JPH0737510B2 - シリコーン樹脂粒子の分散安定剤 - Google Patents
シリコーン樹脂粒子の分散安定剤Info
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- JPH0737510B2 JPH0737510B2 JP63171446A JP17144688A JPH0737510B2 JP H0737510 B2 JPH0737510 B2 JP H0737510B2 JP 63171446 A JP63171446 A JP 63171446A JP 17144688 A JP17144688 A JP 17144688A JP H0737510 B2 JPH0737510 B2 JP H0737510B2
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Landscapes
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- Epoxy Resins (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はシリコーン樹脂粒子の分散安定剤、更に詳しく
は、オルガノポリシロキサンとグリシジル基含有化合物
との付加反応生成物であるポリシロキサン変性体から成
る、エポキシ樹脂マトリックス中にシリコーン樹脂粒子
を安定分散させるのに有用なシリコーン樹脂粒子の分散
安定剤に関する。
は、オルガノポリシロキサンとグリシジル基含有化合物
との付加反応生成物であるポリシロキサン変性体から成
る、エポキシ樹脂マトリックス中にシリコーン樹脂粒子
を安定分散させるのに有用なシリコーン樹脂粒子の分散
安定剤に関する。
従来技術と発明の解決すべき課題 従来より、エポキシ樹脂は一般に耐クラツク性や靭性に
欠け、さらに硬化時の収縮によるストレスの緩和が困難
とされており、このためエポキシ樹脂マトリツクス中に
シリコーン樹脂粒子を配合してその改質を行う方法が採
られている。しかし、経時変化によつてマトリツクス中
でシリコーン樹脂粒子の粒径が増大したり、あるいは特
に高温条件下での硬化時に粒径が大きく変動するといつ
た問題があつた。
欠け、さらに硬化時の収縮によるストレスの緩和が困難
とされており、このためエポキシ樹脂マトリツクス中に
シリコーン樹脂粒子を配合してその改質を行う方法が採
られている。しかし、経時変化によつてマトリツクス中
でシリコーン樹脂粒子の粒径が増大したり、あるいは特
に高温条件下での硬化時に粒径が大きく変動するといつ
た問題があつた。
本発明は、かかるシリコーン樹脂粒子の安定分散剤の提
供を目的とする。
供を目的とする。
発明の構成と効果 すなわち、本発明に係るシリコーン樹脂粒子の分散安定
剤は、式： 〔式中、X1はCH3、−Ｒ′−NH2、−Ｒ′−NH−Ｒ″−NH
2、−Ｒ′−COOHまたは−OR（Ｒ′は−OC2H4−、炭素
数１〜20のアルキレン基、フェニレン基または置換フェ
ニレン基、Ｒ″は炭素数１〜20のアルキレン基、および
ＲはCH3またはC2H5）、X2はCH3、−Ｒ′−NH2、−
Ｒ′−NH−Ｒ″−NH2、−Ｒ′−SHまたは−Ｒ′−COOH
（Ｒ′およびＲ″は前記と同意義）であって、X1とX2が
共にCH3である場合を除く、ａは１〜1000、およびｂは
１〜100である〕のオルガノポリシロキサンと、分子中
に少なくとも１個のグリシジル基を有する化合物（以
下、グリシジル基含有化合物という）をを付加反応して
得られるポリシロキサン変性体から成る。
剤は、式： 〔式中、X1はCH3、−Ｒ′−NH2、−Ｒ′−NH−Ｒ″−NH
2、−Ｒ′−COOHまたは−OR（Ｒ′は−OC2H4−、炭素
数１〜20のアルキレン基、フェニレン基または置換フェ
ニレン基、Ｒ″は炭素数１〜20のアルキレン基、および
ＲはCH3またはC2H5）、X2はCH3、−Ｒ′−NH2、−
Ｒ′−NH−Ｒ″−NH2、−Ｒ′−SHまたは−Ｒ′−COOH
（Ｒ′およびＲ″は前記と同意義）であって、X1とX2が
共にCH3である場合を除く、ａは１〜1000、およびｂは
１〜100である〕のオルガノポリシロキサンと、分子中
に少なくとも１個のグリシジル基を有する化合物（以
下、グリシジル基含有化合物という）をを付加反応して
得られるポリシロキサン変性体から成る。
本発明のポリシロキサン変性体は、上記オルガノポリシ
ロキサン〔Ｉ〕とグリシジル基含有化合物を付加反応さ
せることにより製造することができる。
ロキサン〔Ｉ〕とグリシジル基含有化合物を付加反応さ
せることにより製造することができる。
上記オルガノポリシロキサン〔Ｉ〕は、具体的には、両
末端アミノ変性シリコーンとしてチツソ（株）製の「FM
3311」、「FM3321」、「FM3325」（X1＝−C3H6−N
