JPH0774181B2 - 第三級カルボン酸組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は第三級カルボン酸組成物に関し、さらに詳し
くは、耐加水分解性に優れたカルボン酸エステルを製造
するのに適した第三級カルボン酸組成物に関する。

［従来の技術およびその問題点］ 第三級カルボン酸は、塗料の配合剤、あるいは溶剤など
として広く使用されている。このような用途に使用され
る第三級カルボン酸のエステルは、長期間に渡って過酷
な条件にさらされることから、耐加水分解性などの化学
的安定性が極めて高いレベルにあることが必要になる。

上記の用途などに用いられる第三級カルボン酸エステル
の製造の際に用いられる第三級カルボン酸を主成分とす
るカルボン酸組成物は、所謂コッホ反応により製造され
ることが知られている。

コッホ反応とは、塩酸、硫酸、リン酸および三フッ化ホ
ウ素などを含む酸触媒の存在下に、オレフィンと一酸化
炭素と水とを反応させて、原料のオレフィンの炭素数よ
りも炭素数が１個多いカルボン酸を製造する反応である
（特公昭30−3362号公報参照）。

さらに、このコッホ反応による第三級カルボン酸組成物
の製造法は、特公昭48−35048号公報、特公昭49−48616
号公報、N.ヨネダら，ケミストリーレター,607−610頁
（1974）、相馬芳枝ら，油化学，第30巻第５号第265〜2
69頁（1981）、相馬芳枝，有機合成化学，第41巻第６号
第561〜569頁（1983）等に開示されている。

このような公知のコッホ反応を利用して製造したカルボ
ン酸組成物は、用いるオレフィンの種類などに起因し
て、多種類の第三級カルボン酸を含むのが一般的であ
り、これの種類によって得られるエステル化合物の耐加
水分解性が変動する。

そして、上記の従来技術を利用して製造したカルボン酸
組成物は、エステル化され易い第三級カルボン酸を多量
に含み、このようなエステル化され易い第三級カルボン
酸から誘導されたエステル化合物は、また加水分解を受
け易いという特性を有している。

したがって、このような第三級カルボン酸エステルは、
耐加水分解性が十分であるとは言い難く、たとえば塗料
や溶剤の分野に利用するには必ずしも好適ではなかっ
た。

［発明の目的］ この発明の目的は、化学的安定性の高い新規な第三級カ
ルボン酸組成物を提供することである。

この発明の他の目的は、耐加水分解性などの化学的安定
性の高いエステル化合物を得ることができる新規な第三
級カルボン酸組成物を提供することである。

［前記目的を達成するための手段］ 前記目的を達成するためのこの発明の構成は、炭素数９
の第三級カルボン酸を主成分とする第三級カルボン酸組
成物であって、カルボニア炭素からβ位に位置する３個
の炭素の内、少なくとも１個の炭素が、３個以上の炭素
と結合してなる第三級カルボン酸を、前記組成物中に55
重量％以上含有することを特徴とする第三級カルボン酸
組成物である。

この発明の第三級カルボン酸組成物は、炭素数９の第三
級カルボン酸（以下、単にSA−９と称することがあ
る。）を主成分とするものである。

この発明の第三級カルボン酸組成物中におけるSA−９の
含有率は、通常は90重量％以上である。なお、この発明
の第三級カルボン酸組成物中に痕跡程度の第二級カルボ
ン酸等がコッホ反応によって生成している可能性もあ
る。

この発明の第三級カルボン酸組成物は、カルボニル炭素
からβ位に位置する３個の炭素の内、少なくとも１個の
炭素が、３個以上の炭素と結合してなる第三級カルボン
酸を55重量％以上の割合で含有する。

この、カルボニル炭素からβ位に位置する３個の炭素の
内、少なくとも１個の炭素が、３個以上の炭素と結合し
てなる第三級カルボン酸は、その特性上、以下に示す特
定の条件下でのエステル化反応によるエステル化率が40
重量％以下であって、エステル化困難である。

前記エステル化反応とは、第三級カルボン酸組成物100
重量部とメタノール400重量部とのエステル化反応であ
る。

このエステル化反応に使用される触媒は酢酸亜鉛であ
る。酢酸亜鉛は、この発明の第三級カルボン酸組成物に
対して5.4重量％の割合で使用される。

このエステル化反応における反応温度は200℃であり、
反応時間は５時間である。なお、その他の反応条件、た
とえば反応圧力、反応雰囲気および反応容器などは通常
のエステル化反応の際における条件であれば良い。

