JPS5931490B2 - ε−カプロラクトンとカルボン酸類との同時製造法 - Google Patents
ε−カプロラクトンとカルボン酸類との同時製造法Info
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- JPS5931490B2 JPS5931490B2 JP51026368A JP2636876A JPS5931490B2 JP S5931490 B2 JPS5931490 B2 JP S5931490B2 JP 51026368 A JP51026368 A JP 51026368A JP 2636876 A JP2636876 A JP 2636876A JP S5931490 B2 JPS5931490 B2 JP S5931490B2
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- Japan
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- general formula
- compound
- carbon atoms
- production method
- caprolactone
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はε一カプロラクトンと、カルボン酸類との同時
製造法に関する。
製造法に関する。
さらに詳しくは、本発明はシクロヘキサノンとアルデヒ
ド類とを分子状酸素で共酸化してε一カプロラクトンと
該アルデヒド類に対応するカルボン酸類とを製造する方
法の改良に関する。ε一カプロラクトンはウレタンポリ
マーの原料となるポリエステルの製造中間体として工業
的に重要な物質である。
ド類とを分子状酸素で共酸化してε一カプロラクトンと
該アルデヒド類に対応するカルボン酸類とを製造する方
法の改良に関する。ε一カプロラクトンはウレタンポリ
マーの原料となるポリエステルの製造中間体として工業
的に重要な物質である。
シクロヘキサノン類とアルデヒド類とを分子状酸素で共
酸化してε一カプロラクトン類とカルボン酸類を得る反
応は既に知られており、関連特許として米国特許第３０
２５３０６号、同第３４８３２２２号等がある。
酸化してε一カプロラクトン類とカルボン酸類を得る反
応は既に知られており、関連特許として米国特許第３０
２５３０６号、同第３４８３２２２号等がある。
ン米国特許第３０２５３０６号
には、上記反応をコバルト、マンガン等の存在下に行な
う方法が開示されている。しかし、この方法はアジピン
酸等の酸化分解生成物が多く、またカルボン酸の生成量
が多く、したがつてアルデヒドの利用効率 ２が低いと
いう欠点がある。米国特許第８４８３２２２号には触媒
として塩化第二鉄、酢酸第二鉄、鉄アセトニルアセテー
ト等の可溶性鉄化合物を用いる方法が開示されている。
には、上記反応をコバルト、マンガン等の存在下に行な
う方法が開示されている。しかし、この方法はアジピン
酸等の酸化分解生成物が多く、またカルボン酸の生成量
が多く、したがつてアルデヒドの利用効率 ２が低いと
いう欠点がある。米国特許第８４８３２２２号には触媒
として塩化第二鉄、酢酸第二鉄、鉄アセトニルアセテー
ト等の可溶性鉄化合物を用いる方法が開示されている。
しかし、この方法は触媒活性が低く、工業的価値３が低
い。本発明者等はε一カプロラクトンを高収率、高選択
率で安価に製造することを目的として、上記共酸化法に
おけるより効率的な触媒を探索中、特定の濃度範囲にお
ける可溶性鉄化合物一可溶性タングステン化合物一含窒
素複素環化合物の三元系が、十分な酸素吸収速度を保持
しながらカルボン酸の生成比を減少させることので喪る
、すぐれた触媒であることを見出し、本発明を達成した
。
い。本発明者等はε一カプロラクトンを高収率、高選択
率で安価に製造することを目的として、上記共酸化法に
おけるより効率的な触媒を探索中、特定の濃度範囲にお
ける可溶性鉄化合物一可溶性タングステン化合物一含窒
素複素環化合物の三元系が、十分な酸素吸収速度を保持
しながらカルボン酸の生成比を減少させることので喪る
、すぐれた触媒であることを見出し、本発明を達成した
。
すなわち本発明の要旨は、シクロヘキサノンとアルデヒ
ド類との混合物を分子状酸素により共酸化してε一カプ
ロラクトンと該アルデヒド類に対応するカルボン酸類と
を製造するに際し、触媒として可溶性の鉄化合物および
タングステン化合物、ならびに少なくとも１個の窒素原
子を含む複素環を有しかつ多座配位子としてはたらく下
記一般式（）（式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子、炭素
