JPH0774877B2

JPH0774877B2 - Nonlinear Optical Materials

Info

Publication number: JPH0774877B2
Application number: JP63-506093A
Authority: JP
Inventors: 清蔵宮田; 敏行渡辺; 義隆後藤; 昭男林; 雅陽中山
Original assignee: 日本油脂株式会社
Priority date: 1987-07-23
Filing date: 1988-07-22
Publication date: 1995-08-09
Anticipated expiration: 2010-08-09
Also published as: JPH0774877B1

Description

【発明の詳細な説明】技術分野本発明は、カルコン誘導体からなる非線形光学材料に関
するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION TECHNICAL FIELD The present invention relates to a nonlinear optical material comprising a chalcone derivative.

背景技術非線形光学材料とは、物質の中の光の電界によって誘起
される電子の誘発分極が電界に対して非線形な応答を生
じる、いわゆる非線形光学効果を有する材料をさし、一
般に下式により示される２次の項以上のものにより生じ
る。BACKGROUND ART Nonlinear optical materials are materials that exhibit the so-called nonlinear optical effect, in which the induced polarization of electrons in a material caused by the electric field of light produces a nonlinear response to the electric field. This effect is generally produced by quadratic or higher terms as shown in the following equation:

Ｐ＝κ⁽¹⁾Ｅ＋κ⁽²⁾Ｅ・Ｅ＋κ⁽³⁾Ｅ・Ｅ・Ｅ＋……＋
κ⁽ⁿ⁾Ｅ・ｎ（式中、Ｐは物質の分極率、Ｅは電界、κ⁽ⁿ⁾はｎ次の
非線形感受率を表わす。）特に２次の効果を利用した第２高調波発生（SHG）とし
て知られている現象によれば、入射光は第２高調波であ
る２倍の周波数を有する光波となったり、また電圧によ
って屈折率が変化するので、この現象を利用して、波長
変換、信号処理、レーザー光の変調等の種々の光学的処
理を行うことが可能であり、極めて有用であることが知
られている。P=κ ⁽¹⁾ E+κ ⁽²⁾ E・E+κ ⁽³⁾ E・E・E+……+
κ ⁽ⁿ⁾ E・n (where P represents the polarizability of the material, E represents the electric field, and κ ⁽ⁿ⁾ represents the nth-order nonlinear susceptibility.) In particular, a phenomenon known as second harmonic generation (SHG), which utilizes the second-order effect, causes incident light to become a light wave with twice the frequency (the second harmonic), and the refractive index changes depending on the voltage. This phenomenon can be used to perform various optical processes such as wavelength conversion, signal processing, and laser light modulation, and is known to be extremely useful.

従来の非線形光学材料としてはKH₂PO₄(KDP),LiNbO₃,NH₄
H₂PO₄(ADP)などの無機結晶が使用されていたが、光学的
純度の高い単結晶が非常に高価であることや潮解性を示
し取り扱いが不便であること、また非線形感受率があま
り高くないことなどの問題がある。一方、1983年アメリ
カ化学会シンポジウムにおいて有機材料の有用性が示唆
されて以来、尿素、アニリン化合物等の有機結晶が非線
形光学材料として発表されている。ところが、これらの
有機化合物はいまだ充分満足される非線形効果を示して
おらず、また比較的高い非線形効果を示すものは化合物
自身の光吸収端が長波長側へ相当シフトしており使用波
長範囲が極めて限定されてしまうという欠点がある。Conventional nonlinear optical materials include KH ₂ PO ₄ (KDP), LiNbO ₃ , and NH ₄
Inorganic crystals such as H ₂ PO ₄ (ADP) have been used, but they have problems such as the high cost of high-optical-purity single crystals, the difficulty of handling due to their deliquescent nature, and a relatively low nonlinear susceptibility. Meanwhile, since the usefulness of organic materials was suggested at a 1983 American Chemical Society symposium, organic crystals such as urea and aniline compounds have been announced as nonlinear optical materials. However, these organic compounds have yet to exhibit fully satisfactory nonlinear effects, and those that do exhibit relatively high nonlinear effects have the drawback that the optical absorption edge of the compound itself is significantly shifted to the long-wavelength side, extremely limiting the wavelength range in which they can be used.

本発明の目的は、透過性、透明性に優れ、極めて高い非
線形効果を呈する、カルコン誘導体からなる非線形光学
材料を提供することである。An object of the present invention is to provide a nonlinear optical material made of a chalcone derivative, which has excellent transmittance and transparency and exhibits an extremely high nonlinear effect.

発明の開示本発明によれば、下記一般式（Ｉ）（式中R₁はハロゲン原子、水酸基、アミノ基、ジメチル
アミノ基、ニトロ基、シアノ基、フェニル基、アセチル
基、炭素数１〜18のアルキル基または炭素数１〜22のア
ルキルオキシ基を示し、n₁は０〜21の整数、m₁は０〜５
の整数を表わす。）で表わされるカルコン誘導体からな
る非線形光学材料が提供される。DISCLOSURE OF THE INVENTION According to the present invention, a compound represented by the following general formula (I) (wherein _R1 represents a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a dimethylamino group, a nitro group, a cyano group, a phenyl group, an acetyl group, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an alkyloxy group having 1 to 22 carbon atoms; _n1 represents an integer of 0 to 21; _m1 represents an integer of 0 to 5;
The present invention provides a nonlinear optical material comprising a chalcone derivative represented by the formula:

また、本発明によれば、下記一般式（II）（式中R₂はハロゲン原子、水酸基、アミノ基、ジメチル
アミノ基、ニトロ基、シアノ基、フェニル基、アセチル
基、炭素数１〜18のアルキル基または炭素数１〜22のア
ルキルオキシ基を示し、n₂は０〜21の整数、m₂は０〜５
の整数を表わす。）で表わされるカルコン誘導体からな
る非線形光学材料が提供される。According to the present invention, a compound represented by the following general formula (II) (wherein _R2 represents a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a dimethylamino group, a nitro group, a cyano group, a phenyl group, an acetyl group, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an alkyloxy group having 1 to 22 carbon atoms; _n2 represents an integer of 0 to 21; and _m2 represents an integer of 0 to 5.
The present invention provides a nonlinear optical material comprising a chalcone derivative represented by the formula:

図面の簡単な説明第１図は本発明の非線形光学材料である４−メチルチオ
カルコン精製物の光吸収スペクトルと公知の非線形光学
材料の光吸収スペクトルとを示すグラフであり、第２図
は、本発明の非線形光学材料である３−ブロモ−４′−
メチルチオカルコン精製物の光吸収スペクトルと公知の
非線形光学材料の光吸収スペクトルとを示すグラフであ
る。BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS FIG. 1 is a graph showing the optical absorption spectrum of purified 4-methylthiochalcone, which is a nonlinear optical material of the present invention, and the optical absorption spectrum of a known nonlinear optical material. FIG. 2 is a graph showing the optical absorption spectrum of purified 4-methylthiochalcone, which is a nonlinear optical material of the present invention, and the optical absorption spectrum of a known nonlinear optical material.
1 is a graph showing the optical absorption spectrum of purified methylthiochalcone and the optical absorption spectrum of a known nonlinear optical material.

発明を実施するための最良の形態以下本発明について詳述する。Best Mode for Carrying Out the Invention The present invention is described in detail below.

本発明に用いる下記一般式（Ｉ）において、式中R₁はハロゲン原子、水酸基、アミノ基、ジメチルア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、フェニル基、アセチル
基、炭素数１〜18のアルキル基または炭素数１〜22のア
ルキルオキシ基を示し、n₁は０〜21の整数、m₁は０〜５
の整数を表わす。In the following general formula (I) used in the present invention, In the formula, _R1 represents a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a dimethylamino group, a nitro group, a cyano group, a phenyl group, an acetyl group, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an alkyloxy group having 1 to 22 carbon atoms; _n1 represents an integer of 0 to 21; and _m1 represents an integer of 0 to 5.
represents an integer.

また本発明に用いる下記一般式（II）において、式中R₂はハロゲン原子、水酸基、アミノ基、ジメチルア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、フェニル基、アセチル
基、炭素数１〜18のアルキル基または炭素数１〜22のア
ルキルオキシ基を示し、n₂は０〜21の整数、m₂は０〜５
の整数を表わす。前記n₁及びn₂が22以上の場合は、製造
が困難であるため使用できず、前記R₁及びR₂が炭素数19
以上のアルキル基又は炭素数23以上のアルキルオキシ基
の場合も製造が困難であるため使用できない。In the following general formula (II) used in the present invention, In the formula, _R2 represents a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a dimethylamino group, a nitro group, a cyano group, a phenyl group, an acetyl group, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an alkyloxy group having 1 to 22 carbon atoms; _n2 represents an integer of 0 to 21; and _m2 represents an integer of 0 to 5.
When _n1 and _n2 are 22 or more, they cannot _be used because of _the difficulty in production.
The above alkyl groups or alkyloxy groups having 23 or more carbon atoms cannot be used because they are difficult to produce.

