JPS596310B2 - 新規なセスキテルペン誘導体及びその製造法 - Google Patents
新規なセスキテルペン誘導体及びその製造法Info
- Publication number
- JPS596310B2 JPS596310B2 JP9021378A JP9021378A JPS596310B2 JP S596310 B2 JPS596310 B2 JP S596310B2 JP 9021378 A JP9021378 A JP 9021378A JP 9021378 A JP9021378 A JP 9021378A JP S596310 B2 JPS596310 B2 JP S596310B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- production method
- tables
- compound represented
- formulas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式：
で表わされる新規なセスキテルペン誘導体及びその製造
法に関するものである。
法に関するものである。
後述の如く、本発明の出発物質が芳香性ｃ環を１５有す
るジゼルペン誘導体、特に１−アビエチン酸（１）より
容易に導かれ、且つ得られる目的物は次のとおりの有用
性を具備するものである。
るジゼルペン誘導体、特に１−アビエチン酸（１）より
容易に導かれ、且つ得られる目的物は次のとおりの有用
性を具備するものである。
１−アビエチン酸（１）は、松相類樹脂の主成分として
容易且つ廉価に入手することができ、すでに ｌその立
体構造も含めて構造式が確定されており、その全合成も
達成されている。
容易且つ廉価に入手することができ、すでに ｌその立
体構造も含めて構造式が確定されており、その全合成も
達成されている。
〔Ｗ．Ｈ．Ｓｃｈｕｌｌｅｒ，．Ｒ．Ｖ．Ｌａｗｒｅｎ
ｃｅ，．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．、漣還２６５３
（１９６１）Ｅ．Ｗｅｎｋｅｒｔｅｔａｌ．、Ｊ．Ａｍ
．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．、１漣舌、２０３８（１９６４）
参照。
ｃｅ，．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．、漣還２６５３
（１９６１）Ｅ．Ｗｅｎｋｅｒｔｅｔａｌ．、Ｊ．Ａｍ
．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．、１漣舌、２０３８（１９６４）
参照。
〕又、ｌ−アビエチン酸（１）１１叡他の生理活性を有
する類縁化合物に化学変換することに興味がもた．れ、
本発明者らによつても種々の興味あるセスキ★★テルペ
ン化合物がすでに合成されている。
する類縁化合物に化学変換することに興味がもた．れ、
本発明者らによつても種々の興味あるセスキ★★テルペ
ン化合物がすでに合成されている。
〔秋田弘幸、森和彦、（故）田原昭、日本薬学会第９６
年会要旨集、、１９７（１９７６名古屋）；Ｈ．Ａｋｉ
ｔａ，．Ｋ．ＭＯｒｉａｎｄＡ．Ｔａｈａｍ（Ｔｈｅｌ
ａｔｅ）、Ｃｈｅｍ．、Ｐｈａｍｌ．Ｂｕｌｌ．２５、
９７４（１９７７）秋田弘幸、大石武、（故）田原昭、
日本薬学会第９７年会要旨集、、１９７（１９７７東京
）；特開昭５３−３２１６６号、同５３−３４７６８号
、同５３−３４７６２号公報特願昭５２−３８６２８号
明細書（特公昭５６−８０３４号）参照〕本発明の目的
化合物〔１〕自身にも生理的活性は期待されるが、〔１
〕の７位が酸化された７ーオキソ体〔〕は生理活性を有
するトリマツ型セスキテルペン類（例えばアフリカ産ヨ
トウガに対し、強力な摂食阻止作用を示すポリゴジアー
ル〔〕へ変換する際の重要中間体となり得る。
年会要旨集、、１９７（１９７６名古屋）；Ｈ．Ａｋｉ
ｔａ，．Ｋ．ＭＯｒｉａｎｄＡ．Ｔａｈａｍ（Ｔｈｅｌ
ａｔｅ）、Ｃｈｅｍ．、Ｐｈａｍｌ．Ｂｕｌｌ．２５、
９７４（１９７７）秋田弘幸、大石武、（故）田原昭、
日本薬学会第９７年会要旨集、、１９７（１９７７東京
）；特開昭５３−３２１６６号、同５３−３４７６８号
、同５３−３４７６２号公報特願昭５２−３８６２８号
明細書（特公昭５６−８０３４号）参照〕本発明の目的
化合物〔１〕自身にも生理的活性は期待されるが、〔１
〕の７位が酸化された７ーオキソ体〔〕は生理活性を有
するトリマツ型セスキテルペン類（例えばアフリカ産ヨ
トウガに対し、強力な摂食阻止作用を示すポリゴジアー
ル〔〕へ変換する際の重要中間体となり得る。
これらの化合物を合成する経路としては、例えば、次の
工程を挙げることができる。以下に、本発明を説明する
。
工程を挙げることができる。以下に、本発明を説明する
。
まず、本発明の出発物質は、式：
で表わされる６α−ヒドロキシコンフアーテイオリン（
６ｄ−１１ｙｄｒ０ｘｖ−ＣＯｎｆｅｒｔｉｆＯｌｉｎ
）であり、ｌ−アビエチン酸より、例えば次の工程によ
つて得られる。
