CHCH₂NHC₃H₆Si(OCH₃)₃ γ−アリルアミノプロピルトリメトキシシラン β−（β−アミノエチルチオエチル）ジエトキシメチル
シラン H₂NC₂H₄SC₂H₄Si(OC₂H₅)₃ β−（β−アミノエチルチオエチル）トリエトキシシラ
ン β−フエニルアミノプロピルトリメトキシシラン γ−シクロヘキシルアミノプロピルトリメトキシシラン γ−ベンジルアミノプロピルトリメトキシシラン γ−（ビニルベンジルアミノプロピル）トリエトキシシ
ラン 式〔III〕のアミノシラン化合物 H₂NC₂H₄NHC₃H₆Si(OCH₃)₃ Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメ
トキシシラン Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチル
ジメトシキシシラン H₂NC₂H₄NHCH₂Si(OCH₃)₃ β−アミノエチルアミノメチルトリメトキシシラン H₂NC₂H₄NHC₂H₄NHC₃H₆Si(OCH₃)₃ γ−〔β−（β−アミノエチルアミノエチルアミノ）プ
ロピル〕トリエトキシシラン Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）ウレア 式〔IV〕のメルカプトシラン化合物 ３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン HS−CH₂CH₂CH₂−SiOC₂H₅）₃ ３−メルカプトプロピルトリエトキシシラン HS−CH₂−SiOCH₃）₃ メルカプトメチルトリメトキシシラン HS−CH₂CH₂CH₂−SiOCH₃）₃ ３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン 式〔Ｖ〕，〔Ｖ′〕のエポキシシラン化合物 β−（3,4−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメト
キシシラン 〔２−（3,4−エポキシ−４−メチルシクロヘキシル）
プロピル〕メチルジエトキシシラン （３−グリシドキシプロピル）メチルジエトキシシラン ３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン 式〔VI〕のイソシアネートシラン化合物 OCN−CH₂CH₂CH₂−SiOC₂H₅）₃ γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン OCN−CH₂CH₂CH₂−SiOCH₃）₃ γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン これらのシランカツプリング化合物（Ｃ）はいずれも、
分散剤兼架橋剤として機能し、使用量はそれらのアルコ
キシ基と上記ポリシロキサン（Ｂ）の水酸基とのモル比
率：〔アルコキシ基〕／〔OH〕が0.1〜15となるように
選定する。この比率が0.1未満であると、分散安定効果
が発揮されず、また15を越えると、シリコーン樹脂粒子
を分散して得られるエポキシ樹脂組成物の粘度安定性が
劣る。本発明では、エポキシ樹脂とシリコーン樹脂粒子
界面の接着性も考慮しており、アルコキシ基が水酸基
（シラノール基）に対してかなり過剰のモル比で使用す
ることもある。

なお、これらのシランカツプリング化合物に加えて、
式： 〔式中、R₅は前記と同意義、R₁₂はメチルまたはエチ
ル、R₁₃は−CH₂−、−C₂H₄−または−C₃H₆−、ＹはCH₂
＝CH−、C₆H₅、Ｃ_ｎ′Ｆ_2n′+1（ｎ′＝１〜10）、 NCまたはNC(CH₂)₃Ｓ−、およびｓは０、１または２、ｒ
はｓが２のとき０または１である〕 または式： 〔式中、R₅，R₁₂は前記と同意義、R₁₄は Ｃ_ｎ″Ｈ_{2n″ +1}（ｎ″＝１〜20）、CH₂＝CH−またはC₆H
₅、およびｓは０、１または２、ｒはｓが２のとき０ま
たは１である〕 で示される有機シラン化合物を使用してもよい。この有
機シラン化合物〔VII〕，〔VIII〕の使用によつて、エ
ポキシ樹脂を架橋させることなくシリコーン樹脂のみを
架橋し粒子化できる。かかる有機シラン化合物の具体例
（構造式と化合物名）を以下に列挙する。