たとえば、反応容器としてオートクレーブを使用する場
合、通常、34kg/cm²G（これはメタノールの200℃におけ
る蒸気圧である。）であり、反応雰囲気は窒素気流中な
どの不活性雰囲気下である。

この発明の第三級カルボン酸組成物は、上記の条件のエ
ステル化反応によりエステル化率が40重量％以下の第三
級カルボン酸を55重量％以上の割合で含有する。

上記条件におけるエステル化反応におけるエステル化率
が40重量％以下の第三級カルボン酸は、カルボニル炭素
からβ位に位置する３個の炭素の内、少なくとも１個の
炭素が、３個以上の炭素と結合してなる第三級カルボン
酸であって、立体障害などのために通常の方法ではエス
テル化が困難な第三級カルボン酸である。したがって、
この第三級カルボン酸を他の方法でエステル化して得ら
れたエステル化合物は、エステル化の際のエステル化率
の低下を招く立体障害などが、逆にエステル結合部分を
保護するように作用し、良好な耐加水分解性を有するよ
うになる。

カルボニル炭素からβ位に位置する３個の炭素の内、少
なくとも１個の炭素が、３個以上の炭素と結合してなる
第三級カルボン酸としては、たとえば次式１〜次式４で
示される第三級カルボン酸を挙げることができる。

２−エチル−2,3,3−トリメチルブタン酸 ２−イソプロピル−2,3−ジメチルブタン酸 2,2,3,3−テトラメチルペンタン酸 2,2,4,4−テトラメチルペンタン酸 この発明の第三級カルボン酸組成物は、上記例示した化
合物で代表されるところの、エステル化が困難な、カル
ボニル炭素からβ位に位置する３個の炭素の内、少なく
とも１個の炭素が、３個以上の炭素と結合してなる第三
級カルボン酸をその一種単独で含有していても良く、ま
たこれらの第三級カルボン酸を二種以上含有していても
良い。

殊に以下に記載する特定の触媒を用いたコッホ反応によ
りこの発明の第三級カルボン酸組成物を達成する場合に
は、この組成物中には、カルボニル酸素からβ位に位置
する３個の炭素の内、少なくも１個の炭素が、３個以上
の炭素と結合してなる第三級カルボン酸を20種以上含有
することもある。

以下、特定の触媒を使用したコッホ反応を利用して、上
記例示したSA−９で代表されるところの第三級カルボン
酸を主成分とするこの発明の第三級カルボン酸組成物を
製造する方法について説明する。

この発明の第三級カルボン酸組成物を製造するために用
いるオレフィンは、炭素数が８のオレフィンである。

炭素数８のオレフィンは、分子内のいずれかの位置に一
の二重結合を有するものであれば良く、直鎖状、分岐状
および環状のオレフィンを使用することができる。

炭素数８のオレフィンとしては、１−オクテン、２−オ
クテン、３−オクテン、４−オクテン、2,4,4−トリメ
チル−１−ペンテン、2,4,4−トリメチル−２−ペンテ
ン、シクロオクテンおよびメチルシクロヘプテンなどを
挙げることができる。

さらに上記のオレフィンの水素原子が塩素原子などのハ
ロゲン原子で置換したハロゲン化オレフィンを使用する
ことができる。

コッホ反応においては、前記のオレフィンの一種を選択
し、あるいは二種以上の混合物や異性体混合物の状態で
使用することもできる。ただし、コッホ反応において
は、一種のオレフィン等を生成して用いる必要はなく、
通常は、複数の炭素数12のオレフィンなどを混合物や異
性体混合物の状態で使用することもできる。

更に炭素数が８以上のオレフィンを含有していても良
い。ただし、この場合には、炭素数が８のオレフィンの
含有率が90重量％以上であるものの使用が望ましい。反
応収率を一定レベル以上に確保するためである。

なお、コッホ反応においては、前記オレフィン等の外に
炭素数８の脂肪族あるいは脂肪族アルコールなども使用
することができる。

特にこの発明の第三級カルボン酸組成物が、カルボニル
炭素からβ位に位置する３個の炭素の内、少なくとも１
個の炭素が、３個以上の炭素と結合してなる第三級カル
ボン酸を高い含有率で含有するようにするには、分岐を
有するオレフィンを使用するのが好ましい。たとえば炭
素数８の第三級カルボン酸を55重量％以上の割合で含有
する第三級カルボン酸組成物を得るには、2,4,4−トリ
メチル−１−ペンテンおよび2,4,4−トリメチル−２−
ペンテンなどの分岐した炭素数12のオレフィンを80％以
上で含有する混合物が好ましい。

