AM-6545とは？わかりやすく解説

AM-6545
識別子
	IUPAC名 5-(4-[4-cyanobut-1-ynyl]phenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-N-(1,1-dioxo-thiomorpholino)-1H-pyrazole-3-carboxamide ;
CAS登録番号	1245626-05-4 ;
PubChem; CID	46912919;
ChemSpider	26333263 ;
ChEBI	CHEBI:231613;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID70677329 ;
ECHA InfoCard	100.216.518
化学的および物理的データ
化学式	C26H23Cl2N5O3S
分子量	556.46 g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O=S4(=O)CCN(CC4)NC(=O)c1nn(-c2ccc(Cl)cc2Cl)c(c1C)-c3ccc(C#CCCC#N)cc3 ;
	InChI InChI=1S/C26H23Cl2N5O3S/c1-18-24(26(34)31-32-13-15-37(35,36)16-14-32)30-33(23-11-10-21(27)17-22(23)28)25(18)20-8-6-19(7-9-20)5-3-2-4-12-29/h6-11,17H,2,4,13-16H2,1H3,(H,31,34) ; Key:XBHQLFVDGLPBCK-UHFFFAOYSA-N ;
	(what is this?)
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AM-6545は、末梢選択性CB₁受容体サイレントアンタゴニストとして作用する薬物であり、肥満治療のために開発された。リモナバントなどの他のカンナビノイドアンタゴニストもこの用途で販売されていたが、うつ病や吐き気など中枢神経系を介した副作用のため、その後販売中止となった。AM-6545は血液脳関門をほとんど通過しないため、このような副作用は引き起こさないが、動物実験では食欲と食物摂取量を効果的に減少させることが示されている^[1]^[2]^[3]^[4]。

出典

[1] “Peripheral CB1 cannabinoid receptor blockade improves cardiometabolic risk in mouse models of obesity”. The Journal of Clinical Investigation 120 (8): 2953–66. (August 2010). doi:10.1172/JCI42551. PMC 2912197. PMID 20664173.

[2] “The novel cannabinoid CB1 antagonist AM6545 suppresses food intake and food-reinforced behavior”. Pharmacology Biochemistry and Behavior 97 (1): 179–84. (November 2010). doi:10.1016/j.pbb.2010.07.021. PMC 3522179. PMID 20713079.

[3] “A novel peripherally restricted cannabinoid receptor antagonist, AM6545, reduces food intake and body weight, but does not cause malaise, in rodents”. British Journal of Pharmacology 161 (3): 629–42. (October 2010). doi:10.1111/j.1476-5381.2010.00908.x. PMC 2990160. PMID 20880401.

[4] “Central mediation and differential blockade by cannabinergics of the discriminative stimulus effects of the cannabinoid CB1 receptor antagonist rimonabant in rats”. Psychopharmacology 216 (3): 355–65. (August 2011). doi:10.1007/s00213-011-2226-3. PMC 3727221. PMID 21369753.

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関連項目

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「AM-6545」の関連用語

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IUPAC名 5-(4-[4-cyanobut-1-ynyl]phenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-N-(1,1-dioxo-thiomorpholino)-1H-pyrazole-3-carboxamide
CAS登録番号	1245626-05-4
PubChem CID	46912919
ChemSpider	26333263
ChEBI	CHEBI:231613
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70677329
ECHA InfoCard	100.216.518
化学的および物理的データ
化学式	C₂₆H₂₃Cl₂N₅O₃S
分子量	556.46 g·mol⁻¹
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES O=S4(=O)CCN(CC4)NC(=O)c1nn(-c2ccc(Cl)cc2Cl)c(c1C)-c3ccc(C#CCCC#N)cc3
InChI InChI=1S/C26H23Cl2N5O3S/c1-18-24(26(34)31-32-13-15-37(35,36)16-14-32)30-33(23-11-10-21(27)17-22(23)28)25(18)20-8-6-19(7-9-20)5-3-2-4-12-29/h6-11,17H,2,4,13-16H2,1H3,(H,31,34) Key:XBHQLFVDGLPBCK-UHFFFAOYSA-N
^N (what is this?)
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