JPS5821903B2 - シンキシクロプロピルメチルアミンユウドウタイノ セイゾウホウ - Google Patents
シンキシクロプロピルメチルアミンユウドウタイノ セイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS5821903B2 JPS5821903B2 JP49142899A JP14289974A JPS5821903B2 JP S5821903 B2 JPS5821903 B2 JP S5821903B2 JP 49142899 A JP49142899 A JP 49142899A JP 14289974 A JP14289974 A JP 14289974A JP S5821903 B2 JPS5821903 B2 JP S5821903B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- lower alkyl
- acid
- general formula
- substituent
- Prior art date
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- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C211/29—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式ＣＩ）
（式中、Ａｒ１はハロゲン基、低級アルキル基、低級ア
ルコキシル基およびトリフルオルメチル基よりなる置換
基群より選ばれた置換基を少なくとも１個、オルソまた
はメタ位に、有する置換フェニル基を表わし、Ａｒ２は
フェニル基またはハロゲン基および低級アルキル基より
なる置換基群より選ばれた置換基を有する置換フェニル
基を表わし、Ｒは水素原子または低級アルキル基を、Ｒ
′は低級アルキル基を表わす。
ルコキシル基およびトリフルオルメチル基よりなる置換
基群より選ばれた置換基を少なくとも１個、オルソまた
はメタ位に、有する置換フェニル基を表わし、Ａｒ２は
フェニル基またはハロゲン基および低級アルキル基より
なる置換基群より選ばれた置換基を有する置換フェニル
基を表わし、Ｒは水素原子または低級アルキル基を、Ｒ
′は低級アルキル基を表わす。
）で表わされる新規シクロプロピルメチルアミン誘導体
およびその酸付加塩の製造法に関する。
およびその酸付加塩の製造法に関する。
さらに詳しくは一般式ＣＩＩ）
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒおよびビは先と同じ意味を
有する。
有する。
）で表わされる新規アミド誘導体の酸アミド部分を還元
し、必要に応じてその酸附加塩とすることを特徴とする
一般式ＣＩ）で表わされる新規シクロプロピルメチルア
ミン誘導体およびそ４附加塩の製造法である。
し、必要に応じてその酸附加塩とすることを特徴とする
一般式ＣＩ）で表わされる新規シクロプロピルメチルア
ミン誘導体およびそ４附加塩の製造法である。
本発明の目的化合物である一般式〔■〕で表わされるシ
クロプロピルメチルアミン誘導体は本発明者等により初
めて合成された新規化合物であり、かつまた本発明者等
の研究により、これらの本発明化合物が強い抗テトラベ
ナジン作用、抗トレモリン作用を有することが見出され
たものである。
クロプロピルメチルアミン誘導体は本発明者等により初
めて合成された新規化合物であり、かつまた本発明者等
の研究により、これらの本発明化合物が強い抗テトラベ
ナジン作用、抗トレモリン作用を有することが見出され
たものである。
従って、これらの本発明化合物はたとえば抗うつ剤等の
向精神薬として有用である。
向精神薬として有用である。
従って、本発明の趣旨とするものは新規にして医薬的価
値の高い当該化合物の有利な製造法を提供せんとするも
のである。
値の高い当該化合物の有利な製造法を提供せんとするも
のである。
本発明方法は一般式〔■〕で表わされる酸アミド誘導体
の酸アミド部分を還元してメチレン鎖とすることにより
達成されるが、その還元法としては一般に酸アミド（−
〇〇Ｎて；）を還元してアミン（−ＣＨ２Ｎぐ）にする
際に用いられる各種還元剤および各種の態様が可能であ
る。
の酸アミド部分を還元してメチレン鎖とすることにより
達成されるが、その還元法としては一般に酸アミド（−
〇〇Ｎて；）を還元してアミン（−ＣＨ２Ｎぐ）にする