本発明において、前記一般式（Ｉ）及び前記一般式（I
I）の非線形光学材料であるカルコン誘導体は、例えば
前記一般式（Ｉ）の場合、４−メチルチオベンズアルデ
ヒド、４−エチルチオベンズアルデヒド又は４−プロピ
ルチオベンズアルデヒド等のチオベンズアルデヒド誘導
体とアセトフェノン若しくはその誘導体とを、また前記
一般式（II）の場合には、４−メチルチオアセトフェノ
ン、４−エチルチオアセトフェノン又は４−プロピルチ
オアセトフェノン等のチオアセトフェノン誘導体とベン
ズアルデヒド若しくはその誘導体とを、塩基性触媒又は
酸性触媒保存下で、縮合反応させることによって得るこ
とができる。前記塩基性触媒としては、例えば水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム又は種々の４級アンモニウム
塩等を用いることができ、また前記酸性触媒としては、
例えば三フッ化ホウ素、オキシ塩化リン又は三フッ化ホ
ウ素エーテラート等を用いることができる。更に適当な
溶媒、例えばメタノール又はエタノール等のアルコール
類を用いて０〜50℃の温度範囲内で30分〜10時間縮合反
応を行うことが好ましい。反応にあたって、前記反応温
度が50℃より高いと熱による様々な副反応が生じ、また
０℃より低いと反応時間が極めて長くなるので好ましく
ない。In the present invention, the general formula (I) and the general formula (I
The chalcone derivatives, which are nonlinear optical materials of I), can be obtained, for example, in the case of the general formula (I), by condensation reaction of thiobenzaldehyde derivatives such as 4-methylthiobenzaldehyde, 4-ethylthiobenzaldehyde or 4-propylthiobenzaldehyde with acetophenone or its derivatives, or in the case of the general formula (II), by condensation reaction of thioacetophenone derivatives such as 4-methylthioacetophenone, 4-ethylthioacetophenone or 4-propylthioacetophenone with benzaldehyde or its derivatives, under the preservation of a basic catalyst or an acidic catalyst.The basic catalyst can be, for example, sodium hydroxide, potassium hydroxide or various quaternary ammonium salts, and the acidic catalyst can be, for example,
For example, boron trifluoride, phosphorus oxychloride, or boron trifluoride etherate can be used. Furthermore, it is preferable to carry out the condensation reaction using a suitable solvent, for example, an alcohol such as methanol or ethanol, at a temperature range of 0 to 50°C for 30 minutes to 10 hours. If the reaction temperature is higher than 50°C, various side reactions will occur due to heat, and if it is lower than 0°C, the reaction time will be extremely long, which is not preferable.

本発明によって得られる前記一般式（Ｉ）で示されるカ
ルコン誘導体としては、例えば、４−メチルチオカルコ
ン、４−メチルチオ−４′−クロロカルコン、４−メチ
ルチオ−４′−ブロモカルコン、４−メチルチオ−４′
−ヒドロキシカルコン、４−メチルチオ−４′−ニトロ
カルコン、４−メチルチオ−４′−アミノカルコン、４
−メチルチオ−４′−ジメチルアミノカルコン、４−メ
チルチオ−４′−メチルカルコン、４−メチルチオ−
４′−エチルカルコン、４−メチルチオ−４′−ブチル
カルコン、４−メチルチオ−４′−ヘキシルカルコン、
４−メチルチオ−４′−オクチルカルコン、４−メチル
チオ−４′−デシルカルコン、４−メチルチオ−４′−
ドデシルカルコン、４−メチルチオ−４′−テトラデシ
ルカルコン、４−メチルチオ−４′−ヘキサデシルカル
コン、４−メチルチオ−４′−オクタデシルカルコン、
４−メチルチオ−４′−メトキシカルコン、４−メチル
チオ−４′−エトキシカルコン、４−メチルチオ−４′
−ブトキシカルコン、４−メチルチオ−４′−ヘキシル
オキシカルコン、４−メチルチオ−４′−オクチルオキ
シカルコン、４−メチルチオ−４′−デシルオキシカル
コン、４−メチルチオ−４′−ドデシルオキシカルコ
ン、４−メチルチオ−４′−テトラデシルオキシカルコ
ン、４−メチルチオ−４′−ヘキサデシルオキシカルコ
ン、４−メチルチオ−４′−オクタデシルオキシカルコ
ン、４−メチルチオ−３′−クロロカルコン、４−メチ
ルチオ−３′−ブロモカルコン、４−メチルチオ−３′
−ヒドロキシカルコン、４−メチルチオ−３′−ニトロ
カルコン、４−メチルチオ−３′−アミノカルコン、４
−メチルチオ−３′−ジメチルアミノカルコン、４−メ
チルチオ−３′−メチルカルコン、４−メチルチオ−
３′−エチルカルコン、４−メチルチオ−３′−ブチル
カルコン、４−メチルチオ−３′−ヘキシルカルコン、
４−メチルチオ−３′−オクチルカルコン、４−メチル
チオ−３′−デシルカルコン、４−メチルチオ−３′−
ドデシルカルコン、４−メチルチオ−３′−テトラデシ
ルカルコン、４−メチルチオ−３′−ヘキサデシルカル
コン、４−メチルチオ−３′−オクタデシルカルコン、
４−メチルチオ−３′−メトキシカルコン、４−メチル
チオ−３′−エトキシカルコン、４−メチルチオ−３′
−ブトキシカルコン、４−メチルチオ−３′−ヘキシル
オキシカルコン、４−メチルチオ−３′−オクチルオキ
シカルコン、４−メチルチオ−３′−デシルオキシカル
コン、４−メチルチオ−３′−ドデシルオキシカルコ
ン、４−メチルチオ−３′−テトラデシルオキシカルコ
ン、４−メチルチオ−３′−ヘキサデシルオキシカルコ
ン、４−メチルチオ−３′−オクタデシルオキシカルコ
ン、４−メチルチオ−４′−フルオロカルコン、４−メ
チルチオ−３′,4′ジクロロカルコン、４−メチルチオ
−４′−ノニルカルコン、４−メチルチオ−４′−ｔ−
ブチルカルコン、４−エチルチオ−４′−フルオロカル
コン、４−エチルチオ−４′−クロロカルコン、４−エ
チルチオ−４′−ブロモカルコン、４−エチルチオ−
３′−ブロモカルコン、４−エチルチオ−４′−ヨード
カルコン、４−ブチルチオ−４′−ブロモカルコン、４
−ブチルチオ−４′−ヨードカルコン、４−オクチルチ
オ−４′−クロロカルコン又は４−オクタデシルチオ−
４′−ブロモカルコン等を好ましく挙げることができ
る。The chalcone derivatives represented by the general formula (I) obtained by the present invention include, for example, 4-methylthiochalcone, 4-methylthio-4'-chlorochalcone, 4-methylthio-4'-bromo ...
-hydroxychalcone, 4-methylthio-4'-nitrochalcone, 4-methylthio-4'-aminochalcone, 4
-methylthio-4'-dimethylaminochalcone, 4-methylthio-4'-methylchalcone, 4-methylthio-
4'-ethylchalcone, 4-methylthio-4'-butylchalcone, 4-methylthio-4'-hexylchalcone,
4-methylthio-4'-octylchalcone, 4-methylthio-4'-decylchalcone, 4-methylthio-4'-
Dodecyl chalcone, 4-methylthio-4'-tetradecyl chalcone, 4-methylthio-4'-hexadecyl chalcone, 4-methylthio-4'-octadecyl chalcone,
4-methylthio-4'-methoxychalcone, 4-methylthio-4'-ethoxychalcone, 4-methylthio-4'
-butoxychalcone, 4-methylthio-4'-hexyloxychalcone, 4-methylthio-4'-octyloxychalcone, 4-methylthio-4'-decyloxychalcone, 4-methylthio-4'-dodecyloxychalcone, 4-methylthio-4'-tetradecyloxychalcone, 4-methylthio-4'-hexadecyloxychalcone, 4-methylthio-4'-octadecyloxychalcone, 4-methylthio-3'-chlorochalcone, 4-methylthio-3'-bromochalcone, 4-methylthio-3'
-hydroxychalcone, 4-methylthio-3'-nitrochalcone, 4-methylthio-3'-aminochalcone, 4
-methylthio-3'-dimethylaminochalcone, 4-methylthio-3'-methylchalcone, 4-methylthio-
3'-ethylchalcone, 4-methylthio-3'-butylchalcone, 4-methylthio-3'-hexylchalcone,
4-methylthio-3'-octylchalcone, 4-methylthio-3'-decylchalcone, 4-methylthio-3'-
Dodecyl chalcone, 4-methylthio-3'-tetradecyl chalcone, 4-methylthio-3'-hexadecyl chalcone, 4-methylthio-3'-octadecyl chalcone,
4-methylthio-3'-methoxychalcone, 4-methylthio-3'-ethoxychalcone, 4-methylthio-3'
-butoxychalcone, 4-methylthio-3'-hexyloxychalcone, 4-methylthio-3'-octyloxychalcone, 4-methylthio-3'-decyloxychalcone, 4-methylthio-3'-dodecyloxychalcone, 4-methylthio-3'-tetradecyloxychalcone, 4-methylthio-3'-hexadecyloxychalcone, 4-methylthio-3'-octadecyloxychalcone, 4-methylthio-4'-fluorochalcone, 4-methylthio-3',4'-dichlorochalcone, 4-methylthio-4'-nonylchalcone, 4-methylthio-4'-t-
Butylchalcone, 4-ethylthio-4'-fluorochalcone, 4-ethylthio-4'-chlorochalcone, 4-ethylthio-4'-bromochalcone, 4-ethylthio-
3'-bromochalcone, 4-ethylthio-4'-iodocachalcone, 4-butylthio-4'-bromochalcone, 4
-butylthio-4'-iodocachalcone, 4-octylthio-4'-chlorochalcone or 4-octadecylthio-
Preferred examples include 4'-bromochalcone.

