JPS589099B2 - キナゾリンケイカゴウブツ ノ セイゾウホウホウ - Google Patents
キナゾリンケイカゴウブツ ノ セイゾウホウホウInfo
- Publication number
- JPS589099B2 JPS589099B2 JP48144503A JP14450373A JPS589099B2 JP S589099 B2 JPS589099 B2 JP S589099B2 JP 48144503 A JP48144503 A JP 48144503A JP 14450373 A JP14450373 A JP 14450373A JP S589099 B2 JPS589099 B2 JP S589099B2
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- JP
- Japan
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- group
- general formula
- compound represented
- quinazoline
- compound
- Prior art date
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は消炎鎮痛作用を有するキナゾリン系化合物の新
規な製造方法に関するものである。
規な製造方法に関するものである。
詳しくは、一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１は水素原子又はハロゲン原子を、Ｒ２はフ
エニル基、又はハロゲン原子、トリフルオロメチル基が
置換したフェニル基を、Ｒ３は水素原子又は低級アルキ
ル基を表わす）で表わされる化合物とをアルカリ金属化
合物の存在下に一般式（Ｉ） （式中、Ｒ４は低級アルキル基を、Ａはアルキレン残基
を、Ｘはヒドロキシル基、アルコキシ基又はアシルオキ
シ基を表わす）で表わされる化合物とを反応させて一般
式（Ｉ） （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ及びＸは前記と同じ意味を有す
る）で表わされるキナゾリン系化合物を製造する方法に
関するものである。
エニル基、又はハロゲン原子、トリフルオロメチル基が
置換したフェニル基を、Ｒ３は水素原子又は低級アルキ
ル基を表わす）で表わされる化合物とをアルカリ金属化
合物の存在下に一般式（Ｉ） （式中、Ｒ４は低級アルキル基を、Ａはアルキレン残基
を、Ｘはヒドロキシル基、アルコキシ基又はアシルオキ
シ基を表わす）で表わされる化合物とを反応させて一般
式（Ｉ） （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ及びＸは前記と同じ意味を有す
る）で表わされるキナゾリン系化合物を製造する方法に
関するものである。
本発明の目的化合物を製造する方法としては、■−置換
キナゾリン−２・４（ＩＨ・３Ｈ）一ジオンの３位の水
素原子をヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基
、アシルオキシアルキル基等で置換する方法が概に知ら
れているが、この方法は原料、価格の点で問題であり、
又製造工程が長く企業化を行なう場合種々の問題点を含
む等、必ずしも満足できるものではない。
キナゾリン−２・４（ＩＨ・３Ｈ）一ジオンの３位の水
素原子をヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基
、アシルオキシアルキル基等で置換する方法が概に知ら
れているが、この方法は原料、価格の点で問題であり、
又製造工程が長く企業化を行なう場合種々の問題点を含
む等、必ずしも満足できるものではない。
本発明はこれらの点を改善したもので、本発明によれば
一工程でしかも容易に高純度の目的化合物を製造するこ
とができる。
一工程でしかも容易に高純度の目的化合物を製造するこ
とができる。
更に本発明の有用性を述べると、従来方法に比して原料
が少量ですみ、又低温及び短時間で反応が進行すること
から経済的に非常に有用である。
が少量ですみ、又低温及び短時間で反応が進行すること
から経済的に非常に有用である。
又低温下での反応に伴ない悪臭の発生が皆無であり、作
業衛生上大変好ましい方法である。
業衛生上大変好ましい方法である。
