スクシニルCoA
| 分子式: | C25H40N7O19P3S |
| 慣用名: | スクシニルCoA、Succinyl-CoA、Adenosine 3'-phosphoric acid 5'-[diphosphoric acid P2-[(R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-[[2-[[2-[(4-oxo-4-hydroxybutyryl)thio]ethyl]carbamoyl]ethyl]carbamoyl]propyl]] ester、スクシニル補酵素A |
| 体系名: | アデノシン3'-りん酸5'-[二りん酸P2-[(R)-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-3-[[2-[[2-[(4-オキソ-4-ヒドロキシブチリル)チオ]エチル]カルバモイル]エチル]カルバモイル]プロピル]] |
スクシニルCoA
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2025/12/26 14:36 UTC 版)
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| 物質名 | |
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4-[(2-{3-[(2R)-4-{[1,3-Dihydroxy-1,3-dioxo-3-(3′-O-phosphonoadenosin-5′-O-yl)-1λ5,3λ5-diphosphoxan-1-yl]oxy}-3,3-dimethylbutanamido]propanamido}ethyl)sulfanyl]-4-oxobutanoic acid |
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(9R)-1-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)oxolan-2-yl]-3,5,9-trihydroxy-8,8-dimethyl-3,5,10,14,19-pentaoxo-2,4,6-trioxa-18-thia-11,15-diaza-3λ5,5λ5-diphosphadocosan-22-oic acid
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| 識別情報 | |
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3D model (JSmol)
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.009.163 |
| MeSH | succinyl-coenzyme+A |
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PubChem CID
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| UNII | |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 性質 | |
| C25H40N7O19P3S | |
| モル質量 | 867.608 |
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特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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スクシニルCoA(スクシニルこえー、スクシニルこえんざいむえー、succinyl-CoA、SucCoA)は、コハク酸と補酵素Aからなる有機化合物である。
生体内での役割
α-ケトグルタル酸デヒドロゲナーゼによる脱炭酸によってα-ケトグルタル酸から合成されるクエン酸回路の重要な中間体である。この過程で補酵素Aが付加される。
また、β酸化を受けることができない奇数脂肪酸であるプロピオニルCoAからも合成される[1]。プロピオニルCoAはD-メチルマロニルCoAにカルボキシル化され、さらにL-メチルマロニルCoAに異性化され、そしてビタミンB12依存性酵素を経てスクシニルCoAの生成に再配列される。スクシニルCoAはクエン酸回路の中間体であり、それに容易に取り込まれる。
スクシニルCoAはスクシニルCoAシンターゼ(コハク酸チオキナーゼ)による補酵素Aの加水分解によりコハク酸に変換される。
また、スクシニルCoAはポルフィリン合成においてアミノレブリン酸合成酵素(EC 2.3.1.37)によってグリシンと組み合わされ、δ-アミノレブリン酸(dALA)を形成する。
形成
スクシニルCoAはメチルマロニルCoAムターゼによるデオキシアデノシルB12の利用を通して、メチルマロニルCoAから形成することができる。この反応では、いくつかの分枝鎖アミノ酸や奇数鎖脂肪酸がプロピオン酸を経てスクシニルCoAへ異化される反応においてビタミンB12が重要な役割を演ずる。
脚注
- ^ Halarnkar PP, Blomquist GJ (1989). “Comparative aspects of propionate metabolism”. Comp. Biochem. Physiol., B 92 (2): 227–31. doi:10.1016/0305-0491(89)90270-8. PMID 2647392.
スクシニルCoA(サクシニルCoA)
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/02/14 13:53 UTC 版)
「補酵素A」の記事における「スクシニルCoA(サクシニルCoA)」の解説
コハク酸と補酵素Aのチオエステル化合物で、クエン酸回路を構成する化合物の1つである。これは2-オキソグルタル酸と補酵素Aが2-オキソグルタル酸デヒドロゲナーゼによって反応してできる化合物で、スクシニルCoAシンテターゼにより、コハク酸となる。この化合物の重要な役割はクエン酸回路の中間体であるということだけでなく、クエン酸回路の反応を調節する点にある。スクシニルCoAによってクエン酸シンターゼ及び2-オキソグルタル酸デヒドロゲナーゼがアロステリック効果により阻害を受けるのである。スクシニルCoAは脂肪酸代謝でも重要な役割を果たす。脂肪酸代謝において、偶数個の炭素を有する脂肪酸はβ酸化によりアセチルCoA単位に分割されてクエン酸回路に組み込まれるが、奇数個の炭素を有する脂肪酸は最後にプロピオニルCoAが残ってしまう(プロピオニルCoAはアミノ酸の代謝によっても生成する)。これを代謝するためにプロピオニルCoAは特殊な酸化を受ける。即ち、プロピオニルCoAカルボキシラーゼによって2位の炭素がカルボキシル化し、D-メチルマロニルCoAとなる。さらにこれはメチルマロニルCoAラセマーゼによりラセミ化し、L-メチルマロニルCoAとなる。これがメチルマロニルCoAムターゼにより異性化し、スクシニルCoAとなった上でクエン酸回路に組み込まれるのである。
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スクシニルCoAと同じ種類の言葉
| エステルに関連する言葉 | シアネート ジケテン スクシニルCoA ポリエステル ポリグリコール酸 |
| 複素環式化合物に関連する言葉 | シンノリン スカトール スクシニルCoA スルファジアジン スルホラン |
| 有機リン化合物に関連する言葉 | ジメチル-(ジエチルアミド-1-クロルクロトニル)-ホスフェイト 神経ガス(しんけいガス) スクシニルCoA ソマン ダイアジノン |
固有名詞の分類
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