数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１０のアリール
基を表わす。
ド類との混合物を分子状酸素により共酸化してε一カプ
ロラクトンと該アルデヒド類に対応するカルボン酸類と
を製造するに際し、触媒として可溶性の鉄化合物および
タングステン化合物、ならびに少なくとも１個の窒素原
子を含む複素環を有しかつ多座配位子としてはたらく下
記一般式（）（式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子、炭素
数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１０のアリール
基を表わす。
）、下記一般式（）（式中、Ｒ３およびＲ４は水素原子
、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１０のアリー
ル基、ニトロ基またはハロゲン原子を表わす。
、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１０のアリー
ル基、ニトロ基またはハロゲン原子を表わす。
）で表わされる化合物を併用することを特徴とするε一
カプロラクトンとカルボン酸類との同時製造法に存する
。本発明を詳細に説明すると、本発明方法は下記反応式
で表わされる。
カプロラクトンとカルボン酸類との同時製造法に存する
。本発明を詳細に説明すると、本発明方法は下記反応式
で表わされる。
ただし、上記反応式中でｋは炭素数１〜２０のアルキル
基を表わす。
基を表わす。
本発明方法の原料として適当なアルデヒド類（１）の具
体例としては、アセトアルデヒド、フロピオンアルデヒ
ド、ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ヘキサ
ナール、２−エチルヘキサナール、トリメチルアセトア
ルデヒド、ヘキサデカナール等を挙げることができる。
体例としては、アセトアルデヒド、フロピオンアルデヒ
ド、ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ヘキサ
ナール、２−エチルヘキサナール、トリメチルアセトア
ルデヒド、ヘキサデカナール等を挙げることができる。
このうち好ましいものは、アセトアルデヒド、プロピオ
ンアルデヒド、ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒ
ドである。
ンアルデヒド、ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒ
ドである。
シクロヘキサノンとアルデヒド類とのモル比は特に限定
されないが、通常、シクロヘキサノンを過剰に使用する
のが好ましい。
されないが、通常、シクロヘキサノンを過剰に使用する
のが好ましい。
本発明の反応では、溶媒は特に必要ではなく、たとえば
原料であるシクロヘキサノンおよびアルデヒド類および
／または生成物であるカルボン酸類自体を溶媒として用
いてもよいが、必要に応じて、酸化反応に対して不活性
な有機溶媒を使用してもよい。
原料であるシクロヘキサノンおよびアルデヒド類および
／または生成物であるカルボン酸類自体を溶媒として用
いてもよいが、必要に応じて、酸化反応に対して不活性
な有機溶媒を使用してもよい。
このような有機溶媒としては、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、ベンゼン等の炭化水素類；アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類；酢酸エチル、安息香酸メチル等の
エステル類；アセトニトリル、ベンゾニトリル類等が挙
げられる。本発明の酸化反応は分子状酸素を酸化剤とし
て行なわれる。分子状酸素は、純酸素、窒気、酸素濃度
を高めた空気酸素と不活性ガス（二酸化炭素、窒素等）
からなる混合ガス等の形態で供給される。反応温度は−
２０〜１５０℃の範囲から選ばれる。
ン、ベンゼン等の炭化水素類；アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類；酢酸エチル、安息香酸メチル等の
エステル類；アセトニトリル、ベンゾニトリル類等が挙
げられる。本発明の酸化反応は分子状酸素を酸化剤とし
て行なわれる。分子状酸素は、純酸素、窒気、酸素濃度
を高めた空気酸素と不活性ガス（二酸化炭素、窒素等）
からなる混合ガス等の形態で供給される。反応温度は−
２０〜１５０℃の範囲から選ばれる。
反応温度が高いほどシクロヘキサノンの転化率は増加す
