AM-694とは？わかりやすく解説

AM-694
法的地位
法的地位	AU: Prohibited (S9); CA: Schedule II; DE: Anlage II（認可販売のみ、処方不可）; UK: クラスB; US: Schedule I;
識別子
	IUPAC名 1-[(5-Fluoropentyl)-1H-indol-3-yl]-(2-iodophenyl)methanone ;
CAS登録番号	335161-03-0 ;
PubChem CID	9889172;
ChemSpider	8064843 ;
UNII	6RK7KN7L1O;
ChEBI	CHEBI:138017;
CompTox; ダッシュボード (EPA)	DTXSID30187156 ;
化学的および物理的データ
化学式	C20H19FINO
分子量	435.28 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES Ic2ccccc2C(=O)c1cn(CCCCCF)c3ccccc13 ;
	InChI InChI=1S/C20H19FINO/c21-12-6-1-7-13-23-14-17(15-8-3-5-11-19(15)23)20(24)16-9-2-4-10-18(16)22/h2-5,8-11,14H,1,6-7,12-13H2 ; Key:LFFIIZFINPPEMC-UHFFFAOYSA-N ;
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AM-694または1-(5-フルオロペンチル)-3-(2-ヨードベンゾイル)インドールは、カンナビノイド受容体CB₁に対する強力かつ選択的なアゴニストとして作用するデザイナードラッグである。CB₁受容体の分布をマッピングのための科学研究に使用される^[1]。

薬理学

AM-694はカンナビノイド受容体のアゴニストである。CB₁受容体に対するKi値は0.08nMであり、CB₂受容体に対するKi値の1.44nMと比較して18倍の選択性を持つ^[2]。この異常に高いCB₁結合親和性の原因は不明であるが、これによりAM-694の18^F放射性標識誘導体は、体内のCB₁受容体分布のマッピングに有用である^[1]。

代謝

代謝経路には、加水分解による脱フッ素化、カルボキシ化およびN-アルキル鎖のモノヒドロキシ化が含まれる^[3]^[4]。

法的位置付け

フィンランド

AM-694は「government decree on psychoactive substances banned from the consumer market」に指定されている^[5]。

出典

^ ^a ^b “Regioselective F-18 radiolabeling of AM694, a CB1 cannabinoid receptor ligand”. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals 46 (9): 799–804. (August 2003). doi:10.1002/jlcr.720.
^ WO patent 200128557, Makriyannis A, Deng H, "Cannabimimetic indole derivatives", granted 2001-06-07
^ “The detection of the urinary metabolites of 1-[(5-fluoropentyl)-1H-indol-3-yl]-(2-iodophenyl)methanone (AM-694), a high affinity cannabimimetic, by gas chromatography - mass spectrometry”. Drug Testing and Analysis 5 (2): 110–5. (February 2013). doi:10.1002/dta.1336. PMID 22522907.
^ “In Vitro Phase I Metabolic Profiling of the Synthetic Cannabinoids AM-694, 5F-NNEI, FUB-APINACA, MFUBINAC, and AMB-FUBINACA”. Chemical Research in Toxicology 33 (7): 1653–1664. (July 2020). doi:10.1021/acs.chemrestox.9b00466. PMID 32301604.
^ “Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista | 1130/2014 | Lainsäädäntö | Finlex”. 2025年8月28日閲覧。

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薬理学

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関連項目

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「AM-694」の関連用語

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法的地位	AU: Prohibited (S9) CA: Schedule II DE: Anlage II（認可販売のみ、処方不可） UK: クラスB US: Schedule I
識別子
IUPAC名 1-[(5-Fluoropentyl)-1H-indol-3-yl]-(2-iodophenyl)methanone
CAS登録番号	335161-03-0
PubChem CID	9889172
ChemSpider	8064843
UNII	6RK7KN7L1O
ChEBI	CHEBI:138017
CompTox ダッシュボード (EPA)	DTXSID30187156
化学的および物理的データ
化学式	C₂₀H₁₉FINO
分子量	435.28 g·mol⁻¹
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES Ic2ccccc2C(=O)c1cn(CCCCCF)c3ccccc13
InChI InChI=1S/C20H19FINO/c21-12-6-1-7-13-23-14-17(15-8-3-5-11-19(15)23)20(24)16-9-2-4-10-18(16)22/h2-5,8-11,14H,1,6-7,12-13H2 Key:LFFIIZFINPPEMC-UHFFFAOYSA-N
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