際に用いられる各種還元剤および各種の態様が可能であ
る。
先ず好適の還元剤としては水素化アルミニウムリチウム
、ナトリウム水素化ビス（メトキシエトキシ）アルミニ
ウム等の金属水素化合物が挙げられる。
、ナトリウム水素化ビス（メトキシエトキシ）アルミニ
ウム等の金属水素化合物が挙げられる。
これらの金属水素化合物は不活性溶媒中、酸アミド誘導
体と反応させることによって達成されるが、不活性溶媒
としてはジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングライコー
ルジメチルエーテル等が特に好適な溶媒として挙げられ
るがヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、
トルエン等もあわせ用いることもできる。
体と反応させることによって達成されるが、不活性溶媒
としてはジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングライコー
ルジメチルエーテル等が特に好適な溶媒として挙げられ
るがヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、
トルエン等もあわせ用いることもできる。
還元剤は反応が充分に進行するだけの量を用いることが
望ましく、また反応温度としては、適宜冷却または加熱
することにより反応を抑制または促進することが可能で
ある。
望ましく、また反応温度としては、適宜冷却または加熱
することにより反応を抑制または促進することが可能で
ある。
その他該酸アミドの還元法としては、実用性のあるもの
として、水素化硼素金属、ジボラン等を用いる方法が挙
げられる。
として、水素化硼素金属、ジボラン等を用いる方法が挙
げられる。
水素化硼素ナトリウムは入手の容易さ、あるいはアルコ
ール性溶媒を用いることが可能な点で使用し易い還元剤
であるが、酸アミド基に対する還元能力は弱いので、本
発明方法の目的には塩化アルミニウム等の塩類との共存
下で用いる方法、あるいは酸アミド部分をトリエチルオ
キソニウム・フルオロボレート （（Ｃ２Ｈ５）３＋Ｃ−ＢＦ４ ）等で活性化したる
後に水素化硼素ナトリウムで還元すると言う方法を用い
ることができる。
ール性溶媒を用いることが可能な点で使用し易い還元剤
であるが、酸アミド基に対する還元能力は弱いので、本
発明方法の目的には塩化アルミニウム等の塩類との共存
下で用いる方法、あるいは酸アミド部分をトリエチルオ
キソニウム・フルオロボレート （（Ｃ２Ｈ５）３＋Ｃ−ＢＦ４ ）等で活性化したる
後に水素化硼素ナトリウムで還元すると言う方法を用い
ることができる。
また、ジボランも当該酸アミド基の還元剤として用いる
ことができる。
ことができる。
反応終了後は通常の有機化学的手法により成績体をとり
だすことができる。
だすことができる。
本発明方法によって得られる前記一般式ＣＩ）の化合物
は、アミン誘導体であるので、所望に応じて生理的に許
容される各種の無機酸および有機酸たどえば塩酸、硫酸
、臭化水素酸、酢酸、蓚酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石
酸、フマール酸、コハク酸などと酸附加塩を形成するこ
とができる。
は、アミン誘導体であるので、所望に応じて生理的に許
容される各種の無機酸および有機酸たどえば塩酸、硫酸
、臭化水素酸、酢酸、蓚酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石
酸、フマール酸、コハク酸などと酸附加塩を形成するこ
とができる。
本発明方法の一般式において、Ａｒｌで表わされる部分
はオルソまたはメタ位に置換基を有する置換フェニル基
を表わすものであるが、置換基としてはフルオール、ク
ロール、ブロム等のハロゲン基、メチル、エチル等の低
級アルキル基、メトキシ、エトキシ等の低級アルコキシ
ル基およびトリフルオルメチル基よりなる置換基群より
選ばれた置換基を示すものである。
はオルソまたはメタ位に置換基を有する置換フェニル基
を表わすものであるが、置換基としてはフルオール、ク
ロール、ブロム等のハロゲン基、メチル、エチル等の低
級アルキル基、メトキシ、エトキシ等の低級アルコキシ
ル基およびトリフルオルメチル基よりなる置換基群より
選ばれた置換基を示すものである。
なおＡ ｒ（は少な（ともオルソまたはメタ位に前記の
置換基を一個有することを必須条件として、残された位
