JPS5827278B2 - シンキナ ４− オキソ −１，４− ジヒドロピリド （２，３− ｄ） ピリミジンユウドウタイノセイゾウホウ - Google Patents
シンキナ ４− オキソ −１，４− ジヒドロピリド （２，３− ｄ） ピリミジンユウドウタイノセイゾウホウInfo
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- JPS5827278B2 JPS5827278B2 JP50119634A JP11963475A JPS5827278B2 JP S5827278 B2 JPS5827278 B2 JP S5827278B2 JP 50119634 A JP50119634 A JP 50119634A JP 11963475 A JP11963475 A JP 11963475A JP S5827278 B2 JPS5827278 B2 JP S5827278B2
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（ＩＶ）
（式中、Ｒ１はフェニル基、またはハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基で置換されたフェニル基を
、Ｒ２は低級アルキル基を意味する）で表わされる新規
な４−オキソート４−ジヒドロピリド〔２・３−ｄ〕ピ
リミジン誘導体の製造法に関するものである。
フルオロメチル基、ニトロ基で置換されたフェニル基を
、Ｒ２は低級アルキル基を意味する）で表わされる新規
な４−オキソート４−ジヒドロピリド〔２・３−ｄ〕ピ
リミジン誘導体の製造法に関するものである。
更に詳しくは一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１は前記と同じ意味を有する）で表わされる
化合物に一般式（ＩＩ） （Ｒ２ＣＯ）２０ （ｎ） （式中、Ｒ２は前記と同じ意味を有する）で表わされる
化合物と一般式（ｍ） ＣＨａ Ｃ（０Ｒ３） ｓ （ｍ） （式中、 ３ は低級アルキル基を意味する）で表＊ ＊わされる化合物を反応させ、前記一般式（ＩＶ）で表
わされる化合物を製造する方法に関するものである。
化合物に一般式（ＩＩ） （Ｒ２ＣＯ）２０ （ｎ） （式中、Ｒ２は前記と同じ意味を有する）で表わされる
化合物と一般式（ｍ） ＣＨａ Ｃ（０Ｒ３） ｓ （ｍ） （式中、 ３ は低級アルキル基を意味する）で表＊ ＊わされる化合物を反応させ、前記一般式（ＩＶ）で表
わされる化合物を製造する方法に関するものである。
前記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ｍ、）におけるＲ１
、Ｒ２及びＲ３に就いて更に具体的に説明すると、Ｒ１
はフェニル基、または弗素、塩素、臭素、沃素等のハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基が任意に置換されたフ
ェニル基を表わす。
、Ｒ２及びＲ３に就いて更に具体的に説明すると、Ｒ１
はフェニル基、または弗素、塩素、臭素、沃素等のハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基が任意に置換されたフ
ェニル基を表わす。
また、Ｒ２及びＲ３の低級アルキル基はメチル、エチル
、ｎプロピル等の低級アルキル基を意味する。
、ｎプロピル等の低級アルキル基を意味する。
本発明の出発原料である一般式（Ｉ）で表わされる化合
物は２−アミノニコチン酸の反応性誘導体にアンモニア
を反応させることによって収率よく得られる。
物は２−アミノニコチン酸の反応性誘導体にアンモニア
を反応させることによって収率よく得られる。
本発明を反応式で示すと次の通りである。
前記の反応は無溶媒下又は反応に関与しない溶媒（例工
ば、トルエン、キシレン、テトラリン、ジメチルホルム
アミド、テトラヒドロフラン等）の存在下に行なわれる
。
ば、トルエン、キシレン、テトラリン、ジメチルホルム
アミド、テトラヒドロフラン等）の存在下に行なわれる
。
反応温度は１４０〜２００℃の範囲が適当であり、好ま
しくは封管中１６０〜２００℃で反応させると収率よく
目的化合物を得ることが出来る。
しくは封管中１６０〜２００℃で反応させると収率よく
目的化合物を得ることが出来る。
反応時間は反応させる試薬及び溶媒より異なるが通常１
０〜１５時間反応させれば十分である。
