JPS5920672B2 - セスキテルペン誘導体の製造法 - Google Patents
セスキテルペン誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS5920672B2 JPS5920672B2 JP9021278A JP9021278A JPS5920672B2 JP S5920672 B2 JPS5920672 B2 JP S5920672B2 JP 9021278 A JP9021278 A JP 9021278A JP 9021278 A JP9021278 A JP 9021278A JP S5920672 B2 JPS5920672 B2 JP S5920672B2
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- Japan
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、
一般式：
〔但し、式中、Ｒ１、Ｒ２はＣＨ３又はＣＯＯＣＨ３を
表わす。
表わす。
〕で表わされる化合物を出発物質となし、これをオゾン
酸化して芳香環を開裂せしめ、還元剤で処理して一般式
：〔但し、式中、Ｒ，、Ｒ２は前記に同じ。
酸化して芳香環を開裂せしめ、還元剤で処理して一般式
：〔但し、式中、Ｒ，、Ｒ２は前記に同じ。
〕で表わされる化合物を得、これをアルミニウム水素化
合物で処理して一般式：〔但し、式中、Ｒ，、Ｒ２は前
記に同じ。
合物で処理して一般式：〔但し、式中、Ｒ，、Ｒ２は前
記に同じ。
〕で表わされる化合物を得ることを特徴とするセスキテ
ルペン誘導体の製造法に関するものである。本発明方法
に用いる出発物質は種々のジゼルペン系誘導体、特にｌ
−アビエチン酸より容易に導くことができる。ｌ−アビ
エチン酸（１）は松相類樹脂の主成分として容易且つ廉
価に入手することができ、すでにその立体構造も含めて
構造式が確定されて居り、その全合成も達成されている
゜ 〔Ｗ．Ｈ．Ｓｈｕｌｌｅｒｅｔａｌ：Ｊ．Ａｍ．Ｃ
ｈｅｍ．ＳＯｃ．，８３，２５６３（１９６１），Ｅ．
Ｗｅｎｋｅｒｔｅｔａｌ：Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ
．，８６，２Ｏ３８（１９６４）等参照。〕本発明で得
られる目的化合物、例えば 〔（至）− ＰａｌｌｅｓｃｅｎｓｉｎＡ〕ＡｌＲ，二
ＣＨ３、Ｒ２二ＣＨ３は、海綿より単離されており〔Ｇ
．ＣｉｍｉｎＯｅｔａｌＴｅｔｒａｈｅｄｒＯｎＬｅｔ
ｔｅｒｓ，ｌ９７５，ｌ４２５参照〕、又中間生成物で
あるブテノライド類（９）には生理活性が期待される。
ルペン誘導体の製造法に関するものである。本発明方法
に用いる出発物質は種々のジゼルペン系誘導体、特にｌ
−アビエチン酸より容易に導くことができる。ｌ−アビ
エチン酸（１）は松相類樹脂の主成分として容易且つ廉
価に入手することができ、すでにその立体構造も含めて
構造式が確定されて居り、その全合成も達成されている
゜ 〔Ｗ．Ｈ．Ｓｈｕｌｌｅｒｅｔａｌ：Ｊ．Ａｍ．Ｃ
ｈｅｍ．ＳＯｃ．，８３，２５６３（１９６１），Ｅ．
Ｗｅｎｋｅｒｔｅｔａｌ：Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ
．，８６，２Ｏ３８（１９６４）等参照。〕本発明で得
