JP2997376B2 - 独立粒子状トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレートおよびその製造法 - Google Patents
独立粒子状トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレートおよびその製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリオレフィン類の酸
化防止剤として広く使用されている、トリス（３，５−
ジ第３級ブチル−４−ヒドロキベンジル）イソシアヌレ
ートの実質的に立方体または直方体およびそれらの集合
体からなる独立粒子状結晶に関する。
化防止剤として広く使用されている、トリス（３，５−
ジ第３級ブチル−４−ヒドロキベンジル）イソシアヌレ
ートの実質的に立方体または直方体およびそれらの集合
体からなる独立粒子状結晶に関する。
【０００２】
【従来の技術】トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−
ヒドロキベンジル）イソシアヌレート（以下、化合物Ｉ
ともいう）は特公昭５３−２８４３８号公報によりその
製造方法が開示されている。すなわち、化合物Ｉは２，
６−ジ第３級ブチルフェノール、イソシアヌル酸、パラ
ホルムアルデヒドを主原料として、ジメチルホルムアミ
ドまたはアセトニトリル等の有機溶媒中でヘキサメチレ
ンテトラミン等の塩基性触媒の存在下に加熱することに
より得られることが開示されている。
ヒドロキベンジル）イソシアヌレート（以下、化合物Ｉ
ともいう）は特公昭５３−２８４３８号公報によりその
製造方法が開示されている。すなわち、化合物Ｉは２，
６−ジ第３級ブチルフェノール、イソシアヌル酸、パラ
ホルムアルデヒドを主原料として、ジメチルホルムアミ
ドまたはアセトニトリル等の有機溶媒中でヘキサメチレ
ンテトラミン等の塩基性触媒の存在下に加熱することに
より得られることが開示されている。
【０００３】このようにして得られる化合物Ｉおよび現
在市販されている化合物Ｉの製品は、図３および図４の
顕微鏡写真が示すように微結晶の集合体すなわち柱状ま
たはこれが破砕された微紛状であり、そのために流動性
が悪く、取扱時に飛散しやすい等いわゆる粉体特性に劣
り、作業性、計量性、および環境衛生上に重要な問題を
有し、その改良が望まれている。
在市販されている化合物Ｉの製品は、図３および図４の
顕微鏡写真が示すように微結晶の集合体すなわち柱状ま
たはこれが破砕された微紛状であり、そのために流動性
が悪く、取扱時に飛散しやすい等いわゆる粉体特性に劣
り、作業性、計量性、および環境衛生上に重要な問題を
有し、その改良が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高純度で粉
体特性に優れた、実質的に立方体または直方体およびそ
れらの集合体からなる独立粒子状の化合物Ｉを提供する
ことを目的とする。
体特性に優れた、実質的に立方体または直方体およびそ
れらの集合体からなる独立粒子状の化合物Ｉを提供する
ことを目的とする。
【０００５】
【課題を解決する手段】上記目的を達成するために、本
発明者等は鋭意検討を重ねた結果、２，６−ジ第３級ブ
チルフェノール、イソシアヌル酸およびパラホルムアル
デヒドとの反応で、アセトニトリルにトルエンまたはベ
ンゼンを併用添加した溶媒中で反応、晶析することによ
り、または市販品等の微粉末で粉体特性の良くない化合
物Ｉをアセトニトリルにトルエンまたはベンゼンを添加
した溶媒中、室温で数時間撹拌するだけの極めて簡単な
操作により高純度で粉体特性に優れた、実質的に立方体
または直方体およびそれらの集合体からなる独立粒子状
の化合物Ｉが得られることを見い出し、本発明を完成す
るに至った。
発明者等は鋭意検討を重ねた結果、２，６−ジ第３級ブ
チルフェノール、イソシアヌル酸およびパラホルムアル
デヒドとの反応で、アセトニトリルにトルエンまたはベ
ンゼンを併用添加した溶媒中で反応、晶析することによ
り、または市販品等の微粉末で粉体特性の良くない化合
物Ｉをアセトニトリルにトルエンまたはベンゼンを添加
