JPS5854158B2 - シンキナピリドチアジアジンユウドウタイノセイゾウホウ - Google Patents
シンキナピリドチアジアジンユウドウタイノセイゾウホウInfo
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- JPS5854158B2 JPS5854158B2 JP50119635A JP11963575A JPS5854158B2 JP S5854158 B2 JPS5854158 B2 JP S5854158B2 JP 50119635 A JP50119635 A JP 50119635A JP 11963575 A JP11963575 A JP 11963575A JP S5854158 B2 JPS5854158 B2 JP S5854158B2
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Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１はトリフルオロメチル基、ハロゲン原子ま
たはニトロ基で置換されたフェニル基を、Ｒ２は低級ア
ルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基または低級シク
ロアルキル置換低級アルキル基を表わす）で表わされる
新規なピリドチアジアジン誘導体の製造法に関するもの
である。
たはニトロ基で置換されたフェニル基を、Ｒ２は低級ア
ルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基または低級シク
ロアルキル置換低級アルキル基を表わす）で表わされる
新規なピリドチアジアジン誘導体の製造法に関するもの
である。
更に詳しくは一般式（ＩＩ）
（式中、
１
及びＲ２
は前記と同じ意味を有する）
で表わされる化合物に一般式（ＩＩＩ）
ＣＯＸ２
（ｍ）
（式中、Ｘはハロゲン原子を意味する）で表わされる化
合物を反応させ、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物
を製造する方法に関するものである。
合物を反応させ、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物
を製造する方法に関するものである。
前記一般式（Ｉ）、（ｎ）及び（ｍ）におけるＲ１、Ｒ
２及びＸに就いて更に詳しく説明すると、Ｒ１はトリフ
ルオロメチル基又は塩素、臭素、弗素、沃素等のハロゲ
ン原子、ニトロ基等が任意の位置に１〜２個置換したフ
ェニル基を意味する。
２及びＸに就いて更に詳しく説明すると、Ｒ１はトリフ
ルオロメチル基又は塩素、臭素、弗素、沃素等のハロゲ
ン原子、ニトロ基等が任意の位置に１〜２個置換したフ
ェニル基を意味する。
Ｒ２はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ＊＊ピ
ル、ｎ−ブチル等の低級アルキル基、塩素、臭素、弗素
、沃素等のハロゲン原子で置換されたノ・ロゲン置換低
級アルキル基又はシクロプロピルメチル等で置換された
低級シクロアルキル置換低級アルキル基を表わす。
ル、ｎ−ブチル等の低級アルキル基、塩素、臭素、弗素
、沃素等のハロゲン原子で置換されたノ・ロゲン置換低
級アルキル基又はシクロプロピルメチル等で置換された
低級シクロアルキル置換低級アルキル基を表わす。
又、一般式（ＩＩＩ）におけるＸは塩素、臭素等のハロ
ゲン原子を表わす。
ゲン原子を表わす。
本発明の出発原料である一般式（ＩＩ）で表わされる化
合物は２−アニリノ−３−ピリジンスルホン酸誘導体及
びその反応性誘導体に相当するアミン類を反応させるこ
とによって収率よく得られる。
合物は２−アニリノ−３−ピリジンスルホン酸誘導体及
びその反応性誘導体に相当するアミン類を反応させるこ
とによって収率よく得られる。
本発明を反応式で示すと次の通りである。
前記の反応はテトラヒドロフラン、ジグリム、ベンゼン
、トルエン、ジオキサン等の有機溶媒中、ナトリウムア
ミド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウム
アルコラード等の金属化合物の存在下に行なわれる。
、トルエン、ジオキサン等の有機溶媒中、ナトリウムア
ミド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウム
アルコラード等の金属化合物の存在下に行なわれる。
反応温度は特に限定されず、室温、加熱のいずれでもよ
いが５０〜８０℃に加熱すると反応時間は短縮される。
いが５０〜８０℃に加熱すると反応時間は短縮される。
又、ホスゲンを反応試薬として使用する場合は水冷下に
反応させることが望ましい。
反応させることが望ましい。
反応生成物は減圧下に溶媒を留去し、残渣をメタノール
、エタノール、酢酸エステル、クロロホルム、エーテル
等の有機溶媒で再結晶するか、又はカラムクロマト法に
よって分離精製することによって純品を得ることが出来
る。
、エタノール、酢酸エステル、クロロホルム、エーテル
等の有機溶媒で再結晶するか、又はカラムクロマト法に
よって分離精製することによって純品を得ることが出来
る。
本発明により得られた化合物は文献未載の新規化合物で
あり、顕著な鎮痛作用、抗炎症作用、中枢神経抑制作用
