JPS5829792B2 - シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ - Google Patents
シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS5829792B2 JPS5829792B2 JP50031584A JP3158475A JPS5829792B2 JP S5829792 B2 JPS5829792 B2 JP S5829792B2 JP 50031584 A JP50031584 A JP 50031584A JP 3158475 A JP3158475 A JP 3158475A JP S5829792 B2 JPS5829792 B2 JP S5829792B2
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒは（１）水素原子、（２）低級アルキル基、
（３）水酸基、ハロゲン原子、低級シクロアルキル基、
低級アルコキシ基、アセトキシ基、ハイドロキシアルコ
キシ基又はフェニル基で置換された低級アルキル基、（
４）アルケニル基又は（５）アルキニル基を意味する）
で表わされる新規などリド（４，３−ｄ）ピリミジンジ
オン誘導体の製造法に関するものである。
（３）水酸基、ハロゲン原子、低級シクロアルキル基、
低級アルコキシ基、アセトキシ基、ハイドロキシアルコ
キシ基又はフェニル基で置換された低級アルキル基、（
４）アルケニル基又は（５）アルキニル基を意味する）
で表わされる新規などリド（４，３−ｄ）ピリミジンジ
オン誘導体の製造法に関するものである。
更に詳しくは一般式（Ｉ）
（式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）で表わされる化
合物に一般式（ＩＩＩ） ｃｏｙ （式中、Ｘは・・ロゲン原子、アルコキシ基、アミノ基
ヲ、Ｙはハロゲン原子、トリハロアルキル基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ
基及びアミノ基を意味する）で表わされる化合物を反応
させ、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製造する
方法に関するものである。
合物に一般式（ＩＩＩ） ｃｏｙ （式中、Ｘは・・ロゲン原子、アルコキシ基、アミノ基
ヲ、Ｙはハロゲン原子、トリハロアルキル基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ
基及びアミノ基を意味する）で表わされる化合物を反応
させ、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製造する
方法に関するものである。
前記一般式（Ｉ）及び（ｎ）におけるＲについて更に詳
しく説明すると、Ｒの低級アルキル基はメチル、エチル
、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｎ−ペンチル等の低級アルキル基を、置換低級アル
キル基は水酸基、・・ロゲン原子、低級シクロアルキル
基、低級アルコキシ基、アシルオキシ基、ハイドロキシ
アルコキシ基又はフェニル基で置換された低級アルキル
基を、アルケニル基は３，３−ジメチルアリル、クロチ
ル等を、アルキニル基はプロパルギル等を表わす。
しく説明すると、Ｒの低級アルキル基はメチル、エチル
、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｎ−ペンチル等の低級アルキル基を、置換低級アル
キル基は水酸基、・・ロゲン原子、低級シクロアルキル
基、低級アルコキシ基、アシルオキシ基、ハイドロキシ
アルコキシ基又はフェニル基で置換された低級アルキル
基を、アルケニル基は３，３−ジメチルアリル、クロチ
ル等を、アルキニル基はプロパルギル等を表わす。
又、一般式（ＩＩＩ）におけるＸ及びＹについて更に説
明すると、Ｘのハロゲン原子は塩素、臭素等を、アルコ
キシ基はメトキシ、工１１シ等の低級アルコキシ基を、
ア□ノ基はイミダゾール、トリアゾリル等の含窒素異項
環基を表わす。
明すると、Ｘのハロゲン原子は塩素、臭素等を、アルコ
キシ基はメトキシ、工１１シ等の低級アルコキシ基を、
ア□ノ基はイミダゾール、トリアゾリル等の含窒素異項
環基を表わす。
