JP7682109B2 - 着色分散液、記録メディア、及び疎水性繊維の捺染方法 - Google Patents
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Description
1)
(A)下記式(1a)~(1c)のいずれかで表される化合物、又はC.I.ディスパースブルー 360である色素と、(B)下記式(2a)、(2b)、(2c-1)、(2c-2)、(2d-1)~(2d-3)のいずれかで表される化合物である色素誘導体と、水とを含有し、
前記(A)色素と前記(B)色素誘導体との組み合わせが下記(a)~(d):
(a)下記式(1a)で表される化合物と、下記式(2a)で表される化合物との組み合わせ、
(b)下記式(1b)で表される化合物と、下記式(2b)で表される化合物との組み合わせ、
(c)下記式(1c)で表される化合物と、下記式(2c-1)で表される化合物及び下記式(2c-2)で表される化合物から選択される少なくとも1種の化合物との組み合わせ、
(d)C.I.ディスパースブルー 360と、下記式(2d-1)で表される化合物、下記式(2d-2)で表される化合物、及び下記式(2d-3)で表される化合物から選択される少なくとも1種の化合物との組み合わせ、
のいずれかであり、
前記(A)色素と前記(B)色素誘導体との総含有量を100質量部としたときの前記(B)色素誘導体の含有量が10質量部未満である着色分散液。
前記(A)色素と前記(B)色素誘導体との総含有量を100質量部としたときの前記(B)色素誘導体の含有量が0.1~5質量部である、1)に記載の着色分散液。
前記(A)色素と前記(B)色素誘導体との総含有量を100質量部としたときの前記(B)特定化合物の含有量が0.5~5質量部である、1)に記載の着色分散液。
前記式(1a)で表される化合物がC.I.ディスパースブルー 359である、1)~3)のいずれか1項に記載の着色分散液。
前記式(1b)で表される化合物がC.I.ディスパースイエロー 54である、1)~3)のいずれか1項に記載の着色分散液。
前記式(1c)で表される化合物がC.I.ソルベントオレンジ 60である、1)~3)のいずれか1項に記載の着色分散液。
分散剤をさらに含有する、1)~6)のいずれか1項に記載の着色分散液。
前記分散剤が、芳香族スルホン酸のホルマリン縮合物又はその塩を含む、7)に記載の着色分散液。
前記芳香族スルホン酸のホルマリン縮合物又はその塩が、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物又はその塩である、8)に記載の着色分散液。
前記芳香族スルホン酸のホルマリン縮合物又はその塩が、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物又はその塩である、8)に記載の着色分散液。
前記分散剤が、フィトステロール化合物を含む、7)~10)のいずれか1項に記載の着色分散液。
前記分散剤が、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル系分散剤及びポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルサルフェート系分散剤から選択される少なくとも1種を含む、7)に記載の着色分散液。
1)~12)のいずれか1項に記載の着色分散液が付着した記録メディア。
疎水性繊維である、13)に記載の記録メディア。
1)~12)のいずれか1項に記載の着色分散液の液滴を中間記録媒体に付着させて記録画像を得るプリント工程と、
前記中間記録媒体における前記着色分散液の付着面に疎水性繊維を接触させ、熱処理することにより前記記録画像を前記疎水性繊維に転写する転写工程と、
を含む疎水性繊維の捺染方法。
本実施形態に係る着色分散液は、(A)上記式(1a)~(1c)のいずれかで表される化合物、又はC.I.ディスパースブルー 360である色素と、(B)上記式(2a)、(2b)、(2c-1)、(2c-2)、(2d-1)~(2d-3)のいずれかで表される化合物である色素誘導体と、水とを含有する。「C.I.」は、カラーインデックスの略記載である。
(a)上記式(1a)で表される化合物と、上記式(2a)で表される化合物との組み合わせ。
(b)上記式(1b)で表される化合物と、上記式(2b)で表される化合物との組み合わせ。
(c)上記式(1c)で表される化合物と、上記式(2c-1)で表される化合物及び上記式(2c-2)で表される化合物から選択される少なくとも1種の化合物との組み合わせ。
(d)C.I.ディスパースブルー 360と、上記式(2d-1)で表される化合物、上記式(2d-2)で表される化合物、及び上記式(2d-3)で表される化合物から選択される少なくとも1種の化合物との組み合わせ。
上記式(1a)中、R1aは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~4のアルキル基、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示す。R2a、R3aはそれぞれ独立に、水素原子又はシアノ基を示す。Xaは、水素原子、ヒドロキシ基、又は-NHR4aで表される基を示す。R4aは、水素原子、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示す。
上記式(1b)中、R1b、R2bはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基を示す。
上記式(1c)中、R1c~R10cはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1~4のアルキル基、置換基を有してもいてよいフェニル基、又はヒドロキシ基を示す。
上記式(2a)中、R5a、R6aはそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を示す。R7a、R8aはそれぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子を示す。