置に前記置換基を一個ないし二個有することもできる。
置換基を一個有することを必須条件として、残された位
置に前記置換基を一個ないし二個有することもできる。
一方、Ａｒ２で示される部分はフェニル基または前記置
換基群より選ばれた置換基を有する置換フェニル基を示
すものである。
換基群より選ばれた置換基を有する置換フェニル基を示
すものである。
本発明者等は先に、一般式ＣＩ、ｌにおけるＡｒｌおよ
びＡｒ２が共に置換基を有しないフェニル基である化合
物を合成し、このものがたとえば強い抗テトラベナジン
作用を有することを見いだしたが、更にＡ ｒ、上の置
換基の効果を鋭意検討した結果、オルソまたはメタ位に
置換基を有する本発明化合物群は一般にその薬理効果が
強まることを見いだし、本発明方法を完成したものであ
る。
びＡｒ２が共に置換基を有しないフェニル基である化合
物を合成し、このものがたとえば強い抗テトラベナジン
作用を有することを見いだしたが、更にＡ ｒ、上の置
換基の効果を鋭意検討した結果、オルソまたはメタ位に
置換基を有する本発明化合物群は一般にその薬理効果が
強まることを見いだし、本発明方法を完成したものであ
る。
かくして、本発明方法により、たとえば次に掲げる化合
物は容易に製造される。
物は容易に製造される。
Ｎ−Ｎ−ジメチル−２−（ｍ−クロロフェニル）−２−
フェニルシクロプロピルメチルアミンＮ−Ｎ−ジメチル
−２−（ｍ−メトキシフエニル）−２−フェニルシクロ
プロピルメチルアミンＮ−Ｎ−ジメチル−２−（０−ク
ロルフェニル）−２−フェニルシクロプロピルメチルア
ミンＮ−Ｎ−ジメチル−２−（ｍ−）リフルオロメチル
フェニル）−２−フェニルシクロプロピルメチルアミン Ｎ−メチル−２−（ｏ−クロルフェニル）−２−フェニ
ルシクロプロピルメチルアミン Ｎ−Ｎ−ジメチル−２−（ｍ−ブロモフェニル）−２−
フェニルシクロプロピルメチルアミンＮ−Ｎ−ジメチル
−２・２−ジ（ｍ−クロロフェニル）シクロプロピルメ
チルアミン Ｎ−Ｎ−ジメチル−２−（ｍ−クロロフェニル）−２−
（ｍ−メトキシフェニル）シクロプロピルメチルアミン Ｎ−Ｎ−ジメチル−２−（０−メチルフェニル）、−２
−フェニルシクロプロピルメチルアミンＮ−Ｎ−ジメチ
ル−２−（３・５−ジクロロフェニル）−２−フェニル
シクロプロピルメチルアミン Ｎ−Ｎ−ジメチル−２−（ｍ−メチルフェニル）−２−
フェニルシクロプロピルメチルアミンＮ−Ｎ−ジメチル
−２−（ｍ−クロロフェニル）−２−（ｍ−）！Ｊフル
オロメチルフェニル）シクロプロピルメチルアミン Ｎ−Ｎ−ジメチル−２−（ｍ−クロロフェニル）−２−
（ｍ−メチルフェニル）シクロ、フロビルメチルアミン なお、本発明の原料化合物は本発明者等により初めて合
成された新規化合物であるが、たとえば下記合成経路に
より合成することができる。
フェニルシクロプロピルメチルアミンＮ−Ｎ−ジメチル
−２−（ｍ−メトキシフエニル）−２−フェニルシクロ
プロピルメチルアミンＮ−Ｎ−ジメチル−２−（０−ク
ロルフェニル）−２−フェニルシクロプロピルメチルア
ミンＮ−Ｎ−ジメチル−２−（ｍ−）リフルオロメチル
フェニル）−２−フェニルシクロプロピルメチルアミン Ｎ−メチル−２−（ｏ−クロルフェニル）−２−フェニ
ルシクロプロピルメチルアミン Ｎ−Ｎ−ジメチル−２−（ｍ−ブロモフェニル）−２−
フェニルシクロプロピルメチルアミンＮ−Ｎ−ジメチル
−２・２−ジ（ｍ−クロロフェニル）シクロプロピルメ
チルアミン Ｎ−Ｎ−ジメチル−２−（ｍ−クロロフェニル）−２−
（ｍ−メトキシフェニル）シクロプロピルメチルアミン Ｎ−Ｎ−ジメチル−２−（０−メチルフェニル）、−２
−フェニルシクロプロピルメチルアミンＮ−Ｎ−ジメチ
ル−２−（３・５−ジクロロフェニル）−２−フェニル
シクロプロピルメチルアミン Ｎ−Ｎ−ジメチル−２−（ｍ−メチルフェニル）−２−
フェニルシクロプロピルメチルアミンＮ−Ｎ−ジメチル
−２−（ｍ−クロロフェニル）−２−（ｍ−）！Ｊフル
オロメチルフェニル）シクロプロピルメチルアミン Ｎ−Ｎ−ジメチル−２−（ｍ−クロロフェニル）−２−
（ｍ−メチルフェニル）シクロ、フロビルメチルアミン なお、本発明の原料化合物は本発明者等により初めて合
成された新規化合物であるが、たとえば下記合成経路に
より合成することができる。
（式中、Ａｒ、、Ａｒ２、ＲおよびＲ′は先と同じ意味
を有する。
を有する。
）すなわち一般式〔■〕で表わされる化合物をジアゾ酢
酸エステルによるカルベン反応で一般式（ＩＶ、ｌで表