した溶媒中、室温で数時間撹拌するだけの極めて簡単な
操作により高純度で粉体特性に優れた、実質的に立方体
または直方体およびそれらの集合体からなる独立粒子状
の化合物Ｉが得られることを見い出し、本発明を完成す
るに至った。
【０００６】すなわち、本発明は（１）実質的に立方体
または直方体およびそれらの集合体からなる独立粒子状
結晶であるトリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート、（２）結晶粒子径
が１０μｍより小さい結晶粒子の割合が１重量％以下で
ある化合物Ｉ、（３）結晶粒子径が５００μｍより大き
い結晶粒子の割合が１重量％以下で、５０〜５００μｍ
の結晶粒子の割合が８０重量％以上、かつ１０μｍより
小さい結晶粒子の割合が１重量％以下である化合物Ｉ、
（４）当該結晶を破砕してなる化合物Ｉ、（５）アセト
ニトリル溶媒中で２，６−ジ第３級ブチルフェノール、
イソシアヌル酸およびパラホルムアルデヒドを反応させ
てトリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレートを得る方法において、トルエ
ンまたはベンゼンを併用することを特徴とする化合物Ｉ
の製造法、（６）トルエンまたはベンゼンの添加を反応
開始前に行う前記５記載の方法、（７）トルエンまたは
ベンゼンの添加を反応終了後に行う前記５記載の方法、
（８）添加するトルエンまたはベンゼンの量が原料とし
て用いるイソシアヌル酸またはトリス（３，５−ジ第３
級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート
に対して０．５〜５倍モル量である前記５記載の方法に
関する。
または直方体およびそれらの集合体からなる独立粒子状
結晶であるトリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート、（２）結晶粒子径
が１０μｍより小さい結晶粒子の割合が１重量％以下で
ある化合物Ｉ、（３）結晶粒子径が５００μｍより大き
い結晶粒子の割合が１重量％以下で、５０〜５００μｍ
の結晶粒子の割合が８０重量％以上、かつ１０μｍより
小さい結晶粒子の割合が１重量％以下である化合物Ｉ、
（４）当該結晶を破砕してなる化合物Ｉ、（５）アセト
ニトリル溶媒中で２，６−ジ第３級ブチルフェノール、
イソシアヌル酸およびパラホルムアルデヒドを反応させ
てトリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレートを得る方法において、トルエ
ンまたはベンゼンを併用することを特徴とする化合物Ｉ
の製造法、（６）トルエンまたはベンゼンの添加を反応
開始前に行う前記５記載の方法、（７）トルエンまたは
ベンゼンの添加を反応終了後に行う前記５記載の方法、
（８）添加するトルエンまたはベンゼンの量が原料とし
て用いるイソシアヌル酸またはトリス（３，５−ジ第３
級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート
に対して０．５〜５倍モル量である前記５記載の方法に
関する。
【０００７】本発明は、アセトニトリルを溶媒としてト
ルエンまたはベンゼンを添加併用して結晶化させること
を特徴とするものであって、キシレンの添加では独立粒
子状結晶は生成しない。また、水を共存させることによ
り独立粒子状結晶の収量を高めることができる。
ルエンまたはベンゼンを添加併用して結晶化させること
を特徴とするものであって、キシレンの添加では独立粒
子状結晶は生成しない。また、水を共存させることによ
り独立粒子状結晶の収量を高めることができる。
【０００８】本発明において、トルエンまたはベンゼン
は、２，６−ジ第３級ブチルフェノール、イソシアヌル
酸およびパラホルムアルデヒドの反応中に加えることも
できるし、あるいは、２，６−ジ第３級ブチルフェノー
ル、イソシアヌル酸およびパラホルムアルデヒドの反応
粗製体を得た後、または市販品等の微粉末結晶をアセト
ニトリル溶媒中で懸濁攪拌させた後、加えることもでき
る。
は、２，６−ジ第３級ブチルフェノール、イソシアヌル
酸およびパラホルムアルデヒドの反応中に加えることも
