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JPS6126883B2 - - Google Patents
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JPS6126883B2 - - Google Patents

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JPS6126883B2
JPS6126883B2 JP53083200A JP8320078A JPS6126883B2 JP S6126883 B2 JPS6126883 B2 JP S6126883B2 JP 53083200 A JP53083200 A JP 53083200A JP 8320078 A JP8320078 A JP 8320078A JP S6126883 B2 JPS6126883 B2 JP S6126883B2
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JP
Japan
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weight
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fuenvalerate
oil
present
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JP53083200A
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Hiroshi Fuyama
Kozo Tsuji
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は疎水性液状殺虫成分としてのフエンバ
レレート（α―シアノ―ｍ―フエノキシベンジル
α―イソプロピル―ｐ―クロロフエニルアセテー
ト）１〜50重量％、ポリビニルアルコールまたは
アラビアガム２〜10重量％それに適当量の増粘
剤、残分水から成る安定で、且つ従来の製剤に劣
らない優れた効力を発揮し得る新規な水中油型懸
濁状殺虫組成物に関するものである。 従来の液状散布を行なう農薬製剤のうち、乳剤
は一般に農薬原体と合成界面活性剤および多量の
有機溶剤から成り、その製剤中に含まれる有機溶
剤の引火性、悪臭、合成界面活性剤および有機溶
剤による人蓄、小動物に対する毒性や刺激性、作
物に対する薬害等の欠点を有する場合が多い。 一方、有機溶剤を用いない製剤として粉末状の
水和剤があるが、これも散布液を調整する際に、
微粉末が飛散して取扱いが不便であること、空中
散布における高濃度少量散布（10アール当り300
ml以下）が不可能である等の欠点が否めない。 以上の理由から有機溶剤、粉末状担体等のかわ
りに水を基剤として疎水性農薬原体を微粒子状に
懸濁分散せしめた型の懸濁状農薬組成物および水
性乳剤が検討されてきている。 この種の組成物は液体として取り扱われるので
散布液調整の際に粉塵の発生が無く、従来の液剤
同様に定量的に取り扱うことが容易な上に有機溶
剤による人蓄、小動物に対する毒性や刺激性、作
物に対する薬害の問題が少ない。 しかし、従来提案されてきている懸濁状農薬組
成物は主にその有効成分である疎水性農薬原体が
固体状のものであり（特開昭49―126635、特開昭
50―76236、特開昭52―148625、US.
PAT.4071617等）、油状の原体を用いた水中油型
のものは、一般に物性の長期的安定化が困難とさ
れており、実用化されていない。 一方、水中油型農薬組成物として、特公昭46―
20520、特開昭49―54547、特開昭52―122628等の
水性乳剤があるが、これらのものは、合成界面活
性剤を多量に用いて農薬原体の粒径を0.1μ以下
にした可溶化型のものであり、界面活性剤に起因
する欠点は解決されていない。 本発明者らは、疎水性液状殺虫成分としてフエ
ンバレレート（α―シアノ―ｍ―フエノキシベン
ジルα―イソプロピル―ｐ―クロロフエニルアセ
テート）について、前述した従来の組成物のよう
に有機溶剤、合成界面活性剤を用いることなく、
しかも長期間その化学的および物理的性質が安定
で、効力的に従来の製剤に劣らない水中油型懸濁
状殺虫組成物を得るために懸濁剤として水溶性高
分子を用いる方法について種々研究を重ねてき