以下本発明について更に詳細な説明を加える。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は例えば２−アニリノ
安息香酸、２−（ｏ−クロロアニリノ）安息香酸、２−
（ｍ−プロモアニリノ）安息香酸、２−（ｍ−｝リフル
オロメチルアニリノ）安息香酸、２−（ｍ−メチルアニ
リノ）安息香酸、２一（ｍ−メトキシアニリノ）安息香
酸、４−クロロー２−アニリノ安息香酸、４−クロロー
２−（ｍークロロアニリノ）安息香酸、２−（ペンジル
アミノ）安息香酸、２−（ｐ−メチルアニリノ）安息香
酸、２−（ｐ−クロロアニリノ）安息香酸なと、又はこ
れらのエステルが適当である。
安息香酸、２−（ｏ−クロロアニリノ）安息香酸、２−
（ｍ−プロモアニリノ）安息香酸、２−（ｍ−｝リフル
オロメチルアニリノ）安息香酸、２−（ｍ−メチルアニ
リノ）安息香酸、２一（ｍ−メトキシアニリノ）安息香
酸、４−クロロー２−アニリノ安息香酸、４−クロロー
２−（ｍークロロアニリノ）安息香酸、２−（ペンジル
アミノ）安息香酸、２−（ｐ−メチルアニリノ）安息香
酸、２−（ｐ−クロロアニリノ）安息香酸なと、又はこ
れらのエステルが適当である。
又一般式（Ｉ）で表わされる化合物としてはＮ−（２−
ヒドロキシエチル）カルバミン酸エステル、Ｎ一エトキ
シメチル力ルバミン酸エステル、Ｎ−（２−エトキシエ
チル）カルバミン酸エステル、Ｎ−ペンジルカルバミン
酸エステル、Ｎ−フエネチルカルバミン酸エステル、Ｎ
−（２−アセトキシエチル）カルバミン酸エステルなど
が適当である。
ヒドロキシエチル）カルバミン酸エステル、Ｎ一エトキ
シメチル力ルバミン酸エステル、Ｎ−（２−エトキシエ
チル）カルバミン酸エステル、Ｎ−ペンジルカルバミン
酸エステル、Ｎ−フエネチルカルバミン酸エステル、Ｎ
−（２−アセトキシエチル）カルバミン酸エステルなど
が適当である。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物と一般式（Ｉ）で表わ
される化合物は約１対１０割合で反応させられるもので
ある。
される化合物は約１対１０割合で反応させられるもので
ある。
更にナトリウムエチラート、水酸化ナトリウム、ナトリ
ウムアミド等のアルカリ金属化合物を使用し、反応は４
０〜６０℃にて数時間（約３時間）保つことによって達
成できる。
ウムアミド等のアルカリ金属化合物を使用し、反応は４
０〜６０℃にて数時間（約３時間）保つことによって達
成できる。
本発明によれば容易にしかも収率よく一般式（Ｉ）で表
わされるキナゾリン系化合物を製造することができる。
わされるキナゾリン系化合物を製造することができる。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例 １
２−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）安息香酸５．
９１をジエチレングリコールジメチルエーテル２０ｍｌ
に溶解させたのち金属ナトリウム０．５ｇをエタノール
２０ｍｌに溶かした液を滴下した。
９１をジエチレングリコールジメチルエーテル２０ｍｌ
に溶解させたのち金属ナトリウム０．５ｇをエタノール
２０ｍｌに溶かした液を滴下した。
次いでＮ−（２−ヒドロキシエチル）カルバミン酸エチ
ル２．７ｇをジエチレングリコール１０１１Ｋ溶かした
液を３０℃で滴下して加え、４０℃で２時間及び６０℃
で１時間保温して反応を完結させたのち不溶物を沢別し
沢液から溶媒を回収した。
ル２．７ｇをジエチレングリコール１０１１Ｋ溶かした
液を３０℃で滴下して加え、４０℃で２時間及び６０℃
で１時間保温して反応を完結させたのち不溶物を沢別し
沢液から溶媒を回収した。
得られた粘稠な残分を、シリカゲル５００ｇを充填した
カラムに吸着させベンゼン−酢酸エチル混合溶媒で溶出
して、■−（ｍ一トリフルオ口メチルフエニル）−３−
（２−ヒドロキシエチル）キナゾリン−２・４（１Ｈ・
３Ｈ）−ジオン３．４ｇを得た。
カラムに吸着させベンゼン−酢酸エチル混合溶媒で溶出
して、■−（ｍ一トリフルオ口メチルフエニル）−３−
（２−ヒドロキシエチル）キナゾリン−２・４（１Ｈ・
３Ｈ）−ジオン３．４ｇを得た。
この物質の融点は１３９〜１４０℃であった。
実施例 ２
２−（ｍ−クロロアニリノ）安息香酸メチル５．２１を
ジエチレングリコールジメチルエーテル２０ｍｌに溶解
させた後、金属ナトリウム０．５Ｐをエタノール２０ｍ
