JPS5829310B2 - シンキナ ４− オキソ −１２３４− テトラヒドロピリド （ ２，３−ｄ ） ピリミジンユウドウタイノセイゾウホウ - Google Patents
シンキナ ４− オキソ −１２３４− テトラヒドロピリド （ ２，３−ｄ ） ピリミジンユウドウタイノセイゾウホウInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１は（１）フェニル基、又は（２）ハロゲン
原子、低級アルキル基、ニトロ基又はトリフルオロメチ
ル基で置換されたフェニル基を、Ｒ２は（１）水素原子
、（２）低級アルキル基、（３）・・ロゲン原子、低級
シクロアルキル基、アルコキシ基、水酸基、アセトキシ
基又はフェニル基で置換された低級アルキル基、（４）
アルケニル基又はアルキニル基を意味する）で表わされ
る新規な４−オキソ〜１・２・３・４−テトラヒドロピ
リド〔２・３−ｄ〕ピリミジン誘導体及びその酸付加塩
の製造法に関するものである。
原子、低級アルキル基、ニトロ基又はトリフルオロメチ
ル基で置換されたフェニル基を、Ｒ２は（１）水素原子
、（２）低級アルキル基、（３）・・ロゲン原子、低級
シクロアルキル基、アルコキシ基、水酸基、アセトキシ
基又はフェニル基で置換された低級アルキル基、（４）
アルケニル基又はアルキニル基を意味する）で表わされ
る新規な４−オキソ〜１・２・３・４−テトラヒドロピ
リド〔２・３−ｄ〕ピリミジン誘導体及びその酸付加塩
の製造法に関するものである。
更に詳細には一般式（ＩＩ）
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を有し、Ｘは硫
黄原子及びイミノ基を意味する）で表わされる化合物を
酸化又は加水分解して、前記一般式（Ｉ）で表わされる
化合物を製造する方法に関するものである。
黄原子及びイミノ基を意味する）で表わされる化合物を
酸化又は加水分解して、前記一般式（Ｉ）で表わされる
化合物を製造する方法に関するものである。
前記一般式（Ｉ）及び（ｎ）におけるＲ１及びＲ２に就
いて更に詳細に説明すると、Ｒ１はフェニル基又は塩素
、臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子、メチル、エチル
、プロピル等の低級アルキル基、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ等の低級アルコキシ基、ニトロ基及びトリフ
ルオロメチル基等が任意の位置に１〜２個置換したフェ
ニル基を、表わす。
いて更に詳細に説明すると、Ｒ１はフェニル基又は塩素
、臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子、メチル、エチル
、プロピル等の低級アルキル基、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ等の低級アルコキシ基、ニトロ基及びトリフ
ルオロメチル基等が任意の位置に１〜２個置換したフェ
ニル基を、表わす。
又、Ｒ２の低級アルキル基はメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペ
ンチル等の低級アルキル基を、置換低級アルキル基は・
・ロゲン原子、低級シクロアルキル基、アルコキシ基、
水酸基、アセトキシ基、フェニル基等で置換された低級
アルキル基を、アリル、３−メチルアリル、３・３−ジ
メチルアリル等のアルケニル基又はプロパルギル等のア
ルキニル基を表わす。
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペ
ンチル等の低級アルキル基を、置換低級アルキル基は・
・ロゲン原子、低級シクロアルキル基、アルコキシ基、
水酸基、アセトキシ基、フェニル基等で置換された低級
アルキル基を、アリル、３−メチルアリル、３・３−ジ
メチルアリル等のアルケニル基又はプロパルギル等のア
ルキニル基を表わす。
本発明により得られた前記一般式（Ｉ）で表わされる化
合物は文献未載の新規化合物であり、顕著な鎮痛作用、
抗炎症作用及び中枢神経抑制作用等の薬理活性を有し医
薬品として産業上有用な化合物である。
合物は文献未載の新規化合物であり、顕著な鎮痛作用、
抗炎症作用及び中枢神経抑制作用等の薬理活性を有し医
薬品として産業上有用な化合物である。
又、前記化合物は通常の薬学上許容せられる方法によっ
て無機酸及び有機酸との付加塩に導くことができる。
て無機酸及び有機酸との付加塩に導くことができる。
本発明を実施するには前記一般式（ｎ）の化合物を酸又
は塩基の存在下に適当な溶媒中で加水分解するか、又は
酸化剤で酸化することによって行なわれる。
は塩基の存在下に適当な溶媒中で加水分解するか、又は
酸化剤で酸化することによって行なわれる。
本反応で使用する溶媒としては例えば水、メタノール、
エタノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセト
ン及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。
エタノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセト
ン及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。
又、酸としては塩酸、硫酸、燐酸などの鉱酸が、塩基と
しては水酸化す） Ｉ）ラム、水酸化カリウム等の水酸
化アルカリ金属、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭
酸アルカリ金属、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等
の水酸化アルカリ土類金属あるいは水酸化アンモニウム
等が、又、酸化剤としては過酸化水素、過マンガン酸塩
、クロム酸塩、重クロム酸塩等が挙げられるが、好まし
くは過酸化水素を使用するのが望ましい。
しては水酸化す） Ｉ）ラム、水酸化カリウム等の水酸