上記式(2b)中、Abは、炭素原子又は窒素原子を示す。nは0~1の値を表す。R3b、R4bはそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい脂肪族基を示す。R3b、R4bは、互いに結合して置換基を有していてもよい単環又は縮環を形成していてもよい。R5bは、置換基を有していてもよい脂肪族基を示す。R3b、R4b、R5bは、互いに結合して置換基を有していてもよい縮環を形成していてもよい。R6b、R7bはそれぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、又は臭素原子を示す。R8b、R9bはそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい脂肪族基を示す。R8b、R9bは、互いに結合して置換基を有していてもよい単環又は縮環を形成していてもよい。但し、n、Ab、R3b~R9bの組み合わせとして、上記式(1b)で表される化合物となる組み合わせは除く。
上記式(2c-1)中、R11c~R16cはそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、ハロゲン原子、-NHR17cで表される基、又は-OR18cで表される基を示す。R17c、R18cはそれぞれ独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を示す。
上記式(2c-2)中、R19c~R23cはそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、ハロゲン原子、又は-OR24cで表される基を示す。R24cは、水素原子、又は置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を示す。
上記式(2d-1)中、R1d、R2dはそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~2のアルキル基、又はシアノ基を示す。但し、R1d、R2dが同時に水素原子を示す場合を除く。R3d、R4dはそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~2のアルキル基、又はハロゲン原子を示す。
上記式(2d-2)中、R5d、R6dはそれぞれ独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい炭素数1~2のアルキル基を示す。置換基を有していてもよい炭素数1~2のアルキル基としては、上記と同様の基が挙げられる。
上記式(2d-3)中、R7dは、メトキシ基又は水素原子を示す。R8dは、ハロゲン原子、又は-NHCOCH3で表される基を示す。R9d、R10dは、置換基を有していてもよい炭素数1~2のアルキル基、又は-C2H4OCOC2H5で表される基を示す。置換基を有していてもよい炭素数1~2のアルキル基としては、上記と同様の基が挙げられる。
本実施形態に係る着色分散液は、上述した(A)色素及び(B)色素誘導体以外に、その他の着色剤をさらに含有していてもよい。但し、着色分散液中、(A)色素、(B)色素誘導体、及びその他の着色剤のうち、(A)色素の含有量が最も多いことが好ましい。
水としては、イオン交換水、蒸留水等の不純物が少ないものが好ましい。また、滅菌処理を施した水を用いてもよい。
本実施形態に係る着色分散液は、分散剤をさらに含有することが好ましい。
本実施形態に係る着色分散液は、上記以外の添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、例えば、水溶性有機溶剤、防腐剤、界面活性剤、pH調整剤、キレート試薬、防錆剤、水溶性紫外線吸収剤、水溶性高分子化合物、粘度調整剤、色素溶解剤、酸化防止剤、樹脂エマルション等が挙げられる。これらの中でも、水溶性有機溶剤、防腐剤、界面活性剤、及びpH調整剤からなる群より選択される少なくとも1種を含有することが好ましい。
本実施形態に係る着色分散液の調製方法としては、例えば、(A)色素、(B)色素誘導体、及び分散剤を含有する水性分散液を調製し、必要に応じて、水溶性有機溶剤等の添加剤をさらに加える方法が挙げられる。
本実施形態に係る記録メディアは、上述した本実施形態に係る着色分散液が付着したものである。記録メディアとしては、本実施形態に係る着色分散液により記録可能なものであれば特に制限されず、例えば、繊維、紙(普通紙、インクジェット専用紙等)等が挙げられる。特に、本実施形態に係る記録メディアは、本実施形態に係る着色分散液が付着した疎水性繊維であることが好ましい。
本実施形態に係る疎水性繊維の捺染方法は、上述した本実施形態に係る着色分散液を用いて疎水性繊維に捺染する方法である。疎水性繊維の捺染方法は、ダイレクトプリント法と昇華転写法とに大別される。
ヒドロトロピー剤としては、尿素、ジメチル尿素等の尿素類等が挙げられ、尿素が好ましい。
25%水酸化ナトリウム(6部)、イオン交換水(54部)、及びプロピレングリコール(20部)の混合物にJoncryl 678(BASF社製)(20部)を投入し、90~120℃に昇温して5時間撹拌することにより、Joncryl 678のNaOH中和物を得た。
25%水酸化ナトリウム(6部)、イオン交換水(54部)、及びプロピレングリコール(20部)の混合物にJoncryl JDX-300C(BASF社製)(20部)を投入し、90~120℃に昇温して5時間撹拌することにより、Joncryl JDX-300CのNaOH中和物を得た。
下記表1~4に記載の各成分の混合物に0.2mm径ガラスビーズを加え、サンドミルにて水冷下、約30時間分散処理を行った。得られた液をガラス繊維濾紙GC-50(ADVANTEC社製)で濾過し、水性分散液1a~29aを得た。
下記表5に記載の各成分の混合物に0.2mm径ガラスビーズを加え、サンドミルにて水冷下、約30時間分散処理を行った。得られた液をガラス繊維濾紙GC-50(ADVANTEC社製)で濾過し、水性分散液30a~38aを得た。
DB359:C.I.ディスパースブルー 359
SB35:C.I.ソルベントブルー 35
SB36:C.I.ソルベントブルー 36
SB78:C.I.ソルベントブルー 78
SB102:C.I.ソルベントブルー 102
SB105:C.I.ソルベントブルー 105
SB112:C.I.ソルベントブルー 112
SB12:C.I.ソルベントブルー 12
SB13:C.I.ソルベントブルー 13
SB58:C.I.ソルベントブルー 58
SB63:C.I.ソルベントブルー 63
SB83:C.I.ソルベントブルー 83
SB86:C.I.ソルベントブルー 86
SB94:C.I.ソルベントブルー 94
SB111:C.I.ソルベントブルー 111
TS-2000:ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル系分散剤(東邦化学工業株式会社製)
SM-57:ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート系分散剤(東邦化学工業株式会社製)