６ｄ−１１ｙｄｒ０ｘｖ−ＣＯｎｆｅｒｔｉｆＯｌｉｎ
）であり、ｌ−アビエチン酸より、例えば次の工程によ
つて得られる。
〔Ａ．ＴａｈａｒａａｎｄＨ．Ａｋｉｔａ、Ｃｈｅｍ．
Ｐｈａｒ−Ｍ．Ｂｕｌｌ．（ＴＯ］ＶＯ） ．Ｎ，．ｌ
９７６（１９７５）：同２３、１９８４（１９７５）；
同？、１９８４（１９７５）：特願昭５２−１１３０８
８号（特開昭５４−４６７６３号）：同５２−１１３０
８９号（同５４−４６７６４号）；同５２−１１３０９
０号（同５４−４６７７２号）参照。
Ｐｈａｒ−Ｍ．Ｂｕｌｌ．（ＴＯ］ＶＯ） ．Ｎ，．ｌ
９７６（１９７５）：同２３、１９８４（１９７５）；
同？、１９８４（１９７５）：特願昭５２−１１３０８
８号（特開昭５４−４６７６３号）：同５２−１１３０
８９号（同５４−４６７６４号）；同５２−１１３０９
０号（同５４−４６７７２号）参照。
〕かくして得られたＢｄ−ヒドロキシ−不飽和ラクトン
体（２）を出発物質となし、例えば、次の方法により本
発明の目的化合物を得る。
体（２）を出発物質となし、例えば、次の方法により本
発明の目的化合物を得る。
前記出発物質（２）をピリジン等の溶媒中、メシル化剤
、例えば、メタンスルホニルクロライドを加え、室温付
近で反応が十分進行するまで放置する。
、例えば、メタンスルホニルクロライドを加え、室温付
近で反応が十分進行するまで放置する。
次いで溶媒抽出、洗浄、乾燥、溶媒留去の操作を経て油
状物６ｄ−０−メシル一不飽和ラクトン体（３）を得る
。これを精製をせずにそのまま次の反応に用いる。上記
化合Ｕ３）にピリジン、γ−コリシン（２・４・６−ト
リメチルピリジン）等のピリジン塩基を加え、不活性ガ
ス雰囲気下１８０〜１９０℃で撹拌する。反応時間は８
〜１２時間が適当である。反応終了後、溶媒抽出、洗浄
、乾燥、溶媒留去の操作を経て油状物を得る。この油状
物をシリカゲルカラムクロマトに付して精製を行なうと
目的化合物である単一な油状物（１）を得る。以上の工
程により本発明の目的化合物を得ることができるが、こ
れを図に示せば次の如くである。次に、本発明を実施例
によつて説明する。実施例 化合物（２）５０７１５！にメシルクロライド０．２ｍ
１、乾燥ピリジン０．３ａを加えて室温で１６時間放置
後、内容物を氷水に注ぐ。
状物６ｄ−０−メシル一不飽和ラクトン体（３）を得る
。これを精製をせずにそのまま次の反応に用いる。上記
化合Ｕ３）にピリジン、γ−コリシン（２・４・６−ト
リメチルピリジン）等のピリジン塩基を加え、不活性ガ
ス雰囲気下１８０〜１９０℃で撹拌する。反応時間は８
〜１２時間が適当である。反応終了後、溶媒抽出、洗浄
、乾燥、溶媒留去の操作を経て油状物を得る。この油状
物をシリカゲルカラムクロマトに付して精製を行なうと
目的化合物である単一な油状物（１）を得る。以上の工
程により本発明の目的化合物を得ることができるが、こ
れを図に示せば次の如くである。次に、本発明を実施例
によつて説明する。実施例 化合物（２）５０７１５！にメシルクロライド０．２ｍ
１、乾燥ピリジン０．３ａを加えて室温で１６時間放置
後、内容物を氷水に注ぐ。
エーテルから抽出し、工ーテル層を１０ＨＣ１溶液、飽
和食塩水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で順次洗い、硫
酸ナトリウムで脱水乾燥後溶媒を留去すると油状物（３
）６６ηを得る。これにγ−コリシン（２・４・６−ト
リメチルピリジン）３Ｔ１１１を加え、１８０〜１９０
℃で窒素ガス気流下８時間攪拌する。反応終了後、エー
テルを加えエーテル層を１０％塩酸溶液、飽和食塩水、
飽和炭酸水素ナトリウム溶液、飽和食塩素で順次洗い、
硫酸ナトリウムで脱水乾燥する。
和食塩水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で順次洗い、硫
酸ナトリウムで脱水乾燥後溶媒を留去すると油状物（３
）６６ηを得る。これにγ−コリシン（２・４・６−ト
リメチルピリジン）３Ｔ１１１を加え、１８０〜１９０
℃で窒素ガス気流下８時間攪拌する。反応終了後、エー
テルを加えエーテル層を１０％塩酸溶液、飽和食塩水、
飽和炭酸水素ナトリウム溶液、飽和食塩素で順次洗い、
硫酸ナトリウムで脱水乾燥する。
その後溶媒を留去すると油状物４３．１ＪＶを得る。こ
れをシリカゲル６ｆを用いてカラムクロマトに付し、ｎ
−ヘキサンリエーテル＝５：１の溶出部から単一な油状
物（放置すると結晶化）（１）２７．７７！９（収率：
６０％）を得る。〔（１）の物理的性質〕元素分析：Ｃ
ｌ５Ｈ２ＯＯ２として マススペクトル Ｍ＋＝２３２
れをシリカゲル６ｆを用いてカラムクロマトに付し、ｎ
−ヘキサンリエーテル＝５：１の溶出部から単一な油状
物（放置すると結晶化）（１）２７．７７！９（収率：
６０％）を得る。〔（１）の物理的性質〕元素分析：Ｃ
ｌ５Ｈ２ＯＯ２として マススペクトル Ｍ＋＝２３２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物。 ２ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を出発物質となし、これをメシル化