られる目的化合物、例えば 〔（至）− ＰａｌｌｅｓｃｅｎｓｉｎＡ〕ＡｌＲ，二
ＣＨ３、Ｒ２二ＣＨ３は、海綿より単離されており〔Ｇ
．ＣｉｍｉｎＯｅｔａｌＴｅｔｒａｈｅｄｒＯｎＬｅｔ
ｔｅｒｓ，ｌ９７５，ｌ４２５参照〕、又中間生成物で
あるブテノライド類（９）には生理活性が期待される。
等に上記ＰａｌｌｅｓｃｅｎｓｉｎＡ）すなわち本発明
の目的化合物ａｌは、摂食阻害作用を示すことから、害
虫に対する摂食阻害剤としての利用が期待される。
の目的化合物ａｌは、摂食阻害作用を示すことから、害
虫に対する摂食阻害剤としての利用が期待される。
一方化合物ａωを他原料から誘導する方法としては、例
えば次の様な方法がある。
えば次の様な方法がある。
〔Ｔ．Ｍａｔｓｕｍ一０ｔ０ｅｔａ１．Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙＬｅｔｔｅｒｓ，１９７８，１０５参照。〕しかし
ながら上記方法は収率も低く、ラセミ体として得られる
ため光学分割をしなければならない欠点がある。
ｒｙＬｅｔｔｅｒｓ，１９７８，１０５参照。〕しかし
ながら上記方法は収率も低く、ラセミ体として得られる
ため光学分割をしなければならない欠点がある。
又、天然の海藻類からは極微量しか単離できないという
欠点がある゜これに対して本発明によれば、ｌ−アビエ
チン酸（１）から容易に導かれる１３−ヒドロキシ体（
７）、（８）を出発物質として、これから容易に且つ光
学分割をすることなく目的物を直接得ることができるｃ
まず、本発明の出発物質である１３−ヒドロキシ誘導体
（例えば（７）、（８））は次の方法によつてｌ−アビ
エチン酸（１’）から容易に得られるデビドロアビエチ
ン酸（２）を出発原料として得られる。
欠点がある゜これに対して本発明によれば、ｌ−アビエ
チン酸（１）から容易に導かれる１３−ヒドロキシ体（
７）、（８）を出発物質として、これから容易に且つ光
学分割をすることなく目的物を直接得ることができるｃ
まず、本発明の出発物質である１３−ヒドロキシ誘導体
（例えば（７）、（８））は次の方法によつてｌ−アビ
エチン酸（１’）から容易に得られるデビドロアビエチ
ン酸（２）を出発原料として得られる。
〔４β−メチル−４α一エステル体（８）の場合：特公
昭５１−２１９８２号公報参照〕４，４−ジメチル体（
力の場合、まず（１）より７ーオキソ一１３−アミノ体
（３）を得、これを次の方法により、本発明の出発物質
である１３−ヒドロキシ体（７）を得る出すなわち、１
３−アミノーJメ[オキソ体（３）を氷冷（０〜５℃）攪
拌下、メタノールに溶かし、濃硫酸を加えて内温度が５
℃以下になつてからＮａＮＯ，を加え、室温に戻して攪
拌する。
昭５１−２１９８２号公報参照〕４，４−ジメチル体（
力の場合、まず（１）より７ーオキソ一１３−アミノ体
（３）を得、これを次の方法により、本発明の出発物質
である１３−ヒドロキシ体（７）を得る出すなわち、１
３−アミノーJメ[オキソ体（３）を氷冷（０〜５℃）攪
拌下、メタノールに溶かし、濃硫酸を加えて内温度が５
℃以下になつてからＮａＮＯ，を加え、室温に戻して攪
拌する。
その後少量の尿素を加えて更に攪拌後、水浴上でイ位ま
でメタノールを留去する。残渣に水を加えベンゼンから
抽出する。ベンゼン層を飽和Ｎａ２ｃＯ３溶液、飽和食
塩水で洗い、Ｎａ，ｓＯ４で脱水乾燥後溶媒を留去する
と油状物を得る。これをシリカゲルを用いてカラムクロ
