JPS5811866B2 - キナゾリンジオンユウドウタイ ノ セイゾウホウホウ - Google Patents
キナゾリンジオンユウドウタイ ノ セイゾウホウホウInfo
- Publication number
- JPS5811866B2 JPS5811866B2 JP48144504A JP14450473A JPS5811866B2 JP S5811866 B2 JPS5811866 B2 JP S5811866B2 JP 48144504 A JP48144504 A JP 48144504A JP 14450473 A JP14450473 A JP 14450473A JP S5811866 B2 JPS5811866 B2 JP S5811866B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- hydrogen atom
- lower alkyl
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は顕著な消炎鎮痛作用を有する一般式（Ｉ）（式
中、Ｒ１は水素原子又はハロゲン原子を、Ｒ２はフェニ
ル基、又はハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基又はトリフルオロメチル基が１〜２個置換したフ
ェニル基又はベンジル基を、Ｒ３は水酸基、アルコキシ
基又はアシルオキシ基で置換された低級アルキル基を意
味する）で表わされるキナゾリンジオン誘導体の新規な
製造法に関するものである。
中、Ｒ１は水素原子又はハロゲン原子を、Ｒ２はフェニ
ル基、又はハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基又はトリフルオロメチル基が１〜２個置換したフ
ェニル基又はベンジル基を、Ｒ３は水酸基、アルコキシ
基又はアシルオキシ基で置換された低級アルキル基を意
味する）で表わされるキナゾリンジオン誘導体の新規な
製造法に関するものである。
更に詳しくは、一般式（■）
（式中、Ｍは水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ１及び
Ｒ２は前記と同じ意味を有する）で表わされる化合物に
一般式訓 Ｒ３ＮＨＣＯＮＨＲ４（■） （式中、Ｒ３は前記と同じ意味を有し、Ｒ４は水素原子
又はＲ３と同じ意味を有する）で表わされる化合物とを
反応させ、前記一般式（Ｉ）で表わされる目的化合物を
製造する方法に関するものである。
Ｒ２は前記と同じ意味を有する）で表わされる化合物に
一般式訓 Ｒ３ＮＨＣＯＮＨＲ４（■） （式中、Ｒ３は前記と同じ意味を有し、Ｒ４は水素原子
又はＲ３と同じ意味を有する）で表わされる化合物とを
反応させ、前記一般式（Ｉ）で表わされる目的化合物を
製造する方法に関するものである。
前記一般式（１）、（ＩＩ）及び（■）におけるＲ２に
ついて更に詳細に説明すると、Ｒ２はフェニル基、又は
塩素、臭素、弗素等のハロゲン原子、メチル、エチル等
の低級アルキル基、メトキシ、エトキシ等の低級アルコ
キシ基又はトリフルオロメチル基が任意の位置に１〜２
個置換したフェニル基を、又はベンジル基を表わす。
ついて更に詳細に説明すると、Ｒ２はフェニル基、又は
塩素、臭素、弗素等のハロゲン原子、メチル、エチル等
の低級アルキル基、メトキシ、エトキシ等の低級アルコ
キシ基又はトリフルオロメチル基が任意の位置に１〜２
個置換したフェニル基を、又はベンジル基を表わす。
従来、キナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン誘導
体を製造する方法としては、１一置換キナシリン−２，
４−（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン誘導体の３位の水素原子を
ハイドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アシ
ルオキシアルキル基等で置換する方法が知られているが
、この方法は原料、価格、製造工程、目的化合物の純度
及び収率等の点で必ずしも満足できるものではない。
体を製造する方法としては、１一置換キナシリン−２，
４−（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン誘導体の３位の水素原子を
ハイドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アシ
ルオキシアルキル基等で置換する方法が知られているが
、この方法は原料、価格、製造工程、目的化合物の純度
及び収率等の点で必ずしも満足できるものではない。
本発明はこれらの点を改善したもので、本発明によれば
容易に高純度の目的化合物を製造することができる。
容易に高純度の目的化合物を製造することができる。
以下本発明について更に詳細な説明を加える。
一般式（ＩＩ）で表わされる化合物としては、例えば２
−アニリノ安息香酸、２−（ｐ−クロロアニリノ）安息
香酸、２−（ｍ−クロロアニリノ）安息。
−アニリノ安息香酸、２−（ｐ−クロロアニリノ）安息
香酸、２−（ｍ−クロロアニリノ）安息。
香酸、２−（ｍ−ブロモアニリノ）安息香酸、２−（ｍ
−メチルアニリノ）安息香酸、２−（ｍ〜フルオロアニ
リノ）安息香酸、２−（ｍ−）リフルオロメチルアニリ
ノ）安息香酸、４−クロロ−２−アニリノ安息香酸、４
−クロロ−２−（ｍ−クロロアニリノ）安息香酸、４−
クロロ−２−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）安息
香酸、２−ベンジルアミノ安息香酸、２−（ｐ−トリル
メチル）アミン安息香酸、２−（ｐ−クロロフェニルメ
チル）アミン安息香酸及びこれらのエステルが適当であ
る。
−メチルアニリノ）安息香酸、２−（ｍ〜フルオロアニ
リノ）安息香酸、２−（ｍ−）リフルオロメチルアニリ
ノ）安息香酸、４−クロロ−２−アニリノ安息香酸、４
−クロロ−２−（ｍ−クロロアニリノ）安息香酸、４−
クロロ−２−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）安息
香酸、２−ベンジルアミノ安息香酸、２−（ｐ−トリル
メチル）アミン安息香酸、２−（ｐ−クロロフェニルメ
チル）アミン安息香酸及びこれらのエステルが適当であ
る。
又、一般式（■）で表わされる化合物としては、Ｎ−（
２−ハイドロキシエチル）尿素、Ｎ−エトキシメチル尿
素、Ｎ−（２−エトキシエチル）尿素及びＮ、Ｎ−ジ（
２−ハイドロキシエチル）尿素等が適当である。
２−ハイドロキシエチル）尿素、Ｎ−エトキシメチル尿
