JPS5910672B2 - セスキテルペン誘導体及びその製造法 - Google Patents
セスキテルペン誘導体及びその製造法Info
- Publication number
- JPS5910672B2 JPS5910672B2 JP4268879A JP4268879A JPS5910672B2 JP S5910672 B2 JPS5910672 B2 JP S5910672B2 JP 4268879 A JP4268879 A JP 4268879A JP 4268879 A JP4268879 A JP 4268879A JP S5910672 B2 JPS5910672 B2 JP S5910672B2
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- JP
- Japan
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- compound
- present
- production method
- high yield
- sesquiterpene
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なセスキテルペン誘導体及びその製造法
に関するものである。
に関するものである。
本発明の化合物は、式：
（■）
゛、Ｈ
ＣＨ３ＣＨ３
で表わされるセスキテルペン誘導体であり、後述の実施
例に記載の物理的性質を有する文献未載の新規化合物で
ある。
例に記載の物理的性質を有する文献未載の新規化合物で
ある。
本発明の化合物（）は、類似骨格を有する種種の生理活
性物質へ変換する際の重要な中間体として有用性をもつ
ものである。
性物質へ変換する際の重要な中間体として有用性をもつ
ものである。
例えば、本発明の化合物（）は、すでに天然物として単
離されているコンフエルテイフオリン（ＣＯｎｆｅｒｔ
ｉｆＯｌｉｎ）（ａ）〔Ｈ．Ｈ．Ａｐｐｅｌ．ｅｔａｌ
；Ｊ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．、１９６０、４６８５参照〕
へ容易に変換することができ（特願昭５３一１１０３５
９号明細書参照）、また更に前記コンフエルティフオリ
ンから夜盗蛾（Ａｆｒｉｃ組ＡｒｍｙｗＯｒｍ）に対す
る強力な摂食阻止物質（Ａｎｔｉ一Ｆｅｅｄａｎｔ）作
用を示すバーバガナール（Ｗａｒｂ宵Ｇａｎａｌ）〔Ａ
〕（Ｃｈｅｍ．ＣＯ皿．、Ｐ．ｌＯｌ３（１９７６）参
照〕、アガンデンシジア：＊−ル（Ａｇ＆：Ｎｄｌｅｎ
ｃｉｄｉａｌ）〔別名：シンナモジアール（Ｃｉｎｎａ
ｍＯｄｉａｌ）〕〔Ｂ〕、ポリゴジアール（ＰＯｌｙｇ
Ｏｄｉａｌ）〔別名：タデオナール（ＴａｄｅＯｎａｌ
）〕〔Ｃ〕及び皮膚生菌類（例えば、ＴｒｙｃＯｐｈｙ
ｔＯｎｓＭｉｃｒＯｓｐＯｒｕｍ）に対して抗カビ活性
を示すシンナモライド（ＣｉｎｎａｍＯｌｌｄｅ）〔Ｄ
〕〔Ｌ．ＣａｎＯｎｉｃａｓｅｔａｌ：Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒＯｎｌ２５、３８９５（１９６９）参照〕等の有用
物質へ誘導することができる。
離されているコンフエルテイフオリン（ＣＯｎｆｅｒｔ
ｉｆＯｌｉｎ）（ａ）〔Ｈ．Ｈ．Ａｐｐｅｌ．ｅｔａｌ
；Ｊ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．、１９６０、４６８５参照〕
へ容易に変換することができ（特願昭５３一１１０３５