ラベリンW-40:クレオソート油スルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物(第一工業製薬株式会社製)
ラベリンFD-40:ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物(第一工業製薬株式会社製)
ラベリンMN-40:メチルナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物(第一工業製薬株式会社製)
デモールSC-30:メタクレゾールスルホン酸ソーダホルマリン縮合物(花王株式会社製)
Morwet D425:アルキルナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物(ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製)
Zetasperse 3100:高分子樹脂分散剤(エボニック・ジャパン株式会社)
BYK-190:高分子樹脂分散剤(ビックケミー・ジャパン株式会社製)
BYK-2015:高分子樹脂分散剤(ビックケミー・ジャパン株式会社製)
TEGODISPER 755W:高分子樹脂分散剤(エボニック・ジャパン株式会社製)
Solsperse 46000:高分子樹脂分散剤(日本ルーブリゾール株式会社製)
Solsperse J400:高分子樹脂分散剤(日本ルーブリゾール株式会社製)
TS-1500:ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル系分散剤(東邦化学工業株式会社製)
SM-210:ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート系分散剤(東邦化学工業株式会社製)
ニッコールBPS-30:フィトステロールのエチレンオキサイド付加物(日光ケミカルズ株式会社製)
プロキセルGXL:防腐防黴剤(ロンザ社製)
サーフィノール104PG50:サーフィノール104(アセチレングリコール界面活性剤、エアープロダクツジャパン株式会社製)をプロピレングリコールで50%濃度に希釈したもの。
実施例1a~29aで得た水性分散液1a~29aと、下記表6~9に記載の各成分とを混合し、30分間撹拌した後、ガラス繊維濾紙GC-50(ADVANTEC社製)で濾過することにより、インク1a~29aをそれぞれ調製した。
比較例1a~9aで得た水性分散液30a~38aと、下記表10に記載の各成分とを混合し、30分間撹拌した後、ガラス繊維濾紙GC-50(ADVANTEC社製)で濾過することにより、インク30a~38aをそれぞれ調製した。
BYK-348:ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン(ビックケミー・ジャパン株式会社製)
TEA-80:トリエタノールアミン(オクサリスケミカルズ株式会社製)
プロキセルGXL:防腐防黴剤(ロンザ社製)
下記表11に記載の各成分の混合物に0.2mm径ガラスビーズを加え、サンドミルにて水冷下、約30時間分散処理を行った。得られた液をガラス繊維濾紙GC-50(ADVANTEC社製)で濾過し、水性分散液39a~45aを得た。
比較例1a、実施例59a~64a、比較例19aで得た水性分散液30a、39a~45aと、下記表12に記載の各成分とを混合し、30分間撹拌した後、ガラス繊維濾紙GC-50(ADVANTEC社製)で濾過することにより、インク39a~46aをそれぞれ調製した。
上記のようにして調製した水性分散液1a~45a、インク1a~46aを用いて、以下の各評価試験を行った。結果を上記表1~12に示す。
60℃で5日間保存した各水性分散液又はインク中の着色剤のメディアン径(D50、数平均粒子径)をMICRO TRAC UPA EX150(マイクロトラックベル株式会社製)を用いて測定し、以下の基準で評価した。A又はBは保存安定性が良好であり、C又はDは保存安定性が不良である。
-評価基準-
A:D50が140nm未満
B:D50が140nm以上160nm未満
C:D50が160nm以上170nm未満
D:D50が170nm以上
インク調製時に測定した574nm付近の最大吸収波長(λmax)における吸光度Abs0と、60℃で5日間保存したインクの上澄みを分取して測定した574nm付近の最大吸収波長(λmax)における吸光度Abs1とを用いて、下記式に従って沈降率を算出した。なお、吸光度は、インクにイオン交換水を加えて2000倍に希釈した上で、紫外可視分光光度計(株式会社島津製作所製、UV-2550)を用いて測定した。
沈降率(%)={(Abs0-Abs1)/Abs0}×100
そして、算出された沈降率を以下の基準で評価した。A又はBは保存安定性が良好であり、Cは保存安定性が不良である。
-評価基準-
A:沈降率が5%未満
B:沈降率が5%以上15%未満
C:沈降率が15%以上
25μLの各水性分散液又はインクをガラスシャーレ上に滴下し、60℃の恒温恒湿機で1時間乾燥させた。得られた乾燥物に室温で10mLのイオン交換水を滴下し、再分散するか否かを目視にて観察し、下記4段階の基準で評価した。再分散するインクほど、乾燥後の目詰まりを解消し易いため優れている。A、B、又はCは再分散性が良好であり、Dは再分散性が不良である。
-評価基準-
A:残渣無く、全てが再分散した。
B:残渣が少し残るが、ほとんどが再分散している。
C:残渣は多く残るが、多少再分散している。
D:全く再分散しない。
下記表13~16に記載の各成分の混合物に0.2mm径ガラスビーズを加え、サンドミルにて水冷下、約30時間分散処理を行った。得られた液をガラス繊維濾紙GC-50(ADVANTEC社製)で濾過し、水性分散液1b~29bを得た。
下記表17に記載の各成分の混合物に0.2mm径ガラスビーズを加え、サンドミルにて水冷下、約30時間分散処理を行った。得られた液をガラス繊維濾紙GC-50(ADVANTEC社製)で濾過し、水性分散液30b~38bを得た。
DY54:C.I.ディスパースイエロー 54
DY64:C.I.ディスパースイエロー 64
DY134:C.I.ディスパースイエロー 134
DY143:C.I.ディスパースイエロー 143
DY149:C.I.ディスパースイエロー 149
DY160:C.I.ディスパースイエロー 160
DY1:C.I.ディスパースイエロー 1
DY9:C.I.ディスパースイエロー 9
DY31:C.I.ディスパースイエロー 31
DY33:C.I.ディスパースイエロー 33
DY104:C.I.ディスパースイエロー 104
DY119:C.I.ディスパースイエロー 119