０〜１５時間反応させれば十分である。
又、化合物（Ｉ）に対する化合物（Ｉ［）及び（ｍ）の
使用量は、化合物（Ｉ）１モルに対して４〜ｉｏモルが
適当で有り、反応条件は反応試薬の反応性に従って適宜
選択される。
使用量は、化合物（Ｉ）１モルに対して４〜ｉｏモルが
適当で有り、反応条件は反応試薬の反応性に従って適宜
選択される。
反応生成物は減圧下に溶媒及び未反応試薬を留去し、残
渣を再結晶法又はカラムクロマト法によって分離精製す
ることによって純品を得ることが出来る。
渣を再結晶法又はカラムクロマト法によって分離精製す
ることによって純品を得ることが出来る。
本発明により得られた化合物は文献未載の新規化合物で
有り、鎮痛作用、抗炎症作用及び中枢神経抑制作用等の
薬理作用を有し、医薬品として産業上有用な化合物であ
る。
有り、鎮痛作用、抗炎症作用及び中枢神経抑制作用等の
薬理作用を有し、医薬品として産業上有用な化合物であ
る。
又、医薬品の中間原料としても重要な化合物である。
以下に実施例を示し本発明を更に詳しく説明する。
実施例 １
２−（ｍ−フルオロアニリン）ニコチン酸アミド１．９
１、無水酢酸８．４１及びオルソ酢酸エチルエステル６
．７１を封管中１８０〜２００℃で１２時間反応させた
。
１、無水酢酸８．４１及びオルソ酢酸エチルエステル６
．７１を封管中１８０〜２００℃で１２時間反応させた
。
反応終了後、減圧下に未反応の反応試薬を留去し残渣に
水を加え析出した結晶をメタノールより再結晶して、無
色針状晶の１（ｍ−フルオロフェニル）−２−アセトニ
ル−４オキソート４−ジヒドロピリド〔２・３−ｄ）ピ
リミジン１．．８５Ｐを得た。
水を加え析出した結晶をメタノールより再結晶して、無
色針状晶の１（ｍ−フルオロフェニル）−２−アセトニ
ル−４オキソート４−ジヒドロピリド〔２・３−ｄ）ピ
リミジン１．．８５Ｐを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点 ２５６〜２５７℃
元素分析値 Ｃ１６Ｈ１□ＦＮ３０２
理論値 Ｃ：６４．６４ Ｈ：４．０７Ｎ：１４．１
４ 実測値 Ｃ：６４．５８ Ｈ：４．１１Ｎ：１４．０
８ 実施例 ２ ２−（ｍ−クロロアニリノ）ニコチン酸アミド０．５１
、オルト酢酸エチルエステル１．６１及び無水酢酸５グ
を封管中１８０°Ｃで１４時間反応させた。
４ 実測値 Ｃ：６４．５８ Ｈ：４．１１Ｎ：１４．０
８ 実施例 ２ ２−（ｍ−クロロアニリノ）ニコチン酸アミド０．５１
、オルト酢酸エチルエステル１．６１及び無水酢酸５グ
を封管中１８０°Ｃで１４時間反応させた。
反応終了後、減圧下に未反応の反応試薬を留去し、残渣
に水を加え析出した結晶を酢酸エステルより再結晶して
、無色プリズム晶の１−（ｍクロロフェニル）−２−ア
セトニル−４−オキソート４−ジヒドロピリド〔２・３
−ｄ〕ピリミジン０．４５１を得た。
に水を加え析出した結晶を酢酸エステルより再結晶して
、無色プリズム晶の１−（ｍクロロフェニル）−２−ア
セトニル−４−オキソート４−ジヒドロピリド〔２・３
−ｄ〕ピリミジン０．４５１を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点 ２３６〜２３７℃
元素分析値 Ｃ１６Ｈ１□ＣｌＮ３０２
理論値 Ｃ：６１．２５ Ｈ：３．８６Ｎ：１３．３
９ 実測値 Ｃ：６１．１０ Ｈ：３．７７Ｎ：１３．２
９ 以下実施例１〜２の方法に準じて下記の化合物を合成し
た。
９ 実測値 Ｃ：６１．１０ Ｈ：３．７７Ｎ：１３．２
９ 以下実施例１〜２の方法に準じて下記の化合物を合成し
た。
■−フェニルー２−アセトニルー４−オキソト４−ジヒ
ドロピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン
融点 ２４７〜２４８℃１−（ｐ−クロロフェニル
）−２−アセトニル−４−オキソート４−ジヒドロピリ
ド〔２・３−ｄ）ピリミジン 融点 ２３７〜２３
８℃１−（ｐ−フルオロフェニル）−２−アセトニルー
４−オキンート４−ジヒドロピリド〔２・３−ｄ〕ピリ
ミジン 融点 ２１５〜２１６℃１−（ｍ−ｊロモフ
ェニル）−２−アセトニル−４−オキソ−１・４−ジヒ
ドロピリド〔２・３−ｄ）ピリミジン 融点 ２４
２〜２４３℃１−（ｍ−トリフルオロメチルフェニル）
−２−ア−１＝）ニル−４−オキソート４−ジヒドロピ
リド〔２・３−ｄ〕ピリミジン 融点 ２６１〜２６３℃ １−（ｍ−ニトロフェニル）−２−アセトニル４−オキ