H2）、トーレ・シリコーン（株）製の「BX16−853」、
「BX16−853B」（X1＝−Ｒ′−NH2）、信越化学（株）
製の「Ｘ−22−161AS」、「Ｘ−22−161A」、「Ｘ−22
−161B」、「Ｘ−22−161C」（X1＝−C3H6−NH2）、PET
RACH SYSTEMS社製の「PS510」、「PS513」等、側鎖ア
ミノ変性シリコーン（X1＝CH3、X2＝−Ｒ′−NH2、−
Ｒ′−NH−Ｒ″−NH2）としてトーレ・シリコーン
（株）製の「SF8417」、「BY16−828」、「BX16−85
9」、信越化学（株）製の「KF−393」、「KF−859」、
「KF−860」、「KF−861」、「KF−867」、「Ｘ−22−3
80D」、「KF−864」、「KF−865」、「Ｘ−22−368
0」、「Ｘ−22−3801C」等、側鎖カルボキシ変性シリコ
ーンとしてトーレ・シリコーン（株）製の「SF−841
8」、信越化学（株）製の「Ｘ−22−3701E」、「Ｘ−22
−3710」、「Ｘ−22−3715」等、末端カルボキシ変性シ
リコーンとしてPETRACH、SYSTEMS社製の「PS563」等、
側鎖メルカプト変性シリコーンとしてトーレ・シリコー
ン（株）製の「BX16−838A」、「BY16−838」、信越化
学（株）製の「Ｘ−22−980」等が挙げられる。
末端アミノ変性シリコーンとしてチツソ（株）製の「FM
3311」、「FM3321」、「FM3325」（X1＝−C3H6−N
H2）、トーレ・シリコーン（株）製の「BX16−853」、
「BX16−853B」（X1＝−Ｒ′−NH2）、信越化学（株）
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ミノ変性シリコーン（X1＝CH3、X2＝−Ｒ′−NH2、−
Ｒ′−NH−Ｒ″−NH2）としてトーレ・シリコーン
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9」、信越化学（株）製の「KF−393」、「KF−859」、
「KF−860」、「KF−861」、「KF−867」、「Ｘ−22−3
80D」、「KF−864」、「KF−865」、「Ｘ−22−368
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ーンとしてトーレ・シリコーン（株）製の「SF−841
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−3710」、「Ｘ−22−3715」等、末端カルボキシ変性シ
リコーンとしてPETRACH、SYSTEMS社製の「PS563」等、
側鎖メルカプト変性シリコーンとしてトーレ・シリコー
ン（株）製の「BX16−838A」、「BY16−838」、信越化
学（株）製の「Ｘ−22−980」等が挙げられる。
上記グリシジル基含有化合物としては、通常のエポキシ
樹脂、たとえばグリシジルアミン型エポキシ樹脂（N,N,
N′,N′−テトラグリシジルアミノジフエニルメタン、
N,N−ジクリシジルメタン（またはパラ）アミノフエノ
ールグリシジルエーテルおよびそれらの縮合物）、ノボ
ラツク型エポキシ樹脂（フエノールノボラツク型、クレ
ゾールノボラツク型）、ビスフエノールＡ型エポキシ樹
脂、ウレタン変性ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂、臭
素化ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ
樹脂、ビスフエノールＦ型エポキシ樹脂、レゾルシン型
エポキシ樹脂、テトラヒドロキシフエニルエタン型エポ
キシ樹脂、ポリアルコール型エポキシ樹脂、ポリグリコ
ール型エポキシ樹脂、グリセリントリエーテル型エポキ
シ樹脂、ポリオレフイン型エポキシ樹脂、エポキシ化大
豆油、エステル型エポキシ樹脂等、その他グリシジル基
を有するブタジエンゴム、イソプレンゴムまたはアクリ
ル樹脂などが挙げられる。
樹脂、たとえばグリシジルアミン型エポキシ樹脂（N,N,
N′,N′−テトラグリシジルアミノジフエニルメタン、
N,N−ジクリシジルメタン（またはパラ）アミノフエノ
ールグリシジルエーテルおよびそれらの縮合物）、ノボ
ラツク型エポキシ樹脂（フエノールノボラツク型、クレ
ゾールノボラツク型）、ビスフエノールＡ型エポキシ樹
脂、ウレタン変性ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂、臭
素化ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ
樹脂、ビスフエノールＦ型エポキシ樹脂、レゾルシン型
エポキシ樹脂、テトラヒドロキシフエニルエタン型エポ
キシ樹脂、ポリアルコール型エポキシ樹脂、ポリグリコ