（C₂H₅O₄Si テトラエトキシシラン CH₂＝CHCH₂Si(OC₂H₅)₃ アリルトリエトキシシラン CH₂＝CHCH₂Si(OCH₃)₃ アリルトリメトキシシラン C₅H₁₁Si(OC₂H₅)₃ アミルトリエトキシシラン ベンジルトリエトキシシラン C₄H₉Si(OCH₃)₃ ｎ−ブチルトリメトキシシラン C₂H₅Si(OC₂H₅)₃ エチルトリエトキシシラン C₂H₅Si(OCH₃)₃ エチルトリメトキシシラン CH₃(CH₂)₅Si(OCH₃)₃ ｎ−ヘキシルトリメトキシシラン CH₃Si(OC₂H₅)₃ メチルトリエトキシシラン CH₃Si(OCH₃)₃ メチルトリメトキシシラン CH₃(CH₂)₁₇Si(OC₂H₅)₃ ｎ−オクタデシルトリエトキシシラン フエニルトリエトキシシラン フエニルトリメトキシシラン CH₃(CH₂)₂Si(OCH₃)₃ ｎ−プロピルトリメトキシシラン (CH₃O)₄Si テトラメトキシシラン CH₂＝CHSi(OC₂H₅)₃ ビニルトリエトキシシラン CH₂＝CHSi(OCH₃)₃ ビニルトリメトキシシラン NC(CH₂)₂Si(OC₂H₅)₃ シアノエトキシトリエトキシシラン ３−（３−シアノプロピルチオプロピル）ジメトキシメ
チルシラン C₈F₁₇CH₂CH₂Si(OC₂H₅)₃ （ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシ
ル）トリエトキシシラン C₆F₁₃CH₂CH₂Si(OC₂H₅)₃ （トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチ
ル）トリエトキシシラン （3,3,3−トリフルオロプロピル）メチルジメトキシシ
ラン CF₃CH₂CH₂Si(OCH₃)₃ （3,3,3−トリフルオロプロピル）トリメトキシシラン ３−トリフルオロアセトキシプロピルトリメトキシシラ
ン CF₃CH₂CH₂Si(OC₂H₅)₃ （3,3,3−トリフルオロプロピル）トリエトキシシラン 本発明で分散安定剤（Ｄ）として用いる前記式〔D2〕の
ポリシロキサンと分子中に少なくとも１個のグリシジル
基を有する化合物の付加反応生成物の具体例について、
以下に列挙する。

式〔D2〕のポリシロキサンである、両末端アミノ変性シ
リコーンとしてチツソ（株）製の「FM3311」、「FM332
1」、「FM3325」（X₂＝−C₃H₆−NH₂）、トーレ・シリコ
ーン（株）製の「BX16−853」、「BX16−853B」（X₂＝
−Ｒ″−NH₂）、信越化学（株）製の「Ｘ−22−161A
S」、「Ｘ−22−161A」、「Ｘ−22−161B」、「Ｘ−22
−161C」（X₂＝−C₃H₆−NH₂）、PETRACH SYSTEMS社製の
「PS510」、「PS513」等、側鎖アミノ変性シリコーン
（X₂＝CH₃、X₃＝−Ｒ″−NH₂、−Ｒ″−NH−Ｒ−N
H₂）としてトーレ・シリコーン（株）製の「SF8417」、
「BY16−828」、「BX16−859」、信越化学（株）製の
「KF−393」、「KF−859」、「KF−860」、「KF−86
1」、「KF−867」、「Ｘ−22−380D」、「KF−864」、
「KF−865」、「Ｘ−22−3680」、「Ｘ−22−3801C」
等、側鎖カルボキシ変性シリコーンとしてトーレ・シリ
コーン（株）製の「SF−8418」、信越化学（株）製の
「Ｘ−22−3701E」、「Ｘ−22−3710」、「Ｘ−22−371
5」等、末端カルボキシ変性シリコーンとしてPETRACH S
YSTEMS社製の「PS563」等、側鎖メルカプト変性シリコ
ーンとしてトーレ・シリコーン（株）製の「BX16−838
A」、「BY16−838」、信越化学（株）製の「Ｘ−22−98
0」等がある。