素、Ｎ−（２−エトキシエチル）尿素及びＮ、Ｎ−ジ（
２−ハイドロキシエチル）尿素等が適当である。
本発明を実施するには、一般式（ｌＩ）で表わされる化
合物と一般式（■）で表わされる化合物を１００〜１５
０℃で３〜４時間反応させることにより好収率にて製造
することができる。
合物と一般式（■）で表わされる化合物を１００〜１５
０℃で３〜４時間反応させることにより好収率にて製造
することができる。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例 １
２−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）安息香酸メチ
ル１０．ＦにＮ−（２−ハイドロキシエチル）尿素１２
ｇを加えて油浴上１５０℃で３時間かきませたのち、反
応液をベンゼンと酢酸エチルとの混合溶媒に溶解し、シ
リカゲルを充填したカラムに吸着させてベンゼンと酢酸
エチルとの混合溶媒（混合比５７：４３）で展開し、溶
出液より溶媒を留去して残渣をメタノーレとエーテルか
ら再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−（２−ハイドロキシエチル）
キナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン６．５ｇを
得た。
ル１０．ＦにＮ−（２−ハイドロキシエチル）尿素１２
ｇを加えて油浴上１５０℃で３時間かきませたのち、反
応液をベンゼンと酢酸エチルとの混合溶媒に溶解し、シ
リカゲルを充填したカラムに吸着させてベンゼンと酢酸
エチルとの混合溶媒（混合比５７：４３）で展開し、溶
出液より溶媒を留去して残渣をメタノーレとエーテルか
ら再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−（２−ハイドロキシエチル）
キナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン６．５ｇを
得た。
この物質の融点は１３９〜１４０℃であった。
実施例 ２
２−（ｍ−クロロアニリノ）安息香酸メチル５．２ｇに
Ｎ−（２−エトキシエチル）尿素１３ｇを加え油浴上１
５０℃で４時間攪拌後、反応液をベンゼンと酢酸エチル
との混合溶媒に溶解し、シリカゲルを充填したカラムに
吸着させベンゼンと酢酸エチルとの混合溶媒（混合比５
７：４３）で展開し、溶出液より溶媒を留去して残渣を
エタノールより再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ
−クロロフェニル）−３−（２−エトキシエチル）キナ
ゾリン−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン３．６ｇを得た
。
Ｎ−（２−エトキシエチル）尿素１３ｇを加え油浴上１
５０℃で４時間攪拌後、反応液をベンゼンと酢酸エチル
との混合溶媒に溶解し、シリカゲルを充填したカラムに
吸着させベンゼンと酢酸エチルとの混合溶媒（混合比５
７：４３）で展開し、溶出液より溶媒を留去して残渣を
エタノールより再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ
−クロロフェニル）−３−（２−エトキシエチル）キナ
ゾリン−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン３．６ｇを得た
。
この物質の融点は１１５〜１１６℃であった。
実施例 ３〜２０
実施例１〜２の方法に準じて次表の化合物を好収率で得
た。
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒ１は水素原子又はハロゲン原子を、Ｒ２はフ
ェニル基、又はハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基又はトリフルオロメチル基が１〜２個置換し
たフェニル基、又はベンジル基を、Ｍは水素原子又は低
級アルキル基を意味する）で表わされる化合物と一般式 ％式％ （式中、Ｒ３は水酸基、アルコキシ基又はアシルオキシ
基で置換された低級アルキル基を、Ｒ４は水素原子又は
Ｒ３と同じ意味を有する）で表わされる化合物とを１０
０〜１５０℃で３〜４時間反応させることを特徴とする
一般式 （式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を有する
）で表わされるキナゾリンジオン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48144504A JPS5811866B2 (ja) | 1973-12-27 | 1973-12-27 | キナゾリンジオンユウドウタイ ノ セイゾウホウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48144504A JPS5811866B2 (ja) | 1973-12-27 | 1973-12-27 | キナゾリンジオンユウドウタイ ノ セイゾウホウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5095288A JPS5095288A (ja) | 1975-07-29 |
| JPS5811866B2 true JPS5811866B2 (ja) | 1983-03-04 |
Family
ID=15363886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48144504A Expired JPS5811866B2 (ja) | 1973-12-27 | 1973-12-27 | キナゾリンジオンユウドウタイ ノ セイゾウホウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5811866B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5038113B2 (ja) * | 1971-10-07 | 1975-12-06 | ||
| JPS517674B2 (ja) * | 1971-10-07 | 1976-03-10 |
-
1973
- 1973-12-27 JP JP48144504A patent/JPS5811866B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5095288A (ja) | 1975-07-29 |
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