９号明細書参照）、また更に前記コンフエルティフオリ
ンから夜盗蛾（Ａｆｒｉｃ組ＡｒｍｙｗＯｒｍ）に対す
る強力な摂食阻止物質（Ａｎｔｉ一Ｆｅｅｄａｎｔ）作
用を示すバーバガナール（Ｗａｒｂ宵Ｇａｎａｌ）〔Ａ
〕（Ｃｈｅｍ．ＣＯ皿．、Ｐ．ｌＯｌ３（１９７６）参
照〕、アガンデンシジア：＊−ル（Ａｇ＆：Ｎｄｌｅｎ
ｃｉｄｉａｌ）〔別名：シンナモジアール（Ｃｉｎｎａ
ｍＯｄｉａｌ）〕〔Ｂ〕、ポリゴジアール（ＰＯｌｙｇ
Ｏｄｉａｌ）〔別名：タデオナール（ＴａｄｅＯｎａｌ
）〕〔Ｃ〕及び皮膚生菌類（例えば、ＴｒｙｃＯｐｈｙ
ｔＯｎｓＭｉｃｒＯｓｐＯｒｕｍ）に対して抗カビ活性
を示すシンナモライド（ＣｉｎｎａｍＯｌｌｄｅ）〔Ｄ
〕〔Ｌ．ＣａｎＯｎｉｃａｓｅｔａｌ：Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒＯｎｌ２５、３８９５（１９６９）参照〕等の有用
物質へ誘導することができる。
また、本発明０化合物０ （）は、すでに天然物として
単離されているイソドリメニン（Ｉ沁市１ｍｅｎｉｎｅ
）（１）〔Ｊ．Ｃｌｌｅｍ．ＳＯｃ．、Ｐ．４６８５（
１９６０）参照〕へ容易に変換することもでき、更に同
様に前記有用物質へ誘導することができる。次に、バー
バガナール〔Ａ〕の合成例について述べる。
単離されているイソドリメニン（Ｉ沁市１ｍｅｎｉｎｅ
）（１）〔Ｊ．Ｃｌｌｅｍ．ＳＯｃ．、Ｐ．４６８５（
１９６０）参照〕へ容易に変換することもでき、更に同
様に前記有用物質へ誘導することができる。次に、バー
バガナール〔Ａ〕の合成例について述べる。
この工程において、出発物質７ーオキソイソドリメニン
（７一０ｘ０ｉｓ０ｄｒｉｍｅｎｉｎｅ）は前記イソド
リメニンを酸化剤、特にクロム酸で処理することにより
容易且つ高収率で得られ〔Ｈ．Ｈ．Ａｐｐｅｌ、Ｅｔａ
ｌ；Ｊ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．、４６８５（１９６０）参
照〕、また前記イソドリメニンは、入手の容易なβ−ヨ
ノン（β−１０ｎｅｎｅ）から短工程で合成することが
できる（特願昭５３−１１０３５９号明細書参照）。
（７一０ｘ０ｉｓ０ｄｒｉｍｅｎｉｎｅ）は前記イソド
リメニンを酸化剤、特にクロム酸で処理することにより
容易且つ高収率で得られ〔Ｈ．Ｈ．Ａｐｐｅｌ、Ｅｔａ
ｌ；Ｊ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．、４６８５（１９６０）参
照〕、また前記イソドリメニンは、入手の容易なβ−ヨ
ノン（β−１０ｎｅｎｅ）から短工程で合成することが
できる（特願昭５３−１１０３５９号明細書参照）。
上記工程を説明すると、出発物質７ーオキソイソドリメ
ニンをまずケタール体に誘導し、次いでケトン体、ジア
セテート体、エポキシ体、トリオール体、シリル体、カ
ルボネート体、アルコール体、アルデヒド体、ケタール
体、ジオール体及びアルデヒド体にそれぞれ変換して輔
計くーバーガナールを合成することができる。
ニンをまずケタール体に誘導し、次いでケトン体、ジア
セテート体、エポキシ体、トリオール体、シリル体、カ
ルボネート体、アルコール体、アルデヒド体、ケタール
体、ジオール体及びアルデヒド体にそれぞれ変換して輔
計くーバーガナールを合成することができる。
これを工程に従つて説明すると、まず、出発物質７ーオ
キソイソドリメニン（２）をジアルコールと有機酸で処
理し、還流することによりケタール体（ト）が高収率で
得られる。
キソイソドリメニン（２）をジアルコールと有機酸で処
