JPS6215100B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6215100B2 JPS6215100B2 JP54120087A JP12008779A JPS6215100B2 JP S6215100 B2 JPS6215100 B2 JP S6215100B2 JP 54120087 A JP54120087 A JP 54120087A JP 12008779 A JP12008779 A JP 12008779A JP S6215100 B2 JPS6215100 B2 JP S6215100B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- pigment according
- chlorine
- diphenyl diisocyanate
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
本発明は、一般式（）
（式中、R1およびR2はそれぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基のう
ちのいずれかを表わす）
で示される新規なアゾメチン顔料に関する。
一般式（）で示される化合物は、新規化合物
であり、式中の置換基R1およびR2の種類に応じ
て種々の色に着色された有用な顔料となる。たと
えば、R1およびR2として、それぞれ水素原子、
塩素原子、メチル基およびメトキシ基のいずれか
を使用した場合、後述の実施例に示されるよう
に、鮮明な赤〜黄色を呈する顔料となる。
一般式（）で示される化合物は、式（）
で示される３―イミノ―４，５，６，７―テトラ
クロロイソインドリン―１―オン２モルに対し
て、一般式（）
（式中、R1およびR2は一般式（）と同じ意味を
表わす）
で示されるジイソシアネート化合物１モルとを、
不活性溶媒中で反応させることにより得られる。
上記式（）で示される３―イミノ―４，５，
６，７―テトラクロロイソインドリン―１―オン
は、テトラクロロフタロニトリルをアセトン―水
混合溶媒中で、アンモニアおよび過酸化水素を触
媒として加水分解することにより得られる。テト
ラクロロフタロニトリルは、たとえば特公昭36―
5716号に記載された方法により、フタロニトリル
を、活性炭を触媒として気相塩素化反応させるこ
とによつて得られる。
前記一般式（）で示されるジイソシアネート
化合物は、R1およびR2の種類によつて、種々の
ものが考えられるが、このR1およびR2がその
まゝ一般式（）で示される化合物のR1および
R2に対応することゝなる。具体例としては、た
とえば３，3′―ジメチル―４，4′―ジフエニルジ
イソシアネート（R1：メチル基、R2：水素）、
３，3′―ジクロロ―４，4′―ジフエニルジイソシ
アネート（R1：塩素、R2：水素）、３，3′―ジメ
トキシ―４，4′―ジフエニルジイソシアネート
（R1：メトキシ基、R2：水素）、４，4′―ジフエニ
ルジイソシアネート（R1：水素、R2：水素）、
３，3′―ジエチル―４，4′―ジフエニルジイソシ
アネート（R1：エチル基、R2：水素）、３，3′―
ジエトキシ―４，4′―ジフエニルジイソシアネー
ト（R1：エトキシ基、R2：水素）、２，2′―ジメ
チル―４，4′―ジフエニルジイソシアネート
（R1：水素、R2：メチル基）、２，2′―ジクロロ―
４，4′―ジフエニルジイソシアネート（R1：水
素、R2：塩素）、２，2′―ジメトキシ―４，4′―
ジフエニルジイソシアネート（R1：水素、R2：
メトキシ基）、２，2′，５，5′―テトラクロロ―
４，4′―ジフエニルジイソシアネート（R1：塩
素、R2：塩素）、２，2′，５，5′―テトラメチル
―４，4′―ジフエニルジイソシアネート（R1：塩
素、R2：塩素）、２，2′―ジメチル―５，5′―ジ
クロロ―４，4′―ジフエニルジイソシアネート
（R1：塩素、R2：メチル基）、２，2′―ジクロロ―
５，5′―ジメトキシ―４，4′―ジフエニルジイソ
シアネート（R1：メトキシ基、R2：塩素）、２，
2′―ジクロロ―５，5′―ジメチル―４，4′―ジフ
エニルジイソシアネート（R1：メチル基、R2：
塩素）、２，2′，５，5′―テトラメトキシ―４，
4′―ジフエニルジイソシアネート（R1：メトキシ
基、R2：メトキシ基）などが挙げられる。
一般式（）の化合物を製造する反応は、不活
性溶媒中で行なうが、使用することができる反応
溶媒としては、たとえばクロロベンゼン、Ｏ―ジ
クロロベンゼン、ニトロベンゼン、ベンゼン、ト
ルエン、ジオキサン、アセトニトリル、ジブチル
エーテル、メチルエチルケトン、アニソールなど
が挙げられる。該反応溶媒は、反応を物理的に良
好に実施できる程度の量を用いるのがよく、通
常、原料として用いる式（）で示される３―イ
ミノ―４，５，６，７―テトラクロロイソインド
リン―１―オンの５〜30重量倍の量が好適であ
る。
また、反応温度は、用いる原料化合物の反応性
に応じて、種々の温度を適用すべきであるが、通
常50〜250℃の温度範囲が好ましい。
このようにして得られる一般式（）の化合物
は、そのまゝの状態でも顔料として十分使用する
ことができるが、必要に応じて粉砕または摩砕を
行なうことにより、着色力等の顔料性能を著しく
向上させることができる。
本発明の顔料は、耐候性、耐熱性、耐溶剤性、
耐酸性、耐アルカリ性等の顔料物性が極めてすぐ
れており、また彩度、着色力、隠ペイ力等の顔料
性能も極めてすぐれている。したがつて、本発明
の顔料は、塗料、ラツカー、印刷インキ等の着色
剤に、またポリエステル類、ポリアミド類、ポリ
オレフイン類等の合成樹脂の着色剤として好まし
く使用することができる。
本発明の化合物は、その赤外線吸収スペクトル
が1510cm-1および1670cm-1付近において尿素結合
に由来する特性吸収を示すこと、および核磁気共
鳴スペクトルによる構造解析により、同定するこ
とができる。
以下、実施例を挙げて説明する。
実施例 １
３―イミノ―４，５，６，７―テトラクロロイ
ソインドリン―１―オン10.0ｇおよび３，3′―ジ
メチル―４，4′―ジフエニルジイソシアネート
4.65ｇと、さらに不活性溶媒としてＯ―ジクロロ