本発明によって得られる前記一般式（II）で示されるカ
ルコン誘導体としては、例えば、４′−メチルチオカル
コン、３−メチル−４′−メチルチオカルコン、３−ク
ロロ−４′−メチルチオカルコン、2,4−ジクロロ−
４′−メチルチオカルコン、2,5−ジクロロ−４′−メ
チルチオカルコン、3,4−ジクロロ−４′−メチルチオ
カルコン、2,3,4−トリクロロ−４′−メチルチオカル
コン、3,4,5−トリクロロ−４′−メチルチオカルコ
ン、2,4,6−トリクロロ−４′−メチルチオカルコン、
2,3,4,5−テトラクロロ−４′−メチルチオカルコン、
2,3,4,5,6−ペンタクロロ−４′−メチルチオカルコ
ン、２−フルオロ−４′−メチルチオカルコン、３−フ
ルオロ−４′−メチルチオカルコン、４−フルオロ−
４′−メチルチオカルコン、2,3−ジフルオロ−４′−
メチルチオカルコン、3,4−ジフルオロ−４′−メチル
チオカルコン、2,5−ジフルオロ−４′−メチルチオカ
ルコン、3,5−ジフルオロ−４′−メチルチオカルコ
ン、2,4−ジフルオロ−４′−メチルチオカルコン、2,6
−ジフルオロ−４′−メチルチオカルコン、2,3,4−ト
リフルオロ−４′−メチルチオカルコン、3,4,5−トリ
フルオロ−４′−メチルチオカルコン、2,4,6−トリフ
ルオロ−４′−メチルチオカルコン、2,3,5−トリフル
オロ−４′−メチルチオカルコン、2,3,6−トリフルオ
ロ−４′−メチルチオカルコン、2,3,4,5−テトラフル
オロ−４′−メチルチオカルコン、2,3,4,6−テトラフ
ルオロ−４′−メチルチオカルコン、2,3,5,6−テトラ
フルオロ−４′−メチルチオカルコン、2,3,4,5,6−ペ
ンタフルオロ−４′−メチルチオカルコン、２−ブロモ
−４′−メチルチオカルコン、３−ブロモ−４′−メチ
ルチオカルコン、４−ブロモ−４′−メチルチオカルコ
ン、2,4−ジブロモ−４′−メチルチオカルコン、2,5−
ジブロモ−４′−メチルチオカルコン、3,4−ジブロモ
−４′−メチルチオカルコン、2,3,4−トリブロモ−
４′−メチルチオカルコン、3,4,5−トリブロモ−４′
−メチルチオカルコン、2,4,6−トリブロモ−４′−メ
チルチオカルコン、2,3,4,5−ペンタブロモ−４′−メ
チルチオカルコン、２−ヨード−４′−メチルチオカル
コン、３−ヨード−４′−メチルチオカルコン、４−ヨ
ード−４′−メチルチオカルコン、2,3−ジヨード−
４′−メチルチオカルコン、2,4−ジヨード−４′−メ
チルチオカルコン、3,4−ジヨード−４′−メチルチオ
カルコン、3,5−ジヨード−４′−メチルチオカルコ
ン、2,3,4−トリヨード−４′−メチルチオカルコン、
3,4,5−トリヨード−４′−メチルチオカルコン、2,4,6
−トリヨード−４′−メチルチオカルコン、３−ヒドロ
キシ−４′−メチルチオカルコン、４−ヒドロキシ−
４′−メチルチオカルコン、2,3−ジヒドロキシ−４′
−メチルチオカルコン、2,4−ジヒドロキシ−４′−メ
チルチオカルコン、2,5−ジヒドロキシ−４′−メチル
チオカルコン、2,6−ジヒドロキシ−４′−メチルチオ
カルコン、3,4−ジヒドロキシ−４′−メチルチオカル
コン、2,3,4−トリヒドロキシ−４′−メチルチオカル
コン、2,3,5−トリヒドロキシ−４′−メチルチオカル
コン、2,3,6−トリヒドロキシ−４′−メチルチオカル
コン、2,4,5−トリヒドロキシ−４′−メチルチオカル
コン、2,4,6−トリヒドロキシ−４′−メチルチオカル
コン、3,4,5−トリヒドロキシ−４′−メチルチオカル
コン、2,3,4,5−テトラヒドロキシ−４′−メチルチオ
カルコン、2,3,4,6−テトラヒドロキシ−４′−メチル
チオカルコン、2,3,5,6−テトラヒドロキシ−４′−メ
チルチオカルコン、2,3,4,5,6−ペンタヒドロキシ−
４′−メチルチオカルコン、３−メトキシ−４′−メチ
ルチオカルコン、３−ジメチルアミノ−４′−メチルチ
オカルコン、３−オクタデシル−４′−メチルチオカル
コン、2,6−ジメトキシ−４′−メチルチオカルコン、
３−シアノ−４′−メチルチオカルコン、３−メチル−
４′−エチルチオカルコン、2,3−ジメチル−４′−エ
チルチオカルコン、2,4−ジメチル−４′−エチルチオ
カルコン、2,5−ジメチル−４′−エチルチオカルコ
ン、2,6−ジメチル−４′−エチルチオカルコン、3,4−
ジメチル−４′−エチルチオカルコン、3,5−ジメチル
−４′−エチルチオカルコン、2,3,4−トリメチル−
４′−エチルチオカルコン、2,3,5−トリメチル−４′
−エチルチオカルコン、2,4,5−トリメチル−４′−エ
チルチオカルコン、2,4,6−トリメチル−４′−エチル
チオカルコン、2,3,4,5−テトラメチル−４′−エチル
チオカルコン、２−エチル−４′−エチルチオカルコ
ン、３−エチル−４′−エチルチオカルコン、４−エチ
ル−４′−エチルチオカルコン、2,3−ジエチル−４′
−エチルチオカルコン、2,4−ジエチル−４′−エチル
チオカルコン、2,5−ジエチル−４′−エチルチオカル
コン、3,4−ジエチル−４′−エチルチオカルコン、3,5
−ジエチル−４′−エチルチオカルコン、2,3,4−トリ
エチル−４′−エチルチオカルコン、2,3,5−トリエチ
ル−４′−エチルチオカルコン、3,4,5−トリエチル−
４′−エルチオカルコン、２−プロピル−４′−エチル
チオカルコン、３−プロピル−４′−エチルチオカルコ
ン、４−プロピル−４′−エチルチオカルコン、2,3−
ジプロピル−４′−エチルチオカルコン、2,4−ジプロ
ピル−４′−エチルチオカルコン、3,5−ジプロピル−
４′−エチルチオカルコン、3,4,5−トリプロピル−
４′−エチルチオカルコン、２−ブチル−４′−エチル
チオカルコン、３−ブチル−４′−エチルチオカルコ
ン、４−ブチル−４′−エチルチオカルコン、3,4−ジ
ブチル−４′−エチルチオカルコン、２−ペンチル−
４′−エチルチオカルコン、３−ペンチル−４′−エチ
ルチオカルコン、４−ペンチル−４′−エチルチオカル
コン、２−ヘキシル−４′−エチルチオカルコン、３−
ヘキシル−４′−エチルチオカルコン、４−ヘキシル−
４′−エチルチオカルコン、２−アミノ−４′−エチル
チオカルコン、３−アミノ−４′−エチルチオカルコ
ン、3,4−ジアミノ−４′−エチルチオカルコン、3,5−
ジアミノ−４′−エチルチオカルコン、２−ジメチルア
ミノ−４′−エチルチオカルコン、３−ジメチルアミノ
−４′−エチルチオカルコン、3,5−ビス（ジメチルア
ミノ）−４′−エチルチオカルコン、３−ブロモー４′
−エチルチオカルコン、３−ニトロ−４′−エチルチオ
カルコン、3,5−ジニトロ−４′−エチルチオカルコ
ン、２−シアノ−４′−エチルチオカルコン、３−シア
ノー４′−エチルチオカルコン、４−シアノー４′−エ
チルチオカルコン、2,4−ジシアノ−４′−エチルチオ
カルコン、3,4−ジシアノ−４′エチルチオカルコン、
３−フェニル−４′−エチルチオカルコン、４−フェニ
ル−４′−エチルチオカルコン、3,5−ビフェニル−
４′−エチルチオカルコン、３−アセチル−４′−エチ
ルチオカルコン、４−アセチル−４′−エチルチオカル
コン、3,5−ジアセチル−４′−エチルチオカルコン、
３−メトキシ−４′−エチルチオカルコン、2,3−ジメ
トキシ−４′−エチルチオカルコン、2,4−メトキシ−
４′−エチルチオカルコン、2,5−ジメトキシ−４′−
エチルチオカルコン、2,6−ジメトキシ−４′−エチル
チオカルコン、3,4−ジメトキシ−４′−エチルチオカ
ルコン、3,5−ジメトキシ−４′−エチルチオカルコ
ン、2,3,4−トリメトキシ−４′−エチルチオカルコ
ン、2,3,5−トリメトキシ−４′−エチルチオカルコ
ン、2,3,6−トリメトキシ−４′−エチルチオカルコ
ン、2,4,5−トリメトキシ−４′−エチルチオカルコ
ン、2,4,6−トリメトキシ−４′−エチルチオカルコ
ン、3,4,5−トリメトキシ−４′−エチルチオカルコ
ン、2,3,4,5−テトラメトキシ−４′−エチルチオカル
コン、2,3,4,6−テトラメトキシ−４′−エチルチオカ
ルコン、2,3,5,6−テトラメトキシ−４′−エチルチオ
カルコン、2,3,4,5,6−ペンタメトキシ−４′−エチル
チオカルコン、２−エトキシ−４′−エチルチオカルコ
ン、３−エトキシ−４′−プロピルチオカルコン、４−
エトキシ−４′−プロピルチオカルコン、2,3−ジエト
キシ−４′−プロピルチオカルコン、2,4−ジエトキシ
−４′−プロピルチオカルコン、2,5−ジエトキシ−
４′−プロピルチオカルコン、2,6−ジエトキシ−４′
−プロピルチオカルコン、2,3,4−トリエトキシ−４′
−プロピルチオカルコン、2,3,5−トリエトキシ−４′
−プロピルチオカルコン、2,4,5−トリエトキシ−４′
−プロピルチオカルコン、2,4,5−トリエトキシ−４′
−プロピルチオカルコン、２−プロピルオキシ−４′−
プロピルチオカルコン、３−プロピルオキシ−４′−プ
ロピルチオカルコン、４−プロピルオキシ−４′−プロ
ピルチオカルコン、3,4−ジプロピルオキシ−４′−プ
ロピルチオカルコン、3,5−ジプロピルオキシ−４′−
プロピルチオカルコン、3,4,5−トリプロピルオキシ−
４′−プロピルチオカルコン、２−ブトキシ−４′−プ
ロピルチオカルコン、３−ブトキシ−４′−プロピルチ
オカルコン、４−ブトキシ−４′−プロピルチオカルコ
ン、3,4−ジブトキシ−４′−プロピルチオカルコン、
3,5−ジブトキシ−４′−プロピルチオカルコン、3,4,
5,トリブトキシ−４′−プロピルチオカルコン、２−ペ
ンチルオキシ−４′−プロピルチオカルコン、３−ペン
チルオキシ−４′−プロピルチオカルコン、４−ペンチ
ルオキシ−４′−プロピルチオカルコン、3,4−ジペン
チルオキシ−４′−プロピルチオカルコン、3,5−ジペ
ンチルオキシ−４′−プロピルチオカルコン、3,4,5−
トリペンチルオキシ−４′−プロピルチオカルコン、２
−ヘキシルオキシ−４′−プロピルチオカルコン、３−
ヘキシルオキシ−４′−プロピルチオカルコン、４−ヘ
キシルオキシ−４′−プロピルチオカルコン、3,4−ジ
ヘキシルオキシ−４′−プロピルチオカルコン、3,5−
ジヘキシルオキシ−４′−プロピルチオカルコン、3,4,
5−トリヘキシルオキシ−４′−プロピルチオカルコ
ン、２−ヘプチルオキシ−４′−プロピルチオカルコ
ン、３−ヘプチルオキシ−４′−プロピルチオカルコ
ン、４−ヘプチルオキシ−４′−プロピルチオカルコ
ン、3,4−ジヘプチルオキシ−４′−プロピルチオカル
コン、3,5−ジヘプチルオキシ−４′−プロピルチオカ
ルコン、3,4,5−トリヘプチルオキシ−４′−プロピル
チオカルコン、２−オクチルオキシ−４′−プロピルチ
オカルコン、３−オクチルオキシ−４′−プロピルチオ
カルコン、４−オクチルオキシ−４′−プロピルチオカ
ルコン、3,4−ジオクチルオキシ−４′−プロピルチオ
カルコン、3,5−ジオクチルオキシ−４′−プロピルチ
オカルコン、3,4,5−トリオクチルオキシ−４′−プロ
ピルチオカルコン、２−ノニルオキシ−４′−プロピル
チオカルコン、３−ノニルオキシ−４′−プロピルチオ
カルコン、４−ノニルオキシ−４′−プロピルチオカル
コン、3,4−ジノニルオキシ−４′−プロピルチオカル
コン、3,5−ジノニルオキシ−４′−プロピルチオカル
コン、3,4,5−トリノニルオキシ−４′−プロピルチオ
カルコン、２−デシルオキシ−４′−プロピルチオカル
コン、３−デシルオキシ−４′−プロピルチオカルコ
ン、４−デシルオキシ−４′−プロピルチオカルコン、
3,4−ジデシルオキシ−４′−プロピルチオカルコン、
3,5−ジデシルオキシ−４′−プロピルチオカルコン、
3,4,5−トリデシルオキシ−４′−プロピルチオカルコ
ン、２−ドデシルオキシ−４′−プロピルチオカルコ
ン、３−ドデシルオキシ−４′−プロピルチオカルコ
ン、４−ドデシルオキシ−４′−プロピルチオカルコ
ン、3,4−ジドデシルオキシ−４′−プロピルチオカル
コン、3,5−ジドデシルオキシ−４′−プロピルチオカ
ルコン、3,4,5−トリドデシルオキシ−４′−プロピル
チオカルコン、２−トリデシルオキシ−４′−プロピル
チオカルコン、３−トリデシルオキシ−４′−プロピル
チオカルコン、４−トリデシルオキシ−４′−プロピル
チオカルコン、3,4−ジ（トリデシルオキシ）−４′−
プロピルチオカルコン、3,5−ジ（トリデシルオキシ）
−４′−プロピルチオカルコン、3,4,5−トリ（トリデ
シルオキシ）−４′−プロピルチオカルコン、２−テト
ラデシルオキシ−４′−プロピルチオカルコン、３−テ
トラデシルオキシ−４′−プロピルチオカルコン、４−
テトラデシルオキシ−４′−プロピルチオカルコン、3,
4−ジ（テトラデシルオキシ）−４′−プロピルチオカ
ルコン、3,5−ジ（テトラデシルオキシ）−４′プロピ
ルチオカルコン、3,4,5−トリ（テトラデシルオキシ）
−４′−プロピルチオカルコン、２−ペンタデシルオキ
シ−４′−プロピルチオカルコン、２−ペンタデシルオ
キシ−４′−プロピルチオカルコン、３−ペンタデシル
オキシ−４′−プロピルチオカルコン、４−ペンタデシ
ルオキシ−４′−プロピルチオカルコン、3,4−ジ（ペ
ンタデシルオキシ）−４′−プロピルチオカルコン、3,
5−ジ（ペンタデシルオキシ）−４′−プロピルチオカ
ルコン、3,4,5−トリ（ペンタデシルオキシ）−４′−
プロピルチオカルコン、２−ヘキサデシルオキシ−４′
−プロピルチオカルコン、３−ヘキサデシルオキシ−
４′−プロピルチオカルコン、４−ヘキサデシルオキシ
−４′−プロピルチオカルコン、3,4−ジ（ヘキサデシ