理し、還流することによりケタール体（ト）が高収率で
得られる。
得られたケタール体Ｃ３次有機溶媒中で還元試薬と作用
させてケトン体（４）に高収率で導くことができる。
させてケトン体（４）に高収率で導くことができる。
得られたケトン体（４）を溶媒中、アセチル化剤と反応
させることによつてジアセテート体（５）を高収率で得
ることができる。
させることによつてジアセテート体（５）を高収率で得
ることができる。
得られたジアセテート侑５）をアルカリ水溶液の存在下
で過酸化物で処理することによりエポキシ体Ｑが高収率
で得られる。
で過酸化物で処理することによりエポキシ体Ｑが高収率
で得られる。
得られたエポキシ体（６）をヒドラジンハイドレートと
反応させて二重結合を導入してトリオール体（ηが得ら
れる。
反応させて二重結合を導入してトリオール体（ηが得ら
れる。
得られたトリオール体（７）をイミダゾール及びトリア
ルキルシリルクロライドど反応させてアリール基の水酸
基を保護したシリル体（８）を得ることができる。
ルキルシリルクロライドど反応させてアリール基の水酸
基を保護したシリル体（８）を得ることができる。
得られたシリル体（８）をホスゲン又はカルボニルイミ
ダゾールと還流せしめてグライコールをカーボネートで
保護したカーボネート体（９ＹＳ高収率で得られる。
ダゾールと還流せしめてグライコールをカーボネートで
保護したカーボネート体（９ＹＳ高収率で得られる。
得られたカーボネート体（９）を有機酸で処理すること
により前記シリルをアルコールに戻し、アルコール体（
代）が定量的に得られる。
により前記シリルをアルコールに戻し、アルコール体（
代）が定量的に得られる。
得られたアルコール体（代）を酸化剤と反応させるとア
ルデヒド体（自）が高収率で得られる。
ルデヒド体（自）が高収率で得られる。
得られたアルデヒド体（自）を更にアセタールで保護す
るためにジアルコールと有機酸で処理することによりア
ルカリに安定なケタール体σｚが得られる。得られたケ
タール体（代）をアルカリで処理することによりジオー
ル体ｌが高収率で得られる。
るためにジアルコールと有機酸で処理することによりア
ルカリに安定なケタール体σｚが得られる。得られたケ
タール体（代）をアルカリで処理することによりジオー
ル体ｌが高収率で得られる。
得られたジオール体時を塩基性又は中性の条件下で酸化
剤と反応させてアルデヒド体（自）を得る。かくして得
られたアルデヒド体（自）を有機酸と反応させると、前
記バーバーガナール〔Ａ〕が得られる。このようにして
合成されたバーバーガナール〔Ａ〕は、天然物のバーバ
ーガナールの物理的性質と完全に一致する。
剤と反応させてアルデヒド体（自）を得る。かくして得
られたアルデヒド体（自）を有機酸と反応させると、前
記バーバーガナール〔Ａ〕が得られる。このようにして
合成されたバーバーガナール〔Ａ〕は、天然物のバーバ
ーガナールの物理的性質と完全に一致する。
本願発明者らは、先にｌ−アビエチン酸からコンフエル
テイフオリン、イソドリメニン等のセスキテルペン化合
物の合成法を開発したが〔日本薬学会第９６年会（１９
７６年）講演要旨集第分冊第１９７頁、同第９７年会（
１９７７年）講演要旨集第分冊第１９７頁、特願昭５２
−３８６２８号（特開昭５３−１２４２５６号公報）、
特開昭５３−３４７６８号公報参照〕、別途に上記セス
キテルペン化合物の合成法について鋭意研究の結果、入
手の容易なβ−ヨノン（β−１０ｎ０ｎｅ）（１）から
短工程でコンフエルテイフオリン、イソドリメニン等の