ベンゼン200ｇをフラスコに入れ、窒素ガス雰囲
気下で175℃で６時間反応させた。次いで反応液
を過し、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、アセ
トンおよび水で洗浄したのち、120℃で乾燥し
た。その結果、赤色の顔料が13.3ｇ得られた（収
率91％）。
この顔料は赤外線吸収スペクトルおよび核磁気
共鳴スペクトルによる構造解析、元素分析値よ
り、下記の構造式で示される化合物であることが
わかつた。
赤外線スペクトルの測定装置は、日本分光(株)製
IR―Ｇ型赤外分光光度計を使用し、測定法はKBr
法で行なつた。その結果を第１図に示す。
また、核磁気共鳴スペクトルによる構造解析デ
ータ測定条件は下記のとおりである。
装置：日本電子株式会社製のPS―100
観測幅：1080ヘルツ（Hz）
分光器：プロトン100メガヘルツ
溶媒：重水素化したジメチルホルムアミド（重
水素７個）
基準物質：テトラメチルシラン
温度：50℃
元素分析値
Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ Cl
計算値（％） 46.2 1.9 10.1 7.7 34.1
実測値（％） 46.1 1.7 10.3 7.8 34.1
この顔料は、耐溶剤性、耐薬品性、耐候性およ
び着色力がすぐれており、非常に鮮明な赤色を呈
した。公知の方法により、着色剤として塗料ある
いは印刷インキに使用することができ、また合成
樹脂を着色することができる。さらに、このよう
にして着色された着色物は、非常に優れた耐候
性、耐熱性、耐マイグレーシヨン性を有してい
る。
実施例 ２
３―イミノ―４，５，６，７―テトラクロロイ
ソインドリン―１―オン10.0ｇおよび３，3′―ジ
クロロ―４，4′―ジフエニルジイソシアネート
537ｇと、さらに不活性溶媒としてＯ―ジクロロ
ベンゼン200ｇをフラスコに入れ、窒素ガス雰囲
気下で175℃で６時間反応させた。次いで反応液
を過し、固型物をＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミ
ド、アセトンおよび水で洗浄したのち、120℃で
乾燥した。その結果、橙赤色の顔料が13.8ｇ得ら
れた（収率90％）。
この顔料は、赤外線吸収スペクトルおよび核磁
気共鳴スペクトルによる構造解析、元素分析値よ
り、下記の構造式で示される化合物であることが
わかつた。
この化合物の赤外吸収スペクトルを第２図に示
す。
元素分析値
Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ Cl
計算値（％） 41.2 1.1 9.6 7.3 40.7
実測値（％） 41.9 1.0 9.4 7.5 40.2
この顔料は、耐溶剤性、耐薬品性、耐候性およ
び着色力がすぐれており、非常に鮮明な橙赤色を
呈する。公知の方法により着色剤として塗料ある
いは印刷インキに使用することができ、また合成
樹脂を着色することができる。さらにこのように
して着色された着色物は、非常にすぐれた耐候
性、耐熱性、耐マイグレーシヨン性を有してい
た。
実施例 ３
３―イミノ―４，５，６，７―テトラクロロイ
ソインドリン―１―オン10.0ｇおよび３，3′―ジ
メトキシ―４，4′―ジフエニルジイソシアネート
5.21ｇと、さらに不活性溶媒としてＯ―ジクロロ
ベンゼン200ｇをフラスコに入れ、窒素ガス雰囲
気下175℃で６時間反応させた。反応液を実施例
１と同様に処理し、橙色の顔料を13.2ｇ得た（収
率87％）。
この顔料は、赤外線吸収スペクトルおよび核磁
気共鳴スペクトルによる構造解析、元素分析値よ
り、下記の構造式で示される化合物であることが
わかつた。
この化合物の赤外線吸収スペクトルを第３図に
示す。
元素分析値
Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ Cl
計算値（％） 44.4 1.9 9.7 11.1 32.9
実測値（％） 45.1 1.7 9.6 11.0 32.6
この顔料は、耐溶剤性、耐薬品性、耐候性およ
び着色力が優れており、非常に鮮明な黄色を呈す
る。公知の方法により着色剤として塗料あるいは
印刷インキに使用することができ、また合成樹脂
を着色することができる。さらにこのようにして
着色された着色物は、非常にすぐれた耐候性、耐
熱性、耐マイグレーシヨン性を有している。
実施例 ４
３―イミノ―４，５，６，７―テトラクロロイ
ソインドリン―１―オン10.0ｇおよび２，2′―ジ
メチル―４，4′―ジフエニルジイソシアネート
4.65ｇと、さらに不活性溶媒としてニトロベンゼ
ン200ｇをフラスコに入れ、窒素ガス雰囲気下で
180℃で６時間反応させた。次いで反応液を実施
例１と同様に処理し、赤味黄色の顔料を13.2ｇ得
た（収率90％）。
実施例１と同様な方法で構造解析した結果、こ
の顔料は下記の構造式で示される化合物であるこ
とがわかつた。
元素分析値
Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ Cl
計算値（％） 46.2 1.9 10.1 7.7 34.1
実測値（％） 46.1 2.1 10.3 7.5 34.0
この顔料は、鮮明な赤味黄色を呈し、実施例１
の化合物と同等の顔料性能を有している。
実施例 ５〜10
実施例１と同様な方法により、次表に示す種々
の顔料を製造した。これらの顔料はいずれも一般
式（）で示される化合物であり、R1およびR2
の種類が異なるものである。また、これらの化合
物の顔料性能は実施例１の化合物と同等である。
The present invention is based on the general formula () (wherein R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group). The compound represented by the general formula () is a new compound and becomes a useful pigment colored in various colors depending on the types of substituents R 1 and R 2 in the formula. For example, R 1 and R 2 are hydrogen atoms,