た。 その結果、フエンバレレートの懸濁剤としては
ポリビニルアルコールまたはアラビアガムが最も
適当であることを見出し、本発明を完成するに至
つた。すなわち、フエンバレレートをポリビニル
アルコールまたはアラビアガムの水溶液中に機械
的に微細粒子として分散懸濁させ、さらに適当な
増粘剤を添加することによつて微細粒子を安定化
させるといつた簡単な操作で、しかも安価に上述
の目的にかなつた殺虫組成物を得ることに成功し
た。 因みに、水溶性高分子としてアルブミン、セル
ロース硫酸誘導体、アルギン酸ソーダ、カラギー
ナン、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチル
セルロース、リグニンスルホン酸ソーダ、ゼラチ
ンを用いた場合は、フエンバレレートが分離した
り、分離しない場合でも懸濁状態を安定に保つこ
とができなかつた。 簡単にその製造過程を述べると、まず所定量の
フエンバレレートをポリビニルアルコールかアラ
ビアガムの２〜20重量％の水溶液中に加え、60℃
〜70℃に加熱し、通常の撹拌機、例えばT.K.ホ
モミクサー（特殊機化工業株式会社商品名）あ
るいは、品川万能混合撹拌機（三英製作所商品
名）等を用いて分散懸濁化する。また、懸濁した
フエンバレレート油滴粒子の大きさは、撹拌強
度、ポリビニルアルコールまたはアラビアガムの
添加量によつて、粒径にして約１μ〜200μ位の
範囲で調節が可能である。最後に懸濁粒子の沈降
を防止し、分散安定性を上げるために、増粘剤の
水溶液を適当な割合で混合すると、長時間安定な
懸濁状殺虫組成物が得られる。 本発明においてポリビニルアルコールとして
は、重合度、ケン化度とも顕しく高くないものが
適当であり、例えば、ゴーセノールGL―05
（日本合成化学工業株式会社名）が用いられる。
増粘剤としては、例えば、市販のアグリゾールＴ
―101（花王アトラス株式会社商品名、アクリ
ル酸系ポリマー）、アグリゾールFL―104FA
（花王アトラス株式会社商品名、ザンタンガム誘
導体）、プライマルASE―60（日本アクリル株
式会社商品名、アクリル酸系ポリマー）、レオジ
ツク250H（日本純薬株式会社商品名、ポリア
クリル酸ソーダ）、カーボポール（ビー、エ
フ、グツドリツチケミカルカンパニー商品名、カ
ルボキシビニルポリマー）、ケルザン（ケルコ
デイヴイジヨン オブ メルク カンパニー商
品名 ザンタンガム誘導体）、ビーガム（R.T.
バンデルビルト カンパニー商品名 アルミニウ
ム・マグネシウム・シリケート）等を用いること
ができる。これらの増粘剤の添加量は0.1％〜20
％の範囲であるが、最終添加量はそれぞれの増粘
剤によつて異なる。 なお本発明の水中油型懸濁状殺虫組成物は有機
溶剤や合成界面活性剤を全く用いないので引火
性、溶剤の悪臭、人蓄小動物に対する毒性、刺激
性、作物に対する薬害等の心配がないうえに、散
布液の調整に際しての水希釈性が良好で、従来の
液剤と同様、定量的な取扱いが容易である点でも
便利である。 次に本発明の実施例を以下に示す。 実施例は例示的なものであり、本発明はこれら
に限定されるものではない。 実施例 １ フエンバレレート10ｇをゴーセノールGL―05
（日本合成化学工業株式会社商品名、ポリビニ
ルアルコール、重合度1000以下、ケン化度86.5〜
89.0）の10重量％水溶液40ｇ中に加え、70℃加熱
下においてT.K.ホモミクサー（特殊機化工業
株式会社商品名）にて回転数5000rpmで５分間撹
拌した。 さらに常温下でアグリゾールＴ―101（花王
アトラス株式会社商品名）の中和済み20重量％水
溶液50ｇを加えて数分間、緩やかに撹拌しながら
混合すると、有効成分濃度10重量％のフエンバレ
レート水中油型懸濁製剤100ｇが得られた。 なお粒径巾は１μ〜60μであつた。 また安定性の試験結果を表１に示すがこれより
明らかなように本発明組成物は化学的にも物理的
にも安定である。
【表】 ※調整時の含量分析値を基にした値
実施例 ２ 実施例１で用いられたT.K.ホモミクサーの
回転数2500rpmにして同様の操作を行なつたとこ
ろ、有効成分濃度10重量％のフエンバレレート水
中油型懸濁製剤100ｇが得られた。 なお粒径巾は５μ〜160μであつた。 また安定性の試験結果を表２に示すがこれより
明らかなように本発明組成物は化学的にも物理的
にも安定である。
【表】 ※調整時の含量分析値を基にした値
実施例 ３ フエンバレレート10ｇをアラビアガム10重量％
水溶液40ｇ中に加え、70℃加熱下において、T.