ルオキシ）−４′−プロピルチオカルコン、3,5−ジ
（ヘキサデシルオキシ）−４′−プロピルチオカルコ
ン、3,4,5−トリ（ヘキサデシルオキシ）−４′−プロ
ピルチオカルコン、２−ヘプタデシルオキシ−４′−プ
ロピルチオカルコン、３−ヘプタデシルオキシ−４′−
プロピルチオカルコン、４−ヘプタデシルオキシ−４′
−プロピルチオカルコン、3,4−ジ（ヘプタデシルオキ
シ）−４′−プロピルチオカルコン、3,5−ジ（ヘプタ
デシルオキシ）−４′−プロピルチオカルコン、3,4,5
−トリ（ヘプタデシルオキシ）−４′−プロピルチオカ
ルコン、２−オクタデシルオキシ−４′−プロピルチオ
カルコン、３−オクタデシルオキシ−４′−プロピルチ
オカルコン、４−オクタデシルオキシ−４′−プロピル
チオカルコン、3,4−ジ（オクタデシルオキシ）−４′
−プロピルチオカルコン、3,5−ジ（オクタデシルオキ
シ）−４′−プロピルチオカルコン、3,4,5−トリ（オ
クタデシルオキシ）−４′−プロピルチオカルコン、３
−ノナデシルオキシ−４′−プロピルチオカルコン、４
−ノナデシルオキシ−４′−プロピルチオカルコン、3,
4−ジ（ノナデシルオキシ）−４′−プロピルチオカル
コン、3,5−ジ（ノナデシルオキシ）−４′−プロピル
チオカルコン、３−エイコシルオキシ−４′−プロピル
チオカルコン、４−エイコシルオキシ−４′−プロピル
チオカルコン、3,4−ジ（エイコシルオキシ）−４′−
プロピルチオカルコン、3,5−ジ（エイコシルオキシ）
−４′−プロピルチオカルコン、３−ヘンエイコシルオ
キシ−４′−プロピルチオカルコン、４−ヘンエイコシ
ルオキシ−４′−プロピルチオカルコン、3,5−ジ（ヘ
ンエイコシルオキシ）−４′−プロピルチオカルコン、
３−ドコシルオキシ−４′−プロピルチオカルコン、４
−ドコシルオキシ−４′−プロピルチオカルコン、3,5
−ジ（ドコシルオキシ）−４′−プロピルチオカルコ
ン、３−ジメチルアミノ−４′−メチルチオカルコン、
３−シアノ−４′−メチルチオカルコン、４−メトキシ
−４′−ブチルチオカルコン、４−クロロ−４′−オク
チルチオカルコン、３−ブロモ−４′−エチルチオカル
コン又は４−ブロモ−４′−オクタデシルチオカルコン
等を好ましく挙げることができる。The chalcone derivatives represented by the general formula (II) obtained by the present invention include, for example, 4'-methylthiochalcone, 3-methyl-4'-methylthiochalcone, 3-chloro-4'-methylthiochalcone, 2,4-dichloro-
4'-methylthiochalcone, 2,5-dichloro-4'-methylthiochalcone, 3,4-dichloro-4'-methylthiochalcone, 2,3,4-trichloro-4'-methylthiochalcone, 3,4,5-trichloro-4'-methylthiochalcone, 2,4,6-trichloro-4'-methylthiochalcone,
2,3,4,5-tetrachloro-4'-methylthiochalcone,
2,3,4,5,6-pentachloro-4'-methylthiochalcone, 2-fluoro-4'-methylthiochalcone, 3-fluoro-4'-methylthiochalcone, 4-fluoro-
4'-Methylthiochalcone, 2,3-difluoro-4'-
Methylthiochalcone, 3,4-difluoro-4'-methylthiochalcone, 2,5-difluoro-4'-methylthiochalcone, 3,5-difluoro-4'-methylthiochalcone, 2,4-difluoro-4'-methylthiochalcone, 2,6
-difluoro-4'-methylthiochalcone, 2,3,4-trifluoro-4'-methylthiochalcone, 3,4,5-trifluoro-4'-methylthiochalcone, 2,4,6-trifluoro-4'-methylthiochalcone, 2,3,5-trifluoro-4'-methylthiochalcone, 2,3,6-trifluoro-4'-methylthiochalcone, 2,3,4,5-tetrafluoro-4'-methylthiochalcone, 2,3,4,6-tetrafluoro-4'-methylthiochalcone, 2,3,5,6-tetrafluoro-4'-methylthiochalcone, 2,3,4,5,6-pentafluoro-4'-methylthiochalcone, 2-bromo-4'-methylthiochalcone, 3-bromo-4'-methylthiochalcone, 4-bromo-4'-methylthiochalcone, 2,4-dibromo-4'-methylthiochalcone, 2,5-
Dibromo-4'-methylthiochalcone, 3,4-dibromo-4'-methylthiochalcone, 2,3,4-tribromo-
4'-Methylthiochalcone, 3,4,5-tribromo-4'
-methylthiochalcone, 2,4,6-tribromo-4'-methylthiochalcone, 2,3,4,5-pentabromo-4'-methylthiochalcone, 2-iodo-4'-methylthiochalcone, 3-iodo-4'-methylthiochalcone, 4-iodo-4'-methylthiochalcone, 2,3-diiodo-
4'-methylthiochalcone, 2,4-diiodo-4'-methylthiochalcone, 3,4-diiodo-4'-methylthiochalcone, 3,5-diiodo-4'-methylthiochalcone, 2,3,4-triiodo-4'-methylthiochalcone,
3,4,5-triiodo-4'-methylthiochalcone, 2,4,6
-triiodo-4'-methylthiochalcone, 3-hydroxy-4'-methylthiochalcone, 4-hydroxy-
4'-Methylthiochalcone, 2,3-dihydroxy-4'
-methylthiochalcone, 2,4-dihydroxy-4'-methylthiochalcone, 2,5-dihydroxy-4'-methylthiochalcone, 2,6-dihydroxy-4'-methylthiochalcone, 3,4-dihydroxy-4'-methylthiochalcone, 2,3,4-trihydroxy-4'-methylthiochalcone, 2,3,5-trihydroxy-4'-methylthiochalcone, 2,3,6-trihydroxy-4'-methylthiochalcone, 2,4,5-trihydroxy-4'-methylthiochalcone, 2,4,6-trihydroxy-4'-methylthiochalcone, 3,4,5-trihydroxy-4'-methylthiochalcone, 2,3,4,5-tetrahydroxy-4'-methylthiochalcone, 2,3,4,6-tetrahydroxy-4'-methylthiochalcone, 2,3,5,6-tetrahydroxy-4'-methylthiochalcone, 2,3,4,5,6-pentahydroxy-
4'-methylthiochalcone, 3-methoxy-4'-methylthiochalcone, 3-dimethylamino-4'-methylthiochalcone, 3-octadecyl-4'-methylthiochalcone, 2,6-dimethoxy-4'-methylthiochalcone,
3-cyano-4'-methylthiochalcone, 3-methyl-
4'-ethylthiochalcone, 2,3-dimethyl-4'-ethylthiochalcone, 2,4-dimethyl-4'-ethylthiochalcone, 2,5-dimethyl-4'-ethylthiochalcone, 2,6-dimethyl-4'-ethylthiochalcone, 3,4-
Dimethyl-4'-ethylthiochalcone, 3,5-dimethyl-4'-ethylthiochalcone, 2,3,4-trimethyl-
4'-Ethylthiochalcone, 2,3,5-trimethyl-4'
-ethylthiochalcone, 2,4,5-trimethyl-4'-ethylthiochalcone, 2,4,6-trimethyl-4'-ethylthiochalcone, 2,3,4,5-tetramethyl-4'-ethylthiochalcone, 2-ethyl-4'-ethylthiochalcone, 3-ethyl-4'-ethylthiochalcone, 4-ethyl-4'-ethylthiochalcone, 2,3-diethyl-4'
-ethylthiochalcone, 2,4-diethyl-4'-ethylthiochalcone, 2,5-diethyl-4'-ethylthiochalcone, 3,4-diethyl-4'-ethylthiochalcone, 3,5
-diethyl-4'-ethylthiochalcone, 2,3,4-triethyl-4'-ethylthiochalcone, 2,3,5-triethyl-4'-ethylthiochalcone, 3,4,5-triethyl-
4'-Ethylthiochalcone, 2-propyl-4'-ethylthiochalcone, 3-propyl-4'-ethylthiochalcone, 4-propyl-4'-ethylthiochalcone, 2,3-
Dipropyl-4'-ethylthiochalcone, 2,4-dipropyl-4'-ethylthiochalcone, 3,5-dipropyl-
4'-Ethylthiochalcone, 3,4,5-tripropyl-
4'-ethylthiochalcone, 2-butyl-4'-ethylthiochalcone, 3-butyl-4'-ethylthiochalcone, 4-butyl-4'-ethylthiochalcone, 3,4-dibutyl-4'-ethylthiochalcone, 2-pentyl-
4'-ethylthiochalcone, 3-pentyl-4'-ethylthiochalcone, 4-pentyl-4'-ethylthiochalcone, 2-hexyl-4'-ethylthiochalcone, 3-
Hexyl-4'-ethylthiochalcone, 4-hexyl-
4'-ethylthiochalcone, 2-amino-4'-ethylthiochalcone, 3-amino-4'-ethylthiochalcone, 3,4-diamino-4'-ethylthiochalcone, 3,5-
Diamino-4'-ethylthiochalcone, 2-dimethylamino-4'-ethylthiochalcone, 3-dimethylamino-4'-ethylthiochalcone, 3,5-bis(dimethylamino)-4'-ethylthiochalcone, 3-bromo-4'
-ethylthiochalcone, 3-nitro-4'-ethylthiochalcone, 3,5-dinitro-4'-ethylthiochalcone, 2-cyano-4'-ethylthiochalcone, 3-cyano-4'-ethylthiochalcone, 4-cyano-4'-ethylthiochalcone, 2,4-dicyano-4'-ethylthiochalcone, 3,4-dicyano-4'-ethylthiochalcone,
3-phenyl-4'-ethylthiochalcone, 4-phenyl-4'-ethylthiochalcone, 3,5-biphenyl-
4'-ethylthiochalcone, 3-acetyl-4'-ethylthiochalcone, 4-acetyl-4'-ethylthiochalcone, 3,5-diacetyl-4'-ethylthiochalcone,
3-Methoxy-4'-ethylthiochalcone, 2,3-dimethoxy-4'-ethylthiochalcone, 2,4-methoxy-
4'-Ethylthiochalcone, 2,5-dimethoxy-4'-
