JPS5813549B2 - シンキナ ２− オキソ −１，２，３，４− テトラヒドロピリド （ ２，３−ｄ ） ピリミジンユウドウタイノセイゾウホウ - Google Patents
シンキナ ２− オキソ −１，２，３，４− テトラヒドロピリド （ ２，３−ｄ ） ピリミジンユウドウタイノセイゾウホウInfo
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- JPS5813549B2 JPS5813549B2 JP50031581A JP3158175A JPS5813549B2 JP S5813549 B2 JPS5813549 B2 JP S5813549B2 JP 50031581 A JP50031581 A JP 50031581A JP 3158175 A JP3158175 A JP 3158175A JP S5813549 B2 JPS5813549 B2 JP S5813549B2
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１は（１）フエニル基、又は（２）ハロゲン
原子，低級アルキル基，ニトロ基又はトリフルオロメチ
ル基で置換されたフエニル基を、Ｒ２は（１）水素原子
，（２）低級アルキル基、又は（３）ハロゲン原子，水
酸基，低級シクロアルキル基，低級アルコキシ基又はフ
エニル基で置換された低級アルキル基を意味する）で表
わされる新規な２−オキソ−１，２，３．４−テトラヒ
ドロピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン誘導体の製造法に
関するものである。
原子，低級アルキル基，ニトロ基又はトリフルオロメチ
ル基で置換されたフエニル基を、Ｒ２は（１）水素原子
，（２）低級アルキル基、又は（３）ハロゲン原子，水
酸基，低級シクロアルキル基，低級アルコキシ基又はフ
エニル基で置換された低級アルキル基を意味する）で表
わされる新規な２−オキソ−１，２，３．４−テトラヒ
ドロピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン誘導体の製造法に
関するものである。
更に詳しくは一般式（■）
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を有する）で表
わされるピリド（２．３−ｄ）ピリミジン−４−チオン
誘導体を還元して、前記一般式（１）で表わされる化合
物を製造する方法に関するものである。
わされるピリド（２．３−ｄ）ピリミジン−４−チオン
誘導体を還元して、前記一般式（１）で表わされる化合
物を製造する方法に関するものである。
前記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）におけるＲ１及びＲ２に
就いて更に具体的に説明すると、Ｒ１はフエニル基又は
塩素、弗素、臭素、沃素等のハロゲン原子、メチル、エ
チル等の低級アルキル基、メトキシ、エトキシ等の低級
アルコキシ基、ニトロ基又はトリフルオロメチル基が任
意の位置に１〜２個置換したフエニル基を表わす。
就いて更に具体的に説明すると、Ｒ１はフエニル基又は
塩素、弗素、臭素、沃素等のハロゲン原子、メチル、エ
チル等の低級アルキル基、メトキシ、エトキシ等の低級
アルコキシ基、ニトロ基又はトリフルオロメチル基が任
意の位置に１〜２個置換したフエニル基を表わす。
又Ｒ２の低級アルキル基はメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペン
チル等の低級アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、低級
シクロアルキル基、低級アルコキシ基又はフエニル基で
置換された低級アルキル基を表わす。
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペン
チル等の低級アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、低級
シクロアルキル基、低級アルコキシ基又はフエニル基で
置換された低級アルキル基を表わす。
本発明の出発原料である一般式（■）のピリド〔２，３
−ｄ〕ピリミジン−４−チオン誘導体は文献未載の新規
化合物であり、例えば、１，３−ジ置換ピリド〔２．３
−ｄ〕ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン誘導
体を五硫化リンと反応させることによって収量よく製造
することが出来る。
−ｄ〕ピリミジン−４−チオン誘導体は文献未載の新規
化合物であり、例えば、１，３−ジ置換ピリド〔２．３
−ｄ〕ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン誘導
体を五硫化リンと反応させることによって収量よく製造
することが出来る。
本発明を反応式で示すと次の通りである。
前記の反応はテトラヒドロフラン、メタノール、エタノ
ール、アセトン等の有機溶媒中、活性化したラネーニッ
ケルで接触還元することによって行なわれる。