マトに付し、石油エーテルリエーテル＝１９：１の溶出
部から単一な油状物７ーオキソ体（６）（収率：２２％
）と単一な油状物１３ーメトキシーJメ[オキソ体（４）
（収率：２８％）を得る。又石油エーテルリエーテル＝
３：１〜２：１の溶出部より結晶１３−ヒドロキシーJ
メ[オキソ体（５）（収率：１４％）を得る。これはｎ
−ヘキサン−酢酸エチルより再結晶して淡黄色ブリズム
晶を得る。又上記１３−メトキシーJメ[オキソ体（４）
を脱メチル化すれば１３−ヒドロキシーJメ[オキソ体（
５）を得ることができる。すなわち、１３−メトキシー
Jメ[オキソ体（４）を酢酸溶液中、Ｈｌ−４７％ＨＢｒ
を加え、Ｎ，気流下還流撹拌する。反応終了後溶媒を減
圧溜去し、残渣に水を加えてエーテルから抽出する。エ
ーテル層を飽和Ｎａ２ｓ２Ｏ，溶液、飽和Ｎａ２ｃＯ，
溶液、飽和食塩水で順次洗浄しＮａ，ｓＯ４で脱水乾燥
後溶媒を溜去し油状物を得る。これをｎ−ヘキサン−酢
酸エチルから再結晶して結晶の１３−ヒドロキシーJメ
[オキソ体（５）（収率：４９％）を得る。得られた１
３−ヒドロキシーJメ[オキソ体（５）を酢酸エチル５０
ｄに溶解し、１０％Ｐｄ−Ｃｌ６Ｏ％ＨＣＩｌＯ４を微
量加えて常圧接触還元に付す。
でメタノールを留去する。残渣に水を加えベンゼンから
抽出する。ベンゼン層を飽和Ｎａ２ｃＯ３溶液、飽和食
塩水で洗い、Ｎａ，ｓＯ４で脱水乾燥後溶媒を留去する
と油状物を得る。これをシリカゲルを用いてカラムクロ
マトに付し、石油エーテルリエーテル＝１９：１の溶出
部から単一な油状物７ーオキソ体（６）（収率：２２％
）と単一な油状物１３ーメトキシーJメ[オキソ体（４）
（収率：２８％）を得る。又石油エーテルリエーテル＝
３：１〜２：１の溶出部より結晶１３−ヒドロキシーJ
メ[オキソ体（５）（収率：１４％）を得る。これはｎ
−ヘキサン−酢酸エチルより再結晶して淡黄色ブリズム
晶を得る。又上記１３−メトキシーJメ[オキソ体（４）
を脱メチル化すれば１３−ヒドロキシーJメ[オキソ体（
５）を得ることができる。すなわち、１３−メトキシー
Jメ[オキソ体（４）を酢酸溶液中、Ｈｌ−４７％ＨＢｒ
を加え、Ｎ，気流下還流撹拌する。反応終了後溶媒を減
圧溜去し、残渣に水を加えてエーテルから抽出する。エ
ーテル層を飽和Ｎａ２ｓ２Ｏ，溶液、飽和Ｎａ２ｃＯ，
溶液、飽和食塩水で順次洗浄しＮａ，ｓＯ４で脱水乾燥
後溶媒を溜去し油状物を得る。これをｎ−ヘキサン−酢
酸エチルから再結晶して結晶の１３−ヒドロキシーJメ
[オキソ体（５）（収率：４９％）を得る。得られた１
３−ヒドロキシーJメ[オキソ体（５）を酢酸エチル５０
ｄに溶解し、１０％Ｐｄ−Ｃｌ６Ｏ％ＨＣＩｌＯ４を微
量加えて常圧接触還元に付す。
水素吸収後触媒を沢別し、淵液を濃縮し、残渣に水を加
えてエーテルから抽出する。エーテル層を飽和Ｎａ２ｃ
Ｏ，溶液、飽和食塩水で洗浄後Ｎａ２ｓＯ４で脱水乾燥
して溶媒を溜去すると本発明の出発物質である油状物の
１３−ヒドロキシ体（７）を定量的に得る。これをｎ−
ヘキサンから再結晶して無色針状晶を得る。又１３−メ
トキシーJメ[オ午ソ体（４）をＨ２／Ｐｄ−Ｃ，６Ｏ％
ＨＣｌＯ４を用いて還元し、次いでＨＩ−４７（！）Ｈ
Ｂｒを用いて脱メチル化を行なつても１３−ヒドロキシ
体を得ることができる。かくして得られた前記１３−ヒ
ドロキシ体（７）、（８）を出発物質として例えば次の