できるし、あるいは、２，６−ジ第３級ブチルフェノー
ル、イソシアヌル酸およびパラホルムアルデヒドの反応
粗製体を得た後、または市販品等の微粉末結晶をアセト
ニトリル溶媒中で懸濁攪拌させた後、加えることもでき
る。
【０００９】本発明において、上記した方法で独立粒子
状結晶を晶析させる場合、トルエンまたはベンゼンを化
合物Ｉに対して０．５〜５倍モル量、好ましくは１〜３
倍モル量添加する。なお、０．５倍モル量以下では均質
な独立粒子状結晶が得られず、また、５倍モル量以上で
は一旦独立粒子状結晶を形成するが、その後独立粒子状
結晶が破壊され攪拌不能状態となり操作上大きな問題点
が発生する。晶析あるいは懸濁撹拌の温度は−５〜４０
℃、好ましくは１０〜２０℃であり、撹拌時間は１〜１
０時間、好ましくは２〜３時間である。
状結晶を晶析させる場合、トルエンまたはベンゼンを化
合物Ｉに対して０．５〜５倍モル量、好ましくは１〜３
倍モル量添加する。なお、０．５倍モル量以下では均質
な独立粒子状結晶が得られず、また、５倍モル量以上で
は一旦独立粒子状結晶を形成するが、その後独立粒子状
結晶が破壊され攪拌不能状態となり操作上大きな問題点
が発生する。晶析あるいは懸濁撹拌の温度は−５〜４０
℃、好ましくは１０〜２０℃であり、撹拌時間は１〜１
０時間、好ましくは２〜３時間である。
【００１０】前記反応粗製体は、例えば加圧下または常
圧下にて得られ、工業的には常圧下反応が好ましい。反
応温度は約５０〜約１００℃、望ましくは用いる溶媒の
還流温度である。反応時間は通常１〜１５時間程度であ
る。本反応においては、塩基性触媒としてトリエチルア
ミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピペリジン等を使用する
ことができる。また、相乗効果による触媒活性を高める
目的で、上記アミン類の２種以上を併用して使用するこ
ともできる。
圧下にて得られ、工業的には常圧下反応が好ましい。反
応温度は約５０〜約１００℃、望ましくは用いる溶媒の
還流温度である。反応時間は通常１〜１５時間程度であ
る。本反応においては、塩基性触媒としてトリエチルア
ミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピペリジン等を使用する
ことができる。また、相乗効果による触媒活性を高める
目的で、上記アミン類の２種以上を併用して使用するこ
ともできる。
【００１１】
【作用および発明の効果】本発明により得られる化合物
Ｉは図１および図２の顕微鏡写真で示したように、実質
的に立方体または直方体およびその集合体からなる結晶
粒子であって微粉末結晶をほとんど含まず、図４の顕微
鏡写真で示した現在市販されているものとは明確に区別
される粒子形であることがわかる。
Ｉは図１および図２の顕微鏡写真で示したように、実質
的に立方体または直方体およびその集合体からなる結晶
粒子であって微粉末結晶をほとんど含まず、図４の顕微
鏡写真で示した現在市販されているものとは明確に区別
される粒子形であることがわかる。
【００１２】さらに、本発明により得られる化合物Ｉ
は、従来知られている微結晶集合体とは異なり、本質的
に独立粒子状であるため粒度分布が均一でその幅が狭
く、粉体特性に優れるという大きな特徴を有し、本化合
物を取り扱う場合に作業能率および作業環境の向上を図
ることができるという点で非常に有用である。特に反応
粗製体からの晶析品は、結晶粒子径が５０〜２００μｍ
である粒子が８０重量％以上となっていて、より均一な
分布を示している。
は、従来知られている微結晶集合体とは異なり、本質的
に独立粒子状であるため粒度分布が均一でその幅が狭
く、粉体特性に優れるという大きな特徴を有し、本化合
物を取り扱う場合に作業能率および作業環境の向上を図
ることができるという点で非常に有用である。特に反応
粗製体からの晶析品は、結晶粒子径が５０〜２００μｍ
である粒子が８０重量％以上となっていて、より均一な
分布を示している。
【００１３】このように、本発明の化合物Ｉは現在市販
されている化合物Ｉにはない優れた粉体特性を持ち、か
つ容易に製造できるという点で非常に有用である。