DY126:C.I.ディスパースイエロー 126
TS-2000:ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル系分散剤(東邦化学工業株式会社製)
SM-57:ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート系分散剤(東邦化学工業株式会社製)
ラベリンW-40:クレオソート油スルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物(第一工業製薬株式会社製)
ラベリンFD-40:ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物(第一工業製薬株式会社製)
ラベリンMN-40:メチルナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物(第一工業製薬株式会社製)
デモールSC-30:メタクレゾールスルホン酸ソーダホルマリン縮合物(花王株式会社製)
Morwet D425:アルキルナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物(ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製)
Zetasperse 3100:高分子樹脂分散剤(エボニック・ジャパン株式会社)
BYK-190:高分子樹脂分散剤(ビックケミー・ジャパン株式会社製)
BYK-2015:高分子樹脂分散剤(ビックケミー・ジャパン株式会社製)
TEGODISPER 755W:高分子樹脂分散剤(エボニック・ジャパン株式会社製)
Solsperse 46000:高分子樹脂分散剤(日本ルーブリゾール株式会社製)
Solsperse J400:高分子樹脂分散剤(日本ルーブリゾール株式会社製)
TS-1500:ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル系分散剤(東邦化学工業株式会社製)
SM-210:ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート系分散剤(東邦化学工業株式会社製)
ニッコールBPS-30:フィトステロールのエチレンオキサイド付加物(日光ケミカルズ株式会社製)
プロキセルGXL:防腐防黴剤(ロンザ社製)
サーフィノール104PG50:サーフィノール104(アセチレングリコール界面活性剤、エアープロダクツジャパン株式会社製)をプロピレングリコールで50%濃度に希釈したもの。
実施例1b~29bで得た水性分散液1b~29bと、下記表18~21に記載の各成分とを混合し、30分間撹拌した後、ガラス繊維濾紙GC-50(ADVANTEC社製)で濾過することにより、インク1b~29bをそれぞれ調製した。
比較例1b~9bで得た水性分散液30b~38bと、下記表22に記載の各成分とを混合し、30分間撹拌した後、ガラス繊維濾紙GC-50(ADVANTEC社製)で濾過することにより、インク30b~38bをそれぞれ調製した。
BYK-348:ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン(ビックケミー・ジャパン株式会社製)
TEA-80:トリエタノールアミン(オクサリスケミカルズ株式会社製)
プロキセルGXL:防腐防黴剤(ロンザ社製)
下記表23に記載の各成分の混合物に0.2mm径ガラスビーズを加え、サンドミルにて水冷下、約30時間分散処理を行った。得られた液をガラス繊維濾紙GC-50(ADVANTEC社製)で濾過し、水性分散液39b~45bを得た。
比較例9b、実施例59b~64b、比較例19bで得た水性分散液38b~45bと、下記表24に記載の各成分とを混合し、30分間撹拌した後、ガラス繊維濾紙GC-50(ADVANTEC社製)で濾過することにより、インク39b~46bをそれぞれ調製した。
上記のようにして調製した水性分散液1b~45b、インク1b~46bを用いて、以下の各評価試験を行った。結果を上記表13~22に示す。
60℃で5日間保存した各水性分散液又はインク中の着色剤のメディアン径(D50、数平均粒子径)をMICRO TRAC UPA EX150(マイクロトラックベル株式会社製)を用いて測定し、以下の基準で評価した。A又はBは保存安定性が良好であり、C又はDは保存安定性が不良である。
-評価基準-
A:D50が140nm未満
B:D50が140nm以上160nm未満
C:D50が160nm以上170nm未満
D:D50が170nm以上
インク調製時に測定した408nm付近の最大吸収波長(λmax)における吸光度Abs0と、60℃で5日間保存したインクの上澄みを分取して測定した408nm付近の最大吸収波長(λmax)における吸光度Abs1とを用いて、下記式に従って沈降率を算出した。なお、吸光度は、インクにイオン交換水を加えて2000倍に希釈した上で、紫外可視分光光度計(株式会社島津製作所製、UV-2550)を用いて測定した。
沈降率(%)={(Abs0-Abs1)/Abs0}×100
そして、算出された沈降率を以下の基準で評価した。A又はBは保存安定性が良好であり、Cは保存安定性が不良である。
-評価基準-
A:沈降率が5%未満
B:沈降率が5%以上15%未満
C:沈降率が15%以上
25μLの各水性分散液又はインクをガラスシャーレ上に滴下し、60℃の恒温恒湿機で1時間乾燥させた。得られた乾燥物に室温で10mLのイオン交換水を滴下し、再分散するか否かを目視にて観察し、下記4段階の基準で評価した。再分散するインクほど、乾燥後の目詰まりを解消し易いため優れている。A、B、又はCは再分散性が良好であり、Dは再分散性が不良である。
-評価基準-
A:残渣無く、全てが再分散した。
B:残渣が少し残るが、ほとんどが再分散している。
C:残渣は多く残るが、多少再分散している。
D:全く再分散しない。
下記表25~28に記載の各成分の混合物に0.2mm径ガラスビーズを加え、サンドミルにて水冷下、約30時間分散処理を行った。得られた液をガラス繊維濾紙GC-50(ADVANTEC社製)で濾過し、水性分散液1c~28cを得た。
下記表29に記載の各成分の混合物に0.2mm径ガラスビーズを加え、サンドミルにて水冷下、約30時間分散処理を行った。得られた液をガラス繊維濾紙GC-50(ADVANTEC社製)で濾過し、水性分散液29c~39cを得た。
SO60:C.I.ソルベントオレンジ 60
SR179:C.I.ソルベントレッド 179
SR180:C.I.ソルベントレッド 180
DO118:C.I.ディスパースオレンジ 118