ール型エポキシ樹脂、グリセリントリエーテル型エポキ
シ樹脂、ポリオレフイン型エポキシ樹脂、エポキシ化大
豆油、エステル型エポキシ樹脂等、その他グリシジル基
を有するブタジエンゴム、イソプレンゴムまたはアクリ
ル樹脂などが挙げられる。
この付加反応は、オルガノポリシロキサン〔Ｉ〕の反応
性官能基に対して、グリシジル基含有化合物のグリシジ
ル基が過剰量となるような割合で、通常、常温乃至加熱
下（40〜150℃）で行えばよく、また必要に応じて適当
な有機溶媒（テトラヒドロフラン、トルオール、キシロ
ール、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、クロロホルム、
ベンゼン、アセトン、エタノール、メタノールなど）の
単独あるいは混合物中で行つてもよい。
性官能基に対して、グリシジル基含有化合物のグリシジ
ル基が過剰量となるような割合で、通常、常温乃至加熱
下（40〜150℃）で行えばよく、また必要に応じて適当
な有機溶媒（テトラヒドロフラン、トルオール、キシロ
ール、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、クロロホルム、
ベンゼン、アセトン、エタノール、メタノールなど）の
単独あるいは混合物中で行つてもよい。
このようにして得られるポリシロキサン変性体は、溶媒
除去後、固形乃至液状で、無色透明もしくは淡黄色乃至
白色を呈したもので、特にエポキシ樹脂マトリツクスへ
のシリコーン樹脂粒子の均一安定分散剤として有用であ
る。
除去後、固形乃至液状で、無色透明もしくは淡黄色乃至
白色を呈したもので、特にエポキシ樹脂マトリツクスへ
のシリコーン樹脂粒子の均一安定分散剤として有用であ
る。
次に実施例を挙げて本発明をより具体的に説明する。
実施例１ オルガノポリシロキサン〔Ｉ〕としてアミノ変性シリコ
ーン（トーレ・シリコーン（株）製、SF8417）100部
（重量部、以下同様）を、テトラヒドロフラン（THF）
に溶解（30重量％に）したビスフエノールＡ型エポキシ
樹脂（油化シエル社製、エピコート1002）溶液1670部を
50℃、36時間付加反応して、ポリシロキサン変性体を得
る。なお、反応終了をGPにより確認した。溶媒除去後白
色固形となり、融点は95℃を示した。
ーン（トーレ・シリコーン（株）製、SF8417）100部
（重量部、以下同様）を、テトラヒドロフラン（THF）
に溶解（30重量％に）したビスフエノールＡ型エポキシ
樹脂（油化シエル社製、エピコート1002）溶液1670部を
50℃、36時間付加反応して、ポリシロキサン変性体を得
る。なお、反応終了をGPにより確認した。溶媒除去後白
色固形となり、融点は95℃を示した。
実施例２ オルガノポリシロキサン〔Ｉ〕として両末端アミノ変性
シリコーン（チツソ社製、FM3321）100部と、ダイマー
酸変性エポキシ樹脂（油化シエル社製、エピコート87
1）の30重量％THF溶液170部を50℃、36時間付加反応し
てポリシロキサン変性体を得る。GPCにより反応終了を
確認した。淡黄色液体であり、Mn7000〜28000であつ
た。
シリコーン（チツソ社製、FM3321）100部と、ダイマー
酸変性エポキシ樹脂（油化シエル社製、エピコート87
1）の30重量％THF溶液170部を50℃、36時間付加反応し
てポリシロキサン変性体を得る。GPCにより反応終了を
確認した。淡黄色液体であり、Mn7000〜28000であつ
た。
実施例３ オルガノポリシロキサン〔Ｉ〕としてカルボキシ変性シ
リコーン（信越シリコーン社製、Ｘ−22−3710）100部
と、エポキシ樹脂（油化シエル社製、エピコート828）3
0重量％THF溶液900部を120℃、６時間付加反応してポリ
シロキサン変性体を得る。無色透明体であつた。
リコーン（信越シリコーン社製、Ｘ−22−3710）100部
と、エポキシ樹脂（油化シエル社製、エピコート828）3
0重量％THF溶液900部を120℃、６時間付加反応してポリ
シロキサン変性体を得る。無色透明体であつた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−254453（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−260817（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−17927（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−17928（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−77921（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−22916（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−20226（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】式： ［式中、X1はCH3、−Ｒ′−NH2、−Ｒ′−NH−Ｒ″−NH
