borane-sとは？ わかりやすく解説

「ボラン」のその他の用法については「ボラン (曖昧さ回避)」をご覧ください。

ボラン（英: borane）は、ホウ素の水素化合物（水素化ホウ素）の総称で、炭化水素のアルカンにちなみ命名された。狭義にはモノボラン (BH₃) およびジボラン (B₂H₆) を指す。

構造

モノボランは不安定で、二量体であるジボランの形で存在する。このとき、水素－ホウ素間の4個の電子のうち2個は通常とは異なる半結合の形になっている。ホウ素－水素－ホウ素の結合は、水素－ホウ素間のσ結合ではなく、ホウ素の空軌道を使っている。水素－ホウ素結合で結びついている4個の水素原子と2個のホウ素原子は同一平面上に位置するが、ホウ素－水素－ホウ素の結合の中間に位置する2つの水素原子は平面の上下にある。

このような結合を三中心二電子結合と呼ぶ。2個の電子で3個の原子が結合しているからである。三中心二電子結合を含む化合物として他に Al₂Cl₆ がある。なお、通常の化学結合は二中心二電子結合である。

ボランの水素をハロゲン元素で置換した化合物では三中心二電子結合は起こらず、二量体にはならない。4個の原子は同一平面に位置する。

ジボランについては、ジボランの記事を参照。

用途

モノボランは単独では不安定だが、ルイス塩基と錯体を作らせることによって安定になる。これらは還元力があるため、有機合成においてカルボニル基や不飽和結合に対する還元剤として用い、いくつかは試薬として市販されている。THFやジメチルスルフィドとの錯体は還元力が強いのでカルボン酸などの還元、ヒドロホウ素化反応に用いる。ピリジン錯体は還元力が弱いもののプロトン酸に対して比較的安定であるので、酸性条件下イミンの還元などに用いられる。

種類

ボランの構造には以下の2種類がある。

• ニドボラン類 (nidoboranes, B_nH_n+4) — ジボランなど
• アラクノボラン類 (arachnoboranes, B_nH_n+6) — テトラボラン (B₄H₁₀) など

関連項目

• ウェイド則
• ヒドロホウ素化

表 話 編 歴 水素の化合物
二元化合物	CH4 SiH4 GeH4 SnH4 PbH4 HAt HBr HCl HF HI HN3 H2O H2O2 H2O3 H2S H2S2 H2Se H2Te NH3 PH3 AsH3 SbH3 BiH3
多元化合物	H[AuCl4] HBF4 HCN H2CS3 H[CuCl2] H2[CuCl4] HNC H2[PtCl4] H2[PtCl6] HSCN H2SiF6 HSNC オキソ酸 H3AsO4 H5As3O10 HBiO3 HBO2 H3BO3 HBrO HBrO2 HBrO3 HBrO4 HClO HClO2 HClO3 HClO4 HClO5 H2CrO4 H2Cr2O7 H2CO3 H2CO4 HFO HIO HIO3 HIO4 H5IO6 HMnO4 H2MoO4 HNCO HNO2 HNO3 HNO4 H2N2O2 HOCN HCNO HPH2O2 H2PHO3 H3PO3 H3PO4 H3PO5 H4P2O7 H4P2O8 H5P3O10 HReO4 HRuO4 H2RuO4 H2SeO3 H2SeO4 H2SeO5 H2SiO3 H4SiO4 H2Si2O5 H2SO4 H2SO5 H2S2O3 H2S2O4 H2S2O6 H2S2O7 H2S2O8 HTcO4 H2TeO3 H6TeO6 HVO3 H3VO4 H4V2O7 H2WO4 H2XeO4
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