DO25:C.I.ディスパースオレンジ 25
DO56:C.I.ディスパースオレンジ 56
DO73:C.I.ディスパースオレンジ 73
DR60:C.I.ディスパースレッド 60
DY54:C.I.ディスパースイエロー 54
TS-2000:ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル系分散剤(東邦化学工業株式会社製)
SM-57:ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート系分散剤(東邦化学工業株式会社製)
ラベリンW-40:クレオソート油スルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物(第一工業製薬株式会社製)
ラベリンFD-40:ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物(第一工業製薬株式会社製)
ラベリンMN-40:メチルナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物(第一工業製薬株式会社製)
デモールSC-30:メタクレゾールスルホン酸ソーダホルマリン縮合物(花王株式会社製)
Morwet D425:アルキルナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物(ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製)
Zetasperse 3100:高分子樹脂分散剤(エボニック・ジャパン株式会社)
BYK-190:高分子樹脂分散剤(ビックケミー・ジャパン株式会社製)
BYK-2015:高分子樹脂分散剤(ビックケミー・ジャパン株式会社製)
TEGODISPER 755W:高分子樹脂分散剤(エボニック・ジャパン株式会社製)
Solsperse 46000:高分子樹脂分散剤(日本ルーブリゾール株式会社製)
Solsperse J400:高分子樹脂分散剤(日本ルーブリゾール株式会社製)
TS-1500:ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル系分散剤(東邦化学工業株式会社製)
SM-210:ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート系分散剤(東邦化学工業株式会社製)
ニッコールBPS-30:フィトステロールのエチレンオキサイド付加物(日光ケミカルズ株式会社製)
プロキセルGXL:防腐防黴剤(ロンザ社製)
サーフィノール104PG50:サーフィノール104(アセチレングリコール界面活性剤、エアープロダクツジャパン株式会社製)をプロピレングリコールで50%濃度に希釈したもの。
実施例1c~28cで得た水性分散液1c~28cと、下記表30~33に記載の各成分とを混合し、30分間撹拌した後、ガラス繊維濾紙GC-50(ADVANTEC社製)で濾過することにより、インク1c~28cをそれぞれ調製した。
比較例1c~11cで得た水性分散液29c~39cと、下記表34に記載の各成分とを混合し、30分間撹拌した後、ガラス繊維濾紙GC-50(ADVANTEC社製)で濾過することにより、インク29c~39cをそれぞれ調製した。
BYK-348:ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン(ビックケミー・ジャパン株式会社製)
TEA-80:トリエタノールアミン(オクサリスケミカルズ株式会社製)
プロキセルGXL:防腐防黴剤(ロンザ社製)
下記表35に記載の各成分の混合物に0.2mm径ガラスビーズを加え、サンドミルにて水冷下、約30時間分散処理を行った。得られた液をガラス繊維濾紙GC-50(ADVANTEC社製)で濾過し、水性分散液40c~47cを得た。
比較例1c、実施例57c~63c、比較例23cで得た水性分散液29c、40c~47cと、下記表36に記載の各成分とを混合し、30分間撹拌した後、ガラス繊維濾紙GC-50(ADVANTEC社製)で濾過することにより、インク40c~48cをそれぞれ調製した。
上記のようにして調製した水性分散液1c~47c、インク1c~48cを用いて、以下の各評価試験を行った。結果を上記表25~36に示す。
60℃で5日間保存した各水性分散液又はインク中の着色剤のメディアン径(D50、数平均粒子径)をMICRO TRAC UPA EX150(マイクロトラックベル株式会社製)を用いて測定し、以下の基準で評価した。A又はBは保存安定性が良好であり、C又はDは保存安定性が不良である。
-評価基準-
A:D50が140nm未満
B:D50が140nm以上160nm未満
C:D50が160nm以上170nm未満
D:D50が170nm以上
インク調製時に測定した495nm付近の最大吸収波長(λmax)における吸光度Abs0と、60℃で5日間保存したインクの上澄みを分取して測定した495nm付近の最大吸収波長(λmax)における吸光度Abs1とを用いて、下記式に従って沈降率を算出した。なお、吸光度は、インクにイオン交換水を加えて500倍に希釈した上で、紫外可視分光光度計(株式会社島津製作所製、UV-2550)を用いて測定した。
沈降率(%)={(Abs0-Abs1)/Abs0}×100
そして、算出された沈降率を以下の基準で評価した。A又はBは保存安定性が良好であり、Cは保存安定性が不良である。
-評価基準-
A:沈降率が5%未満
B:沈降率が5%以上15%未満
C:沈降率が15%以上
25μLの各水性分散液又はインクをガラスシャーレ上に滴下し、60℃の恒温恒湿機で1時間乾燥させた。得られた乾燥物に室温で10mLのイオン交換水を滴下し、再分散するか否かを目視にて観察し、下記4段階の基準で評価した。再分散するインクほど、乾燥後の目詰まりを解消し易いため優れている。A、B、又はCは再分散性が良好であり、Dは再分散性が不良である。
-評価基準-
A:残渣無く、全てが再分散した。
B:残渣が少し残るが、ほとんどが再分散している。
C:残渣は多く残るが、多少再分散している。
D:全く再分散しない。
(工程1:式(20)で表される化合物の合成)
N,N-ジメチルホルムアミド(30部)中にm-クロロアニリン(6.4部)、炭酸カリウム(13.8部)、及びヨードエタン(18.7部)を加え、100℃に加熱して6時間反応させた。60℃に冷却し、得られた反応液に水(100部)を加え、トルエン(50部)で3回抽出を行った。得られた有機層を水(100部)で3回水洗した後、エバポレーターにてトルエンを留去し、乾燥させることにより、下記式(20)で表される化合物(10部)を得た。