剤で処理して、式：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、式中、Ｍ＿ｓはメシル基を示す。 〕で表わされる化合物を得、これをピリジン塩基で処理
して式：▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を得ることを特徴とするセスキテル
ペン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9021378A JPS596310B2 (ja) | 1978-07-24 | 1978-07-24 | 新規なセスキテルペン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9021378A JPS596310B2 (ja) | 1978-07-24 | 1978-07-24 | 新規なセスキテルペン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5517352A JPS5517352A (en) | 1980-02-06 |
| JPS596310B2 true JPS596310B2 (ja) | 1984-02-10 |
Family
ID=13992194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9021378A Expired JPS596310B2 (ja) | 1978-07-24 | 1978-07-24 | 新規なセスキテルペン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS596310B2 (ja) |
-
1978
- 1978-07-24 JP JP9021378A patent/JPS596310B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5517352A (en) | 1980-02-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH03173880A (ja) | 新規な置換テトラヒドロフラン誘導体 | |
| JPS606332B2 (ja) | パ−フルオロアルキル基を有するカルボン酸又はスルフイン酸誘導体の製造法 | |
| JPS63233943A (ja) | ポリエンアルデヒドの製法 | |
| JPS596310B2 (ja) | 新規なセスキテルペン誘導体及びその製造法 | |
| US2533086A (en) | Hydroxymethylthianaphthene | |
| Ikan et al. | Synthesis of. beta.-sitosteryl acetate [(24 R)-24-ethyl-3. beta.-acetoxycholest-5-ene] and its 24 S epimer | |
| Yoshida et al. | Novel Synthesis of Fluoroalkylated. ALPHA.,. BETA.-Unsaturated Ketones by the Oxygenative Perfluoroalkylation of. ALPHA.-Chlorostyrenes. | |
| JPS6044296B2 (ja) | オクテンニトリル誘導体の製法 | |
| JPS596311B2 (ja) | セスキテルペン誘導体の製造法 | |
| SU784195A1 (ru) | Способ получени 2-олеоилциклогексан-1,3-диона формулы | |
| JPS61197573A (ja) | ５，６−エポキシ化トランスビタミンｄ３ | |
| JPH02258773A (ja) | 環状テルペン化合物の製造方法 | |
| JPS5920672B2 (ja) | セスキテルペン誘導体の製造法 | |
| JPS6011896B2 (ja) | キノン誘導体の製造方法 | |
| JPS596312B2 (ja) | セスキテルペン誘導体及びその製造法 | |
| JPS5833858B2 (ja) | セスキテルペン誘導体の製法 | |
| JPS585894B2 (ja) | β↓−ヨノン誘導体及びその製造法 | |
| JPH0470295B2 (ja) | ||
| JPS6011919B2 (ja) | セスキテルペン誘導体の製造法 | |
| JPS62298547A (ja) | ２−シクロペンテノン誘導体の製造法 | |
| JPS5819664B2 (ja) | ジテルペン系誘導体の製造法 | |
| JPS6197259A (ja) | シクロペンテノン誘導体 | |
| JPS5857335A (ja) | ２−（１−インダノイル）酢酸類の製造方法 | |
| JPS5920673B2 (ja) | セスキテルペン誘導体及びその製造法 | |
| JPH0513144B2 (ja) |