前記一酸化炭素は、純粋のものが好ましいが、水性ガ
ス、発生炉ガス、コークス炉ガスなどから得られる一酸
化炭素含有ガスを使用することもできる。

前記水は、純粋のものが最も好ましく、蒸留水、イオン
交換水などを使用することもできる。

この発明において使用に供する触媒は、硫酸からなる触
媒、硫酸およびリン酸からなる触媒、三フッ化ホウ素お
よび水よりなる触媒、硫酸、三フッ化ホウ素および水よ
りなる触媒、硫酸、リン酸、三フッ化ホウ素および水か
らなる触媒ならびにリン酸、三フッ化ホウ素および水か
らなる触媒から選択される少なくとも一種の触媒が好ま
しい。

前記触媒に金属化合物を加えても良く、金属化合物を添
加すると、生成物中の硫黄成分の含有量を低減する効果
の外にエステル化が困難な第三級カルボン酸の収率の向
上を図ることができるとの効果をも有しており、この発
明の第三級カルボン酸組成物を製造する際の触媒として
更に好ましい。

前記硫酸、リン酸からなる触媒中の硫酸濃度は、通常
は、30〜90重量％の範囲内にある。特に40〜80重量％の
範囲内にすることにより収率の向上を図ることができ
る。

また、前記触媒中のリン酸濃度は、通常は、５〜70重量
％の範囲内にある。更に、この濃度を15〜55重量％の範
囲内にするのが好ましい。

前記金属化合物としては、たとえば酸化第１銅、酸化
銀、硫酸銀および酸化金などの金属酸化物の外に金属
銅、二価の銅化合物と金属銅との混合物なども使用する
ことができるが、好ましいのは酸化第１銅あるいは酸化
銀である。

触媒の一成分として、前記金属化合物特に酸化第１銅を
使用するときは、この金属の使用量は、硫酸とリン酸と
の混合物の重量に対して、通常0.1〜４重量％であり、
好ましくは0.2〜２重量％である。

更に、触媒の酸強度が−9.2〜−６の範囲内になるよう
に各成分の含有率を調整することが望ましい。更に−9.
0〜−6.5の範囲内になるように含有率を調整することに
より、この発明の第三級カルボン酸組成物中の、カルボ
ニル酸素からβ位に位置する３個の炭素の内、少なくと
も１個の炭素が、３個以上の炭素と結合してなる第三級
カルボン酸の生成率が向上する。

ここで、酸強度とはハメットの酸度関数H₀を言う。

なお、触媒の酸強度が−６よりも高いと、カルボキシル
化反応が惹起し難くなり、オレフィンの重合や異性化が
起こる傾向が生じ易くなる。また、−9.2よりも低い
と、原料オレフィンの炭素骨格を保持したままのカルボ
キシル化が起こり易くなり、また、オレフィンの開裂が
起こり易くなるのでピバリン酸（炭素数５の酸）のよう
な低分子量の生成物が多く生成する傾向が大きくなる。

触媒の調製方法については、特に制限がなく、たとえば
硫黄とリン酸とを通常の混合操作により予め混合してお
いて触媒使用時に、この混合液をそのまま、あるいは希
釈して使用することもできる。また、この混合液に金属
化合物を添加混合して予め金属化合物含有触媒を調製し
て使用することもできる。更に触媒使用時に上記の予め
調製した混合液に金属化合物を添加して触媒液を調製
し、この触媒液を反応系に添加することもできる。

反応容器中に前記触媒成分を添加しておき、そこに原料
オレフィンを添加するのが好ましい。

要するに、オレフィンまたはアルコールと一酸化炭素と
水とが反応する際に、硫酸からなる触媒、硫酸およびリ
ン酸からなる触媒、三フッ化ホウ素および水よりなる触
媒、硫酸、三フッ化ホウ素および水よりなる触媒、硫
酸、リン酸、三フッ化ホウ素および水からなる触媒なら
びにリン酸、三フッ化ホウ素および水からなる触媒から
選択される少なくとも一種のい触媒が存在するような状
態となっているのご好ましい。