96%硫酸(20部)中に2-エチル-4-ニトロアニリン(4.1部)を加え、30~40℃にて30分間撹拌して溶解させた。氷水浴にて5℃以下に冷却した後、同温度にて、43%硝酸ニトロシル(7.2部)を添加して1時間撹拌し、ジアゾニウム塩を合成した。上記(工程1)にて得られた上記式(20)で表される化合物(14.6部)を50%含水メタノール(100部)に添加し、5℃以下にて30分間撹拌した。この液体に、上記で調製したジアゾニウム塩溶液を加え、25%液体苛性ソーダでpH2.0に調整した後、pH2.0~2.5、0~10℃の条件下で3時間反応させた。反応終了後、濾過し、水洗することにより、下記式(13)で表される化合物(10.2部)を得た。
96%硫酸(30部)中に2-アミノ-5-ニトロチアゾール(6.9部)を加え、30~40℃にて30分間撹拌して溶解させた。氷水浴にて5℃以下に冷却した後、同温度にて、43%硝酸ニトロシル(17部)を添加して1時間撹拌し、ジアゾニウム塩を合成した。上記合成例1の(工程1)にて得られた上記式(20)で表される化合物(7.6部)を50%含水メタノール(100部)に添加し、5℃以下にて30分間撹拌した。この液体に、上記で調製したジアゾニウム塩溶液を加え、25%液体苛性ソーダでpH2.0に調整した後、pH2.0~2.5、0~10℃の条件下で3時間反応させた。反応終了後、濾過し、水洗することにより、下記式(11)で表される化合物(6.2部)を得た。
氷水(100部)中に2-メチル-4-ニトロアニリン(16.7部)及び35%塩酸(34.4部)を加え、0~10℃にて30分間撹拌した。同温度にて、40%亜硝酸ナトリウム(19.9部)を添加し、1時間撹拌した。得られた反応液に上記合成例1の(工程1)にて得られた上記式(20)で表される化合物(18.2部)を加え、pH2.0~pH2.5、0~10℃の条件下で2時間、pH3.0~3.5、0~10℃の条件下で2時間反応させた。反応終了後、濾過し、水洗することにより、式(12)で表される化合物(19.2部)を得た。
96%硫酸(50部)中に2,4,6-トリクロロアニリン(8.0部)を加え、30~40℃にて30分間撹拌して溶解させた。氷水浴にて5℃以下に冷却した後、同温度にて、43%硝酸ニトロシル(12部)を添加して1時間撹拌し、ジアゾニウム塩を合成した。50%含水メタノール(100部)にN,N-ジエチル-m-トルイジン(6.6部)を添加し、5℃以下にて30分間撹拌した。この液体に、上記で調製したジアゾニウム塩溶液を加え、25%液体苛性ソーダでpH2.0に調整した後、pH2.0~2.5、0~10℃の条件下で3時間反応させた。反応終了後、濾過し、水洗することにより、下記式(13)で表される化合物(12.2部)を得た。
氷水(50部)中にp-ニトロアニリン(8.2部)及び35%塩酸(18.8部)を加え、0~10℃にて30分間撹拌した。同温度にて、40%亜硝酸ナトリウム(10.9部)を添加して1時間撹拌した。得られた反応液に上記合成例1の(工程1)にて得られた上記式(20)で表される化合物(10部)を加え、pH2.0~2.5、0~10℃の条件下で2時間、pH3.0~3.5、0~10℃の条件下で2時間反応させた。反応終了後、濾過し、水洗することにより、下記式(14)で表される化合物(15.0部)を得た。
(工程1:式(21)で表される化合物の合成)
N,N-ジメチルホルムアミド(30部)中にm-ブロモアニリン(8.6部)、炭酸カリウム(13.8部)、及びヨードエタン(18.7部)を加え、100℃に加熱して6時間反応させた。60℃に冷却し、得られた反応液に水(100部)を加え、トルエン(50部)で3回抽出を行った。得られた有機層を水(100部)で3回水洗した後、エバポレーターにてトルエンを留去し、乾燥させることにより、下記式(21)で表される化合物(11部)を得た。
氷水(50部)中にp-ニトロアニリン(8.2部)及び35%塩酸(18.8部)を加え、0~10℃にて30分間撹拌した。同温度にて、40%亜硝酸ナトリウム(10.9部)を添加して1時間撹拌した。得られた反応液に上記(工程1)にて得られた上記式(21)で表される化合物(11部)を加え、pH2.0~2.5、0~10℃の条件下で2時間、pH3.0~3.5、0~10℃の条件下で2時間反応させた。反応終了後、濾過し、水洗することにより、下記式(15)で表される化合物(14.0部)を得た。
96%硫酸(60部)中に2,6-ジクロロ-p-ニトロアニリン(12.4部)を加え、30~40℃にて30分間撹拌して溶解させた。氷水浴にて5℃以下に冷却した後、同温度にて、43%硝酸ニトロシル(9.2部)を添加して1時間撹拌し、ジアゾニウム塩を合成した。上記合成例1の(工程1)にて得られた上記式(20)で表される化合物(9.0部)を50%含水メタノール(100部)に添加し、5℃以下にて30分間撹拌した。この液体に、上記で調製したジアゾニウム塩溶液を加え、25%液体苛性ソーダでpH2.0に調整した後、pH2.0~2.5、0~10℃の条件下で3時間反応させた。反応終了後、濾過し、水洗することにより、下記式(16)で表される化合物(14.2部)を得た。
96%硫酸(35部)中に2-アミノチアゾール(4部)を加え、30~40℃にて30分間撹拌して溶解させた。氷水浴にて5℃以下に冷却した後、同温度にて、43%硝酸ニトロシル(6.1部)を添加して1時間撹拌し、ジアゾニウム塩を合成した。上記合成例1の(工程1)にて得られた上記式(20)で表される化合物(9.0部)を50%含水メタノール(100部)に添加し、5℃以下にて30分間撹拌した。この液体に、上記で調製したジアゾニウム塩溶液を加え、25%液体苛性ソーダでpH2.0に調整した後、pH2.0~2.5、0~10℃の条件下で3時間反応させた。反応終了後、濾過し、水洗することにより、下記式(17)で表される化合物(5.0部)を得た。
96%硫酸(45部)中に3-クロロ-4-ニトロアニリン(5部)を加え、30~40℃にて30分間撹拌して溶解させた。氷水浴にて5℃以下に冷却した後、同温度にて、43%硝酸ニトロシル(9.4部)を添加して1時間撹拌し、ジアゾニウム塩を合成した。上記合成例1の(工程1)にて得られた上記式(20)で表される化合物(9.0部)を50%含水メタノール(100部)に添加し、5℃以下にて30分間撹拌した。この液体に、上記で調製したジアゾニウム塩溶液を加え、25%液体苛性ソーダでpH2.0に調整した後、pH2.0~2.5、0~10℃の条件下で3時間反応させた。反応終了後、濾過し、水洗することにより、下記式(18)で表される化合物(6.9部)を得た。
