JPH086046B2 - ジスアゾ化合物の製造方法 - Google Patents
ジスアゾ化合物の製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
- C09B31/043—Amino-benzenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はジスアゾ化合物の製造方法に関する。
従来の技術 ヘテロ環含有ジスアゾ化合物の製造方法に関しては、
特開昭51−41734、特開昭57−125263、特開昭59−19746
4など数多く報告がなされている。しかしながらそれら
のいずれの方法においても目的とするジスアゾ化合物を
高収率、高純度で得る事はでない。又、高収率、高純度
を達成し得る方法として特開昭58−129059の方法が報告
されている。この方法においてはカップラーであるジフ
エニルメタン系アミンを合成する時にホルムアルデヒド
を使用する必要があり人体及び環境への影響を考えると
好ましい方法とは言いがたい。
特開昭51−41734、特開昭57−125263、特開昭59−19746
4など数多く報告がなされている。しかしながらそれら
のいずれの方法においても目的とするジスアゾ化合物を
高収率、高純度で得る事はでない。又、高収率、高純度
を達成し得る方法として特開昭58−129059の方法が報告
されている。この方法においてはカップラーであるジフ
エニルメタン系アミンを合成する時にホルムアルデヒド
を使用する必要があり人体及び環境への影響を考えると
好ましい方法とは言いがたい。
発明が解決しようとする課題 ヘテロ環含有ジスアゾ化合物を製造する方法において
目的物が高収率、高純度で得られかつ人体、環境に悪い
影響を与えるおそれの少ない製造方法の開発が望まれて
いる。
目的物が高収率、高純度で得られかつ人体、環境に悪い
影響を与えるおそれの少ない製造方法の開発が望まれて
いる。
課題を解決する為の手段 本発明者らは前記したような課題を解決すべく鋭意研
究を重ねた結果、本発明に至った。即ち本発明は一般式
（II） 〔式（II）においてＤは （X1,X2は夫々独立に水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、ニトロ基、トリフロロメチル基、低級アルコ
キシカルボニル基、低級アルコキシ基又はヒドロキシ基
を表す）又は を表す。〕 で示されるアミン類をジアゾ化し、一般式（III） 〔式（III）においてR1,R2は夫々独立に水素原子、置
換もしくは非置換のアルキル基、アルケニル基又はアリ
ール基を、Ｚは水素、メチル基又はＣ１〜２のアシルア
ミノ基を表す〕 で示されるジフエニルエタン系アミン類とカップリング
させることを特徴とする一般式（ｌ） 〔式（ｌ）においてD,R1,R2及びＺは前記と同じ意味
を表す〕 で示されるジスアゾ化合物の製造方法を提供するもの
である。
究を重ねた結果、本発明に至った。即ち本発明は一般式
（II） 〔式（II）においてＤは （X1,X2は夫々独立に水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、ニトロ基、トリフロロメチル基、低級アルコ
キシカルボニル基、低級アルコキシ基又はヒドロキシ基
を表す）又は を表す。〕 で示されるアミン類をジアゾ化し、一般式（III） 〔式（III）においてR1,R2は夫々独立に水素原子、置
換もしくは非置換のアルキル基、アルケニル基又はアリ
ール基を、Ｚは水素、メチル基又はＣ１〜２のアシルア
ミノ基を表す〕 で示されるジフエニルエタン系アミン類とカップリング
させることを特徴とする一般式（ｌ） 〔式（ｌ）においてD,R1,R2及びＺは前記と同じ意味
を表す〕 で示されるジスアゾ化合物の製造方法を提供するもの
である。
以下に本発明を詳細に説明する。
一般式（II） （Ｄは前記と同じ意味を表す） で示されるモノアゾ化合物を例えば硫酸、リン酸、硝酸
等の鉱酸又は酢酸、プロピオン酸等の有機酸と硫酸、リ
ン酸、硝酸等からなる混酸中で通常10℃以下で亜硝酸ソ
ーダ又はニトロシル硫酸を用いて３〜５時間ジアゾ化
し、次いで一般式（III） （R1,R2及びＺは前記と同じ意味を表す）で示される
ジフエニルエタン系アミンと、メタノール、エタノール
等のアルコール類又は酢酸、プロピオン酸等の有機酸を
含んでもよい塩類、硫酸、リン酸等の鉱酸媒体中で例え
ば５℃以下２〜３時間撹拌するというような条件で式
（II）の化合物のジアゾ化物：式（III）の化合物のモ
ル比約1:0.5の割合でカップリングさせる事によって目
的とする式（ｌ） （D,R1,R2及びＺは前記と同じ意味を表す）で示され
るジスアゾ化合物が高収率、高純度で得られる。なお式
