JPS5915900B2 - 新規シクロプロピルメチルアミン誘導体の製造法 - Google Patents
新規シクロプロピルメチルアミン誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS5915900B2 JPS5915900B2 JP11607575A JP11607575A JPS5915900B2 JP S5915900 B2 JPS5915900 B2 JP S5915900B2 JP 11607575 A JP11607575 A JP 11607575A JP 11607575 A JP11607575 A JP 11607575A JP S5915900 B2 JPS5915900 B2 JP S5915900B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyclopropylmethylamine
- acid
- derivative
- new
- production method
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式〔Ｉ〕
二□−ー 一〜＜一゛
〔Ｉ〕
（式中、Ｒは水素原子またはメチル基を、Ｒ１は２５水
素原子またはハロゲン原子を、Ｒ２はハロゲン原子を表
わす。
素原子またはハロゲン原子を、Ｒ２はハロゲン原子を表
わす。
）で表わされる新規シクロプロピルメチルアミン誘導体
およびその酸附加塩の製造法に関する。
およびその酸附加塩の製造法に関する。
さらに詳しくは一般式〔■〕
二□−〜一〜＜一
〔■〕
（式中、Ｒ．ＲｌおよびＲ２は先と同じ意味を有する。
）で表わされる新規アミド誘導体の酸アミド部分を還元
し、必要に応じてその酸附加塩とすることを特徴とする
一般式〔１〕で表わされる新規シクロプロピルメチルア
ミン誘導体およびその酸附加塩の製造法である。
し、必要に応じてその酸附加塩とすることを特徴とする
一般式〔１〕で表わされる新規シクロプロピルメチルア
ミン誘導体およびその酸附加塩の製造法である。
本発明の目的化合物である一般式〔１〕で表わされるシ
クロプロピルメチルアミン誘導体は文献未記載の新規化
合物にして、かつ本発明者等の研究により、強い、抗テ
トラベナジン、抗レセルピンおよび抗トレモリン作用が
見出されたものであり、それ故、向精神薬、特に抗うつ
剤として、また食欲抑制剤として有用であることが見出
されたものである。
クロプロピルメチルアミン誘導体は文献未記載の新規化
合物にして、かつ本発明者等の研究により、強い、抗テ
トラベナジン、抗レセルピンおよび抗トレモリン作用が
見出されたものであり、それ故、向精神薬、特に抗うつ
剤として、また食欲抑制剤として有用であることが見出
されたものである。
従つて、本発明の趣旨とするものは新規にして医薬的価
値の高い当該化合物の有利な製造法を提供せんとするも
のである。
値の高い当該化合物の有利な製造法を提供せんとするも
のである。
本発明方法は一般式〔〕で表わされる酸アミド誘導体の
酸アミド部分を還元してメチレン鎖とすることにより達
成されるが、その還元法としてン（−ＣＨ２Ｎ（）にす
る際に用いられる各種還元剤および各種の態様が可能で
ある。
酸アミド部分を還元してメチレン鎖とすることにより達
成されるが、その還元法としてン（−ＣＨ２Ｎ（）にす
る際に用いられる各種還元剤および各種の態様が可能で
ある。
先ず好適の還元剤としては水素化アルミニウムリチウム
、ナトリウム水素化ビス（メトキシエトキシ）アルミニ
ウム等の金属水素化合物が挙げられる。
、ナトリウム水素化ビス（メトキシエトキシ）アルミニ
ウム等の金属水素化合物が挙げられる。
これらの金属水素化合物は不活性溶媒中、酸アミド誘導
体と反応させることによつて達成されるが、不活性溶媒
としてはジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングライコー
ルジメチルエーテル等が特に好適な溶媒として挙げられ
るがへプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、
トルエン等もあわせ用いることもできる。
体と反応させることによつて達成されるが、不活性溶媒
としてはジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングライコー
ルジメチルエーテル等が特に好適な溶媒として挙げられ
るがへプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、
トルエン等もあわせ用いることもできる。
還元剤は反応が充分に進行するだけの量を用いることが
望ましく、また反応温度としては、適宜冷却または加熱
することにより反応を抑制または促進することが可能で
ある。
望ましく、また反応温度としては、適宜冷却または加熱
することにより反応を抑制または促進することが可能で
ある。
その他該酸アミドの還元法としては、実用性のあるもの
として、水素化硼素金属、ジボラン等を用いる方法が挙
げられる。
として、水素化硼素金属、ジボラン等を用いる方法が挙
げられる。
水素化硼素ナトリウムは入手の容易さ、あるいはアルコ
ール性溶媒を用いることが可能な点で使用し易い還元剤
であるが、酸アミド基に対する還元能力は弱いので、本
発明方法の目的には塩化アルミニウム等の塩類との共存
下で用いる方法、あるいは酸アミド部分をトリエチルオ
キソニウム・フルオロボレート〔（Ｃ２Ｈ５）３＋Ｏ−
ＢＦ４−〕等で活性化したる後に水素化硼素ナトリウム
で還元すると言う方法を用いることができる。
ール性溶媒を用いることが可能な点で使用し易い還元剤
であるが、酸アミド基に対する還元能力は弱いので、本
発明方法の目的には塩化アルミニウム等の塩類との共存