下記表37~40に記載の各成分の混合物に0.2mm径ガラスビーズを加え、サンドミルにて水冷下、約30時間分散処理を行った。得られた液をガラス繊維濾紙GC-50(ADVANTEC社製)で濾過し、水性分散液1d~29dを得た。
下記表41に記載の各成分の混合物に0.2mm径ガラスビーズを加え、サンドミルにて水冷下、約30時間分散処理を行った。得られた液をガラス繊維濾紙GC-50(ADVANTEC社製)で濾過し、水性分散液30d~35dを得た。
DB360:C.I.ディスパースブルー 360
DB366:C.I.ディスパースブルー 366
DB341:C.I.ディスパースブルー 341
TS-2000:ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル系分散剤(東邦化学工業株式会社製)
SM-57:ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート系分散剤(東邦化学工業株式会社製)
ラベリンW-40:クレオソート油スルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物(第一工業製薬株式会社製)
ラベリンFD-40:ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物(第一工業製薬株式会社製)
ラベリンMN-40:メチルナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物(第一工業製薬株式会社製)
デモールSC-30:メタクレゾールスルホン酸ソーダホルマリン縮合物(花王株式会社製)
Morwet D425:アルキルナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物(ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製)
Zetasperse 3100:高分子樹脂分散剤(エボニック・ジャパン株式会社)
BYK-190:高分子樹脂分散剤(ビックケミー・ジャパン株式会社製)
BYK-2015:高分子樹脂分散剤(ビックケミー・ジャパン株式会社製)
TEGODISPER 755W:高分子樹脂分散剤(エボニック・ジャパン株式会社製)
Solsperse 46000:高分子樹脂分散剤(日本ルーブリゾール株式会社製)
Solsperse J400:高分子樹脂分散剤(日本ルーブリゾール株式会社製)
TS-1500:ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル系分散剤(東邦化学工業株式会社製)
SM-210:ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート系分散剤(東邦化学工業株式会社製)
ニッコールBPS-30:フィトステロールのエチレンオキサイド付加物(日光ケミカルズ株式会社製)
プロキセルGXL:防腐防黴剤(ロンザ社製)
サーフィノール104PG50:サーフィノール104(アセチレングリコール界面活性剤、エアープロダクツジャパン株式会社製)をプロピレングリコールで50%濃度に希釈したもの。
実施例1d~29dで得た水性分散液1d~29dと、下記表42~45に記載の各成分とを混合し、30分間撹拌した後、ガラス繊維濾紙GC-50(ADVANTEC社製)で濾過することにより、インク1d~29dをそれぞれ調製した。
比較例1d~6dで得た水性分散液30d~35dと、下記表46に記載の各成分とを混合し、30分間撹拌した後、ガラス繊維濾紙GC-50(ADVANTEC社製)で濾過することにより、インク30d~35dをそれぞれ調製した。
BYK-348:ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン(ビックケミー・ジャパン株式会社製)
TEA-80:トリエタノールアミン(オクサリスケミカルズ株式会社製)
プロキセルGXL:防腐防黴剤(ロンザ社製)
下記表47に記載の各成分の混合物に0.2mm径ガラスビーズを加え、サンドミルにて水冷下、約30時間分散処理を行った。得られた液をガラス繊維濾紙GC-50(ADVANTEC社製)で濾過し、水性分散液36d~43dを得た。
比較例1d、実施例59d~65d、比較例13dで得た水性分散液30d、36d~43dと、下記表48に記載の各成分とを混合し、30分間撹拌した後、ガラス繊維濾紙GC-50(ADVANTEC社製)で濾過することにより、インク36d~44dをそれぞれ調製した。
上記のようにして調製した水性分散液1d~43d、インク1d~44dを用いて、以下の各評価試験を行った。結果を上記表37~48に示す。
60℃で5日間保存した各水性分散液又はインク中の着色剤のメディアン径(D50、数平均粒子径)をMICRO TRAC UPA EX150(マイクロトラックベル株式会社製)を用いて測定し、以下の基準で評価した。A又はBは保存安定性が良好であり、C又はDは保存安定性が不良である。
-評価基準-
A:D50が140nm未満
B:D50が140nm以上160nm未満
C:D50が160nm以上170nm未満
D:D50が170nm以上
インク調製時に測定した580nm付近の最大吸収波長(λmax)における吸光度Abs0と、60℃で5日間保存したインクの上澄みを分取して測定した580nm付近の最大吸収波長(λmax)における吸光度Abs1とを用いて、下記式に従って沈降率を算出した。なお、吸光度は、インクにイオン交換水を加えて2000倍に希釈した上で、紫外可視分光光度計(株式会社島津製作所製、UV-2550)を用いて測定した。
沈降率(%)={(Abs0-Abs1)/Abs0}×100
そして、算出された沈降率を以下の基準で評価した。A又はBは保存安定性が良好であり、Cは保存安定性が不良である。
-評価基準-
A:沈降率が5%未満
B:沈降率が5%以上15%未満
C:沈降率が15%以上
25μLの各水性分散液又はインクをガラスシャーレ上に滴下し、60℃の恒温恒湿機で1時間乾燥させた。得られた乾燥物に室温で10mLのイオン交換水を滴下し、再分散するか否かを目視にて観察し、下記4段階の基準で評価した。再分散するインクほど、乾燥後の目詰まりを解消し易いため優れている。A、B、又はCは再分散性が良好であり、Dは再分散性が不良である。
-評価基準-
A:残渣無く、全てが再分散した。
B:残渣が少し残るが、ほとんどが再分散している。
C:残渣は多く残るが、多少再分散している。
D:全く再分散しない。
60℃で5日間保存したインクを孔径0.8μmのフィルター(ADVANTEC社製、DISMIC-25CS)で濾過した。フィルターが閉塞し濾過不能となるまでの濾液量を測定し、下記4段階の基準で評価した。濾液量が多いインクほど、粗大な粒子が少なく優れている。A又はBは濾過性が良好であり、Cは濾過性が不良である。