Ethyl thiochalcone, 2,6-dimethoxy-4'-ethylthiochalcone, 3,4-dimethoxy-4'-ethylthiochalcone, 3,5-dimethoxy-4'-ethylthiochalcone, 2,3,4-trimethoxy-4'-ethylthiochalcone, 2,3,5-trimethoxy-4'-ethylthiochalcone, 2,3,6-trimethoxy-4'-ethylthiochalcone, 2,4,5-trimethoxy-4'-ethylthiochalcone, 2,4,6-trimethoxy-4' -ethylthiochalcone, 3,4,5-trimethoxy-4'-ethylthiochalcone, 2,3,4,5-tetramethoxy-4'-ethylthiochalcone, 2,3,4,6-tetramethoxy-4'-ethylthiochalcone, 2,3,5,6-tetramethoxy-4'-ethylthiochalcone, 2,3,4,5,6-pentamethoxy-4'-ethylthiochalcone, 2-ethoxy-4'-ethylthiochalcone, 3-ethoxy-4'-propylthiochalcone, 4-
Ethoxy-4'-propylthiochalcone, 2,3-diethoxy-4'-propylthiochalcone, 2,4-diethoxy-4'-propylthiochalcone, 2,5-diethoxy-
4'-propylthiochalcone, 2,6-diethoxy-4'
-propylthiochalcone, 2,3,4-triethoxy-4'
-propylthiochalcone, 2,3,5-triethoxy-4'
-propylthiochalcone, 2,4,5-triethoxy-4'
-propylthiochalcone, 2,4,5-triethoxy-4'
-propylthiochalcone, 2-propyloxy-4'-
Propylthiochalcone, 3-propyloxy-4'-propylthiochalcone, 4-propyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,4-dipropyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,5-dipropyloxy-4'-
Propylthiochalcone, 3,4,5-tripropyloxy-
4'-propylthiochalcone, 2-butoxy-4'-propylthiochalcone, 3-butoxy-4'-propylthiochalcone, 4-butoxy-4'-propylthiochalcone, 3,4-dibutoxy-4'-propylthiochalcone,
3,5-dibutoxy-4'-propylthiochalcone, 3,4,
5,tributoxy-4'-propylthiochalcone, 2-pentyloxy-4'-propylthiochalcone, 3-pentyloxy-4'-propylthiochalcone, 4-pentyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,4-dipentyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,5-dipentyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,4,5-
Tripentyloxy-4'-propylthiochalcone, 2
-hexyloxy-4'-propylthiochalcone, 3-
Hexyloxy-4'-propylthiochalcone, 4-hexyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,4-dihexyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,5-
Dihexyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,4,
5-trihexyloxy-4'-propylthiochalcone, 2-heptyloxy-4'-propylthiochalcone, 3-heptyloxy-4'-propylthiochalcone, 4-heptyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,4-diheptyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,5-diheptyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,4,5-triheptyloxy-4'-propylthiochalcone, 2-octyloxy-4'-propylthiochalcone, 3-octyloxy-4'-propylthiochalcone, 4-octyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,4-dioctyloxy-4'-propylthiochalcone thiochalcone, 3,5-dioctyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,4,5-trioctyloxy-4'-propylthiochalcone, 2-nonyloxy-4'-propylthiochalcone, 3-nonyloxy-4'-propylthiochalcone, 4-nonyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,4-dinonyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,5-dinonyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,4,5-trinonyloxy-4'-propylthiochalcone, 2-decyloxy-4'-propylthiochalcone, 3-decyloxy-4'-propylthiochalcone, 4-decyloxy-4'-propylthiochalcone,
3,4-didecyloxy-4'-propylthiochalcone,
3,5-didecyloxy-4'-propylthiochalcone,
3,4,5-tridecyloxy-4'-propylthiochalcone, 2-dodecyloxy-4'-propylthiochalcone, 3-dodecyloxy-4'-propylthiochalcone, 4-dodecyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,4-didodecyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,5-didodecyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,4,5-tridodecyloxy-4'-propylthiochalcone, 2-tridecyloxy-4'-propylthiochalcone, 3-tridecyloxy-4'-propylthiochalcone, 4-tridecyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,4-di(tridecyloxy)-4'-
Propylthiochalcone, 3,5-di(tridecyloxy)
-4'-propylthiochalcone, 3,4,5-tri(tridecyloxy)-4'-propylthiochalcone, 2-tetradecyloxy-4'-propylthiochalcone, 3-tetradecyloxy-4'-propylthiochalcone, 4-
Tetradecyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,
4-di(tetradecyloxy)-4'-propylthiochalcone, 3,5-di(tetradecyloxy)-4'-propylthiochalcone, 3,4,5-tri(tetradecyloxy)
-4'-propylthiochalcone, 2-pentadecyloxy-4'-propylthiochalcone, 2-pentadecyloxy-4'-propylthiochalcone, 3-pentadecyloxy-4'-propylthiochalcone, 4-pentadecyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,4-di(pentadecyloxy)-4'-propylthiochalcone, 3,
5-di(pentadecyloxy)-4'-propylthiochalcone, 3,4,5-tri(pentadecyloxy)-4'-
Propylthiochalcone, 2-hexadecyloxy-4'
-propylthiochalcone, 3-hexadecyloxy-
4'-propylthiochalcone, 4-hexadecyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,4-di(hexadecyloxy)-4'-propylthiochalcone, 3,5-di(hexadecyloxy)-4'-propylthiochalcone, 3,4,5-tri(hexadecyloxy)-4'-propylthiochalcone, 2-heptadecyloxy-4'-propylthiochalcone, 3-heptadecyloxy-4'-
Propylthiochalcone, 4-heptadecyloxy-4'
-propylthiochalcone, 3,4-di(heptadecyloxy)-4'-propylthiochalcone, 3,5-di(heptadecyloxy)-4'-propylthiochalcone, 3,4,5
-tri(heptadecyloxy)-4'-propylthiochalcone, 2-octadecyloxy-4'-propylthiochalcone, 3-octadecyloxy-4'-propylthiochalcone, 4-octadecyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,4-di(octadecyloxy)-4'
-propylthiochalcone, 3,5-di(octadecyloxy)-4'-propylthiochalcone, 3,4,5-tri(octadecyloxy)-4'-propylthiochalcone, 3,4,5-tri(octadecyloxy)-4'-propylthiochalcone, 3
-nonadecyloxy-4'-propylthiochalcone, 4
-nonadecyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,
4-di(nonadecyloxy)-4'-propylthiochalcone, 3,5-di(nonadecyloxy)-4'-propylthiochalcone, 3-eicosyloxy-4'-propylthiochalcone, 4-eicosyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,4-di(eicosyloxy)-4'-
Propylthiochalcone, 3,5-di(eicosyloxy)
-4'-propylthiochalcone, 3-heneicosyloxy-4'-propylthiochalcone, 4-heneicosyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,5-di(heneicosyloxy)-4'-propylthiochalcone,
3-docosyloxy-4'-propylthiochalcone, 4
-docosyloxy-4'-propylthiochalcone, 3,5
-di(docosyloxy)-4'-propylthiochalcone, 3-dimethylamino-4'-methylthiochalcone,
Preferred examples include 3-cyano-4'-methylthiochalcone, 4-methoxy-4'-butylthiochalcone, 4-chloro-4'-octylthiochalcone, 3-bromo-4'-ethylthiochalcone, and 4-bromo-4'-octadecylthiochalcone.