ｌに溶かした液を滴下した。
ジエチレングリコールジメチルエーテル２０ｍｌに溶解
させた後、金属ナトリウム０．５Ｐをエタノール２０ｍ
ｌに溶かした液を滴下した。
次いでＮ−（２−エトキシエチル）カルバミン酸エチル
２．９Ｐをジエチレングリコール１０ｍｌに溶かした液
を３０℃で滴下して加え、４０℃で２時間及び６０℃で
１時間保温して反応を完結させた後不溶物を沢別し沢液
から溶媒を回収した。
２．９Ｐをジエチレングリコール１０ｍｌに溶かした液
を３０℃で滴下して加え、４０℃で２時間及び６０℃で
１時間保温して反応を完結させた後不溶物を沢別し沢液
から溶媒を回収した。
得られた粘稠な残分を、シリカゲル５００グを充填した
カラムに吸着させたベンゼンー酢酸エチル混合溶媒で溶
出して、■−（ｍ−クロロフエニ／）−３−（２−エト
キシエチル）キナゾリン−２・４（ＩＨ・３Ｈ）一ジオ
ン３．５１を得た。
カラムに吸着させたベンゼンー酢酸エチル混合溶媒で溶
出して、■−（ｍ−クロロフエニ／）−３−（２−エト
キシエチル）キナゾリン−２・４（ＩＨ・３Ｈ）一ジオ
ン３．５１を得た。
この物質の融点は１１５〜１１６℃であった。
実施例 ３〜ｌ８
実施例１〜２の方法に準じて次表の化合物を好収率で得
た。
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１は水素原子又はハロゲン原子を、Ｒ２はフ
エニル基、又はハロゲン原子、トリフルオロメチル基が
置換したフエニル基を、Ｒ３は水素原子又は低級アルキ
ル基を表わす）で表わされる化合物とをアルカリ金属化
合物の存在下、一般式（Ｉ） （式中、Ｒ４は低級アルキル基を、Ａはアルキレン残基
を、Ｘはヒドロキシ基、アルコキシ基又はアシルオキシ
基を表わす）で表わされる化合物と反応させることを特
徴とする一般式（Ｉ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ及びＸは
前記と同じ意味を有する）で表わされるキナゾリン系化
合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48144503A JPS589099B2 (ja) | 1973-12-27 | 1973-12-27 | キナゾリンケイカゴウブツ ノ セイゾウホウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48144503A JPS589099B2 (ja) | 1973-12-27 | 1973-12-27 | キナゾリンケイカゴウブツ ノ セイゾウホウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5095287A JPS5095287A (ja) | 1975-07-29 |
| JPS589099B2 true JPS589099B2 (ja) | 1983-02-18 |
Family
ID=15363863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48144503A Expired JPS589099B2 (ja) | 1973-12-27 | 1973-12-27 | キナゾリンケイカゴウブツ ノ セイゾウホウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS589099B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103214391B (zh) * | 2013-05-11 | 2015-08-12 | 罗梅 | 一种手性化合物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5038113B2 (ja) * | 1971-10-07 | 1975-12-06 | ||
| JPS517674B2 (ja) * | 1971-10-07 | 1976-03-10 |
-
1973
- 1973-12-27 JP JP48144503A patent/JPS589099B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5095287A (ja) | 1975-07-29 |
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