るが、同時にアジピン酸等の好ましくない副生物の収量
も増加するため、ε一カプロラクトンの選択率が減少す
る。これらのことを考えあわせると、好ましい反応温度
範囲は１０〜８０℃、さらに好ましくは２０〜６０℃で
ある。反応圧力は臨界的ではないが、通常、大気圧〜３
０ｋ９／Ｃｄの範囲から選ばれる。本発明方法の特徴で
ある新規な触媒系は、可溶性鉄化合物、可溶性タングス
テン化合物、および少なくとも１個の窒素原子を含む複
素環を有しかつ多座配位子としてはたらく化合物から成
る。
るが、同時にアジピン酸等の好ましくない副生物の収量
も増加するため、ε一カプロラクトンの選択率が減少す
る。これらのことを考えあわせると、好ましい反応温度
範囲は１０〜８０℃、さらに好ましくは２０〜６０℃で
ある。反応圧力は臨界的ではないが、通常、大気圧〜３
０ｋ９／Ｃｄの範囲から選ばれる。本発明方法の特徴で
ある新規な触媒系は、可溶性鉄化合物、可溶性タングス
テン化合物、および少なくとも１個の窒素原子を含む複
素環を有しかつ多座配位子としてはたらく化合物から成
る。
可溶性鉄化合物は、反応系に可溶である限り、特に限定
されないが、その具体例としてはナフテン酸鉄、オクチ
ル酸鉄、トール酸鉄、アセチルアセトン鉄、酢酸鉄等が
挙げられる。また、可溶性タングステン化合物について
も、反応系に可溶である限り特に限定はなく、その具体
例としては、ナフテン酸タングステニル、アセチルアセ
トンタングステニル、タングステンヘキサカルボニル、
クエン酸タングステニル、リンタングステン酸、ケイタ
ングステン酸、ホウタングステン酸等が挙げられる。
されないが、その具体例としてはナフテン酸鉄、オクチ
ル酸鉄、トール酸鉄、アセチルアセトン鉄、酢酸鉄等が
挙げられる。また、可溶性タングステン化合物について
も、反応系に可溶である限り特に限定はなく、その具体
例としては、ナフテン酸タングステニル、アセチルアセ
トンタングステニル、タングステンヘキサカルボニル、
クエン酸タングステニル、リンタングステン酸、ケイタ
ングステン酸、ホウタングステン酸等が挙げられる。
また、少くとも１個の窒素原子を含む複素環を有しかつ
多座配位子としてはたらく化合物としては、α−ジイミ
ン構造−Ｎ−ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−を有するものが好ましく
、たとえば次に述べるような構造式を有する物質が挙げ
られる。
多座配位子としてはたらく化合物としては、α−ジイミ
ン構造−Ｎ−ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−を有するものが好ましく
、たとえば次に述べるような構造式を有する物質が挙げ
られる。
上記構造式中でＲ１、Ｒ２は水素原子、アルキル基（好
ましくは炭素数１〜４）またはアリール基（好ましくは
炭素数６〜１０）を表わし、Ｒ３、＆は水素原子、アル
キル基（好ましくは炭素数１〜４）、アリール基（好ま
しくは炭素数６〜１０）、ニトロ基またはハロゲン原子
を表わす。
ましくは炭素数１〜４）またはアリール基（好ましくは
炭素数６〜１０）を表わし、Ｒ３、＆は水素原子、アル
キル基（好ましくは炭素数１〜４）、アリール基（好ま
しくは炭素数６〜１０）、ニトロ基またはハロゲン原子
を表わす。
好適な化合物の具体例を挙げれば、２・２″−ビピリジ
ル、４・４′−ジメチル−２・グービピリジル、１・１
０−フエナントロリン、４・７ージメチル一１・１０−
フエナントロリン、４・７ージフエニル一１・１０−フ
エナントロリン、４−０トロ１・１０−フエナントロリ
ン、４−クロロ−１・１０−フエナントロリン、等であ
る。特に好ましい化合物は２・２１−ビピリジルおよび
１・１０−フエナントロリンである。上記可溶性鉄化合
物は、鉄として反応混合物重量に対する濃度が０．００
１〜１００ｐｐｍ１好ましくは０．２〜１０ｐｐｍとな
るように使用される。
ル、４・４′−ジメチル−２・グービピリジル、１・１
０−フエナントロリン、４・７ージメチル一１・１０−
フエナントロリン、４・７ージフエニル一１・１０−フ
エナントロリン、４−０トロ１・１０−フエナントロリ
ン、４−クロロ−１・１０−フエナントロリン、等であ
る。特に好ましい化合物は２・２１−ビピリジルおよび
１・１０−フエナントロリンである。上記可溶性鉄化合
物は、鉄として反応混合物重量に対する濃度が０．００
１〜１００ｐｐｍ１好ましくは０．２〜１０ｐｐｍとな
るように使用される。
また可溶性タングステン化合物は、タングステンとして
反応混合物重量に対する濃度が０．１〜２００ｐｐｍ１
好ましくは２〜１００ｐｐｍとなるように使用される。