上記分子中に少なくとも１個のグリシジル基を有する化
合物としては、前記のエポキシ樹脂、その他グリシジル
基を有するブタジエンゴム、イソプレンゴムまたはアク
リル樹脂などを用いることができる。特に、ポリシロキ
サン〔D2〕のグリシジル基との反応性官能基に対して、
該グリシジル基を有する化合物を過剰量に付加反応す
る。通常、付加反応は常温乃至加熱下（40〜150℃）で
行う。また、必要に応じて有機溶剤に溶解した状態で付
加反応を行い、予め付加反応生成物を調製してもよい
し、あるいはエポキシ樹脂中に分散して予め付加反応を
行つた後に、更に攪拌下に（Ｂ）成分の両末端シラノー
ルオルガノポリシロキサンと（Ｃ）成分の１分子内に少
なくとも２個のアルコキシシリル基を有するシランカツ
プリング化合物を添加、反応させて本発明のエポキシ樹
脂組成物を得ることもできる。

これら分散安定剤（Ｄ）の使用量はエポキシ樹脂（Ａ）
100部に対して0.01〜5.0部、好ましくは0.05〜３部の範
囲で選定する。0.01部未満であると、シリコーン樹脂の
所望の分散安定効果が得られず、また5.0部を越えて
も、分散安定効果はそれ以上増大しない傾向にある。

本発明に係るエポキシ樹脂組成物は、以下の各手法で製
造することができる。

（１）上述のエポキシ樹脂（Ａ）、ポリシロキサン
（Ｂ）、シランカツプリング化合物（Ｃ）、分散安定剤
（Ｄ）および要すれば有機シラン化合物〔VII〕，〔VII
I〕を所定割合で配合し、これらを攪拌混合する方法。

（２）ポリシロキサン（Ｂ）にゲル化を生じさせない程
度にシランカツプリング化合物（Ｃ）および分散安定剤
（Ｄ）および要すれば有機シラン化合物〔VII〕，〔VII
I〕を反応せしめた後、これをエポキシ樹脂（Ａ）に添
加し、攪拌混合しつつ、さらにポリシロキサン（Ｂ）の
架橋に必要なシランカツプリング化合物（Ｃ）および要
すれば有機シラン化合物〔VII〕，〔VIII〕を添加する
方法。

（３）エポキシ樹脂（Ａ）にシランカツプリング化合物
（Ｃ）（エポキシシラン化合物〔Ｖ〕，〔Ｖ′〕を除
く）および分散安定剤（Ｄ）を反応せしめた後、ポリシ
ロキサン（Ｂ）を加え、必要があればシランカツプリン
グ化合物（Ｃ）および要すれば有機シラン化合物〔VI
I〕，〔VIII〕を加え、攪拌混合する方法。

かかる攪拌による架橋反応は、室温下で行つてもよい
が、要すれば適当温度に加熱したり、反応触媒（ｔ−ブ
チル錫オキサイド、オクチル酸鉛、オクチル酸錫、第三
級アミノ化合物、水など）を添加したり反応を促進する
ことができ、反応時間の短縮が図れる。また攪拌は、高
速回転で全体を均一化することが好ましく、攪拌効率に
よつて粒径が変化する。

形成したシリコーン樹脂粒子は、攪拌作用によつてエポ
キシ樹脂マトリツクス中に安定に分散することができ、
液体乃至固体の本発明組成物が得られる。

本発明組成物は、均一分散した特定のシリコーン樹脂粒
子を有することを特徴とし、これによつてエポキシ樹脂
の熱時強度を下げることなく可撓性が向上し、所望の耐
クラツク性や靱性が付与される。本発明組成物は、通常
のエポキシ樹脂の硬化剤等の存在下で硬化する。用途と
しては、たとえば誘電率が低いことからIC用封止材、良
好な撥水性、耐衝撃性大、可撓性大の点から各種コーテ
イング材、塗料、接着剤、プリプレグなどへの適用が考
えられる。