以上のように本発明の一般式（Ｉ）及び（II）で示され
るカルコン誘導体は、極めて高い非線形光学効果を呈
し、また波長400nm以上の可視光線に対して、極めて高
い透過性及び優れた透明性を示すので、本発明により、
種々の光学材料を提供することができる。As described above, the chalcone derivatives of the present invention represented by the general formulas (I) and (II) exhibit extremely high nonlinear optical effects and also exhibit extremely high transmittance and excellent transparency to visible light having a wavelength of 400 nm or more.
A variety of optical materials can be provided.

実施例以下本発明を実施例及び比較例により更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。EXAMPLES The present invention will be explained in more detail below with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to these.

実施例１４−メチルチオベンズアルデヒド1.52g（0.01mol）とア
セトフェノン1.20g（0.01mol）とをエタノール20mlとと
もに反応容器に仕込み、25℃にて40％水酸化ナトリウム
水溶液1gとエタノール10mlの混合液を撹拌しながら滴下
した。滴下終了後、25℃に保ったまま30分間反応を行な
った。反応後0.5N塩酸水溶液20mlを加え撹拌して反応を
停止させた。析出した固体を過し、水で数回洗浄し乾
燥を行ない粗生成物を得た。Example 1: 1.52 g (0.01 mol) of 4-methylthiobenzaldehyde and 1.20 g (0.01 mol) of acetophenone were placed in a reaction vessel together with 20 ml of ethanol, and a mixture of 1 g of 40% aqueous sodium hydroxide and 10 ml of ethanol was added dropwise with stirring at 25°C. After the addition was complete, the reaction was carried out for 30 minutes while maintaining the temperature at 25°C. After the reaction, 20 ml of 0.5 N aqueous hydrochloric acid was added and the mixture was stirred to terminate the reaction. The precipitated solid was filtered, washed several times with water, and dried to obtain a crude product.

粗生成物をエタノール溶媒で再結晶したところ４−メチ
ルチオカルコン精製物1.48gを得た。収率は58％であっ
た。また融点は83℃であった。第１図に４−メチルチオ
カルコン精製物の光吸収スペクトルを示す。The crude product was recrystallized from ethanol to obtain 1.48 g of purified 4-methylthiochalcone. The yield was 58%. The melting point was 83°C. Figure 1 shows the optical absorption spectrum of the purified 4-methylthiochalcone.

実施例２４−メチルチオベンズアルデヒド1.52g（0.01mol）と
４′−クロロアセトフェノン1.55g（0.01mol）とをエタ
ノール30mlとともに反応容器に仕込み、30℃にて１時間
反応を行なった。その後0.5N塩酸水溶液20mlを加え撹拌
させて反応を停止させ、析出した固体を過し、水で数
回洗浄した。Example 2 1.52 g (0.01 mol) of 4-methylthiobenzaldehyde and 1.55 g (0.01 mol) of 4'-chloroacetophenone were placed in a reaction vessel together with 30 ml of ethanol and reacted for 1 hour at 30° C. Then, 20 ml of 0.5 N aqueous hydrochloric acid was added and stirred to terminate the reaction, and the precipitated solid was filtered and washed several times with water.

この粗生成物をエタノール溶媒で再結晶したところ４−
メチルチオ−４′−クロロカルコン精製物1.30gを得
た。収率は45％であった。また融点は149℃であった。This crude product was recrystallized from ethanol to give 4-
1.30 g of purified methylthio-4'-chlorochalcone was obtained in a yield of 45%. The melting point was 149°C.