わされるシクロプロパンカルボン酸誘導体を得る。
酸エステルによるカルベン反応で一般式（ＩＶ、ｌで表
わされるシクロプロパンカルボン酸誘導体を得る。
ついでこの（ＩＶ、］を通常の方法でそのジメチルアミ
ドもしくはメチルアミド誘導体（ｎ、］に導くことがで
きる。
ドもしくはメチルアミド誘導体（ｎ、］に導くことがで
きる。
以下に実施例により本発明方法をより詳細に説明するが
本発明方法はもとより、これに限定されない。
本発明方法はもとより、これに限定されない。
実施例 １
２−フェニル−２−（ｍ −クロロフェニル）シクロプ
ロパンカルボン酸Ｎ−Ｎ−ジメチルアミド（０，１５２
）を乾燥トルエン（１５７７１１）に溶かしその溶液を
水冷中攪拌下のナトリウム水素化ビス（２−メトキシエ
トキシ）アルミニウム（２，６３２）の乾燥トル千ン（
１０ｍｌ）溶液中へ滴下し、水冷下２時間１５分攪拌を
続げた。
ロパンカルボン酸Ｎ−Ｎ−ジメチルアミド（０，１５２
）を乾燥トルエン（１５７７１１）に溶かしその溶液を
水冷中攪拌下のナトリウム水素化ビス（２−メトキシエ
トキシ）アルミニウム（２，６３２）の乾燥トル千ン（
１０ｍｌ）溶液中へ滴下し、水冷下２時間１５分攪拌を
続げた。
その後１０ｏＡ苛性ソーダ水溶液を加えて錯体を分解し
、エーテル抽出し、エーテル抽出液を留去したところ油
状物が得られ、それをカラムクロマト法により精製する
ことにより目的のＮ−Ｎ−ジメチル−２−（ｍ−クロロ
フェニル）−２−フェニルシクロプロピルメチルアミン
が油状物として得られ、塩酸−エタノールにより処理し
たところ目的物の塩酸塩が得られた。
、エーテル抽出し、エーテル抽出液を留去したところ油
状物が得られ、それをカラムクロマト法により精製する
ことにより目的のＮ−Ｎ−ジメチル−２−（ｍ−クロロ
フェニル）−２−フェニルシクロプロピルメチルアミン
が油状物として得られ、塩酸−エタノールにより処理し
たところ目的物の塩酸塩が得られた。
塩酸塩の融点 １８９〜１９０℃
実施例１ 中の２−フェニル−２−（ｍ−クロロフェニ
ル）シクロプロパンカルボン酸Ｎ−Ｎ−ジメチルアミド
を一般式（ｎ）の適当な出発物質の当モル量で置き換え
、実施例１の方法に準じて本反応を行ない、次の化合物
類を得た。
ル）シクロプロパンカルボン酸Ｎ−Ｎ−ジメチルアミド
を一般式（ｎ）の適当な出発物質の当モル量で置き換え
、実施例１の方法に準じて本反応を行ない、次の化合物
類を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ａｒ１はハロゲン基、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基およびトリフルオルメチル基よりなる置換基
群より選ばれた置換基を少なくとも１個、オルソまたは
メタ位に有する置換フェニル基を表わし、Ａｒ２はフェ
ニル基または）・ロゲン基および低級アルキル基よりな
る置換基群より選ばれた置換基を有する置換フェニル基
を表わし、Ｒは水素原子または低級アルキル基を、Ｒ′
は低級アルキル基を表わす。 ）で表わされる新規アミド誘導体のアミド部分を還元し
、必要に応じてその酸付加塩とすることを特徴とする一
般式 （式中、ＡＲｌ、Ａｒ２、ＲおよびＲ′は先と同じ意味
を有する。 ）で表わされる新規シクロプロピルメチルアミン誘導体
の製造法。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49142899A JPS5821903B2 (ja) | 1974-12-11 | 1974-12-11 | シンキシクロプロピルメチルアミンユウドウタイノ セイゾウホウ |
| US05/635,331 US4103030A (en) | 1974-12-11 | 1975-11-26 | Novel cyclopropylmethylamine derivatives |
| AT910775A AT339275B (de) | 1974-12-11 | 1975-12-01 | Verfahren zur herstellung von neuen 2,2-diphenylcyclopropylmethylaminen und deren saureadditionssalzen |
| BE162537A BE836388A (fr) | 1974-12-11 | 1975-12-08 | Nouveaux derives de cyclopropylmethylamine |