なお、タングステンの濃度は鉄の濃度と同等以上に保た
れることが望ましい。また含窒素複素環化合物の反応混
合物重量に対する濃度は、たとえば２・２′−ビピリジ
ルを用いた場合・ ０・０１〜５００ｐｐｍ、好ましく
は２〜２００ｐｐｍである。鉄およびタングステン原子
と含窒素複素環化合物との使用比率は特に限定されるも
のではないが、通常、鉄およびタングステンの合計量１
モルに対し含窒素複素環化合物を１〜５モル程度用いる
のが好ましい。本発明方法は回分法、連続法のいずれの
方法によつても実施され得る。
反応混合物重量に対する濃度が０．１〜２００ｐｐｍ１
好ましくは２〜１００ｐｐｍとなるように使用される。
なお、タングステンの濃度は鉄の濃度と同等以上に保た
れることが望ましい。また含窒素複素環化合物の反応混
合物重量に対する濃度は、たとえば２・２′−ビピリジ
ルを用いた場合・ ０・０１〜５００ｐｐｍ、好ましく
は２〜２００ｐｐｍである。鉄およびタングステン原子
と含窒素複素環化合物との使用比率は特に限定されるも
のではないが、通常、鉄およびタングステンの合計量１
モルに対し含窒素複素環化合物を１〜５モル程度用いる
のが好ましい。本発明方法は回分法、連続法のいずれの
方法によつても実施され得る。
反応生成物は常法にしたがつて回収される。たとえば、
過剰の原料物質を分離除去した後ε−カプロラクトンと
カルボン酸は蒸留により分離される。本発明方法の主な
利点は、（１）ε一カプロラクトンが高収率で得られる
こと、（２）アジピン酸等の好ましくない副生物の生成
量が少ないこと、および（３）アルデヒド類の利用効率
が高いことである。
過剰の原料物質を分離除去した後ε−カプロラクトンと
カルボン酸は蒸留により分離される。本発明方法の主な
利点は、（１）ε一カプロラクトンが高収率で得られる
こと、（２）アジピン酸等の好ましくない副生物の生成
量が少ないこと、および（３）アルデヒド類の利用効率
が高いことである。
次に本発明方法を実施例にてさらに具体的に説明するが
、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限
定されるものではない。なお下記実施例および比較例に
おいて、特記ない限り、「％」はモル％を「Ｐｐｍ」は
重量Ｐｐｍを表わす。
、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限
定されるものではない。なお下記実施例および比較例に
おいて、特記ない限り、「％」はモル％を「Ｐｐｍ」は
重量Ｐｐｍを表わす。
実施例 １〜４
ナフテン酸鉄−リンタングステン酸−２・２／ビピリジ
ル触媒系３００ｍ１容ガラス製フラスコにシクロヘキサ
ノン（ａ）９０ｍ１を仕込み、５０℃に保ちながら２０
重×※量％アセトアルデヒド−シクロヘキサノン（ｂ）
溶液５０ｍ１を定量ポンプを用いて２時間を要して添加
し、同時に激しく攪拌しながら空気を１５１／Ｈｒの流
速で吹き込んだ。
ル触媒系３００ｍ１容ガラス製フラスコにシクロヘキサ
ノン（ａ）９０ｍ１を仕込み、５０℃に保ちながら２０
重×※量％アセトアルデヒド−シクロヘキサノン（ｂ）
溶液５０ｍ１を定量ポンプを用いて２時間を要して添加
し、同時に激しく攪拌しながら空気を１５１／Ｈｒの流
速で吹き込んだ。
触媒はあらかじめシクロヘキサノン（上言５ａ）および
（ｂ））に溶解しておき、反応中触媒濃度が変わらない
ようにした。
（ｂ））に溶解しておき、反応中触媒濃度が変わらない
ようにした。
触媒の濃度は表−１に示すとおりである。なお、表−１
において触媒の濃度は反応混合物に対する重量Ｐｐｍで
示されており、金属化合物については金属原子の濃度で
表わされている。アセトアルデヒド添加終了後、さらに
１時間空気を吹き込みながら反応を続行し、得られた生
成物をガスクロマトグラフイで分析して表−１に示）す
ような結果を得た。
において触媒の濃度は反応混合物に対する重量Ｐｐｍで
示されており、金属化合物については金属原子の濃度で
表わされている。アセトアルデヒド添加終了後、さらに
１時間空気を吹き込みながら反応を続行し、得られた生
成物をガスクロマトグラフイで分析して表−１に示）す
ような結果を得た。
比較例 １
触媒濃度を表−１に示したように変えたこと以外は実施
例１と全く同じ操作を行なつた。
例１と全く同じ操作を行なつた。
結果を表−１に示す。′ この結果より、鉄化合物が
添加されない場合には、十分な酸素吸収速度が得られな
いことがわかる。
添加されない場合には、十分な酸素吸収速度が得られな
いことがわかる。
比較例 ２
触媒濃度を表−１に示したように変えたこと以外は実施
例１と全く同じ操作を行なつた。
例１と全く同じ操作を行なつた。