（ｌ）の目的化合物はカップリング反応後結晶として沈
澱するのでこれを取して目的物を得ることが出来る。
等の鉱酸又は酢酸、プロピオン酸等の有機酸と硫酸、リ
ン酸、硝酸等からなる混酸中で通常10℃以下で亜硝酸ソ
ーダ又はニトロシル硫酸を用いて３〜５時間ジアゾ化
し、次いで一般式（III） （R1,R2及びＺは前記と同じ意味を表す）で示される
ジフエニルエタン系アミンと、メタノール、エタノール
等のアルコール類又は酢酸、プロピオン酸等の有機酸を
含んでもよい塩類、硫酸、リン酸等の鉱酸媒体中で例え
ば５℃以下２〜３時間撹拌するというような条件で式
（II）の化合物のジアゾ化物：式（III）の化合物のモ
ル比約1:0.5の割合でカップリングさせる事によって目
的とする式（ｌ） （D,R1,R2及びＺは前記と同じ意味を表す）で示され
るジスアゾ化合物が高収率、高純度で得られる。なお式
（ｌ）の目的化合物はカップリング反応後結晶として沈
澱するのでこれを取して目的物を得ることが出来る。
猶、一般式（III）で示されるジフエニルエタン系ア
ミンは一般式（IV） （式（IV）においてＺ、R1及びR2は式（III）におけ
るのと同じ意味を表す） で示されるアニリン誘導体とアセトアルデヒド又はパラ
アセトアルデヒドを例えば塩酸、硫酸等鉱酸水溶液媒体
中で反応させる事によって得られる。
ミンは一般式（IV） （式（IV）においてＺ、R1及びR2は式（III）におけ
るのと同じ意味を表す） で示されるアニリン誘導体とアセトアルデヒド又はパラ
アセトアルデヒドを例えば塩酸、硫酸等鉱酸水溶液媒体
中で反応させる事によって得られる。
前記において一般式（II）で示される化合物において
Ｄの具体例としては例えば下記のものがあげられる。
Ｄの具体例としては例えば下記のものがあげられる。
又、一般式（III）で示される化合物の具体例として
は下記第１表に示される化合物が挙げられる。
は下記第１表に示される化合物が挙げられる。
本発明の方法で得られる一般式（ｌ）で示されるジス
アゾ化合物はポリエステル繊維をはじめとしてポリアク
リロニトリル系繊維、トリアセテート繊維、ジアセテー
ト繊維等の合成乃至半合成繊維あるいはこれらを含有す
る混紡繊維を良好な堅牢度でもってネービー色に染色す
るのに供される。
アゾ化合物はポリエステル繊維をはじめとしてポリアク
リロニトリル系繊維、トリアセテート繊維、ジアセテー
ト繊維等の合成乃至半合成繊維あるいはこれらを含有す
る混紡繊維を良好な堅牢度でもってネービー色に染色す
るのに供される。
本発明の製造方法によってホルマリンのような人体、
環境に対してより有害な物質を用いることなく高純度、
高収率でジスアゾ化合物が得られるようになった。
環境に対してより有害な物質を用いることなく高純度、
高収率でジスアゾ化合物が得られるようになった。
実施例 次に本発明を実施例により更に具体的に説明する。実
施例中、部及び％とあるものは、夫々重量部及び重量％
を示すものとする。
施例中、部及び％とあるものは、夫々重量部及び重量％
を示すものとする。
実施例1. 98％硫酸70部に酢酸120部を加えてえられた液に冷却
下０〜５℃で40％ニトロシル硫酸25部を滴下した。更に
下記式 で示される化合物16.1部を添加し−２℃〜５℃で４時間
撹拌しゾアゾ液とした。
下０〜５℃で40％ニトロシル硫酸25部を滴下した。更に
下記式 で示される化合物16.1部を添加し−２℃〜５℃で４時間
撹拌しゾアゾ液とした。
一方、下記式 で示される化合物11.0部を氷水150部、70％硫酸15部、
スルファミン酸1.5部に溶解させカップラー液を調製し
た。
スルファミン酸1.5部に溶解させカップラー液を調製し
た。
このカップラー液に５℃以下で前記ジアゾ液を滴下し
た。更に２時間撹拌後、過、水洗、乾燥して、下記式
（３） で示されるジスアゾ化合物23.8部（収率94％）を得た。
又、純度は71％であり純度換算収率は66.7％であった。
このジスアゾ化合物のλmax（75％アセトン水溶液中）
は650nmであった。
た。更に２時間撹拌後、過、水洗、乾燥して、下記式
（３） で示されるジスアゾ化合物23.8部（収率94％）を得た。
又、純度は71％であり純度換算収率は66.7％であった。
このジスアゾ化合物のλmax（75％アセトン水溶液中）
は650nmであった。
本実施例で得られた染料を用いてポリエステル繊維の
130℃高温染色を行ったところ堅牢度が良好なネービー
色の染布が得られた。
130℃高温染色を行ったところ堅牢度が良好なネービー
色の染布が得られた。
猶、本実施例に使用した前記式（２）で示される化合
物は以下の方法により合成した。
物は以下の方法により合成した。
水95部に98％硫酸5.1部を加えて得られた液にＮ−シ