| SE7513795A SE7513795L (sv) | 1974-12-11 | 1975-12-08 | Forfarande for framstellning av nya cyklopropylmetylamin-dervat |
| CA241,210A CA1060049A (en) | 1974-12-11 | 1975-12-08 | Cyclopropylmethylamine derivatives |
| DE19752555352 DE2555352A1 (de) | 1974-12-11 | 1975-12-09 | 2,2-diphenylcyclopropylmethylamin- derivate |
| GB50471/75A GB1481504A (en) | 1974-12-11 | 1975-12-09 | Cyclopropylmethylamine derivatives |
| AU87373/75A AU494427B2 (en) | 1975-12-09 | Novel cyclopropylmethylamine derivatives | |
| FR7537833A FR2293922A1 (fr) | 1974-12-11 | 1975-12-10 | Procede de preparation de derives de cyclopropylmethylamine, nouveaux produits ainsi obtenus et leur utilisation comme agents antagonistes des effets de produits depressifs sur le systeme nerveux central |
| NL7514481A NL7514481A (nl) | 1974-12-11 | 1975-12-11 | Nieuwe cyclopropylmethylaminederivaten. |
| CH1612075A CH617177A5 (ja) | 1974-12-11 | 1975-12-11 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49142899A JPS5821903B2 (ja) | 1974-12-11 | 1974-12-11 | シンキシクロプロピルメチルアミンユウドウタイノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5168550A JPS5168550A (en) | 1976-06-14 |
| JPS5821903B2 true JPS5821903B2 (ja) | 1983-05-04 |
Family
ID=15326176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49142899A Expired JPS5821903B2 (ja) | 1974-12-11 | 1974-12-11 | シンキシクロプロピルメチルアミンユウドウタイノ セイゾウホウ |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5821903B2 (ja) |
| BE (1) | BE836388A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2171947A1 (en) * | 1972-02-16 | 1973-09-28 | Hexachimie | Substd aminomethyl -2,2- diaryl cyclopropanes - for treating anxiety and cardiac insufficiency |
-
1974
- 1974-12-11 JP JP49142899A patent/JPS5821903B2/ja not_active Expired
-
1975
- 1975-12-08 BE BE162537A patent/BE836388A/fr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE836388A (fr) | 1976-06-08 |
| JPS5168550A (en) | 1976-06-14 |
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