反応により目的化合物へ導びく。以下に本発明を説明す
る〇１３−ヒドロキシ体（７）又は（８）をオゾン酸化
して芳香環を開裂せしめた後、還元剤で処理してラクト
ン体（９）を得る。
えてエーテルから抽出する。エーテル層を飽和Ｎａ２ｃ
Ｏ，溶液、飽和食塩水で洗浄後Ｎａ２ｓＯ４で脱水乾燥
して溶媒を溜去すると本発明の出発物質である油状物の
１３−ヒドロキシ体（７）を定量的に得る。これをｎ−
ヘキサンから再結晶して無色針状晶を得る。又１３−メ
トキシーJメ[オ午ソ体（４）をＨ２／Ｐｄ−Ｃ，６Ｏ％
ＨＣｌＯ４を用いて還元し、次いでＨＩ−４７（！）Ｈ
Ｂｒを用いて脱メチル化を行なつても１３−ヒドロキシ
体を得ることができる。かくして得られた前記１３−ヒ
ドロキシ体（７）、（８）を出発物質として例えば次の
反応により目的化合物へ導びく。以下に本発明を説明す
る〇１３−ヒドロキシ体（７）又は（８）をオゾン酸化
して芳香環を開裂せしめた後、還元剤で処理してラクト
ン体（９）を得る。
このオゾン酸化反応は、例えば塩化メチレン−メタノー
ル、クロロホルム、塩化メチレン、酢酸エチル等の溶媒
中で行ない、使用するオゾン量は充分反応が進行するよ
う大過剰量用いるのがよく、反応温度は−８０〜０℃の
範囲が適当である。還元剤としては、ＮａＢＨ４の他、
例えば１０％Ｐｄ−ｃ触媒、Ｚｎ−ＣＨ３ＣＯＯＨｌＮ
ａ２ＳＯ３（ＣＨ３）２Ｓ等を用いうるが、ＮａＢＨ４
が最適である。反応温度、反応時間はそれぞれ０〜３０
℃、１５分〜１２時間程度が適当である。溶媒は通常の
還元反応に用いうるが、Ｃ｝｛２Ｃ１２−メタノール、
エタノール一水、水等を用いるのがよいＯ得られたラク
トン化合物（９）をアルミニウム水素化合物で処理後、
１０％硫酸で酸性にすると目的化合物（代）を得る。
ル、クロロホルム、塩化メチレン、酢酸エチル等の溶媒
中で行ない、使用するオゾン量は充分反応が進行するよ
う大過剰量用いるのがよく、反応温度は−８０〜０℃の
範囲が適当である。還元剤としては、ＮａＢＨ４の他、
例えば１０％Ｐｄ−ｃ触媒、Ｚｎ−ＣＨ３ＣＯＯＨｌＮ
ａ２ＳＯ３（ＣＨ３）２Ｓ等を用いうるが、ＮａＢＨ４
が最適である。反応温度、反応時間はそれぞれ０〜３０
℃、１５分〜１２時間程度が適当である。溶媒は通常の
還元反応に用いうるが、Ｃ｝｛２Ｃ１２−メタノール、
エタノール一水、水等を用いるのがよいＯ得られたラク
トン化合物（９）をアルミニウム水素化合物で処理後、
１０％硫酸で酸性にすると目的化合物（代）を得る。
アルミニウム水素化合物としてはジイソブチルアルミニ
ウムハイドライド〔ＨＡＩ（１−Ｂｕ）２〕が最適であ
り、無水テトラヒドロフラン、トルエン、ベーゼン等の
溶媒中で行なう。
ウムハイドライド〔ＨＡＩ（１−Ｂｕ）２〕が最適であ
り、無水テトラヒドロフラン、トルエン、ベーゼン等の
溶媒中で行なう。
反応時間、反応温度はそれぞれ１〜４時間、−７０−０
℃が適当である。次に本発明を具体例を挙げて説明する
。
℃が適当である。次に本発明を具体例を挙げて説明する
。
１３−ヒドロキシ体（７）又は（８）を塩化メチレン−
メタノールに溶かし、ドライアイス−アセトン冷却下、
オゾンを吹き込む。
メタノールに溶かし、ドライアイス−アセトン冷却下、
オゾンを吹き込む。
その後室温に戻してＮａＢＨ４−５０％（ｖ／ｖ）エタ
ノール一水を加えて攪拌する。反応終了後水を加えてエ