更ＫＹのハロゲン原子及びアルコキシ基はＸのそれと目
じ意味を有し、トリハロアルキル基は塩素、臭素、弗素
等の・・ロゲン原子で置換されたメチル基ヲ、アリール
オキシ基はフェニルオキシ、ｎ−クロロフェニルオキシ
等ヲ、アルコキシカルボニルオキシ基はメトキシカルボ
ニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ等の低級アルコ
キシカルボニルオキシ基を、アミノ基は芳香族アミノ基
（例えばアニリノ、ｎ−クロロアニリノ等）、モノアル
キルアミノ基（例えばメチルア□）、エチルア□ノ等）
、ジ低級アルキルアミノ基（例えばジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ等）、含窒素異項環基（例えばイミダゾー
ル １，２．３−）’Ｊアゾール等）を表わす。
じ意味を有し、トリハロアルキル基は塩素、臭素、弗素
等の・・ロゲン原子で置換されたメチル基ヲ、アリール
オキシ基はフェニルオキシ、ｎ−クロロフェニルオキシ
等ヲ、アルコキシカルボニルオキシ基はメトキシカルボ
ニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ等の低級アルコ
キシカルボニルオキシ基を、アミノ基は芳香族アミノ基
（例えばアニリノ、ｎ−クロロアニリノ等）、モノアル
キルアミノ基（例えばメチルア□）、エチルア□ノ等）
、ジ低級アルキルアミノ基（例えばジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ等）、含窒素異項環基（例えばイミダゾー
ル １，２．３−）’Ｊアゾール等）を表わす。
本発明により得られる前記一般式（Ｉ）で表わされるピ
リド（４，３−ｄ）ピリミジンジオン誘導体は文献未載
の新規化合物であり、顕著な鎮痛作用、抗炎症作用及び
中枢神経抑制作用を有し、医薬品として産業上有用な化
合物である。
リド（４，３−ｄ）ピリミジンジオン誘導体は文献未載
の新規化合物であり、顕著な鎮痛作用、抗炎症作用及び
中枢神経抑制作用を有し、医薬品として産業上有用な化
合物である。
本発明の出発原料である一般式（ＩＩ）で表わされる化
合物は４− （ｍ −）リフルオロメチルアニリノ）ニ
コチン酸及びその反応性誘導体に、相当するアミン類を
反応させることによって製造されるが、この方法に限定
されるものではない。
合物は４− （ｍ −）リフルオロメチルアニリノ）ニ
コチン酸及びその反応性誘導体に、相当するアミン類を
反応させることによって製造されるが、この方法に限定
されるものではない。
本発明における反応は一般にテトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ジグリム、ベンゼン、ジメチルホルムアミド、
アルコール等の不活性溶媒中、金属ナトリウム、金属カ
リウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリ
ウムアルコラード等のアルカリ金属及び金属化合物の存
在下で行なわれる。
キサン、ジグリム、ベンゼン、ジメチルホルムアミド、
アルコール等の不活性溶媒中、金属ナトリウム、金属カ
リウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリ
ウムアルコラード等のアルカリ金属及び金属化合物の存
在下で行なわれる。
反応温度は特に限定されず、室温でも進行するが、望１
しくは使用する躊媒の沸点又は沸点近くで反応させると
速やかに進行する。
しくは使用する躊媒の沸点又は沸点近くで反応させると
速やかに進行する。
しかし、反応試薬としてホスゲンを使用する場合は冷却
下に反応させることが望捷しい。
下に反応させることが望捷しい。
生成した反応混合物はこれから有機尋媒を留去し、残渣
に水を加え析出した結晶を濾取し、メタノール、酢酸エ
ステル等の有機溶媒より再結晶するか、又はカラムクロ
マト法により分離精製することによって純品を得ること
ができる。
に水を加え析出した結晶を濾取し、メタノール、酢酸エ
ステル等の有機溶媒より再結晶するか、又はカラムクロ
マト法により分離精製することによって純品を得ること
ができる。
以下に実施例を示し本発明を更に具体的に説明する。
実施例 １
４−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）ニコチン酸エ
チルアミド３．１ｇをテトラヒドロフラン３０ｍ１に溶
解後、約５０％の水素化ナトリウム１０ｇを加え室温で
３０分間攪拌した。
チルアミド３．１ｇをテトラヒドロフラン３０ｍ１に溶
解後、約５０％の水素化ナトリウム１０ｇを加え室温で
３０分間攪拌した。
次に冷却下に約４０％の四塩化炭素−ホスゲン溶液１２
ｇを加え１時間攪拌した。
ｇを加え１時間攪拌した。
その後、過剰のホスゲンを２０％のアセトン−アンモニ
ア溶液で分解後、減圧下に溶媒を留去し残渣に水を加え
析出した結晶をメタノールより再結晶して、無色プリズ
ム晶ノ１−（ｍ −） ’）フルオロメチルフェニル）
−３エチルピリド（４，３−ｄ）ピリミジン−２，４（
ＩＨ，３Ｈ）−ジオン２．５ｇを得た。
ア溶液で分解後、減圧下に溶媒を留去し残渣に水を加え
析出した結晶をメタノールより再結晶して、無色プリズ
ム晶ノ１−（ｍ −） ’）フルオロメチルフェニル）
−３エチルピリド（４，３−ｄ）ピリミジン−２，４（
ＩＨ，３Ｈ）−ジオン２．５ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １４４〜１４５８Ｃ
元素分析値 Ｃ１６Ｈ１□Ｆ３Ｎ３０２
理論値Ｃ： ５７．３１ Ｉ（： ３．６１ Ｎ： １
２．５３実測値Ｃ： ５７．２３ Ｈ： ３．５７ Ｎ
： １２．４９実施例 ２ ４− （ｍ −ト’）フルオロメチルアニリノ）ニコチ
ン酸−２−ハイドロオキシェチルア□ト３．２ ｇをテ
トラヒドロフラン３０ｍ１に溶解後、約５０％の水素化
ナトリウム０．９６ｇを加え室温で３０分間攪拌した。
２．５３実測値Ｃ： ５７．２３ Ｈ： ３．５７ Ｎ
： １２．４９実施例 ２ ４− （ｍ −ト’）フルオロメチルアニリノ）ニコチ
ン酸−２−ハイドロオキシェチルア□ト３．２ ｇをテ
トラヒドロフラン３０ｍ１に溶解後、約５０％の水素化
ナトリウム０．９６ｇを加え室温で３０分間攪拌した。
次にクロロ炭酸エチル３．２ｇを加え室温で１時間、還
流下２時間反応させた。
流下２時間反応させた。
反応終了後、減圧下に晦媒を留去し残渣に水を加え析出
した結晶をエーテルより再結晶して、無色プリズム晶の
１−（ｍ−トリフルオロメチルフェニル）３−（２−ハ
イドロオキシエチル）ピリド〔４゜３−ｄ〕ピリミジン
−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン２．５ｇを得た。
した結晶をエーテルより再結晶して、無色プリズム晶の
１−（ｍ−トリフルオロメチルフェニル）３−（２−ハ
イドロオキシエチル）ピリド〔４゜３−ｄ〕ピリミジン
−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン２．５ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １６４〜１６６８Ｃ
元素分析値 Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３Ｎ３０３
理論値Ｃ： ５４．７０ Ｈ： ３．４４ Ｎ： １１
．９６実測値Ｃ： ５４．６２ Ｈ： ３．４２ Ｎ：
１１．８３実施例 ３ ４−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）ニコチン酸メ
チルアミド３．Ｏｇをジオキサン４０ｍ１に溶解後、ナ
トリウムアルコラード１．８ｇを加え室温で３０分間攪
拌した。
．９６実測値Ｃ： ５４．６２ Ｈ： ３．４２ Ｎ：
１１．８３実施例 ３ ４−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）ニコチン酸メ
チルアミド３．Ｏｇをジオキサン４０ｍ１に溶解後、ナ
トリウムアルコラード１．８ｇを加え室温で３０分間攪
拌した。
次に炭酸ジエチル３．６ｇを加え還流下３時間反応させ
た。
た。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣に水を加え析出
した結晶をメタノールとエーテル混合溶媒より再結晶し
て、無色プリズム晶の１−（ｍ−）リフルオロメチルフ
ェニル）−３−メチルピリド（４，３−ｄ）ピリミジン
−２，４＜ ＩＨ，３Ｈ）−ジオン２，７ｇを得た。
した結晶をメタノールとエーテル混合溶媒より再結晶し
て、無色プリズム晶の１−（ｍ−）リフルオロメチルフ
ェニル）−３−メチルピリド（４，３−ｄ）ピリミジン
−２，４＜ ＩＨ，３Ｈ）−ジオン２，７ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １７８〜１８００Ｃ
元素分析値 Ｃ１５Ｈ１０Ｆ３Ｎ３０２
理論値Ｃ： ５６．０８ Ｈ： ３．１４ Ｎ： １３
．０８実測値Ｃ： ５６．１１ Ｈ： ３．０９ Ｎ：
１３．１２実施例 ４ ４−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）ニコチン酸−
ｎ−プロピルピリド３．２ｇをジグリム３０ｍ１に溶解
後、約５０％の水素化ナトリウム０．９６ｇを加え室温
で３０分間攪拌した。
．０８実測値Ｃ： ５６．１１ Ｈ： ３．０９ Ｎ：
１３．１２実施例 ４ ４−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）ニコチン酸−
ｎ−プロピルピリド３．２ｇをジグリム３０ｍ１に溶解
後、約５０％の水素化ナトリウム０．９６ｇを加え室温
で３０分間攪拌した。
次に１゜１′−カルボニルジイミダゾール６．４ｇを加
え室温で１時間攪拌し、次に還流下５時間反応させた。
え室温で１時間攪拌し、次に還流下５時間反応させた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣に水を加え析出
した結晶をエーテルより再結晶して、無色プリズム晶の
１−（ｍ−）リフルオロメチルフェニル） −３−ｎ−
プロピルピリド（４，３−ｄ）ピリミジン−２，４（Ｉ
Ｈ，３Ｈ）−ジオン２．５ｇを得た。
した結晶をエーテルより再結晶して、無色プリズム晶の
１−（ｍ−）リフルオロメチルフェニル） −３−ｎ−
プロピルピリド（４，３−ｄ）ピリミジン−２，４（Ｉ
Ｈ，３Ｈ）−ジオン２．５ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １７９〜１８０’Ｃ
元素分析値 Ｃ１□Ｈ１４Ｆ３Ｎ３０２
理論値Ｃ： ５８．４５ Ｈ： ４．０４ Ｎ： １２
．０３実測値Ｃ： ５８．３７ Ｈ： ３．９２ Ｎ：
１２．０１実施例 ５ ４−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）ニコチン酸プ
リルアミド３．２ｇをテトラヒドロフラン３０ｍ１に溶
解後、約５０％の水素化ナトリウム０．９６ｇを加え室
温で３０分間攪拌した。
．０３実測値Ｃ： ５８．３７ Ｈ： ３．９２ Ｎ：
１２．０１実施例 ５ ４−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）ニコチン酸プ
リルアミド３．２ｇをテトラヒドロフラン３０ｍ１に溶
解後、約５０％の水素化ナトリウム０．９６ｇを加え室
温で３０分間攪拌した。
次にトリクロロアセチルクロリド５．４ｇを加え室温で
１時間攪拌後、還流下２時間反応させた。
１時間攪拌後、還流下２時間反応させた。
その後、実施例２の方法に準じて操作することによって
、無色プリズム晶の１−（ｍ−１’）フルオロメチルフ
ェニル）−３−アリルピリド（４，３−ａ）ピリミジン
−２，４＜ ＬＨ，３Ｈ）−ジオン２，６ｇを得た。
、無色プリズム晶の１−（ｍ−１’）フルオロメチルフ
ェニル）−３−アリルピリド（４，３−ａ）ピリミジン
−２，４＜ ＬＨ，３Ｈ）−ジオン２，６ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １８０〜１８１°Ｃ
元素分析値 Ｃ１７Ｈ１□Ｆ３Ｎ３０２
理論値Ｃ： ５８．７９ Ｈ： ３．４８ Ｎ： １２
．１０実測値Ｃ： ５８．７１ Ｈ： ３．５０ Ｎ：
１２．１２実施例 ６ ４− （ｍ −トリフルオロメチルアニリノ）ニコチン
酸エチルアミド３．１ｇをジグリム２０ｍ１に溶解後、
約５０％の水素化ナトリウム１．０ｇを加え室温で３０
分間攪拌し、次にＮ、Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリ
ド３．１ｇを加え還流下３時間反応させた。
．１０実測値Ｃ： ５８．７１ Ｈ： ３．５０ Ｎ：
１２．１２実施例 ６ ４− （ｍ −トリフルオロメチルアニリノ）ニコチン
酸エチルアミド３．１ｇをジグリム２０ｍ１に溶解後、
約５０％の水素化ナトリウム１．０ｇを加え室温で３０
分間攪拌し、次にＮ、Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリ
ド３．１ｇを加え還流下３時間反応させた。
その後、実施例２の方法に準じて操作することによって
、無色プリズム晶の１−（ｍトリフルオロメチルフェニ
ル）−３−エチルヒリド（４，３−ｄ）ピリミジン−２
，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン２．４ｇを得た。
、無色プリズム晶の１−（ｍトリフルオロメチルフェニ
ル）−３−エチルヒリド（４，３−ｄ）ピリミジン−２
，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン２．４ｇを得た。
この物質の融点は１４４〜１４５℃であった。
実施例 ７
４− （ｍ＝トリフルオロメチルアニリノ）ニコチン酸
プロパルギルアミド３．２ｇをジオキサン３０ｍ１に溶
解後、約５０％水素化ナトリウム１．０ｇを加え室温で
３０分間攪拌した。
プロパルギルアミド３．２ｇをジオキサン３０ｍ１に溶
解後、約５０％水素化ナトリウム１．０ｇを加え室温で
３０分間攪拌した。
次にピロ炭酸ジエチル４．９ｇを加え還流下６時間反応
させた。
させた。
反応終了後、減圧下鼎媒を留去し残渣をエーテルより再
結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−）リフルオロメ
チルフェニル）−３〜プロパルギルピリド（４，３−ｄ
）ピリミジン−２，４（ＩＨ。
結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−）リフルオロメ
チルフェニル）−３〜プロパルギルピリド（４，３−ｄ
）ピリミジン−２，４（ＩＨ。
３Ｈ）−ジオン２．２ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １９０〜１９１°Ｃ
元素分析値 Ｃ１７Ｈ１ＯＦ３Ｎ３０２
理論値Ｃ： ５９．１３ Ｈ： ２．９２ Ｎ： １２
．１７実測値Ｃ： ５９．０１ Ｈ： ２．８９ Ｎ：
１２．０８実施例 ８ ４−（ｍ −トリフルオロメチルアニリノ）ニコチン酸
メチルアミド３．Ｏｇをテトラヒドロフラン３０ｍ１に
溶解後、約５０％水素化ナトリウム１．０ｇを加え室温
で１５分間攪拌し、次にＮ−フェニルカルバモイルイミ
ダゾール５．７ｇを加え室温で１時間、還流下に・３時
間反応させた。
．１７実測値Ｃ： ５９．０１ Ｈ： ２．８９ Ｎ：
１２．０８実施例 ８ ４−（ｍ −トリフルオロメチルアニリノ）ニコチン酸
メチルアミド３．Ｏｇをテトラヒドロフラン３０ｍ１に
溶解後、約５０％水素化ナトリウム１．０ｇを加え室温
で１５分間攪拌し、次にＮ−フェニルカルバモイルイミ
ダゾール５．７ｇを加え室温で１時間、還流下に・３時
間反応させた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣をメタノールよ
り再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−） １）フ
ルオロメチルフェニル）−３−メチルピリド（４，３ｄ
〕ピリミジン−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン２．１ｇ
を得た。
り再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−） １）フ
ルオロメチルフェニル）−３−メチルピリド（４，３ｄ
〕ピリミジン−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン２．１ｇ
を得た。
この物質の融点は１７８〜１８０°Ｃであった。
実施例 ９
実ｍ例８におけるＮ−フェニルカルバモイルイミダゾー
ルのかわりにＮ−エトキシカルボニルイミダゾールを使
用することによって、１−（ｍ−トリフルオロメチルフ
ェニル） −３−メチルピリド（４，３−ｄ）ピリ□ジ
ン−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン２．３ｇを得た。
ルのかわりにＮ−エトキシカルボニルイミダゾールを使
用することによって、１−（ｍ−トリフルオロメチルフ
ェニル） −３−メチルピリド（４，３−ｄ）ピリ□ジ
ン−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン２．３ｇを得た。
この物質の融点は１７８〜１８０℃であった。
実施例 １０
１０４−（トリフルオロメチルアニリノ）ニコチン酸ア