化アルカリ金属、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭
酸アルカリ金属、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等
の水酸化アルカリ土類金属あるいは水酸化アンモニウム
等が、又、酸化剤としては過酸化水素、過マンガン酸塩
、クロム酸塩、重クロム酸塩等が挙げられるが、好まし
くは過酸化水素を使用するのが望ましい。
又、反応は室温でも進行するが加熱すると短時間で完結
する。
する。
以下に実施例を示し本発明を更に具体的に説明する。
実施例 １
１−フェニル−３−メチル−４−チオ−１・２・３・４
−テトラヒドロピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン２．５
１、テトラヒドロフラン２０ｍ１と３０％の過酸化水素
２０Ｔｎｌを還流下２時間反応させた。
−テトラヒドロピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン２．５
１、テトラヒドロフラン２０ｍ１と３０％の過酸化水素
２０Ｔｎｌを還流下２時間反応させた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣をエーテルより
再結晶して、無色プリズム晶の１−フェニル−３−メチ
ル−４−オキノート２・３・４テトラヒドロピリド〔２
・３−ｄ〕ピリミジン２．１１を得た。
再結晶して、無色プリズム晶の１−フェニル−３−メチ
ル−４−オキノート２・３・４テトラヒドロピリド〔２
・３−ｄ〕ピリミジン２．１１を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点 １４０〜１４１ ’Ｃ
元素分析値 Ｃ１４Ｈ１３Ｎ３０
理論値 Ｃニア０．２７ Ｈ：５．４８Ｎ：１７．５
６ 実測値 Ｃニア０．１２ Ｈ：５．４２Ｎ：１７．５
４ 実施例 ２ １−（ｍ−トリフルオロメチルフェニル）−３エチル−
４−エチルイミノピリド−１・２・３・４−テトラヒド
ロピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン３．４２と１５％塩
酸４０ｒｒＬｌを還流下３時間反応させた。
６ 実測値 Ｃニア０．１２ Ｈ：５．４２Ｎ：１７．５
４ 実施例 ２ １−（ｍ−トリフルオロメチルフェニル）−３エチル−
４−エチルイミノピリド−１・２・３・４−テトラヒド
ロピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン３．４２と１５％塩
酸４０ｒｒＬｌを還流下３時間反応させた。
反応終了後、５％の炭酸ソーダ溶液で中和し、次にエー
テルで抽出してエーテル層を濃縮放置すると、無色針状
晶の１−（ｍ−）’Ｊフルオロメチルフェニル）−３−
エチル−４−オキノド２・３・４−テトラヒドロピリド
〔２・３ｄ〕ピリミジン２．４１を得た。
テルで抽出してエーテル層を濃縮放置すると、無色針状
晶の１−（ｍ−）’Ｊフルオロメチルフェニル）−３−
エチル−４−オキノド２・３・４−テトラヒドロピリド
〔２・３ｄ〕ピリミジン２．４１を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点 １０８〜１０９℃
元素分析値 Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３Ｎ３０
理論値 Ｃ：５９．８１ Ｈ：４．３９Ｎ：１３．０
８ 実測値 Ｃ：５９．６９ Ｈ：４．３６Ｎ：１３．０
９ 実施例 ３ １− （ｐ−クロロフェニル）−３−エチル−４チオー
ト２・３・４−テトラヒドロピリド〔２・３−ｄ〕ピリ
ミジン３グをメタノール１００ｗ１ｌに溶解し、これに
５％水酸化ナトリウム溶液４０ｒｒＬｌを加えて３時間
還流した。
８ 実測値 Ｃ：５９．６９ Ｈ：４．３６Ｎ：１３．０
９ 実施例 ３ １− （ｐ−クロロフェニル）−３−エチル−４チオー
ト２・３・４−テトラヒドロピリド〔２・３−ｄ〕ピリ
ミジン３グをメタノール１００ｗ１ｌに溶解し、これに
５％水酸化ナトリウム溶液４０ｒｒＬｌを加えて３時間
還流した。
次いで反応液を濃縮し残渣を水で稀釈して生じた結晶を
１取し、水洗、乾燥後エチルエーテルより再結晶すると
、１−（ｐ−クロロフェニル）−３−エチル４−オキソ
−１・２・３・４−テトラヒドロピリド〔２・３−ｄ〕
ピリミジン２．６１を得た。
１取し、水洗、乾燥後エチルエーテルより再結晶すると
、１−（ｐ−クロロフェニル）−３−エチル４−オキソ
−１・２・３・４−テトラヒドロピリド〔２・３−ｄ〕
ピリミジン２．６１を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点 １００〜１０１ ’Ｃ
元素分析値 Ｃ１５Ｈ１４ＣＩＮ３０
理論値 Ｃ：６２．６１ Ｈ：４．９ＯＮ：１４．６
０ 実測値 Ｃ：６２．４８ Ｈ：４８２ Ｎ：１４．５３ 実施例 ４〜９１ 実施例１〜３の方法に準じて次表の化合物を合成した。
０ 実測値 Ｃ：６２．４８ Ｈ：４８２ Ｎ：１４．５３ 実施例 ４〜９１ 実施例１〜３の方法に準じて次表の化合物を合成した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中、Ｒ１は（１）フェニル基、又は（２）ハロゲン
原子、低級アルキル基、ニトロ基又はトリフルオロメチ
ル基で置換されたフェニル基を、Ｒ２は（１）水素原子
、（２）低級アルキル基、（３）ハロゲン原子、低級シ
クロアルキル基、アルコキシ基、水酸基、アセトキシ基
又はフェニル基で置換された低級アルキル基、（４）ア
ルケニル基又はアルキニル基を、Ｘは硫黄原子を意味す
る）で表わされる化合物を酸化することを特徴とする一
般式 （式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を有する）で表
わされる新規な４−オキンート２・３・４テトラヒドロ
ピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン誘導体及びその酸付加