されている化合物Ｉにはない優れた粉体特性を持ち、か
つ容易に製造できるという点で非常に有用である。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１５】実施例１ ２，６−ジ第３級ブチルフェノール１２６．２ｇ、イソ
シアヌル酸２５．８ｇ、パラホルムアルデヒド（純度９
２％）１９．６ｇ、アセトニトリル２５８ｇ、トルエン
１８．４ｇおよび水３１ｇをフラスコに入れ、ついでト
リエチルアミン１０．１ｇおよびジ−ｎ−ブチルアミン
０．２ｇを加えて、撹拌しながら７時間加熱還流を行っ
た。次いで酢酸６．１ｇで中和した後、反応混合物を撹
拌しながら冷却し、１５〜２０℃で２時間撹拌を続けた
後析出物を濾取し、アセトニトリル１８０ｇで洗浄した
のち乾燥して１４５．２ｇの流動性のよい化合物Ｉを独
立粒子状結晶として得た（収率９２．６％）。融点２２
０．３℃。高速液体クロマトグラフィーによる純度９
９．７％。
シアヌル酸２５．８ｇ、パラホルムアルデヒド（純度９
２％）１９．６ｇ、アセトニトリル２５８ｇ、トルエン
１８．４ｇおよび水３１ｇをフラスコに入れ、ついでト
リエチルアミン１０．１ｇおよびジ−ｎ−ブチルアミン
０．２ｇを加えて、撹拌しながら７時間加熱還流を行っ
た。次いで酢酸６．１ｇで中和した後、反応混合物を撹
拌しながら冷却し、１５〜２０℃で２時間撹拌を続けた
後析出物を濾取し、アセトニトリル１８０ｇで洗浄した
のち乾燥して１４５．２ｇの流動性のよい化合物Ｉを独
立粒子状結晶として得た（収率９２．６％）。融点２２
０．３℃。高速液体クロマトグラフィーによる純度９
９．７％。
【００１６】実施例２ ２，６−ジ第３級ブチルフェノール１２６．３ｇ、イソ
シアヌル酸２５．８ｇ、パラホルムアルデヒド（純度９
２％）１９．９６ｇ、アセトニトリル２６０ｇおよび水
５５ｇをフラスコに入れ、ついでトリエチルアミン１
０．１ｇおよびジ−ｎ−ブチルアミン０．２ｇを加え
て、撹拌しながら５時間加熱還流を行った。次いで酢酸
６ｇで中和した後、７０℃でトルエン３６．８ｇを加え
た。反応混合物を撹拌しながら冷却し１５〜２０℃で２
時間撹拌した後析出物を濾取し、アセトニトリル１５０
ｇで洗浄したのち乾燥して１４８．０ｇの流動性のよい
化合物Ｉを独立粒子状結晶として得た（収率９４．４
％）。融点２２０．３℃。高速液体クロマトグラフィー
による純度９９．７％。
シアヌル酸２５．８ｇ、パラホルムアルデヒド（純度９
２％）１９．９６ｇ、アセトニトリル２６０ｇおよび水
５５ｇをフラスコに入れ、ついでトリエチルアミン１
０．１ｇおよびジ−ｎ−ブチルアミン０．２ｇを加え
て、撹拌しながら５時間加熱還流を行った。次いで酢酸
６ｇで中和した後、７０℃でトルエン３６．８ｇを加え
た。反応混合物を撹拌しながら冷却し１５〜２０℃で２
時間撹拌した後析出物を濾取し、アセトニトリル１５０
ｇで洗浄したのち乾燥して１４８．０ｇの流動性のよい
化合物Ｉを独立粒子状結晶として得た（収率９４．４
％）。融点２２０．３℃。高速液体クロマトグラフィー
による純度９９．７％。
【００１７】実施例３ 化合物Ｉの市販品１を１５６．８ｇ、アセトニトリル２
８２ｇ、トルエン４６．０ｇおよび水２５ｇをフラスコ
に入れ、２０〜２５℃で２時間スラリー状で撹拌した後
結晶を濾取し、乾燥して１５３．０ｇの流動性のよい化
合物Ｉを独立粒子状結晶として得た（歩留９７．６
％）。融点２２０．５℃。高速液体クロマトグラフィー
による純度９９．７％。
８２ｇ、トルエン４６．０ｇおよび水２５ｇをフラスコ
に入れ、２０〜２５℃で２時間スラリー状で撹拌した後
結晶を濾取し、乾燥して１５３．０ｇの流動性のよい化
合物Ｉを独立粒子状結晶として得た（歩留９７．６
％）。融点２２０．５℃。高速液体クロマトグラフィー
による純度９９．７％。
【００１８】実施例４ 実施例３の方法においてトルエン１８．４ｇを用い、か
つ水を用いないこと以外は同じ操作を行い、１５０．９
ｇの流動性のよい化合物Ｉを独立粒子状結晶として得た
（歩留９６．２％）。融点２２０．６℃。高速液体クロ
マトグラフィーによる純度９９．８％。
つ水を用いないこと以外は同じ操作を行い、１５０．９
ｇの流動性のよい化合物Ｉを独立粒子状結晶として得た