アノエチル−Ｎ−エチルアニリン10.4部、パラアルデヒ
ド2.0部を各々添加する。次いで90〜95℃で８時間撹拌
する事によって式（２）で示される化合物11.0部を得
た。
アノエチル−Ｎ−エチルアニリン10.4部、パラアルデヒ
ド2.0部を各々添加する。次いで90〜95℃で８時間撹拌
する事によって式（２）で示される化合物11.0部を得
た。
比較例1.（特開昭58−129059準拠） 実施例１のうち下記式 の代わりに下記式 で示される化合物10.6部を用いて反応させたところ、式
（３）で示されるジスアゾ化合物23.3部（収率92.1％）
を得た。又、純度は68.9％であり純度換算収率は63.5％
であった。
（３）で示されるジスアゾ化合物23.3部（収率92.1％）
を得た。又、純度は68.9％であり純度換算収率は63.5％
であった。
実施例2. 実施例１において式（１）で示される化合物の代りに
下記式（４） で示される化合物15.3部を用いた以外は実施例１と同様
に反応を行い下記式（５） で示される化合物20.9部（収率85.7％）を得た。このジ
スアゾ化合物のλmax（70％アセトン水溶液中）は645nm
であった。
下記式（４） で示される化合物15.3部を用いた以外は実施例１と同様
に反応を行い下記式（５） で示される化合物20.9部（収率85.7％）を得た。このジ
スアゾ化合物のλmax（70％アセトン水溶液中）は645nm
であった。
実施例３〜19. 実施例１に準じて本発明の化合物の合成した。いずれ
のジスアゾ化合物もポリエステル繊維をネービー色に染
色した。
のジスアゾ化合物もポリエステル繊維をネービー色に染
色した。
以下に合成した染料の構造式及びそれらのλmaxを示
した。（75％アセトン水溶液中） 発明の効果 人体、環境汚染のおそれの少ない方法により高純度、
高収率でヘテロ環含有ジスアゾ化合物を製造する方法が
確立された。
した。（75％アセトン水溶液中） 発明の効果 人体、環境汚染のおそれの少ない方法により高純度、
高収率でヘテロ環含有ジスアゾ化合物を製造する方法が
確立された。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（II） 〔式（II）においてＤは （X1,X2は夫々独立に水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、ニトロ基、トリフロロメチル基、低級アルコ
キシカルボニル基、低級アルコキシ基又はヒドロキシ基
を表す）又は を表す。〕で示されるアミン類をジアゾ化し、一般式
（III） 〔式（III）においてR1,R2は夫々独立に水素原子、置換
もしくは非置換のアルキル基、アルケニル基又はアリー
ル基を、Ｚは水素原子、メチル基又はＣ１〜２のアシル
アミノ基を表す〕で示されるジフエニルエタン系アミン
類とカップリングさせることを特徴とする一般式（ｌ） 〔式（ｌ）においてD,R1,R2及びＺは前記と同じ意味を
表す〕 で示されるジスアゾ化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9337888A JPH086046B2 (ja) | 1988-04-18 | 1988-04-18 | ジスアゾ化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9337888A JPH086046B2 (ja) | 1988-04-18 | 1988-04-18 | ジスアゾ化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01266167A JPH01266167A (ja) | 1989-10-24 |
| JPH086046B2 true JPH086046B2 (ja) | 1996-01-24 |
Family
ID=14080643
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9337888A Expired - Lifetime JPH086046B2 (ja) | 1988-04-18 | 1988-04-18 | ジスアゾ化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH086046B2 (ja) |
-
1988
- 1988-04-18 JP JP9337888A patent/JPH086046B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01266167A (ja) | 1989-10-24 |
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