セスキテルペン化合物を合成し得る方法を見出すと共に
、その工程において本発明の新規化合物（）を得てその
製造法を確立して本発明を完成するに至つた。
テイフオリン、イソドリメニン等のセスキテルペン化合
物の合成法を開発したが〔日本薬学会第９６年会（１９
７６年）講演要旨集第分冊第１９７頁、同第９７年会（
１９７７年）講演要旨集第分冊第１９７頁、特願昭５２
−３８６２８号（特開昭５３−１２４２５６号公報）、
特開昭５３−３４７６８号公報参照〕、別途に上記セス
キテルペン化合物の合成法について鋭意研究の結果、入
手の容易なβ−ヨノン（β−１０ｎ０ｎｅ）（１）から
短工程でコンフエルテイフオリン、イソドリメニン等の
セスキテルペン化合物を合成し得る方法を見出すと共に
、その工程において本発明の新規化合物（）を得てその
製造法を確立して本発明を完成するに至つた。
本発明の化合物（）は、次の方法により製造される。
まず、本発明の出発物質であるフラン体（Ｘｌ）は、本
願発明者によつて合成された新規化合物であり、例えば
β−ヨノン（１）から次の工程によつて得られる。
願発明者によつて合成された新規化合物であり、例えば
β−ヨノン（１）から次の工程によつて得られる。
すなわち、β−ヨノン（ １）を公知の方法により、ラ
ネー ・ニツケル等の触媒を用いて接触還元してジヒト
ローβ−ヨノ０２）を得〔Ｊ．ＫａｎｄｅｌｅｔａｌＡ
ｎｎ，．Ｃｈｅｍ．、１１、７３（１９３９）、ＣＯｍ
ｐｔ．ｒｅｎｄ．、２０５、９９４（１９３７）、これ
をＨＣｌＯ４等の酸存在下ＣＨ（０ＣＨ３）３ と反応
させるとＣ１ −ユニツト（ Ｕｎｉｔ）の増した化合
物、テトラメトキシ体（）、アルデヒド体（）、ケトン
体（Ｖ）が得られる。
ネー ・ニツケル等の触媒を用いて接触還元してジヒト
ローβ−ヨノ０２）を得〔Ｊ．ＫａｎｄｅｌｅｔａｌＡ
ｎｎ，．Ｃｈｅｍ．、１１、７３（１９３９）、ＣＯｍ
ｐｔ．ｒｅｎｄ．、２０５、９９４（１９３７）、これ
をＨＣｌＯ４等の酸存在下ＣＨ（０ＣＨ３）３ と反応
させるとＣ１ −ユニツト（ Ｕｎｉｔ）の増した化合
物、テトラメトキシ体（）、アルデヒド体（）、ケトン
体（Ｖ）が得られる。
（Ｖ）は（）をピリジン− ＨＢｒ−Ｈ２Ｏで、又は（
）をピリジン−ＨＢｒで処哩しても得られる。得られた
ケトン体（Ｖ）をα−ハロ酸エステル、例えば、ＣｌＣ
Ｈ２ＣＯＯＣＨ，を用いてダルツエンス（Ｄａｒｚｅｎ
ｓ）縮合を行なうとエポキシ体（）が得られる。
）をピリジン−ＨＢｒで処哩しても得られる。得られた
ケトン体（Ｖ）をα−ハロ酸エステル、例えば、ＣｌＣ
Ｈ２ＣＯＯＣＨ，を用いてダルツエンス（Ｄａｒｚｅｎ
ｓ）縮合を行なうとエポキシ体（）が得られる。
これを加熱処理するとカルボキシフラ＊ン体（）（Ｒ＝
ＣＨ３）が得られる。得られたカルボキシフラン体（）
は、ＳｎＣｌ４、ＡＩＣｌ３等のルィス酸触媒を用いる
フリーデル・クラフツ反応及び加水分解工程の組合せに
よつて、Ａ／ Ｂ核間トランス配位のフラノカルボン酸
（Ｘ）（Ｒ＝Ｈ）を得ることができる。これを、次いで
キノリン− Ｃｕ存在下゛？口熱処理すると、容易に脱
炭酸化が進行して、本発明の出発物質であるフラン体（
ＸＩ）を得ることができる。本発明によれば前記フラン
体（ＸＩ）を出発物質として、これを酸化剤、例えばＰ
ｂ（０Ｃ０ＣＨ３）４で、ベンゼン、酢酸等の溶媒中で
攪拌を行なうと、本発明の目的化合物、ジアセテート体
（）が得られる。
ＣＨ３）が得られる。得られたカルボキシフラン体（）
は、ＳｎＣｌ４、ＡＩＣｌ３等のルィス酸触媒を用いる