（歩留９６．２％）。融点２２０．６℃。高速液体クロ
マトグラフィーによる純度９９．８％。
【００１９】比較例１ 実施例２の方法でトルエンを用いないこと以外は同様の
操作を行った。すなわち、２，６−ジ第３級ブチルフェ
ノール１２６．３ｇ、イソシアヌル酸２５．８ｇ、パラ
ホルムアルデヒド（純度９２％）１９．６ｇ、アセトニ
トリル２６０ｇおよび水５５ｇをフラスコに入れ、つい
でトリエチルアミン１０．１ｇおよびジ−ｎ−ブチルア
ミン０．２ｇを加えて、撹拌しながら５．５時間加熱還
流を行った。次いで酢酸６．１ｇで中和した後、反応混
合物を撹拌しながら室温まで冷却した後析出物を濾取
し、アセトニトリル１８０ｇで洗浄したのち乾燥して１
４９．７ｇの白色結晶を得た（収率９５．５％）。融点
２１９．３℃。高速液体クロマトグラフィーによる純度
９８．９％。
操作を行った。すなわち、２，６−ジ第３級ブチルフェ
ノール１２６．３ｇ、イソシアヌル酸２５．８ｇ、パラ
ホルムアルデヒド（純度９２％）１９．６ｇ、アセトニ
トリル２６０ｇおよび水５５ｇをフラスコに入れ、つい
でトリエチルアミン１０．１ｇおよびジ−ｎ−ブチルア
ミン０．２ｇを加えて、撹拌しながら５．５時間加熱還
流を行った。次いで酢酸６．１ｇで中和した後、反応混
合物を撹拌しながら室温まで冷却した後析出物を濾取
し、アセトニトリル１８０ｇで洗浄したのち乾燥して１
４９．７ｇの白色結晶を得た（収率９５．５％）。融点
２１９．３℃。高速液体クロマトグラフィーによる純度
９８．９％。
【００２０】比較例２ 化合物Ｉの市販品１を１５６．８ｇ、アセトニトリル２
８２ｇをフラスコに入れ、２０〜２５℃で２時間スラリ
ー状で撹拌した後結晶を濾取し、１４７．３ｇの化合物
Ｉを処理前と同じ白色粉末として得た。（歩留９４．６
％）融点２２０．２℃。高速液体クロマトグラフィーに
よる純度９９．６％。なお、実施例１〜４、比較例１お
よび２で得られた結晶の性状を市販品の性状と対比し
て、表１に示した。
８２ｇをフラスコに入れ、２０〜２５℃で２時間スラリ
ー状で撹拌した後結晶を濾取し、１４７．３ｇの化合物
Ｉを処理前と同じ白色粉末として得た。（歩留９４．６
％）融点２２０．２℃。高速液体クロマトグラフィーに
よる純度９９．６％。なお、実施例１〜４、比較例１お
よび２で得られた結晶の性状を市販品の性状と対比し
て、表１に示した。
【００２１】
【表１】
【００２２】表中、１）〜６）は以下の通りである。 １）ＪＩＳ規格Ｋ６７２１で測定した値。 ２）ホソカワミクロン（株）製パウダーテスターで測定
した値。 ３）図５で示したステンレス製ホッパーからの落下速度
で数値が小さい程流動性が良いことを示す。なお、比較
例１および２、市販品１および２は自然落下しないた
め、常時、ハンマリングを必要とした。 ４）島津製作所（株）製；粒度分布測定機、レーザー回
折式、ＳＡＬＤ−１１００で測定した値。 ５）Ciba-Geigy社製；商品名：Irganox 3114。 ６）旭電化社製；商品名：ＡＯ−２０。
した値。 ３）図５で示したステンレス製ホッパーからの落下速度
で数値が小さい程流動性が良いことを示す。なお、比較
例１および２、市販品１および２は自然落下しないた
め、常時、ハンマリングを必要とした。 ４）島津製作所（株）製；粒度分布測定機、レーザー回
折式、ＳＡＬＤ−１１００で測定した値。 ５）Ciba-Geigy社製；商品名：Irganox 3114。 ６）旭電化社製；商品名：ＡＯ−２０。
【００２３】
図１は実施例２で得られた結晶の顕微鏡写真、図２は実
施例３で得られた結晶の顕微鏡写真、図３は比較例１で
得られた結晶の顕微鏡写真、図４は市販品（Ciba-Geigy
社製、商品名：Irganox 3114）の顕微鏡写真である。図
５は落下時間の測定に使用されるホッパーを示す図であ
る。
施例３で得られた結晶の顕微鏡写真、図３は比較例１で
得られた結晶の顕微鏡写真、図４は市販品（Ciba-Geigy
社製、商品名：Irganox 3114）の顕微鏡写真である。図