このようなコッホ反応における触媒の使用量は、オレフ
ィン１モルに対して、硫酸もしくは三フッ化ホウ素、ま
たは硫酸と三フッ化ホウ素とを合わせたものが0.3モル
以上であれば良い。

前記触媒の存在下におけるこれらオレフィンまたはアル
コールと一酸化炭素と水との反応は、回分式、半回分式
および連続式のいずれの形式でも行うことができる。

この場合における反応温度は、通常は−10〜80℃、好ま
しくは０〜30℃である。反応温度が−10℃よりも低い
と、反応速度が低下することがあり、80℃よりも高いと
硫酸スラッジあるいは硫酸エステルなどの副生量が増加
することがある。

反応圧力は、通常は、０〜100kg/cm²Gの範囲内にある。
ただし、反応圧力を４〜20kg/cm²Gの範囲内にすること
により、炭素骨格の異性化を容易にして、エステル化し
難いカルボン酸が生成し易くなる。この反応圧力は、通
常は、反応容器内に導入する一酸化炭素の導入圧力によ
って調整する。

反応時間は、通常10〜120分で十分である。

このようにして行うコッホ反応により目的物である特定
の第三級カルボン酸を高い含有率で含む第三級カルボン
酸組成物を得ることができるが、この反応により、副生
成物としてオレフィンの重合物などのような高分子生成
物およびピバリン酸などのような分解生成物などが同時
に生成する。

この副生物は、反応の終了後に、得られる反応生成液を
たとえばｎ−ヘキサンなどの有機溶媒を用いて抽出する
ことにより、あるいは水洗などによって除去することが
できる。副生成物を除去して得られた混合物を減圧下に
蒸留することにより特定の炭素数９の第三級カルボン酸
を含むこの発明の第三級カルボン酸組成物を得ることが
できる。

すなわち、炭素数９の第三級カルボン酸は、たとえば1m
mHgの減圧条件で、80〜110℃、好適には85〜101℃の範
囲内の温度で蒸留することにより得ることができる。な
お、この蒸留による精製の際に、少量の第三級カルボン
酸のナトリウム塩あるいは水酸化ナトリウムのようなア
ルカリ成分を少量加えることにより、第三級カルボン酸
の混合物中に微量に含まれることがあるところの、触媒
として使用した硫酸および硫黄化合物の分解によって生
じた硫酸による分解や着色などの劣化を有効に防止する
ことができる。

このようにして得られたこの発明の第三級カルボン酸組
成物は、それ自体、化学的に安定な第三級カルボン酸と
して使用することのできる外、たとえばジアゾメタンと
反応させることにより非常に安定なメチルエステルを得
ることができ、このエステル化合物は過酷な条件で使用
される塗料や溶剤等として有効に使用することができ
る。

［発明の効果］ この発明の第三級カルボン酸組成物は、特定の条件下に
おけるエステル化が困難な第三級カルボン酸を高い含有
率で含有している。

このエステル化の困難性は、主に第三級カルボン酸の立
体構造に起因している。すなわち、この発明の第三級カ
ルボン酸組成物中の第三級カルボン酸は、カルボニル炭
素からβ位に位置する３個の炭素の内、少なくとも１個
の炭素が、３個以上の炭素と結合してなる第三級カルボ
ン酸であるから、カルボキシル基が保護されているから
である。

したがって、この発明の第三級カルボン酸組成物自体
は、化学的に非常に安定である。

更にこの第三級カルボン酸組成物は、これをエステル化
した場合に、そのエステル化物は分子構造上エステル結
合部分がアルキル基などによって保護されているので、
非常に高い耐加水分解性を示す。

［実施例］ （実施例１） 硫酸64重量％、リン酸29重量％および水７重量％の混合
溶液270gと、酸化第１銅2.3gとを、電磁撹拌式ステンレ
ス製オートクレーブ（容量:1リットル）に仕込み、オー
トクレーブ内の空気を一酸化炭素ガスで置換した後に、
温度を25℃、一酸化炭素ガス圧力を15kg/cm²Gに保ち、
３時間、1,000rpmの回転速度で撹拌し、酸化第１銅を溶
解させた（酸強度：−8.1〜−7.5）。