ーテルから抽出する。水層は１０％ＨＣＩ溶液で酸性に
した後、クロロホルムから抽出する。エーテル層（中性
部）及びクロロホルム層（酸性部）を各々飽和食塩水で
洗い、Ｎａ２ｓＯ４で脱水乾燥後溶媒を溜去すると各々
から油状物を得る〇これらを一緒に合せ、シリカゲルカ
ラムクロマトに付す。
ノール一水を加えて攪拌する。反応終了後水を加えてエ
ーテルから抽出する。水層は１０％ＨＣＩ溶液で酸性に
した後、クロロホルムから抽出する。エーテル層（中性
部）及びクロロホルム層（酸性部）を各々飽和食塩水で
洗い、Ｎａ２ｓＯ４で脱水乾燥後溶媒を溜去すると各々
から油状物を得る〇これらを一緒に合せ、シリカゲルカ
ラムクロマトに付す。
石油エーテルリエーテル＝２：１〜１：１の溶出部から
単一な油状物のラクトン体（９）を得るＯ次に寒剤冷却
下（−２５〜−２０℃）、ラクトン体（９）一無水テト
ラヒドロフランの溶液にジイソブチルアルミニウムハイ
ドライド（ヘキサン中２０％、９５％液体を少量窒素気
流下で加え、撹拌後１０％Ｈ２ＳＯ４溶液を少量加え更
に攪拌する。
単一な油状物のラクトン体（９）を得るＯ次に寒剤冷却
下（−２５〜−２０℃）、ラクトン体（９）一無水テト
ラヒドロフランの溶液にジイソブチルアルミニウムハイ
ドライド（ヘキサン中２０％、９５％液体を少量窒素気
流下で加え、撹拌後１０％Ｈ２ＳＯ４溶液を少量加え更
に攪拌する。
反応液に水を加えエーテルから抽出する。エーテル層を
飽和Ｎａ２ｃＯ３溶液、飽和食塩水で洗い、次いでＮａ
２ｓＯ４で脱水乾燥後、溶媒を溜去すると油状物を得る
。これをシリカゲルカラムクロマトに付し、ｎ−ヘキサ
ンの溶出部から単一な無色の油状物の目的物のフラン体
（自）を得る。実施例 １ 化合物（８）１，０００９をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍ１）
−メタノール（１０ｍ１）に溶かし、ドライアイス−ア
セトン冷却下、オゾンを１時間吹き込む。
飽和Ｎａ２ｃＯ３溶液、飽和食塩水で洗い、次いでＮａ
２ｓＯ４で脱水乾燥後、溶媒を溜去すると油状物を得る
。これをシリカゲルカラムクロマトに付し、ｎ−ヘキサ
ンの溶出部から単一な無色の油状物の目的物のフラン体
（自）を得る。実施例 １ 化合物（８）１，０００９をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍ１）
−メタノール（１０ｍ１）に溶かし、ドライアイス−ア
セトン冷却下、オゾンを１時間吹き込む。
その後 二室温に戻してＮａＢＨ４（８００〜）−５０
％（ｖ／ｖ）エタノール一水（１０ｗＬ１）を加え、室
温で３０分間撹拌する。反応終了後、水を加えてエーテ
ルから抽出する。水層は１０％塩酸溶液で酸性にした後
クロロホルムから抽出する。エーテル層（中性部）及び
クロロホルム層（酸性部）を各各飽和食塩水で洗い、Ｎ
ａ２ｓＯ４で脱水乾燥後溶媒を溜去すると各々から油状
物を得る。これらを一緒に合せ、シリカゲル９０９を用
いてカラムクロマトに付す。石油エーテルリエーテル＝
２：１〜１：１の溶出部から単一な油状物（９）（Ｒ１
＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＯＯＣＨ３）２６９ＴＩ９（収率：
２８％）を得る。
％（ｖ／ｖ）エタノール一水（１０ｗＬ１）を加え、室
温で３０分間撹拌する。反応終了後、水を加えてエーテ