実施例３４−メチルチオベンズアルデヒド1.52g（0.01mol）と
４′−ブロモアセトフェノン1.99g（0.01mol）とを実施
例２に従って仕込み、反応、精製を同様に行なったとこ
ろ、４−メチルチオ−４′−ブロモカルコン精製物1.40
gを得た。収率は42％であった。また融点は161℃であっ
た。Example 3 1.52 g (0.01 mol) of 4-methylthiobenzaldehyde and 1.99 g (0.01 mol) of 4'-bromoacetophenone were charged in the same manner as in Example 2, and the reaction and purification were carried out in the same manner. As a result, 1.40 g of purified 4-methylthio-4'-bromochalcone was obtained.
The yield was 42% and the melting point was 161°C.

実施例４４−メチルチオベンズアルデヒド1.52g（0.01mol）と
４′−ヒドロキシアセトフェノン1.36g（0.01mol）とを
実施例２に従って仕込み、反応、精製を同様に行なった
ところ、４−メチルチオ−４′−ヒドロキシカルコン精
製物0.64gを得た。収率は24％であった。また融点は171
℃であった。Example 4: 1.52 g (0.01 mol) of 4-methylthiobenzaldehyde and 1.36 g (0.01 mol) of 4'-hydroxyacetophenone were charged and reacted and purified in the same manner as in Example 2, yielding 0.64 g of purified 4-methylthio-4'-hydroxychalcone. The yield was 24%. The melting point was 171
It was °C.

実施例５４−メチルチオベンズアルデヒド1.52g（0.01mol）と
４′−アミノアセトフェノン1.35g（0.01mol）とをエタ
ノール30mlとともに反応容器に仕込み、25℃にて40％水
酸化ナトリウム水溶液1gとエタノール10mlの混合溶液を
撹拌しながら滴下した。滴下終了後、反応温度25℃に保
ったまま30分間反応を行なった。その後、水50mlを加え
撹拌し、析出した固体を過し、水で数回洗浄し乾燥を
行なった。Example 5: 1.52 g (0.01 mol) of 4-methylthiobenzaldehyde and 1.35 g (0.01 mol) of 4'-aminoacetophenone were placed in a reaction vessel together with 30 ml of ethanol, and a mixed solution of 1 g of 40% aqueous sodium hydroxide and 10 ml of ethanol was added dropwise with stirring at 25°C. After the addition was complete, the reaction was carried out for 30 minutes while maintaining the reaction temperature at 25°C. 50 ml of water was then added and stirred, and the precipitated solid was filtered, washed several times with water, and dried.

この粗生成物をエタノール／ベンゼン＝1/1混合溶媒で
再結晶したところ４−メチルチオ−４′−アミノカルコ
ン精製物1.15gを得た。収率は43％であった。また融点
は168℃であった。This crude product was recrystallized from a 1:1 mixed solvent of ethanol and benzene to give 1.15 g of purified 4-methylthio-4'-aminochalcone in a 43% yield, with a melting point of 168°C.

実施例６４−メチルチオベンズアルデヒド1.52g（0.01mol）と
４′−ニトロアセトフェノン1.65g（0.01mol）とを実施
例２に従って仕込み、反応し、得られた粗生成物をエタ
ノール／ベンゼン＝1/1混合溶媒で再結晶したところ４
−メチルチオ−４′−ニトロカルコン精製物1.66gを得
た。収率は56％であった。また融点は159.5℃であっ
た。Example 6 1.52 g (0.01 mol) of 4-methylthiobenzaldehyde and 1.65 g (0.01 mol) of 4'-nitroacetophenone were charged and reacted in the same manner as in Example 2. The resulting crude product was recrystallized from a 1/1 mixed solvent of ethanol and benzene to give 4.
1.66 g of purified 4'-methylthio-4'-nitrochalcone was obtained in a yield of 56%. The melting point was 159.5°C.

実施例７４−メチルチオベンズアルデヒド1.52g（0.01mol）と
４′−ジメチルアセトフェノン1.63g（0.01mol）とを実
施例５に従って仕込み、反応、精製を同様に行なったと
ころ４−メチルチオ−４′−ジメチルアミノカルコン精
製物1.28gを得た。収率は43％であった。また融点は15
0.5℃であった。Example 7: 1.52 g (0.01 mol) of 4-methylthiobenzaldehyde and 1.63 g (0.01 mol) of 4'-dimethylacetophenone were charged and reacted and purified in the same manner as in Example 5, yielding 1.28 g of purified 4-methylthio-4'-dimethylaminochalcone. The yield was 43%. The melting point was 15
It was 0.5℃.

実施例８４−メチルチオベンズアルデヒド1.52g（0.01mol）と
４′−メトキシアセトフェノン1.50g（0.01mol）とを実
施例２に従って仕込み、反応、精製を同様に行なったと
ころ、４−メチルチオ−４′−メトキシカルコン精製物
1.18gを得た。収率は42％であった。また融点は112.5℃
であった。Example 8 1.52 g (0.01 mol) of 4-methylthiobenzaldehyde and 1.50 g (0.01 mol) of 4'-methoxyacetophenone were charged in the same manner as in Example 2, and the reaction and purification were carried out in the same manner. As a result, purified 4-methylthio-4'-methoxychalcone was obtained.
The yield was 42%. The melting point was 112.5°C.
It was.

実施例９４−メチルチオベンズアルデヒド1.52g（0.01mol）と
４′−エトキシアセトフェノン1.64g（0.01mol）とを実
施例２に従って仕込み、反応、精製を同様に行ったとこ
ろ４−メチルチオ−４′−エトキシカルコン精製物1.31
gを得た。収率は44％であった。また融点は107.5℃であ
った。Example 9 1.52 g (0.01 mol) of 4-methylthiobenzaldehyde and 1.64 g (0.01 mol) of 4'-ethoxyacetophenone were charged in the same manner as in Example 2, and the reaction and purification were carried out in the same manner as in Example 2. As a result, 1.31 g of purified 4-methylthio-4'-ethoxychalcone was obtained.
g was obtained in a yield of 44%. The melting point was 107.5°C.

実施例10 ４−メチルチオベンズアルデヒド1.52g（0.01mol）と
４′−オクタデシルオキシアセトフェノン3.88g（0.01m
ol）とをエタノール40mlとともに反応容器に仕込み50℃
で撹拌させ反応物を完全に溶解させた。この反応器の中
に40％水酸化ナトリウム水溶液1gとエタノール10mlの混
合溶液を滴下した後、温度40℃にて８時間反応させた。
その後0.5N塩酸水溶液20ml加え撹拌し反応を停止させ
た。析出した固体を過し、水で数回洗浄し乾燥を行な
い粗生成物を得た。Example 10: 1.52 g (0.01 mol) of 4-methylthiobenzaldehyde and 3.88 g (0.01 mol) of 4'-octadecyloxyacetophenone
ol) was placed in a reaction vessel together with 40 ml of ethanol and heated to 50°C.
A mixed solution of 1 g of 40% aqueous sodium hydroxide solution and 10 ml of ethanol was added dropwise to the reactor, and the mixture was reacted at 40° C. for 8 hours.
Thereafter, 20 ml of 0.5N aqueous hydrochloric acid was added and stirred to stop the reaction. The precipitated solid was filtered, washed several times with water, and dried to obtain a crude product.

得られた粗生成物をエタノール溶媒で再結晶したところ
４−メチルチオ−４′−オクタデシルオキシカルコン精
製物400gを得た。収率は77％であった。また融点は104
℃であった。The crude product was recrystallized from ethanol to give 400 g of purified 4-methylthio-4'-octadecyloxychalcone. The yield was 77%. The melting point was 104
It was °C.

実施例11 ４−メチルチオベンズアルデヒド1.52g（0.01mol）と
３′−ブロモアセトフェノン1.99g（0.01mol）とを実施
例２に従って仕込み、反応、精製を同様に行なったとこ
ろ、４−メチルチオ−３′−ブロモカルコン精製物1.50
gを得た。収率は45％であった。また融点は148℃であっ
た。Example 11 1.52 g (0.01 mol) of 4-methylthiobenzaldehyde and 1.99 g (0.01 mol) of 3'-bromoacetophenone were charged in the same manner as in Example 2, and the reaction and purification were carried out in the same manner. As a result, 1.50 g of purified 4-methylthio-3'-bromochalcone was obtained.
The yield was 45% and the melting point was 148°C.

実施例12 ４−メチルチオベンズアルデヒド1.52g（0.01mol）と
３′−ニトロアセトフェノン1.65g（0.01mol）とを実施
例６に従って仕込み、反応、精製を同様に行なったとこ
ろ、４−メチルチオ−３′−ニトロカルコン精製物1.75
gを得た。収率は59％であった。また融点は150℃であっ
た。Example 12 1.52 g (0.01 mol) of 4-methylthiobenzaldehyde and 1.65 g (0.01 mol) of 3'-nitroacetophenone were charged in the same manner as in Example 6, and the reaction and purification were carried out in the same manner. As a result, 1.75 g of purified 4-methylthio-3'-nitrochalcone was obtained.
The yield was 59% and the melting point was 150°C.

実施例13〜26 次に出発物質であるチオベンズアルデヒド誘導体及び／
又はアセトフェノン誘導体を代える以外は全て実施例１
と同様な方法により以下に示す実施例13〜26の化合物を
合成した。Examples 13 to 26 Next, the starting materials, thiobenzaldehyde derivatives and/or
Or, all the same as in Example 1 except for changing the acetophenone derivative.
The compounds of Examples 13 to 26 shown below were synthesized in the same manner as above.