K.ホモミクサーにて回転数5000rpmで５分間撹
拌した。さらに常温下でレオジツク250H（日
本純薬株式会社商品名）の0.8重量％水溶液50ｇ
を加えて数分間緩やかに撹拌しながら混合する
と、有効成分濃度10重量％のフエンバレレート水
中油型懸濁製剤100ｇが得られた。 なお粒径巾は１μ〜80μであつた。 実施例 ４ 実施例３で用いられたT.K.ホモミクサーの
回転数を2500rpmにして同様の操作を行つたとこ
ろ、有効成分濃度10重量％のフエンバレレート水
中油型懸濁製剤100ｇが得られた。 なお粒径巾は５μ〜180μであつた。 実施例 ５ 実施例１において、アグリゾールＴ―101に
代えて、アグリゾールFL―104FAの20重量％
水溶液50ｇを用いた以外は、全く同様の操作を行
ない、粒径巾１μ〜60μの有効成分濃度10重量％
のフエンバレレート水中油型懸濁製剤100ｇを得
た。 実施例 ６ 実施例１において、アグリゾールＴ―101に
代えて、ケルザン0.4重量％及びビーガム0.8
重量％を含む水溶液50ｇを用いた以外は、全く同
様に操作し、粒径巾１μ〜60μの、有効成分濃度
10重量％のフエンバレレート水中油型懸濁製剤
100ｇを得た。 実施例 ７ 実施例１、実施例２、実施例３、実施例４で得
られた有効成分濃度10重量％のフエンバレレート
水中油型懸濁製剤４点（それぞれ本組成物，
，，と称する。）と対照製剤（フエンバレ
レート20重量％乳剤）との下表に示すような所定
濃度液をターンテーブル上で白菜の幼植物に30
ml／２ポツトの割合で散布し、風乾後ポリカツプ
に葉を切り取つて入れ、ハスモンヨトウ３〜４令
幼虫を一群10匹として放ち、２日目の致死率をも
とめた。 結果を表３に示す。
【表】 上の表に示すように、本発明組成物は対照製剤
に比較していずれの希釈倍率においても同等ある
いはそれ以上の優れた効力を発揮することが確認
された。 実施例 ８ 実施例１、実施例２、実施例３、実施例４で得
られた有効成分濃度10重量％のフエンバレレート
水中油型懸濁製剤４点（それぞれ本組成物，
，，と称する。）の所定濃度液
（500ppm）を鉢植ナス（品種：千両２号）の完
全展開葉に印をつけ、ターンテーブル上で50ml／
３ポツトの割合で散布し、風乾後、温室内で株元
潅水により管理した。印をつけた葉を薬剤処理当
日、１日後、３日後に切り取り、ポリカツプに入
れ、ニジユウヤホシテントウムシ成虫を一群10匹
として放飼し、各々２日後の苦死虫率をもとめ
た。なお対照製剤としては、フエンバレレート20
重量％乳剤を用い同様の処理を行なつた。３反復
平均の結果を表４に示す。
【表】 上記結果から明らかなように本発明組成物は対
照製剤に効力面で劣らない製剤であることが確認
できた。 実施例 ９ 本組成物の粘膜刺激性程度を評価するため、
F.D.A.のガイドラインに従つてウサギの目に対
する刺激性を調べた。
【表】 上記結果より明らかなように本発明組成物には
刺激性が無いことが確認された。 実施例 10 フエンバレレートを20ｇ用いること、及びアグ
リゾールＴ―101の中和済み25重量％水溶液を
40ｇ用いること以外は実施例１と全く同様にし
て、有効成分濃度20重量％、粒径巾１μ〜60μの
フエンバレレート水中油型懸濁製剤100ｇを得
た。 実施例 11 本発明組成物の粘膜刺激性につき、実施例10で
得られた有効成分濃度20重量％のフエンバレレー
ト水中油型懸濁製剤（以下、本組成物と称す
る。）を用いEPAのガイドライン〔Federal
Register，43，37359〜37360，（1978）〕に従つて
ウサギの目に対する刺激性で試験した。 尚、同時に対照製剤としてフエンバレレート20
重量％乳剤を用い同様の試験を行なつた。 表６に実験結果を示すが表中の刺激反応の強度
及び刺激強度の最大合計点は表７の刺激反応の判
定基準に従つて得られた値である。
【表】 表７ 眼の刺激性試験における反応の判定基準 （EPAのガイドラインより） 角 膜 反応の強度 (A) 混濁の強さ 異常を認めない ……０ 虹彩の細部が充分観察出来る程度の混濁
……１ 角膜の不透明化、虹彩の細部の観察がやや困
難な混濁 ……２ 乳白化、虹彩の細部は見えず瞳孔径が辛うじ