ソート４−ジヒドロピリド〔２・３ｄ〕ピリミジン
融点 ２６４〜２６５℃１−（３・４−ジクロロフェ
ニル）−２−７セ）＝＃−４−オキソート４−ジヒドロ
ピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン 融点 ２１９〜２２１℃
ドロピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン
融点 ２４７〜２４８℃１−（ｐ−クロロフェニル
）−２−アセトニル−４−オキソート４−ジヒドロピリ
ド〔２・３−ｄ）ピリミジン 融点 ２３７〜２３
８℃１−（ｐ−フルオロフェニル）−２−アセトニルー
４−オキンート４−ジヒドロピリド〔２・３−ｄ〕ピリ
ミジン 融点 ２１５〜２１６℃１−（ｍ−ｊロモフ
ェニル）−２−アセトニル−４−オキソ−１・４−ジヒ
ドロピリド〔２・３−ｄ）ピリミジン 融点 ２４
２〜２４３℃１−（ｍ−トリフルオロメチルフェニル）
−２−ア−１＝）ニル−４−オキソート４−ジヒドロピ
リド〔２・３−ｄ〕ピリミジン 融点 ２６１〜２６３℃ １−（ｍ−ニトロフェニル）−２−アセトニル４−オキ
ソート４−ジヒドロピリド〔２・３ｄ〕ピリミジン
融点 ２６４〜２６５℃１−（３・４−ジクロロフェ
ニル）−２−７セ）＝＃−４−オキソート４−ジヒドロ
ピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン 融点 ２１９〜２２１℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１はフェニル基、またはハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基で置換されたフェニル基を
意味する）で表わされる化合物に一般式（ＩＩ） （Ｒ２ＣＯ）２０ （ＩＩ） （式中、 ２ は低級アルキル基を意味する）で表 わされる化合物と一般式（ｍ、 ） ＣＨ３Ｃ（ＯＲ３）３ （ｍ） （式中、Ｒ３は低級アルキル基を意味する）で表わされ
る化合物を反応させることを特徴とする一般式（ＩＶ） （式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を有する）で表
わされる新規な４−オキソート４−ジヒドロピリド〔２
・３−ｄ〕ピリミジン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50119634A JPS5827278B2 (ja) | 1975-10-02 | 1975-10-02 | シンキナ ４− オキソ −１，４− ジヒドロピリド （２，３− ｄ） ピリミジンユウドウタイノセイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50119634A JPS5827278B2 (ja) | 1975-10-02 | 1975-10-02 | シンキナ ４− オキソ −１，４− ジヒドロピリド （２，３− ｄ） ピリミジンユウドウタイノセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5253895A JPS5253895A (en) | 1977-04-30 |
| JPS5827278B2 true JPS5827278B2 (ja) | 1983-06-08 |
Family
ID=14766292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50119634A Expired JPS5827278B2 (ja) | 1975-10-02 | 1975-10-02 | シンキナ ４− オキソ −１，４− ジヒドロピリド （２，３− ｄ） ピリミジンユウドウタイノセイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5827278B2 (ja) |
-
1975
- 1975-10-02 JP JP50119634A patent/JPS5827278B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5253895A (en) | 1977-04-30 |
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