2、−Ｒ′−COOHまたは−OR（Ｒ′は−OC2H4−、炭素
数１〜20のアルキレン基、フェニレン基または置換フェ
ニレン基、Ｒ″は炭素数１〜20のアルキレン基、および
ＲはCH3またはC2H5）、X2はCH3、−Ｒ′−NH2、−
Ｒ′−NH−Ｒ″−NH2、−Ｒ′−SHまたは−Ｒ′−COOH
（Ｒ′およびＲ″は前記と同意義）であって、X1とX2が
共にCH3である場合を除く、ａは１〜1000、およびｂは
１〜100である］ のオルガノポリシロキサンと、分子中に少なくとも１個
のグリシジル基を有する化合物とを付加反応して得られ
るポリシロキサン変性体から成ることを特徴とするシリ
コーン樹脂粒子の分散安定剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63171446A JPH0737510B2 (ja) | 1988-07-09 | 1988-07-09 | シリコーン樹脂粒子の分散安定剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63171446A JPH0737510B2 (ja) | 1988-07-09 | 1988-07-09 | シリコーン樹脂粒子の分散安定剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63097691A Division JPH0725866B2 (ja) | 1988-04-19 | 1988-04-19 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01268721A JPH01268721A (ja) | 1989-10-26 |
| JPH0737510B2 true JPH0737510B2 (ja) | 1995-04-26 |
Family
ID=15923260
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63171446A Expired - Lifetime JPH0737510B2 (ja) | 1988-07-09 | 1988-07-09 | シリコーン樹脂粒子の分散安定剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0737510B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3147677B2 (ja) * | 1994-09-30 | 2001-03-19 | 株式会社村田製作所 | 液状エポキシ樹脂組成物 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62254453A (ja) * | 1986-04-25 | 1987-11-06 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 半導体装置 |
| JPS62260817A (ja) * | 1986-05-08 | 1987-11-13 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| JPS6317927A (ja) * | 1986-07-09 | 1988-01-25 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| JPS6317928A (ja) * | 1986-07-10 | 1988-01-25 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| JPS6377921A (ja) * | 1986-09-22 | 1988-04-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | 薄膜形成法 |
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-
1988
- 1988-07-09 JP JP63171446A patent/JPH0737510B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01268721A (ja) | 1989-10-26 |
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