実施例13 4−メチルチオ−４′−フルオロカルコン実施例14 4−メチルチオ−３′−クロロカルコン実施例15 4−メチルチオ−３′,4′−ジクロロカルコン実施例16 4−メチルチオ−４′−ノニルカルコン実施例17 4−メチルチオ−４′−ｔ−ブチルカルコン実施例18 4−エチルチオ−４′−フルオロカルコン実施例19 4−エチルチオ−４′−クロロカルコン実施例20 4−エチルチオ−４′−ブロモカルコン実施例21 4−エチルチオ−３′−ブロモカルコン実施例22 4−エチルチオ−４′−ヨードカルコン実施例23 4−ブチルチオ−４′−ブロモカルコン実施例24 4−ブチルチオ−４′−ヨードカルコン実施例25 4−オクチルチオ−４′−クロロカルコン実施例26 4−オクタデシルチオ−４′−ブロモカルコン実施例27 実施例１〜26において合成したカルコン誘導体、および
同様な方法により合成したカルコン誘導体の第２高調波
発生（SHG）の測定を行なった。測定方法は直径50〜150
μｍの粒状化した試料をスライドガラスに挟み、この試
料にＱスイッチ付のNd-YAGレーザー（波長1064nm）によ
り15n secのパルス照射を行ない、試料より発生した第
２高調波を検知した。標準試料には同様に粒状化した尿
素を用い、尿素のSHG強度を１とした時の試料のSHG強度
比を求めることにより行なった。この測定法は当該業者
には良く知られている方法であり、例えばジャーナル・
オブ・アプライド・フィジックス36巻、８号3798頁〜38
13頁、1968年を参考にすることができる。Example 13 4-Methylthio-4'-fluorochalcone Example 14 4-Methylthio-3'-chlorochalcone Example 15 4-Methylthio-3',4'-dichlorochalcone Example 16 4-Methylthio-4'-nonylchalcone Example 17 4-Methylthio-4'-t-butylchalcone Example 18 4-Ethylthio-4'-fluorochalcone Example 19 4-Ethylthio-4'-chlorochalcone Example 20 4-Ethylthio-4'-bromochalcone Example 21 4-Ethylthio-3'-bromochalcone Example 22 4-Ethylthio-4'-iodocachalcone Example 23 4-Butylthio-4'-bromochalcone Example 24 4-Butylthio-4'-iodocachalcone Example 25 4-Octylthio-4'-chlorochalcone Example 26 4-Octadecylthio-4'-bromochalcone Example 27 The chalcone derivatives synthesized in Examples 1 to 26 and those synthesized by the same method were measured for second harmonic generation (SHG).
A granulated sample of 1 μm was placed between glass slides, and the sample was irradiated with a 15 nsec pulse from a Q-switched Nd-YAG laser (wavelength 1064 nm), and the second harmonic generated from the sample was detected. Similar granulated urea was used as the standard sample, and the SHG intensity ratio of the sample was calculated when the SHG intensity of urea was set to 1. This measurement method is well known to those skilled in the art, and is described in, for example, Journal of
of Applied Physics, Vol. 36, No. 8, pp. 3798-38
See page 13, 1968.

前記方法により測定した本発明のカルコン誘導体のSHG
強度比を表−１に示す。SHG of the chalcone derivative of the present invention measured by the above method
The intensity ratios are shown in Table 1.

比較例１公知の非線形光学材料である２−メチル−４−ニトロア
ニリンを用いて、光吸収スペクトルを測定した。結果を
第１図に示す。 Comparative Example 1 The optical absorption spectrum was measured using 2-methyl-4-nitroaniline, a known nonlinear optical material, and the results are shown in Figure 1.

第１図により明らかなように、波長400nm以上の可視光
線に対してほぼ100％の透過率を示し、実質上透明であ
った。これに対して公知の非線形光学材料である２−メ
チル４−ニトロアニリンは、波長500nm以下の可視光は
吸収されて透過しない。As is clear from Figure 1, the material exhibited nearly 100% transmittance for visible light with wavelengths of 400 nm or more, making it virtually transparent. In contrast, 2-methyl-4-nitroaniline, a known nonlinear optical material, absorbs visible light with wavelengths of 500 nm or less and does not transmit it.

実施例28 ４′−メチルチオアセトフェノン1.66g（0.01mol）と３
−ブロモベンズアルデヒド1.85g（0.01mol）をエタノー
ル20mlとともに反応容器の中に仕込み、20℃にて撹拌し
ながらここに40％水酸化ナトリウム水溶液1gとエタノー
ル10mlの混合液を滴下した。滴下終了後、20℃にて30分
間反応を行なった。その後0.5N塩酸水溶液20mlを加え撹
拌して反応を停止し、析出した固体を過して得られた
固体を水にて数回洗浄した後、乾燥し粗生成物を得た。Example 28 1.66 g (0.01 mol) of 4'-methylthioacetophenone and 3
1.85 g (0.01 mol) of 1-bromobenzaldehyde was placed in a reaction vessel together with 20 ml of ethanol, and a mixture of 1 g of 40% aqueous sodium hydroxide and 10 ml of ethanol was added dropwise to the reaction vessel while stirring at 20°C. After the addition was complete, the reaction was continued for 30 minutes at 20°C. 20 ml of 0.5 N aqueous hydrochloric acid was then added and the mixture was stirred to terminate the reaction. The precipitated solid was filtered, washed several times with water, and then dried to obtain a crude product.

この粗生成物をエタノール溶媒で再結晶したところ、３
−ブロモ−４′−メチルチオカルコンの精製物2.36gを
得た。収率は71％であった。また融点は180℃であっ
た。This crude product was recrystallized from ethanol, yielding 3
The purified product, 2.36 g of 4'-bromo-methylthiochalcone, was obtained in a yield of 71%. The melting point was 180°C.

第２図に前記３−ブロモ−４′−メチルチオカルコン精
製物の光吸収スペクトルを示す。FIG. 2 shows the optical absorption spectrum of the purified 3-bromo-4'-methylthiochalcone.

実施例29〜42 次に出発物質であるチオアセトフェノン誘導体及び／又
はベンズアルデヒド誘導体を代える以外は全て実施例１
と同様な方法により以下に示す実施例29〜42の化合物を
合成した。Examples 29 to 42 Next, the same procedures as in Example 1 were repeated except that the starting materials, thioacetophenone derivatives and/or benzaldehyde derivatives, were changed.
The compounds of Examples 29 to 42 shown below were synthesized in the same manner as above.

実施例29 3−メトキシ−４′−メチルチオカルコン実施例30 4−メチルチオカルコン実施例31 3−ジメチルアミノ−４′−メチルチオカルコ
ン実施例32 4−ブロモ−４′−メチルチオカルコン実施例33 3−クロロ−４′−メチルチオカルコン実施例34 3−オクタデシル−４′−メチルチオカルコン実施例35 3−フルオロ−４′−メチルチオカルコン実施例36 3−メチル−４′−メチルチオカルコン実施例37 2,6−ジメトキシ−４′−メチルチオカルコン実施例38 3−シアノ−４′−メチルチオカルコン実施例39 3−ブロモ−４′−エチルチオカルコン実施例40 4−メトキシ−４′−ブチルチオカルコン実施例41 4−クロロ−４′−オクチルチオカルコン実施例42 4−ブロモ−４′−オクタデシルチオカルコン実施例43 実施例28〜42により合成したカルコン誘導体の第２高調
波発生（SHG）を実施例27と同様に測定した。その結果
を表−２に示す。Example 29 3-Methoxy-4'-methylthiochalcone Example 30 4-Methylthiochalcone Example 31 3-Dimethylamino-4'-methylthiochalcone Example 32 4-Bromo-4'-methylthiochalcone Example 33 3-Chloro-4'-methylthiochalcone Example 34 3-Octadecyl-4'-methylthiochalcone Example 35 3-Fluoro-4'-methylthiochalcone Example 36 3-Methyl-4'-methylthiochalcone Example 37 2,6-Dimethoxy-4'-methylthiochalcone Example 38 3-Cyano-4'-methylthiochalcone Example 39 3-Bromo-4'-ethylthiochalcone Example 40 4-Methoxy-4'-butylthiochalcone Example 41 4-Chloro-4'-octylthiochalcone Example 42 4-Bromo-4'-octadecylthiochalcone Example 43 The second harmonic generation (SHG) of the chalcone derivatives synthesized in Examples 28 to 42 was measured in the same manner as in Example 27. The results are shown in Table 2.

比較例２公知の非線形光学材料である２−メチル−４−ニトロア
ニリンを用いて、光吸収スペクトルを測定した。結果を
第２図に示す。Comparative Example 2 The optical absorption spectrum was measured using 2-methyl-4-nitroaniline, a known nonlinear optical material, and the results are shown in Figure 2.

Claims

[Claims]

Claim 1: A compound represented by the following general formula (I): (wherein _R1 represents a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a dimethylamino group, a nitro group, a cyano group, a phenyl group, an acetyl group, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an alkyloxy group having 1 to 22 carbon atoms; _n1 represents an integer of 0 to 21; _m1 represents an integer of 0 to 5;
A nonlinear optical material comprising a chalcone derivative represented by the formula:

Claim 2: A compound represented by the following general formula (II): (wherein _R2 represents a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a dimethylamino group, a nitro group, a cyano group, a phenyl group, an acetyl group, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an alkyloxy group having 1 to 22 carbon atoms; _n2 represents an integer of 0 to 21; and _m2 represents an integer of 0 to 5.
A nonlinear optical material comprising a chalcone derivative represented by the formula: