JPS5826756B2 - シンキナ ４− オキソ −１ ２ ３ ４− テトラヒドロピリド （２ ３−ｄ） ピリミジンユウドウタイノセイゾウホウ - Google Patents
シンキナ ４− オキソ −１ ２ ３ ４− テトラヒドロピリド （２ ３−ｄ） ピリミジンユウドウタイノセイゾウホウInfo
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- JPS5826756B2 JPS5826756B2 JP50070618A JP7061875A JPS5826756B2 JP S5826756 B2 JPS5826756 B2 JP S5826756B2 JP 50070618 A JP50070618 A JP 50070618A JP 7061875 A JP7061875 A JP 7061875A JP S5826756 B2 JPS5826756 B2 JP S5826756B2
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１はフェニル基、又はハロゲン原子、低級ア
ルキル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基で置換され
たフェニル基を、Ｒ２は低級アルキル基又はハロゲン原
子、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基で置換さ
れた低級アルキル基を意味する）で表わされる新規な４
−オキソート２・３・４−テトラヒドロピリド〔２・３
−ｄ〕ピリミジン誘導体の製造法に関するものである。
ルキル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基で置換され
たフェニル基を、Ｒ２は低級アルキル基又はハロゲン原
子、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基で置換さ
れた低級アルキル基を意味する）で表わされる新規な４
−オキソート２・３・４−テトラヒドロピリド〔２・３
−ｄ〕ピリミジン誘導体の製造法に関するものである。
更に詳しくは一般式（ＩＩ）
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を有する）で表
わされる化合物を還元して前記一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物を製造する方法に関するものである。
わされる化合物を還元して前記一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物を製造する方法に関するものである。
前記一般式（Ｉ）及び（ｎ）におけるＲ１及びＲ２に就
いて更に詳しく説明すると、Ｒ１はフエ＊＊ニル基又は
塩素、臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子、メチル、エ
チル等の低級アルキル基、ニトロ基及びトリフルオロメ
チル基が任意の位置に１〜２個置換したンエニル基を、
Ｒ２はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル等の低級アルキル基、又はハロ
ゲン原子、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、
が置換した低級アルキル基を表わす。
いて更に詳しく説明すると、Ｒ１はフエ＊＊ニル基又は
塩素、臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子、メチル、エ
チル等の低級アルキル基、ニトロ基及びトリフルオロメ
チル基が任意の位置に１〜２個置換したンエニル基を、
Ｒ２はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル等の低級アルキル基、又はハロ
ゲン原子、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、
が置換した低級アルキル基を表わす。
又、本発明の出発物質である一般式（ｎ）で表わされる
化合物は、２−アニリノニコチン酸アミド誘導体にチオ
ホスゲンを反応させることによって好収率で得られる。
化合物は、２−アニリノニコチン酸アミド誘導体にチオ
ホスゲンを反応させることによって好収率で得られる。
本発明を反応式で示すと次の通りである。
前記の反応はメタノール、エタノール、テトラヒドロフ
ラン、アセトン等の有機溶媒中、ラネーニッケルで接触
還元することによって行なわれる。
ラン、アセトン等の有機溶媒中、ラネーニッケルで接触
還元することによって行なわれる。
反応温度は特に限定されず室温でも反応は進行する。
本発明によって得られた化合物は文献未載の新規化合物
で有り、顕著な抗炎症作用、鎮痛作用及び中枢神経抑制
作用を有し、医薬品として産業上有用な化合物である。
で有り、顕著な抗炎症作用、鎮痛作用及び中枢神経抑制
作用を有し、医薬品として産業上有用な化合物である。
以下に実施例を示し本発明を更に具体的に説明する。
実施例 １
エタノール７０ｍ１と１−（ｍ−）リフルオロメチルフ
ェニル）−３−エチル−２−チオ−４−オキソート２・
３・４−テトラヒドロピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン
１．７５Ｐとラネーニッケル（Ａｌ−Ｎｉ ５？より
調整）の混合物を接触還元装置に入れ、常温、常圧にて
水素の吸収が終了するまで水添を行なった。
ェニル）−３−エチル−２−チオ−４−オキソート２・
３・４−テトラヒドロピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン
１．７５Ｐとラネーニッケル（Ａｌ−Ｎｉ ５？より
調整）の混合物を接触還元装置に入れ、常温、常圧にて
水素の吸収が終了するまで水添を行なった。
反応終了後、ラネーニッケルを戸別し涙液の溶媒を留去
し、残渣をアルミナを充填したカラムに吸着させエーテ
ルで展開し溶出部の溶媒を留去すると、無色プリズム晶
の１（ｍ−トリフルオロメチルフェニル）−３−エチル
−４−オキソート２・３・４−テトラヒドロピリド〔２
・３−ｄ〕ピリミジン１．０３Ｐを得た。
し、残渣をアルミナを充填したカラムに吸着させエーテ
ルで展開し溶出部の溶媒を留去すると、無色プリズム晶
の１（ｍ−トリフルオロメチルフェニル）−３−エチル
−４−オキソート２・３・４−テトラヒドロピリド〔２
・３−ｄ〕ピリミジン１．０３Ｐを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点 １０８〜１０９℃
元素分析値 Ｃ１６Ｒ１４Ｆ３ Ｎ３０
理論値 Ｃ：５９．８１ Ｈ：４．３９Ｎ：１３．０
７ 実測値 Ｃ：５９．７２ Ｈ：４．２１Ｎ：１３．１
２ 実施例 ２ テトラヒドロフラン５Ｑｍｌとエタノール５０ｍ１の混
合溶媒に１−フェニル−３−メチル−２−チオ−４−オ
キソート２・３・４−テトラヒドロピリド〔２・３−ｄ
〕ピリミジン１．３５Ｓ’とラネーニッケル（ＡＩ −
Ｎｉ ５ ？より調整）の混合物を接触還元装置に入
れ常温、常圧にて水素の吸収が終了するまで水添を行な
った。
７ 実測値 Ｃ：５９．７２ Ｈ：４．２１Ｎ：１３．１
２ 実施例 ２ テトラヒドロフラン５Ｑｍｌとエタノール５０ｍ１の混
合溶媒に１−フェニル−３−メチル−２−チオ−４−オ
キソート２・３・４−テトラヒドロピリド〔２・３−ｄ
〕ピリミジン１．３５Ｓ’とラネーニッケル（ＡＩ −
Ｎｉ ５ ？より調整）の混合物を接触還元装置に入
れ常温、常圧にて水素の吸収が終了するまで水添を行な
った。
反応終了後、実施例１と同様な操作を行なうことによっ
て、無色プリズム晶の１−フェニル−３−メチル−４−
オキソート２・３・４−テトラヒドロピリド〔２・３−
ｄ〕ピリミジン０．８２１を得た。
て、無色プリズム晶の１−フェニル−３−メチル−４−
オキソート２・３・４−テトラヒドロピリド〔２・３−
ｄ〕ピリミジン０．８２１を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
＊＊融点
１４０〜１４１℃ 元素分析値 Ｃ１４Ｈｌ ３ Ｎ３０ 理論値 Ｃニア０．２７ Ｈ：５．４８Ｎ：１７．５
６ 実測値 Ｃニア０．１５ Ｈ：５．４２Ｎ：１７．５
３ 実施例 ３〜５７ 実施例１〜２の方法に準じて次表の化合物を合成した。
１４０〜１４１℃ 元素分析値 Ｃ１４Ｈｌ ３ Ｎ３０ 理論値 Ｃニア０．２７ Ｈ：５．４８Ｎ：１７．５
６ 実測値 Ｃニア０．１５ Ｈ：５．４２Ｎ：１７．５
３ 実施例 ３〜５７ 実施例１〜２の方法に準じて次表の化合物を合成した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒ１はフェニル基、又は）・ロゲン原子、低級
アルキル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基で置換さ
れたフェニル基を、Ｒ２は低級アルキル基、又はハロゲ
ン原子、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基で置
換された低級アルキル基を意味する）で表わされる化合
物を還元することな特徴とする一般式 （式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を有する）で表
わされる新規な４−オキソート２・３・４テトラヒドロ
ピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50070618A JPS5826756B2 (ja) | 1975-06-09 | 1975-06-09 | シンキナ ４− オキソ −１ ２ ３ ４− テトラヒドロピリド （２ ３−ｄ） ピリミジンユウドウタイノセイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50070618A JPS5826756B2 (ja) | 1975-06-09 | 1975-06-09 | シンキナ ４− オキソ −１ ２ ３ ４− テトラヒドロピリド （２ ３−ｄ） ピリミジンユウドウタイノセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51146496A JPS51146496A (en) | 1976-12-16 |
| JPS5826756B2 true JPS5826756B2 (ja) | 1983-06-04 |
Family
ID=13436761
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50070618A Expired JPS5826756B2 (ja) | 1975-06-09 | 1975-06-09 | シンキナ ４− オキソ −１ ２ ３ ４− テトラヒドロピリド （２ ３−ｄ） ピリミジンユウドウタイノセイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5826756B2 (ja) |
-
1975
- 1975-06-09 JP JP50070618A patent/JPS5826756B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51146496A (en) | 1976-12-16 |
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