て観察可能な混濁 ……３ 強い乳白化、透視不能、虹彩の識別不能な混
濁 ……４ (B) 混濁の広さ 異常を認めない ……０ 1/4以下の混濁 ……１ 1/4以上、1/2以下の混濁 ……２ 1/2以上、3/4以下の混濁 ……３ 3/4以上の混濁 ……４ 点数＝Ａ×Ｂ×５ 最高点 80 虹 彩 異常を認めない ……０ 明らかなうつ血、浮腫、角膜周辺部の充血、
光反応あり ……１ 光反応なし、出血、肉眼的に組織の変性あり
……２ 点数＝評点×５ 最高点 10 結 膜 (A) 潮紅 異常を認めない ……０ 一部血管に明らかな充血 ……１ 全体が深紅色となり、個個の血管の識別不能
……２ 全体が暗赤色 ……３ (B) 浮 腫 異常を認めない ……０ ごく軽い浮腫 ……１ 眼瞼の一部が外反する明らかな浮腫 ……２ 眼瞼の約半分閉じる浮腫 ……３ 半分以上眼瞼を閉じる浮腫 ……４ (C) 眼 脂 異常を認めない（鼻側眼角の極く少量の分泌
を含める） ……０ 眼瞼に極く少量の分泌を認める ……１ 眼瞼付近の毛にも少量認める ……２ 眼瞼付近の応範囲の毛に認める ……３ 点数＝（Ａ＋Ｂ＋Ｃ）×２ 最高点 20 表６より明らかなように刺激反応の強度及び刺
激強度の最大合計点を本発明組成物と対照製剤に
ついて、比較すると、対照製剤よりも本発明の水
中油型懸濁製剤の方が大巾に刺激の程度が軽い。 実施例 12 一群雌雄それぞれ10頭のマウス（dd系）に対
して本組成物の希釈液（蒸留水で希釈）を１頭
に対して体重１Kg当り20mlの割合で経口投与した
後、２週間死亡頭数を観察し、Litchfieldと
Wilcoxonの方法の方法（J.Pharmacol.Exptl.
Therp.，96，99（1949））によつてLD50値を求
めた。 尚、対照製剤としてはフエンバレレートの20重
量％乳剤を用いた。 表８にその結果を示すが、該結果より明らかな
ように本発明組成物は対照製剤に比し急性経口毒
性の程度が大巾に低い。
【表】 実施例 13 水を含ませた脱脂綿にミカン葉表面を密着させ
それらのミカン葉の裏面にミカンハダニ雌成虫20
頭をそれぞれ放飼した。 本組成物，，，，と対照製剤（フエ
ンバレレート20重量％乳剤）を水で希釈して
500ppm液とし、該液3ccをミカン葉上にそれぞ
れ散布した。 24時間後、生存虫数を数え、各々３反復の平均
死亡率を求めた。結果を表９に示す。
【表】 上表に示すように本発明組成物は対照製剤を同
等の優れた殺ダニ効力を発揮することが確認され
た。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ 疎水性液状殺虫成分としてのフエンバレレー
    ト（α―シアノ―ｍ―フエノキシベンジルα―イ
    ソプロピル―ｐ―クロロフエニルアセテート）１
    〜50重量％、ポリビニルアルコールまたはアラビ
    アガム２〜10重量％、それに増粘剤、残分水から
    成る水中油型懸濁状殺虫組成物。
JP8320078A 1978-07-07 1978-07-07 O/w suspension of pesticidal composition Granted JPS5517301A (en)

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JP8320078A JPS5517301A (en) 1978-07-07 1978-07-07 O/w suspension of pesticidal composition
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GB7921261A GB2025770B (en) 1978-07-07 1979-06-19 Oil-in-water insecticidal and acaricidal emulsions
CA330,133A CA1112563A (en) 1978-07-07 1979-06-19 Oil-in-water insecticidal and acaricidal emulsion
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