ルから抽出する。水層は１０％塩酸溶液で酸性にした後
クロロホルムから抽出する。エーテル層（中性部）及び
クロロホルム層（酸性部）を各各飽和食塩水で洗い、Ｎ
ａ２ｓＯ４で脱水乾燥後溶媒を溜去すると各々から油状
物を得る。これらを一緒に合せ、シリカゲル９０９を用
いてカラムクロマトに付す。石油エーテルリエーテル＝
２：１〜１：１の溶出部から単一な油状物（９）（Ｒ１
＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＯＯＣＨ３）２６９ＴＩ９（収率：
２８％）を得る。
〔（９）（Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２二ＣＯＯＣＨ３）の物理
的性質〕実施例 ２化合物（７）１．７７７９を用いて
実施例１と同様に反応、洗浄、乾燥、溶媒溜去を行なう
と中性部及び酸性部からそれぞれ油状物を得る。
的性質〕実施例 ２化合物（７）１．７７７９を用いて
実施例１と同様に反応、洗浄、乾燥、溶媒溜去を行なう
と中性部及び酸性部からそれぞれ油状物を得る。
これらを一緒に合わせてシリカゲル１６０９を用いてカ
ラムクロマトに付す。
ラムクロマトに付す。
ｎ−ヘキサン−酢酸エチル−４：１の溶出部から結晶（
９）（Ｒ，＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ３）・３７１Ｗ１ｙ（
収率：２２％）を得る。これはさらにｎ−ヘキサンから
再結晶して無色プリズム晶を得る。実施例 寒剤冷却下（−２５〜−２０℃）化合物（９）Ｒ１＝Ｃ
Ｈ３、Ｒ２＝ＣＨ３８２！Ｖ一無水テトラヒドロフラン
（２ｍ１）の溶液にジイソブチルアルミニウムハイドラ
イド〔ＨＡＩＩ（１−Ｂｕ）２〕（ヘキサン中２０９６
、９５％液体）１．５７ゴを窒素気流下で加え、３時間
撹拌後、１０％Ｈ２ＳＯ４溶液２ｍ１を加え、更に１０
分間撹拌する。
９）（Ｒ，＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ３）・３７１Ｗ１ｙ（
収率：２２％）を得る。これはさらにｎ−ヘキサンから
再結晶して無色プリズム晶を得る。実施例 寒剤冷却下（−２５〜−２０℃）化合物（９）Ｒ１＝Ｃ
Ｈ３、Ｒ２＝ＣＨ３８２！Ｖ一無水テトラヒドロフラン
（２ｍ１）の溶液にジイソブチルアルミニウムハイドラ
イド〔ＨＡＩＩ（１−Ｂｕ）２〕（ヘキサン中２０９６
、９５％液体）１．５７ゴを窒素気流下で加え、３時間
撹拌後、１０％Ｈ２ＳＯ４溶液２ｍ１を加え、更に１０
分間撹拌する。
反応液に水を加え、工ーテルから抽出する。エーテル層
を飽和炭酸ナトリウム溶液、飽和食塩水で洗い、硫酸ナ
トリウムで脱水乾燥後溶媒を留去すると油状物７４〜を
得る。これをシリカゲル１５９を用いてカラムクロマト
に付しｎ−ヘキサンの溶出部から単一な無色の油状物Ｑ
Ｉ（ Ｒ，＝ ＣＨ。
を飽和炭酸ナトリウム溶液、飽和食塩水で洗い、硫酸ナ
トリウムで脱水乾燥後溶媒を留去すると油状物７４〜を
得る。これをシリカゲル１５９を用いてカラムクロマト
に付しｎ−ヘキサンの溶出部から単一な無色の油状物Ｑ
Ｉ（ Ｒ，＝ ＣＨ。
、Ｒ，＝ ＣＨ。）３８〜（収率：５０％）を得る。〔
ａ切（Ｒ，二ＣＨ３、Ｒ２二ＣＨ，）の物理的性質〕元
素分析：Ｃ，，Ｈ２２Ｏとして マススペクトル Ｍ＝２１８ Ｎ．Ｍ．Ｒ（ＣＣｌ４）：ζ０．９３Ｓ６Ｈ（４−Ｇｅ