フリーデル・クラフツ反応及び加水分解工程の組合せに
よつて、Ａ／ Ｂ核間トランス配位のフラノカルボン酸
（Ｘ）（Ｒ＝Ｈ）を得ることができる。これを、次いで
キノリン− Ｃｕ存在下゛？口熱処理すると、容易に脱
炭酸化が進行して、本発明の出発物質であるフラン体（
ＸＩ）を得ることができる。本発明によれば前記フラン
体（ＸＩ）を出発物質として、これを酸化剤、例えばＰ
ｂ（０Ｃ０ＣＨ３）４で、ベンゼン、酢酸等の溶媒中で
攪拌を行なうと、本発明の目的化合物、ジアセテート体
（）が得られる。
この際の反応温度、反応時間はそれぞれ０〜 ３０℃、
１〜５時間が適当である。以下に、本発明を実施例によ
つて詳述する。
１〜５時間が適当である。以下に、本発明を実施例によ
つて詳述する。
実施例フラン体（ ＸＩ）０．８６０ｆを乾燥ベンゼン
２０ゴに溶かし、Ｐｂ（０Ｃ０ＣＨ３）４（酢酸から再
結晶後Ｐ２Ｏ，で乾燥したもの、ＭＷ＝ ４４３．３９
）１．７２８ｆ７（１ｍ．ｍ０１）を加えて、室温で３
時間攪拌する。
２０ゴに溶かし、Ｐｂ（０Ｃ０ＣＨ３）４（酢酸から再
結晶後Ｐ２Ｏ，で乾燥したもの、ＭＷ＝ ４４３．３９
）１．７２８ｆ７（１ｍ．ｍ０１）を加えて、室温で３
時間攪拌する。
反応終了後、内容物をシリカゲル５０ｙを用いてカラム
クロマトグラフイーに付し、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル
＝ ５：１の溶出部から単一な油状物（）１．１９０ｔ
（ ９０％）を得る。これは放置すると一部結晶化する
。〔（）の物理的性質〕 ＧＣ−ＭＳ：Ｍ＋＝３３６Ｃ１，Ｈ２８０５３３６とし
てｍ／ｅ：２７６＝Ｍ＋−ＣＨ，ＣＯＯＨ＝３３６ＩＲ
（ＣＣｌ４）：νＮｌａｘｌ７６Ｏｌ２２２ＯＮＭＲ（
６０ＭＨ２、ＣＤＣｌ３）：δ０．９３Ｓ６Ｈ（４−Ｇ
ｅｍＭｅ２）１．１８Ｓ３Ｈ（１０−Ｍｅ） ２．１０Ｓ６Ｈ（１１− １４−０Ｃ０ＣＨ３）：［４
！″１こＳｌＨｌＨ］（１１−１４−Ｈ）参考例実施例
で得られたジアセテート体（）６．０３ｔを油浴中、２
００℃で４０分間加熱後、冷やすと結晶化する。
クロマトグラフイーに付し、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル
＝ ５：１の溶出部から単一な油状物（）１．１９０ｔ
（ ９０％）を得る。これは放置すると一部結晶化する
。〔（）の物理的性質〕 ＧＣ−ＭＳ：Ｍ＋＝３３６Ｃ１，Ｈ２８０５３３６とし
てｍ／ｅ：２７６＝Ｍ＋−ＣＨ，ＣＯＯＨ＝３３６ＩＲ
（ＣＣｌ４）：νＮｌａｘｌ７６Ｏｌ２２２ＯＮＭＲ（
６０ＭＨ２、ＣＤＣｌ３）：δ０．９３Ｓ６Ｈ（４−Ｇ
ｅｍＭｅ２）１．１８Ｓ３Ｈ（１０−Ｍｅ） ２．１０Ｓ６Ｈ（１１− １４−０Ｃ０ＣＨ３）：［４
！″１こＳｌＨｌＨ］（１１−１４−Ｈ）参考例実施例
で得られたジアセテート体（）６．０３ｔを油浴中、２
００℃で４０分間加熱後、冷やすと結晶化する。
（（ａ）と（１）が４：１の混合物）これをｎ−ヘキサ
ンから再結晶すると無色プリズム晶（（ａ）と（１＞ｆ
）混合物）２．７６７ｆ７を得る。母液１．２９５ｒは
シリカゲル３０ｒを用いてカラムクロマトに付し、ｎ−
ヘキサン：酢酸エチル＝２：１の溶出部から結晶（（ａ
）と（１）の混合物）０．９７１ｆ（合計３．７３８ｆ
７（８９％））を得る。結晶は再結晶をｎ−ヘキサンか
らくり返すど純粋な（±）−コンフエルテイフオリン（
ａ）が得られる。〔（ａ）の物理的性質〕 ＧＣ−ＭＳ：Ｍ＋＝２３４Ｃ１５Ｈ２２０，＝２３４と