次に実施例を挙げて本発明をより具体的に説明する。な
お、実施例１は本発明の対象外であって、実施例２〜４
の実施態様を説明するための参考例である。

実施例１ ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂（油化シエル社製、エ
ピコート828）100部にｔ−ブチル錫オキサイド0.5部を
加え、80℃で攪拌しながら、これに末端シラノールポリ
ジメチルシロキサン〔Ｉ〕（ｐ＝50〜60、R₁＝CH₃、平
均分子量4200）20部、３−アミノプロピルトリエトキシ
シラン2.5部および分散安定剤としてグリシジル基を有
するエーテル変性シリコーン（トーレ・シリコーン
（株）製の「BY16−845」）１部を加え、さらに３時間
加熱攪拌を続ける。

反応混合物は乳白色の液体となり、反応終了後室温で放
置・冷却してエポキシ樹脂組成物を得る。分散樹脂粒子
の粒径変動の結果を表１に示す（粒径は、硬化前は光学
顕微鏡、硬化後は電子顕微鏡による）。

実施例２〜４ 実施例１において、下記製造例１〜３により製造した分
散安定剤１部を代用する以外は、同様な条件でエポキシ
樹脂組成物を得る。

製造例１ 式〔D2〕のポリシロキサンとしてアミノ変性シリコーン
（トーレ・シリコーン（株）製、SF8417）100部を、テ
トラヒドロフラン（THF）に溶解（30重量％に）したエ
ポキシ樹脂（油化シエル社製、エピコート1002）溶液16
70部を50℃、36時間付加反応して、分散安定剤を得る。
なお、反応終了をGPCにより確認した。

製造例２ 式〔D2〕のポリシロキサンとして両末端アミノシリコー
ン（チツソ社製、FM3321）100部と、エポキシ樹脂（油
化シエル社製、エピコート871）の30重量％THF溶液170
部を50℃、36時間付加反応して分散安定剤を得る。GPC
により反応終了を確認した。

製造例３ 式〔D2〕のポリシロキサンとしてカルボキシ変性シリコ
ーン（信越シリコーン社製、Ｘ−22−3710）100部と、
エポキシ樹脂30重量％THF溶液900部を120℃、６時間付
加反応して分散安定剤を得る。

比較例１ 実施例１において、分散安定剤を省略する以外は、同様
な条件でエポキシ樹脂組成物を得る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−108254（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−66712（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−50325（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−13841（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−185353（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−34150（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−34824（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−133855（ＪＰ，Ａ)

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（Ａ）エポキシ樹脂100重量部、 （Ｂ）両末端シラノールオルガノポリシロキサン５〜20
   0重量部、 （Ｃ）１分子内に少なくとも２個のアルコキシシリル基
   を有するシランカップリング化合物で、そのアルコキシ
   基と上記ポリシロキサン（Ｂ）の水酸基とのモル比率が
   0.1〜15、および （Ｄ）分散安定剤として、式： ［式中、X₂はCH₃、−Ｒ″−NH₂、−Ｒ″−NH−Ｒ−NH
   ₂、−Ｒ″−COOHまたは−OR^IV（Ｒ″は−OC₂H₄−、炭素
   数１〜20のアルキレン基、フェニレン基または置換フェ
   ニレン基、Ｒは炭素数１〜20のアルキレン基、および
   R^IVはCH₃またはC₂H₅）、X₃はCH₃、−Ｒ″−NH₂、−Ｒ″
   −NH−Ｒ−NH₂、−Ｒ″−SHまたは−Ｒ″−COOH
   （Ｒ″およびＲは前記と同意義）で、但し、X₂とX₃が
   共にCH₃の場合を除く、ｃは１〜1000、およびｄは１〜1
   00である］ のポリシロキサンと分子中に少なくとも１個のグリシジ
   ル基を有する化合物の付加反応生成物0.01〜5.0重量部 から成ることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。