塩の製造法。 ２一般式 （式中、Ｒ１及びＲ２、特許請求の範囲第１項における
と同じ意味を有し、Ｘはイミノ基を意味する）で表わさ
れる化合物を加水分解することを特徴とする特許 （式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を有する）で表
わされる新規な４−オキソート２・３・４−テトラヒド
ロピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン誘導体及びその酸付
加塩の製造法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49067791A JPS5829310B2 (ja) | 1974-06-12 | 1974-06-12 | シンキナ ４− オキソ −１２３４− テトラヒドロピリド （ ２，３−ｄ ） ピリミジンユウドウタイノセイゾウホウ |
| SE7505641A SE420608B (sv) | 1974-06-12 | 1975-05-16 | Analogiforfarande for framstellning av 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido(2,3-d)-pyrimidiner |
| AU81468/75A AU491721B2 (en) | 1974-06-12 | 1975-05-23 | PYRIDO [2,3-d] PYRIMIDINONES |
| DE19752523730 DE2523730A1 (de) | 1974-06-12 | 1975-05-28 | Pyrido eckige klammer auf 2,3-d eckige klammer zu pyrimidinonen |
| US05/582,889 US4009166A (en) | 1974-06-12 | 1975-06-02 | Pyrido(2,3-d) pyrimidinones |
| CH723775A CH621120A5 (en) | 1974-06-12 | 1975-06-05 | Process for the preparation of 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidines |
| NL7506720A NL7506720A (en) | 1974-06-12 | 1975-06-06 | 2- or 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido(2,3-d)pyrimidins - with e.g. anti-inflammatory analgesic and CNS-depressive activity |
| FR7518214A FR2274304A1 (fr) | 1974-06-12 | 1975-06-11 | Pyrido(2,3d)pyrimidinones |
| CA229,202A CA1039723A (en) | 1974-06-12 | 1975-06-12 | Process for preparing 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido 2,3-d pyrimidines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49067791A JPS5829310B2 (ja) | 1974-06-12 | 1974-06-12 | シンキナ ４− オキソ −１２３４− テトラヒドロピリド （ ２，３−ｄ ） ピリミジンユウドウタイノセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS514198A JPS514198A (en) | 1976-01-14 |
| JPS5829310B2 true JPS5829310B2 (ja) | 1983-06-22 |
Family
ID=13355114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49067791A Expired JPS5829310B2 (ja) | 1974-06-12 | 1974-06-12 | シンキナ ４− オキソ −１２３４− テトラヒドロピリド （ ２，３−ｄ ） ピリミジンユウドウタイノセイゾウホウ |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5829310B2 (ja) |
| CA (1) | CA1039723A (ja) |
| CH (1) | CH621120A5 (ja) |
| SE (1) | SE420608B (ja) |
-
1974
- 1974-06-12 JP JP49067791A patent/JPS5829310B2/ja not_active Expired
-
1975
- 1975-05-16 SE SE7505641A patent/SE420608B/xx unknown
- 1975-06-05 CH CH723775A patent/CH621120A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1975-06-12 CA CA229,202A patent/CA1039723A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH621120A5 (en) | 1981-01-15 |
| CA1039723A (en) | 1978-10-03 |
| SE7505641L (sv) | 1975-12-15 |
| JPS514198A (en) | 1976-01-14 |
| SE420608B (sv) | 1981-10-19 |
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