続いて、温度および圧力を維持したまま、第１表に示す
組成の炭素数８のオレフィン（ジイソブチレン）33.6g
を90分間かけてオートクレーブ内にポンプで供給した。

反応の進行に伴って消費された一酸化炭素ガスは、一酸
化炭素ガスのゲージ圧を15kg/cm²Gに保持することで補
給した。

オレフィンの供給を停止した後に、更に１時間撹拌を継
続した。

反応終了後に、オートクレーブ内に残存する一酸化炭素
を除去し、生成した反応混合物を三倍の水で希釈した。

この希釈液を200ミリリットルのｎ−ヘキサンで三回抽
出を繰り返した。

抽出液を合わせて、この抽出液からｎ−ヘキサンを除去
することにより、粗カルボン酸組成物を得た。

この粗カルボン酸組成物をガスクロマトグラフィーを用
いて分析したところ、第２表に示す組成であることが判
明した。

この粗カルボン酸組成物を減圧蒸留によって、精製し、
沸点85〜101℃/1mmHgで炭素数９の留分、すなわち、炭
素数９の第三級カルボン酸を主成分とするこの発明のカ
ルボン酸組成物28gを得た。

得られたこの発明のカルボ酸組成物のガスクロマトグラ
フィーのチャートを第１図に示す。

このカルボン酸組成物中には、少なくとも構造の近似し
たＡ群およびＢ群の炭素数９の第三級カルボン酸が含ま
れていることが分かる。

そして、このカルボン酸組成物中におけるＡ群の第三級
カルボン酸の含有率は31重量％であり、Ｂ群の第三級カ
ルボン酸の含有率は69重量％であった。

このカルボン酸組成物50gを次のようにしてエステル化
を行なった。

このカルボン酸組成物50gを容量１リットルのオートク
レーブに入れ、更に200gのメタノールおよび2.7gの酢酸
亜鉛を加えて、オートクレーブ中を窒素で置換した後
に、200℃に加熱した。このときの圧力は、34kg/cm²Gで
あった。この条件で５時間撹拌して所定のエステル化を
行った。

エステル化を終了した後の反応生成物のガラクロマトグ
ラフィーのチャートを第２図に示した。

第２図において、Ａ′で示したのはＡ群の第三級カルボ
ン酸のエステルであり、Ｂ′で示したのはＢ群の第三級
カルボン酸のエステルである。

第２図から明らかなように、Ａ群の第三級カルボン酸は
80重量％がエステル化され、Ｂ群の第三級カルボン酸は
15重量％がエステル化された。

すなわち、この発明のカルボン酸組成物は、上記所定条
件におけるエステル化反応によるエステル化率が40重量
％以下のエステル化困難な第三級カルボン酸（主にＢ群
で示されるカルボン酸）を69重量％含んでいる。

また、このカルボン酸組成物を、キャピラリーカラムに
て構成成分ごとに分離し、ガスクロマトグラフィーにて
含有量を分析した。更に各構成成分の構造解析を、NMR
（日本電子（株）製;GX−270型）およびGC−MS（（株）
日立製作所;M80B）を用いて行なった。このカルボン酸
組成物の分析結果を第３表に示す。

この表から、このカルボン酸組成物中において、カルボ
キシル基の周囲に嵩高いアルキル基を有するカルボン
酸、すなわち、カルボニル炭素からβ位に位置する３つ
の炭素のうち、少なくとも１つの炭素が、３つ以上の炭
素と結合を持つ第三級カルボン酸の含有量は63.4重量％
であり、主にＢ群で示されるエステル化困難な第三級カ
ルボン酸に相当する量であることが分かる。

（実施例２） 実施例１において、第１表に記載の炭素数８のオレフィ
ン組成物の代わりに、第４表に示す組成の炭素数８のオ
レフィンを主成分とするもの（IP1013、オレフィン混合
物、出光石油化学株式会社製）を用いた以外は、同様に
してこの発明のカルボン酸組成物30gを得た。

このカルボン酸組成物50gを実施例１と同様の方法によ
り、エステル化を行なったところ、この発明のカルボン
酸組成物中に含まれる第三級カルボン酸のうち60重量％
がエステル化困難な第三級カルボン酸であることがわか
った。