ール、アセトン等の有機溶媒中、活性化したラネーニッ
ケルで接触還元することによって行なわれる。
本発明によって得られる前記一般式（１）で表わされる
化合物は文献未載の新規化合物で有り、顕著な抗炎症作
用、鎮痛作用及び中枢神経抑制作用を有し、医薬品とし
て産業上有用な化合物である。
化合物は文献未載の新規化合物で有り、顕著な抗炎症作
用、鎮痛作用及び中枢神経抑制作用を有し、医薬品とし
て産業上有用な化合物である。
以下に実施例を示し、本発明を更に具体的に説明する。
実施例 １
メタノール１００ｍｌに活性化したラネニニッケル（Ａ
ｌ−Ｎｉ１０ｇより調整）を加え、続いて１−フエニル
−２−オキソ−４−チオ−１、２、３，４−テトラヒド
ロピリド〔２．３−ｄ〕ピリミジン２．６ｇを加え、還
流下４時間反応させた。
ｌ−Ｎｉ１０ｇより調整）を加え、続いて１−フエニル
−２−オキソ−４−チオ−１、２、３，４−テトラヒド
ロピリド〔２．３−ｄ〕ピリミジン２．６ｇを加え、還
流下４時間反応させた。
反応後、ラネーニッケルを濾過し濾液を減圧下に留去し
、残渣をメタノールより再結晶して、無色針状晶の１−
フエニル−２−オキソ−１，２，３．４−テトラヒドロ
ピリド〔２．３−ｄ〕ピリミジン１．６ｇを得た。
、残渣をメタノールより再結晶して、無色針状晶の１−
フエニル−２−オキソ−１，２，３．４−テトラヒドロ
ピリド〔２．３−ｄ〕ピリミジン１．６ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 ２６９〜２７１℃
元素分析値 Ｃ１３Ｈ１１Ｎ３０
理論値Ｃ：６９．３２ Ｈ：４．９２ Ｎ：１８．６６
実測値Ｃ：６９．１８ Ｈ：４．８２ Ｎ：１８．７１
実施例 ２ メタノール１００ｍｌに活性化したラネーニッケル（Ａ
ｌ−Ｎｉ１０ｇより調整）と１−（ｍ−トリフルオロメ
チルフエニル）−３−エチル−２−オキソ−４−チオ−
１．２，３．４−テトラヒドロピリド〔２，３−ｄ〕ピ
リミジン３．５ｇを加え還流下４時間反応させた。
実測値Ｃ：６９．１８ Ｈ：４．８２ Ｎ：１８．７１
実施例 ２ メタノール１００ｍｌに活性化したラネーニッケル（Ａ
ｌ−Ｎｉ１０ｇより調整）と１−（ｍ−トリフルオロメ
チルフエニル）−３−エチル−２−オキソ−４−チオ−
１．２，３．４−テトラヒドロピリド〔２，３−ｄ〕ピ
リミジン３．５ｇを加え還流下４時間反応させた。
、反応後、ラネーニッケルを濾過し濾液を減圧下に留去
し、残渣をエーテルより再結晶して、無色針状晶の１−
（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−エチル−２
−オキソ−１．２，３．４−テトラヒドロピリド〔２．
３−ｄ〕ピリミジン１．７７ｇを得た。
し、残渣をエーテルより再結晶して、無色針状晶の１−
（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−エチル−２
−オキソ−１．２，３．４−テトラヒドロピリド〔２．
３−ｄ〕ピリミジン１．７７ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １４５〜１５７℃
元素分析値 Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏ
理論値Ｃ： ５９．８１ Ｈ：４．３９ Ｎ：１３．０
８実測値Ｃ： ５９．８９ Ｈ：４．３２ Ｎ：１３．
０５実施例 ３ テトラヒドロフラン１００ｍｌと１−（ｍ−クロロフエ
ニル）−３−エチル−２−オキソ−４−チオー１．２，
３．４−チトラヒドロピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン
３．２ｇと活性化したラネーニッケル（Ａｌ−Ｎｉ２０
ｇより調整）の混合物を接触還元装置に入れ、常温、常
圧にて水素の吸収が終了するまで水添を行なった。
８実測値Ｃ： ５９．８９ Ｈ：４．３２ Ｎ：１３．
０５実施例 ３ テトラヒドロフラン１００ｍｌと１−（ｍ−クロロフエ
ニル）−３−エチル−２−オキソ−４−チオー１．２，
３．４−チトラヒドロピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン
３．２ｇと活性化したラネーニッケル（Ａｌ−Ｎｉ２０
ｇより調整）の混合物を接触還元装置に入れ、常温、常
圧にて水素の吸収が終了するまで水添を行なった。
反応終了後、ラネーニッケルを濾別し溶媒を減圧下に留
去し、残渣をアルミナを充填したカラムに吸着させエー
テルにて展開し、１−（ｍ−クロロフエニル）−３−エ
チル−２−オキソー１．２，３．４−テトラヒドロピリ
ド（２，３−ａ）ピリミジン１．４６ｇを得た。
去し、残渣をアルミナを充填したカラムに吸着させエー
テルにて展開し、１−（ｍ−クロロフエニル）−３−エ
チル−２−オキソー１．２，３．４−テトラヒドロピリ
ド（２，３−ａ）ピリミジン１．４６ｇを得た。
この物質の触点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １２５〜１２６℃
元素分析値 Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮ３Ｏ