ｍＣＨ３）、６０ＭＨｚ１．１８Ｓ３Ｈ（１０−ＣＨ３
）５．９７ｄＪ二２ＨｚＩＨ（１４−Ｈ） ７０５ｄＪ＝２ＨｚＩＨ（１３−Ｈ） ＭｅＯＨ Ｕ．Ｖ．：λ ２２０ｎｍ（１０ｇε＝３，７０９６）
ＭａＸ 比旋光度：〔α〕Ｄ＋ ６０．４゜（ＣＨＣｌ３，Ｃ二
０．９）ママスベクトル、Ｎ．Ｍ．Ｒ．は完全に天然物
と一致した。
ａ切（Ｒ，二ＣＨ３、Ｒ２二ＣＨ，）の物理的性質〕元
素分析：Ｃ，，Ｈ２２Ｏとして マススペクトル Ｍ＝２１８ Ｎ．Ｍ．Ｒ（ＣＣｌ４）：ζ０．９３Ｓ６Ｈ（４−Ｇｅ
ｍＣＨ３）、６０ＭＨｚ１．１８Ｓ３Ｈ（１０−ＣＨ３
）５．９７ｄＪ二２ＨｚＩＨ（１４−Ｈ） ７０５ｄＪ＝２ＨｚＩＨ（１３−Ｈ） ＭｅＯＨ Ｕ．Ｖ．：λ ２２０ｎｍ（１０ｇε＝３，７０９６）
ＭａＸ 比旋光度：〔α〕Ｄ＋ ６０．４゜（ＣＨＣｌ３，Ｃ二
０．９）ママスベクトル、Ｎ．Ｍ．Ｒ．は完全に天然物
と一致した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２はＣＨ＿３又はＣＯＯＣ
Ｈ＿３を表わす。 〕で表わされる化合物を出発物質となし、これをオゾン
酸化して芳香環を開裂せしめ、還元剤で処理して一般式
： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は前記に同じ。 〕で表わされる化合物を得、これをアルミニウム水素化
合物で処理して一般式：▲数式、化学式、表等がありま
す▼ 〔但し、式中、Ｒ＿１、Ｒ＿３は前記に同じ。 〕で表わされる化合物を得ることを特徴とするセスキテ
ルペン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9021278A JPS5920672B2 (ja) | 1978-07-24 | 1978-07-24 | セスキテルペン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9021278A JPS5920672B2 (ja) | 1978-07-24 | 1978-07-24 | セスキテルペン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5517351A JPS5517351A (en) | 1980-02-06 |
| JPS5920672B2 true JPS5920672B2 (ja) | 1984-05-15 |
Family
ID=13992169
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9021278A Expired JPS5920672B2 (ja) | 1978-07-24 | 1978-07-24 | セスキテルペン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5920672B2 (ja) |
-
1978
- 1978-07-24 JP JP9021278A patent/JPS5920672B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5517351A (en) | 1980-02-06 |
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