５は落下時間の測定に使用されるホッパーを示す図であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−155868（ＪＰ，Ａ) 特公 昭53−28438（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 251/34 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (8)
- 【請求項１】実質的に立方体または直方体およびそれら
の集合体からなる独立粒子状結晶であるトリス（３，５
−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシア
ヌレート。 - 【請求項２】結晶粒子径が１０μｍより小さい結晶粒子
の割合が１重量％以下である請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】結晶粒子径が５００μｍより大きい結晶粒
子の割合が１重量％以下で、５０〜５００μｍの結晶粒
子の割合が８０重量％以上、かつ１０μｍより小さい結
晶粒子の割合が１重量％以下である請求項１記載の化合
物。 - 【請求項４】当該結晶を破砕してなる請求項１記載の化
合物。 - 【請求項５】アセトニトリル溶媒中で２，６−ジ第３級
ブチルフェノール、イソシアヌル酸およびパラホルムア
ルデヒドを反応させてトリス（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレートを得る方
法において、トルエンまたはベンゼンを併用することを
特徴とする請求項１記載の化合物の製造法。 - 【請求項６】トルエンまたはベンゼンの添加を反応開始
前に行う請求項５記載の方法。 - 【請求項７】トルエンまたはベンゼンの添加を反応終了
後に行う請求項５記載の方法。 - 【請求項８】添加するトルエンまたはベンゼンの量が原
料として用いるイソシアヌル酸またはトリス（３，５−
ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌ
レートに対して０．５〜５倍モル量である請求項５記載
の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4355582A JP2997376B2 (ja) | 1992-12-18 | 1992-12-18 | 独立粒子状トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレートおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4355582A JP2997376B2 (ja) | 1992-12-18 | 1992-12-18 | 独立粒子状トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレートおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184122A JPH06184122A (ja) | 1994-07-05 |
| JP2997376B2 true JP2997376B2 (ja) | 2000-01-11 |
Family
ID=18444721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4355582A Expired - Fee Related JP2997376B2 (ja) | 1992-12-18 | 1992-12-18 | 独立粒子状トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレートおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2997376B2 (ja) |
-
1992
- 1992-12-18 JP JP4355582A patent/JP2997376B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06184122A (ja) | 1994-07-05 |
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