理論値Ｃ：６２．６１ Ｈ：４．９０ Ｎ：１４．６０
実測値Ｃ：６２．５２ Ｈ：４．８３ Ｎ：１４．５２
実施例 ４ テトラヒドロフラン１００ｍｌと１−（ｐ−プロモフエ
ニル）−３−エチル−２−オキソ−４−チオー１．２，
３．４−テトラヒドロピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン
３．６ｇと活性化したラネーニッケル（Ａｌ−Ｎｉ２０
ｇより調整）の混合物を接触還元装置に入れ、常温、常
圧にて水素の吸収が終了するまで水添を行なった。
実測値Ｃ：６２．５２ Ｈ：４．８３ Ｎ：１４．５２
実施例 ４ テトラヒドロフラン１００ｍｌと１−（ｐ−プロモフエ
ニル）−３−エチル−２−オキソ−４−チオー１．２，
３．４−テトラヒドロピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン
３．６ｇと活性化したラネーニッケル（Ａｌ−Ｎｉ２０
ｇより調整）の混合物を接触還元装置に入れ、常温、常
圧にて水素の吸収が終了するまで水添を行なった。
反応終了後、ラネーニッケルを濾別し溶媒を減圧下に留
去し、残渣をアルミナを充填したカラムに吸着させエー
テルにて展開し、１−（ｐ−プロモフエニル）−３−エ
チルー２−オキソー１．２，３．４−テトラヒドロピリ
ド〔２，３−ｄ〕ピリミジン１．５３ｇを得た。
去し、残渣をアルミナを充填したカラムに吸着させエー
テルにて展開し、１−（ｐ−プロモフエニル）−３−エ
チルー２−オキソー１．２，３．４−テトラヒドロピリ
ド〔２，３−ｄ〕ピリミジン１．５３ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １６８〜１７０℃
元素分析値 Ｃ１５Ｈ１４ＢｒＮ３Ｏ
理論値Ｃ：５４．２３ Ｈ：４．２５ Ｎ：１２．６５
実測値Ｃ：５４．１２ Ｈ：４．１８ Ｎ：１２．５７
実施例５〜９０ 実施例１〜４の方法に準じて次表の化合物を合成した。
実測値Ｃ：５４．１２ Ｈ：４．１８ Ｎ：１２．５７
実施例５〜９０ 実施例１〜４の方法に準じて次表の化合物を合成した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒ１は（１）フエニル基、又は（２）ハロゲン
原子、低級アルキル基、ニトロ基又はトリフルオロメチ
ル基で置換されたフエニル基を、Ｒ２は（１）水素原子
、（２）低級アルキル基、又は（３）ハロゲン原子、水
酸基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基又はフ
エニル基で置換された低級アルキル基を意味する）で表
わされる化合物を還元することを特徴とする一般式 （式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を有する）で表
わされる新規な２−オキソ−１， ２，３．４−テトラ
ヒドロピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン誘導体の製造法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50031581A JPS5813549B2 (ja) | 1975-03-15 | 1975-03-15 | シンキナ ２− オキソ −１，２，３，４− テトラヒドロピリド （ ２，３−ｄ ） ピリミジンユウドウタイノセイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50031581A JPS5813549B2 (ja) | 1975-03-15 | 1975-03-15 | シンキナ ２− オキソ −１，２，３，４− テトラヒドロピリド （ ２，３−ｄ ） ピリミジンユウドウタイノセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51122092A JPS51122092A (en) | 1976-10-25 |
| JPS5813549B2 true JPS5813549B2 (ja) | 1983-03-14 |
Family
ID=12335140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50031581A Expired JPS5813549B2 (ja) | 1975-03-15 | 1975-03-15 | シンキナ ２− オキソ −１，２，３，４− テトラヒドロピリド （ ２，３−ｄ ） ピリミジンユウドウタイノセイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813549B2 (ja) |
-
1975
- 1975-03-15 JP JP50031581A patent/JPS5813549B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51122092A (en) | 1976-10-25 |
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