-評価基準-
A:濾過量が10g以上
B:濾過量が7.5g以上10g未満
C:濾過量が7.5g未満
Claims (11)
- (A)C.I.ディスパースブルー359、C.I.ディスパースイエロー54、C.I.ソルベントオレンジ60、又はC.I.ディスパースブルー360である色素のうちいずれかと、(B)下記式(2a)、(2b)、(2c-1)、(2c-2)、(2d-1)~(2d-3)のいずれかで表される化合物である色素誘導体と、水とを含有し、
前記(A)色素と前記(B)色素誘導体との組み合わせが下記(a)~(d):
(a)C.I.ディスパースブルー359と、下記式(2a)で表される化合物との組み合わせ、
(b)C.I.ディスパースイエロー54と、下記式(2b)で表される化合物との組み合わせ、
(c)C.I.ソルベントオレンジ60と、下記式(2c-1)で表される化合物及び下記式(2c-2)で表される化合物から選択される少なくとも1種の化合物との組み合わせ、
(d)C.I.ディスパースブルー360と、下記式(2d-1)で表される化合物、下記式(2d-2)で表される化合物、及び下記式(2d-3)で表される化合物から選択される少なくとも1種の化合物との組み合わせ、
のいずれかであり、
前記(A)色素と前記(B)色素誘導体との総含有量を100質量部としたときの前記(B)色素誘導体の含有量が0.1~5質量部である着色分散液。
(式(2a)中、R5a、R6aはそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を示す。R7a、R8aはそれぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子を示す。)
(式(2b)中、Abは、炭素原子又は窒素原子を示す。nは0~1の値を表す。R3b、R4bはそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい脂肪族基を示す。R3b、R4bは、互いに結合して置換基を有していてもよい単環又は縮環を形成していてもよい。R5bは、置換基を有していてもよい脂肪族基を示す。R3b、R4b、R5bは、互いに結合して置換基を有していてもよい縮環を形成していてもよい。R6b、R7bはそれぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、又は臭素原子を示す。R8b、R9bはそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい脂肪族基を示す。R8b、R9bは、互いに結合して置換基を有していてもよい単環又は縮環を形成していてもよい。但し、n、Ab、R3b~R9bの組み合わせとして、前記式(1b)で表される化合物となる組み合わせは除く。)
(式(2c-1)中、R11c~R16cはそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、ハロゲン原子、-NHR17cで表される基、又は-OR18cで表される基を示す。R17c、R18cはそれぞれ独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を示す。)
(式(2c-2)中、R19c~R23cはそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、ハロゲン原子、又は-OR24cで表される基を示す。R24cは、水素原子、又は置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を示す。)
(式(2d-1)中、R1d、R2dはそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~2のアルキル基、又はシアノ基を示す。但し、R1d、R2dが同時に水素原子を示す場合を除く。R3d、R4dはそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~2のアルキル基、又はハロゲン原子を示す。)
(式(2d-2)中、R5d、R6dはそれぞれ独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい炭素数1~2のアルキル基を示す。)
(式(2d-3)中、R7dは、メトキシ基又は水素原子を示す。R8dは、ハロゲン原子、又は-NHCOCH3で表される基を示す。R9d、R10dは、置換基を有していてもよい炭素数1~2のアルキル基、又は-C2H4OCOC2H5で表される基を示す。) - 前記(A)色素と前記(B)色素誘導体との総含有量を100質量部としたときの前記(B)色素誘導体の含有量が0.5~5質量部である、請求項1に記載の着色分散液。
- 分散剤をさらに含有する、請求項1~2のいずれか1項に記載の着色分散液。
- 前記分散剤が、芳香族スルホン酸のホルマリン縮合物又はその塩を含む、請求項3に記載の着色分散液。
- 前記芳香族スルホン酸のホルマリン縮合物又はその塩が、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物又はその塩である、請求項4に記載の着色分散液。
- 前記芳香族スルホン酸のホルマリン縮合物又はその塩が、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物又はその塩である、請求項4に記載の着色分散液。
- 前記分散剤が、フィトステロール化合物を含む、請求項3~6のいずれか1項に記載の着色分散液。
- 前記分散剤が、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル系分散剤及びポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルサルフェート系分散剤から選択される少なくとも1種を含む、請求項3に記載の着色分散液。
- 請求項1~8のいずれか1項に記載の着色分散液が付着した記録メディア。
- 疎水性繊維である、請求項9に記載の記録メディア。
- 請求項1~8のいずれか1項に記載の着色分散液の液滴を中間記録媒体に付着させて記録画像を得るプリント工程と、
前記中間記録媒体における前記着色分散液の付着面に疎水性繊維を接触させ、熱処理することにより前記記録画像を前記疎水性繊維に転写する転写工程と、
を含む疎水性繊維の捺染方法。
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