及び利尿作用等の薬理作用を有し、医薬品として産業上
有用な化合物である。
あり、顕著な鎮痛作用、抗炎症作用、中枢神経抑制作用
及び利尿作用等の薬理作用を有し、医薬品として産業上
有用な化合物である。
以下に実施例を示し本発明を更に具体的に説明する。
実施例 １
２−（３−）リフルオロメチルアニリノ）−３（Ｎ−エ
チルスルファモイル）ピリジン２．ＯＬ？を乾燥テトラ
ヒドロフラン２５ｍ１に溶解後、５０％水素化ナトリウ
ム０．５Ｐとホスゲン２，９りを加え、水冷下１時間反
応せしめた。
チルスルファモイル）ピリジン２．ＯＬ？を乾燥テトラ
ヒドロフラン２５ｍ１に溶解後、５０％水素化ナトリウ
ム０．５Ｐとホスゲン２，９りを加え、水冷下１時間反
応せしめた。
減圧下に溶媒を留去し、残渣に水を加え析出した結晶を
エーテルと石油エーテルの混合溶媒で再結晶して、無色
針状晶の２−エチル−４−（３−Ｈフルオロメチルフェ
ニル）−３−オキソ−３・４−ジヒドロ２Ｈ−ピリド〔
２・３−ｅ〕〔１・２・４〕チアジアジン−１・１−ジ
オキサイド１．７１を得た。
エーテルと石油エーテルの混合溶媒で再結晶して、無色
針状晶の２−エチル−４−（３−Ｈフルオロメチルフェ
ニル）−３−オキソ−３・４−ジヒドロ２Ｈ−ピリド〔
２・３−ｅ〕〔１・２・４〕チアジアジン−１・１−ジ
オキサイド１．７１を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点 １１１〜１１２℃
元素分析値 Ｃ１５Ｈ１２Ｆ３Ｎ３０３ Ｓ理論値 Ｃ
：４８．５１ Ｈ：３．２５Ｎ：１１．３１ 実測値 Ｃ：４８．４８ Ｈ：３．１９Ｎ：１１．２
９ 実施例 ２ ２−（３−ブロモアニリノ）−３−（Ｎ−エチルスルフ
ァモイル）ピリジン３．０′ｆＩを乾燥テトラヒドロフ
ラン３０ｒｎｉに溶解後、５０％水素化ナトリウム０．
８１とホスゲン４．２１を加え、水冷下１時間反応せし
めた。
：４８．５１ Ｈ：３．２５Ｎ：１１．３１ 実測値 Ｃ：４８．４８ Ｈ：３．１９Ｎ：１１．２
９ 実施例 ２ ２−（３−ブロモアニリノ）−３−（Ｎ−エチルスルフ
ァモイル）ピリジン３．０′ｆＩを乾燥テトラヒドロフ
ラン３０ｒｎｉに溶解後、５０％水素化ナトリウム０．
８１とホスゲン４．２１を加え、水冷下１時間反応せし
めた。
減圧下に溶媒を留去し、残渣に水を加え析出した結晶を
エーテルと石油エーテルの混合溶媒で再結晶して、無色
針状晶の２−エチル−４−（３−７”ロモフェニル）−
３−オキソ３・４−ジヒド０−２Ｈ−ピリド〔２・３−
ｅ：〔１・２・４〕チアジアジンート１−ジオキサイド
２．２？を得た。
エーテルと石油エーテルの混合溶媒で再結晶して、無色
針状晶の２−エチル−４−（３−７”ロモフェニル）−
３−オキソ３・４−ジヒド０−２Ｈ−ピリド〔２・３−
ｅ：〔１・２・４〕チアジアジンート１−ジオキサイド
２．２？を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点 １５２〜１５３℃
元素分析値 Ｃ，４Ｈ１２ＢｒＮ３０３ Ｓ理論値 Ｃ
：４３．９８ Ｈ：３．１６Ｎ：１０．９９ 実測値 Ｃ：４３．８９ Ｈ：３．１２Ｎ：１０．９
４ 実施例１〜２の方法に準じて下記の化合物を合成した。
：４３．９８ Ｈ：３．１６Ｎ：１０．９９ 実測値 Ｃ：４３．８９ Ｈ：３．１２Ｎ：１０．９
４ 実施例１〜２の方法に準じて下記の化合物を合成した。
２−メチル−４−（３−）リフルオロメチルフェニル）
−３−オキソ−３・４−ジヒドロ−２Ｈピリド〔２・３
−ｅ ：］ （１・２・４〕チアジアジン−１・１−ジ
オキサイド 融点 １４１〜１４２℃ ２−インプロピル−４−（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−オキソ−３・４−ジヒドロ２Ｈ−ピリド（
２−３−ｅ）［１２・４）チアジアジン−１・ｌ−ジオ
キサイド 融点 １３９〜１４０℃ ２−エチル−４−（３−ニトロフェニル）−３オキソ−
３・４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド〔２・３−ｅ）（１・
２・４〕チアジアジン−１・１ジオキサイド 融点 １７９〜１８０°Ｃ ２−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−３オキソ−
３・４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド〔２・３−ｅ〕〔１・
２・４〕チアジアジン−１・１ジオキサイド 融点 １７５〜１７７℃ ２−Ａノア”ロピルー４−（３−ニトロフェニル）＝３
−オキソ−３・４−ジ監ドロー２Ｈ−ピリド〔２・３−
ｅ〕〔１・２・４〕チアジアジン−１・１−ジオキサイ
ド 融点 １４６〜１４７℃ ２−：ｒ−ｆルー ４− （２・３−ジクロロフェニル
）３−オキンー３・４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド〔２・
３−ｅ）（１・２・４〕チアジアジン−１・１−ジオキ
サイド 融点 １８６〜１８８℃ ２−（２・２・２−トリフルオロエチル）−４（３−ニ
トロフェニル）−３−オキソ−３・４ジヒドロ−２Ｈ−
ピリド〔２・３−ｅ ） （１・２・、４〕チアジアジ
ン−１・１−ジオキサイド融点 １６１〜１６２℃ ２〜シクロプロピルメチル−４−（３−ニトロフェニル