して各Ｓ３Ｈ（４−ＧｅｍＭｅ２） １．１７Ｓ３Ｈ（１０−Ｍｅ） ４．６６−４．７６ｍ．２Ｈ（７一Ｈ２）なお、ＩＲ．
．ＮＭＲ．ＧＣ−ＭＳは天然物（＋）一コンフエルテイ
フオリンと一致した。
ンから再結晶すると無色プリズム晶（（ａ）と（１＞ｆ
）混合物）２．７６７ｆ７を得る。母液１．２９５ｒは
シリカゲル３０ｒを用いてカラムクロマトに付し、ｎ−
ヘキサン：酢酸エチル＝２：１の溶出部から結晶（（ａ
）と（１）の混合物）０．９７１ｆ（合計３．７３８ｆ
７（８９％））を得る。結晶は再結晶をｎ−ヘキサンか
らくり返すど純粋な（±）−コンフエルテイフオリン（
ａ）が得られる。〔（ａ）の物理的性質〕 ＧＣ−ＭＳ：Ｍ＋＝２３４Ｃ１５Ｈ２２０，＝２３４と
して各Ｓ３Ｈ（４−ＧｅｍＭｅ２） １．１７Ｓ３Ｈ（１０−Ｍｅ） ４．６６−４．７６ｍ．２Ｈ（７一Ｈ２）なお、ＩＲ．
．ＮＭＲ．ＧＣ−ＭＳは天然物（＋）一コンフエルテイ
フオリンと一致した。
〔（１）の物理的性質〕
ＧＣ−ＭＳ：Ｃｌ５Ｈ２２Ｏ２＝２３４としてＭ＋＝２
３４，・なお、ＧＣ−ＭＳは天然物の（＋）−イソドリ
メニンと一致した。
３４，・なお、ＧＣ−ＭＳは天然物の（＋）−イソドリ
メニンと一致した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物。 ２ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を四酢酸鉛で処理することを特徴と
する式：▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4268879A JPS5910672B2 (ja) | 1979-04-09 | 1979-04-09 | セスキテルペン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4268879A JPS5910672B2 (ja) | 1979-04-09 | 1979-04-09 | セスキテルペン誘導体及びその製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11035978A Division JPS596313B2 (ja) | 1978-09-08 | 1978-09-08 | セスキテルペン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5538368A JPS5538368A (en) | 1980-03-17 |
| JPS5910672B2 true JPS5910672B2 (ja) | 1984-03-10 |
Family
ID=12642967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4268879A Expired JPS5910672B2 (ja) | 1979-04-09 | 1979-04-09 | セスキテルペン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5910672B2 (ja) |
-
1979
- 1979-04-09 JP JP4268879A patent/JPS5910672B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5538368A (en) | 1980-03-17 |
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