ミド２．８ｇをジメチルホルムアミド２０ｍ１に溶解後
、約５０％水素化ナトリウム１．０ｇを加え室温で１５
分間攪拌した。
ミド２．８ｇをジメチルホルムアミド２０ｍ１に溶解後
、約５０％水素化ナトリウム１．０ｇを加え室温で１５
分間攪拌した。
次に尿素３．０ｇを加え１００〜１１０’Ｃで４時間反
応させた。
応させた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣に水を加え析出
した結晶をメタノールよう再結晶して、無色プリズム晶
の１−（ｍ−）リフルオロメチルフェニル）ピリド（４
，３−ｄ）ピリミジン−２，４（ｉＨ。
した結晶をメタノールよう再結晶して、無色プリズム晶
の１−（ｍ−）リフルオロメチルフェニル）ピリド（４
，３−ｄ）ピリミジン−２，４（ｉＨ。
３Ｈ）−ジオン１．６ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 ２８４°Ｃ
元素分析値 Ｃ１４Ｈ３Ｆ３Ｎ３０□
理論値Ｃ： ５４．９３ Ｈ： ２．６２ Ｎ： １３
．６８実測値Ｃ： ５４．８２ Ｈ： ２．５８ Ｎ：
１３．５９実施例 １１〜１９ 実施例１〜１０の方法に準じて次表に示す化合物を合成
した。
．６８実測値Ｃ： ５４．８２ Ｈ： ２．５８ Ｎ：
１３．５９実施例 １１〜１９ 実施例１〜１０の方法に準じて次表に示す化合物を合成
した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 （式中、Ｒは（１）水素原子、（２）低級アルキル基、
（３）水酸基、ハロゲン原子、低級シクロアルキル基、
低級アルコキシ基、アセトキシ基、ハイドロキシアルコ
キシ基又はフェニル基で置換された低級アルキル基、（
４）アルケニル基又は（５）アルキニル基を意味する）
で表わされる化合物に一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基、アミノ基を
、Ｙはハロゲン原子、トリ・・ロアルキル基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ
基又はアミン基を意味する）で表わされる化合物を反応
させることを特徴とする一般式 （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）で表わされる新
規なピリド（４，３−ｄ）ピリミジンジオン誘導体の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50031584A JPS5829792B2 (ja) | 1975-03-15 | 1975-03-15 | シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50031584A JPS5829792B2 (ja) | 1975-03-15 | 1975-03-15 | シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51108092A JPS51108092A (en) | 1976-09-25 |
| JPS5829792B2 true JPS5829792B2 (ja) | 1983-06-24 |
Family
ID=12335226
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50031584A Expired JPS5829792B2 (ja) | 1975-03-15 | 1975-03-15 | シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5829792B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GT200500013A (es) * | 2004-01-23 | 2005-08-10 | Amidas herbicidas |
-
1975
- 1975-03-15 JP JP50031584A patent/JPS5829792B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51108092A (en) | 1976-09-25 |
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