）−３−オキソ−３・４−ジヒドロ２Ｈ−ピリド（２・
３−ｅ、１（１−２・４）チアジアジン−１・１−ジオ
キサイド 融点 １５６〜１５７℃
−３−オキソ−３・４−ジヒドロ−２Ｈピリド〔２・３
−ｅ ：］ （１・２・４〕チアジアジン−１・１−ジ
オキサイド 融点 １４１〜１４２℃ ２−インプロピル−４−（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−オキソ−３・４−ジヒドロ２Ｈ−ピリド（
２−３−ｅ）［１２・４）チアジアジン−１・ｌ−ジオ
キサイド 融点 １３９〜１４０℃ ２−エチル−４−（３−ニトロフェニル）−３オキソ−
３・４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド〔２・３−ｅ）（１・
２・４〕チアジアジン−１・１ジオキサイド 融点 １７９〜１８０°Ｃ ２−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−３オキソ−
３・４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド〔２・３−ｅ〕〔１・
２・４〕チアジアジン−１・１ジオキサイド 融点 １７５〜１７７℃ ２−Ａノア”ロピルー４−（３−ニトロフェニル）＝３
−オキソ−３・４−ジ監ドロー２Ｈ−ピリド〔２・３−
ｅ〕〔１・２・４〕チアジアジン−１・１−ジオキサイ
ド 融点 １４６〜１４７℃ ２−：ｒ−ｆルー ４− （２・３−ジクロロフェニル
）３−オキンー３・４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド〔２・
３−ｅ）（１・２・４〕チアジアジン−１・１−ジオキ
サイド 融点 １８６〜１８８℃ ２−（２・２・２−トリフルオロエチル）−４（３−ニ
トロフェニル）−３−オキソ−３・４ジヒドロ−２Ｈ−
ピリド〔２・３−ｅ ） （１・２・、４〕チアジアジ
ン−１・１−ジオキサイド融点 １６１〜１６２℃ ２〜シクロプロピルメチル−４−（３−ニトロフェニル
）−３−オキソ−３・４−ジヒドロ２Ｈ−ピリド（２・
３−ｅ、１（１−２・４）チアジアジン−１・１−ジオ
キサイド 融点 １５６〜１５７℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒ１はトリフルオロメチル基、ハロゲン原子ま
たはニトロ基で置換されたフェニル基を、Ｒ２は低級ア
ルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基または低級シク
ロアルキル置換低級アルキル基を表わす）で表わされる
化合物に一般式（式中、Ｘはハロゲン原子を表わす）で
表わされる化合物を反応させることを特徴とする一般式
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を有する）で表
わされる新規なピリドチアジアジン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50119635A JPS5854158B2 (ja) | 1975-10-02 | 1975-10-02 | シンキナピリドチアジアジンユウドウタイノセイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50119635A JPS5854158B2 (ja) | 1975-10-02 | 1975-10-02 | シンキナピリドチアジアジンユウドウタイノセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5242897A JPS5242897A (en) | 1977-04-04 |
| JPS5854158B2 true JPS5854158B2 (ja) | 1983-12-02 |
Family
ID=14766317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50119635A Expired JPS5854158B2 (ja) | 1975-10-02 | 1975-10-02 | シンキナピリドチアジアジンユウドウタイノセイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5854158B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2703051B1 (fr) * | 1993-03-26 | 1995-04-28 | Adir | Nouvelles pyridothiadiazines, leurs procédés de préparation, et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
-
1975
- 1975-10-02 JP JP50119635A patent/JPS5854158B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5242897A (en) | 1977-04-04 |
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