また、実施例１と同様にして、このカルボン酸組成物の
構成成分の含有量を分析した結果を第３表に示す。この
表から、このカルボン酸組成物中において、カルボキシ
ル基の周囲に嵩高いアルキル基を有するカルボン酸、す
なわちカルボニル炭素からβ位に位置する３つの炭素の
うち、少なくとも１つの炭素が、３つ以上の炭素と結合
を持つ第三級カルボン酸の含有量は55.5重量％であり、
エステル化困難な第三級カルボン酸に相当する量である
ことがわかる。

（比較例１） 第三級カルボン酸として市販のピバリン酸（炭素数５）
（シェル化学株式会社製）を用いて、これを実施例１と
同一の条件でエステル化を行なった。

用いたピバリン酸のガスクロマトグラフィーのチャート
を第５図に示す。

またエステル化して得られた反応生成物のガスクロマト
グラフィーのチャートを第６図に示す。

第５図と第６図とを比較することにより上記の所定のエ
ステル化反応によってプバリン酸の殆どが（94重量％）
がメチルエステルになることがわかる。

（比較例２） 実施例１で合成し、精製したカルボン酸組成物の代わり
に、市販の炭素数９のカルボン酸組成物［商品名；ネオ
ノナン酸（エクソン化学株式会社製）］50gを実施例１
と同様の方法により、エステル化を行なったところ、こ
のカルボン酸組成物中に含まれる第三級カルボン酸のう
ちエステル化困難なカルボン酸は14重量％のみであっ
た。

また、実施例１と同様にして、このコルボン酸組成物の
構成成分の含有量を分析した結果を第３表に示す。この
表から、このカルボン酸組成物中において、カルボキシ
ル基の周囲に嵩高いアルキル基を有するカルボン基、す
なわちカルボニル炭素からβ位に位置する３つの炭素の
うち、少なくとも１つの炭素が、３つ以上の炭素と結合
を持つ第三級カルボン酸を含有量は12.3重量％であり、
エステル化困難な第三級カルボン酸に相当する量である
ことがわかる。

このように、ピバリン酸および比較例２で得たカルボン
酸と、実施例１ないし３で得たカルボン酸とは、共に第
三級カルボン酸であるという点では共通するが、両者の
化学的安定性は非常に異なる。

すなわち、たとえばピバリン酸のように分子内のカルボ
キシル基が他の基（例えばメチル基だけ）で保護されて
いる第三級カルボン酸は、このカルボキシル基の活性が
顕在化する。これに対して、実施例１ないし３で製造し
た第三級カルボン酸は、カルボキシル基の周囲のメチル
基よりも嵩高い分岐アルキル基の作用によってカルボキ
シル基の活性が顕在化しにくく、化学的に安定性が高く
なる。

このようなカルボキシル基の周囲にある基の影響は、エ
ステル化合物の場合に特に顕著に表われる。すなわち、
第三級カルボ酸とアルコールとの反応により形成された
エステル結合は、分子内の他の部分にある炭素−炭素結
合よりも加水分解を受け易い。したがって、ピバリン酸
のエステル化合物のように、エステル結合が他の基によ
って保護されていない場合には、この部分の耐加水分解
性が低くなり、たとえば、塗料などに添加して過酷な条
件で長時間使用した場合、あるいは、他の化合物との接
触を余儀なくされる溶媒として使用した場合に、エステ
ル結合部分が加水分解を受け品質の低下を招き易くな
る。

これに対して、この発明のカルボン酸組成物の主成分で
ある第三級カルボン酸は、エステル結合部分が他のメチ
ル基よりも嵩高い分岐アルキル基で立体的に保護されて
いるので、長時間化学的に安定した特性を維持すること
ができる。

【図面の簡単な説明】

第１図および第３図は、この発明のカルボ酸組成物のガ
スクロマトグラフィーのチャートの一例を示すものであ
り、第２図および第４図は、第１図および第３図に示し
たカルボン酸組成物をエステル化して得た組成物のガス
クロマトグラフィーのチャートの一例を示すものであ
る。 第５図は、ピバリン酸のガスクロマトグラフィーのチャ
ートであり、第６図は、このピバリン酸をエステル化し
て得られた反応生成物のガスクロマトグラフィーのチャ
ートである。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】炭素数９の第三級カルボン酸を主成分とす
   る第三級カルボン酸組成物であって、カルボニル炭素か
   らβ位に位置する３個の炭素の内、少なくとも１個の炭
   素が、３個以上の炭素と結合してなる第三級カルボン酸
   を、前記組成物中に55重量％以上含有することを特徴と
   する第三級カルボン酸組成物。