結果を表−１に示す。この結果よりタングステン化合物
が添加されない場合にはアルデヒドの利用効率が低下す
ることがわかる。
が添加されない場合にはアルデヒドの利用効率が低下す
ることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ シクロヘキサノンと下記一般式（ I ）Ｒ′−ＣＨ
Ｏ（ I ） （上記一般式（ I ）中でＲ′は炭素数１〜２０のアル
キル基を表わす。 ）で表わされるアルデヒド類との混合物を分子状酸素に
より共酸化してε−カプロラクトンと下記一般式（II）
Ｒ′−ＣＯ＿２Ｈ（II） （上記一般式（II）中でＲ′は上記一般式（ I ）中で
定義されているとおりである。 ）で表わされるカルボン酸類とを製造するに際し、触媒
として可溶性の鉄化合物およびタングステン化合物、な
らびに少なくとも１個の窒素原子を含む複素環を有しか
つ多座配位子としてはたらく、下記一般式（III）▲数
式、化学式、表等があります▼（III）（式中、Ｒ＿１
およびＲ＿２は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基ま
たは炭素数６〜１０のアリール基を表わす。 ）、下記一般式（IV）▲数式、化学式、表等があります
▼（IV）（式中、Ｒ＿３およびＲ＿４は水素原子、炭素
数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、
ニトロ基またはハロゲン原子を表わす。 ）で表わされる化合物を併用することを特徴とするε−
カプロラクトンとカルボン酸類との同時製造法。２ ア
ルデヒド類がアセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド
、ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ヘキサナ
ール、２−エチルヘキサナール、トリメチルアセトアル
デヒド、ヘキサデカナールである特許請求の範囲第１項
記載の製造法。 ３ 少なくとも１個の窒素原子を含む複素環を有しかつ
多座配位子としてはたらく化合物が２・２′−ビピリジ
ルまたは１・１０−フェナントロリンである特許請求の
範囲第１項記載の製造法。 ４ 可溶性鉄化合物の濃度が、鉄として反応混合物の重
量に対し０．００１〜１００ｐｐｍである特許請求の範
囲第１項記載の製造法。 ５ 可溶性タングステン化合物の濃度がタングステンと
して反応混合物の重量に対し０．１〜２００ｐｐｍであ
る特許請求の範囲第１項記載の製造法。 ６ 少なくとも１個の窒素原子を含む複素環を有しかつ
多座配位子としてはたらく化合物の濃度が、反応混合物
の重量に対し０．０１〜５００ｐｐｍである特許請求の
範囲第１項記載の製造法。 ７ 反応温度が２０〜６０℃である特許請求の範囲第１
項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51026368A JPS5931490B2 (ja) | 1976-03-11 | 1976-03-11 | ε−カプロラクトンとカルボン酸類との同時製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51026368A JPS5931490B2 (ja) | 1976-03-11 | 1976-03-11 | ε−カプロラクトンとカルボン酸類との同時製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52108907A JPS52108907A (en) | 1977-09-12 |
| JPS5931490B2 true JPS5931490B2 (ja) | 1984-08-02 |
Family
ID=12191548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51026368A Expired JPS5931490B2 (ja) | 1976-03-11 | 1976-03-11 | ε−カプロラクトンとカルボン酸類との同時製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5931490B2 (ja) |
-
1976
- 1976-03-11 JP JP51026368A patent/JPS5931490B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52108907A (en) | 1977-09-12 |
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