下で用いる方法、あるいは酸アミド部分をトリエチルオ
キソニウム・フルオロボレート〔（Ｃ２Ｈ５）３＋Ｏ−
ＢＦ４−〕等で活性化したる後に水素化硼素ナトリウム
で還元すると言う方法を用いることができる。
また、ジボランも当該酸アミド基の還元剤として用いる
ことができる。
ことができる。
反応終了後は通常の有機化学的手法により成績体をとり
だすことができる。
だすことができる。
本発明方法によつて得られる前記一般式〔１〕の化合物
は、アミン誘導体であるので、所望に応じて生理的に無
害の各種の無機酸および有機酸たとえば塩酸、硫酸、臭
化水素酸、酢酸、蓚酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、
フマール酸、コハク酸などと酸附加塩を形成することが
できる。
は、アミン誘導体であるので、所望に応じて生理的に無
害の各種の無機酸および有機酸たとえば塩酸、硫酸、臭
化水素酸、酢酸、蓚酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、
フマール酸、コハク酸などと酸附加塩を形成することが
できる。
かくして、本発明方法により、たとえば下記化合物が得
られる。Ｎ−Ｎ−ジメチル−２・２−ジ（ｐ−フルオロ
フエニル）シクロプロピルメチルアミンＮ−メチル−２
・２−ジ（ｐ−フルオロフエニル）シクロプロピルメチ
ルアミンＮ−メチル−２・２−ジ（ｐ−フルオロフエニ
ル）シクロプロピルメチルアミンなお、本発明の原料化
合物は本発明者等により初めて合成された新規化合物で
あるが、たとえば下記合成経路により合成することがで
きる。
られる。Ｎ−Ｎ−ジメチル−２・２−ジ（ｐ−フルオロ
フエニル）シクロプロピルメチルアミンＮ−メチル−２
・２−ジ（ｐ−フルオロフエニル）シクロプロピルメチ
ルアミンＮ−メチル−２・２−ジ（ｐ−フルオロフエニ
ル）シクロプロピルメチルアミンなお、本発明の原料化
合物は本発明者等により初めて合成された新規化合物で
あるが、たとえば下記合成経路により合成することがで
きる。
（式中、Ｒ．ＲｌおよびＲ２は先と同じ意味を有する。
）すなわち、一般式〔〕で表わされる化合物をジアゾ酢
酸エステルによるカルベン反応で一般式〔〕で表わされ
るシクロプロパンカルボン酸誘導体を得る。
）すなわち、一般式〔〕で表わされる化合物をジアゾ酢
酸エステルによるカルベン反応で一般式〔〕で表わされ
るシクロプロパンカルボン酸誘導体を得る。
ついでこの〔〕を通常の方法でそのジメチルアミドもし
くはメチルアミド誘導体〔〕に導くことができる。以下
に実施例により本発明方法を説明するが本発明方法はも
とより、これに限定されない。
くはメチルアミド誘導体〔〕に導くことができる。以下
に実施例により本発明方法を説明するが本発明方法はも
とより、これに限定されない。
実施例 １２・２−ジ（ｐ−フルオロフエニノ（ハ）シ
クロプロパンカルボン酸Ｎ−Ｎ−ジメチルアミド（０．
６１７）の無水エーテル溶液（１０ｍ１）を氷冷下、攪
拌中の水素化アルミニウムリチウム（０．３０７）の無
水エーテル溶液（１０ｍ０中へ滴下し、その後、３．５
時間加熱還流した。
クロプロパンカルボン酸Ｎ−Ｎ−ジメチルアミド（０．
６１７）の無水エーテル溶液（１０ｍ１）を氷冷下、攪
拌中の水素化アルミニウムリチウム（０．３０７）の無
水エーテル溶液（１０ｍ０中へ滴下し、その後、３．５
時間加熱還流した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を、Ｒ＿１は水素
原子またはハロゲン原子を、Ｒ＿２はハロゲン原子を表
わす。 ）で表わされる新規アミド誘導体のアミド部分を還元し
、必要に応じてその酸附加塩とすることを特徴とする一
般式▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ、Ｒ＿１およびＲ＿２は先と同じ意味を有する。 ）で表わされる新規シクロプロピルメチルアミン誘導体
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11607575A JPS5915900B2 (ja) | 1975-09-25 | 1975-09-25 | 新規シクロプロピルメチルアミン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11607575A JPS5915900B2 (ja) | 1975-09-25 | 1975-09-25 | 新規シクロプロピルメチルアミン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5239656A JPS5239656A (en) | 1977-03-28 |
| JPS5915900B2 true JPS5915900B2 (ja) | 1984-04-12 |
Family
ID=14678081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11607575A Expired JPS5915900B2 (ja) | 1975-09-25 | 1975-09-25 | 新規シクロプロピルメチルアミン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5915900B2 (ja) |
-
1975
- 1975-09-25 JP JP11607575A patent/JPS5915900B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5239656A (en) | 1977-03-28 |
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