When a chlorine atom, a methyl group, or a methoxy group is used, the pigment exhibits a vivid red to yellow color, as shown in the examples below. A compound represented by the general formula () is a compound represented by the formula () For 2 moles of 3-imino-4,5,6,7-tetrachloroisoindolin-1-one represented by the general formula () (In the formula, R 1 and R 2 have the same meanings as in the general formula ()) and 1 mol of a diisocyanate compound represented by
Obtained by reaction in an inert solvent. 3-imino-4,5, represented by the above formula ()
6,7-tetrachloroisoindolin-1-one is obtained by hydrolyzing tetrachlorophthalonitrile in an acetone-water mixed solvent using ammonia and hydrogen peroxide as a catalyst. For example, tetrachlorophthalonitrile is
According to the method described in No. 5716, phthalonitrile is obtained by subjecting it to a gas phase chlorination reaction using activated carbon as a catalyst. The diisocyanate compound represented by the above general formula () can be various depending on the types of R 1 and R 2 . R 1 and
This corresponds to R 2 . Specific examples include 3,3'-dimethyl-4,4'-diphenyl diisocyanate (R 1 : methyl group, R 2 : hydrogen),
3,3'-dichloro-4,4'-diphenyl diisocyanate (R 1 : chlorine, R 2 : hydrogen), 3,3'-dimethoxy-4,4'-diphenyl diisocyanate (R 1 : methoxy group, R 2 : hydrogen), 4,4'-diphenyl diisocyanate (R 1 : hydrogen, R 2 : hydrogen),
3,3'-diethyl-4,4'-diphenyl diisocyanate (R 1 : ethyl group, R 2 : hydrogen), 3,3'-
Diethoxy-4,4'-diphenyl diisocyanate (R 1 : ethoxy group, R 2 : hydrogen), 2,2'-dimethyl-4,4'-diphenyl diisocyanate (R 1 : hydrogen, R 2 : methyl group) ,2,2'-dichloro-
4,4'-diphenyl diisocyanate (R 1 : hydrogen, R 2 : chlorine), 2,2'-dimethoxy-4,4'-
Diphenyl diisocyanate (R 1 : hydrogen, R 2 :
methoxy group), 2,2',5,5'-tetrachloro-
4,4'-diphenyl diisocyanate (R 1 : chlorine, R 2 : chlorine), 2,2',5,5'-tetramethyl-4,4'-diphenyl diisocyanate (R 1 : chlorine, R 2 : chlorine), 2,2'-dimethyl-5,5'-dichloro-4,4'-diphenyl diisocyanate (R 1 : chlorine, R 2 : methyl group), 2,2'-dichloro-
5,5'-dimethoxy-4,4'-diphenyl diisocyanate (R 1 : methoxy group, R 2 : chlorine), 2,
2'-dichloro-5,5'-dimethyl-4,4'-diphenyl diisocyanate (R 1 : methyl group, R 2 :
chlorine), 2,2',5,5'-tetramethoxy-4,
Examples include 4'-diphenyl diisocyanate (R 1 : methoxy group, R 2 : methoxy group). The reaction for producing the compound of general formula () is carried out in an inert solvent, and examples of reaction solvents that can be used include chlorobenzene, O-dichlorobenzene, nitrobenzene, benzene, toluene, dioxane, acetonitrile, and dibutyl ether. , methyl ethyl ketone, anisole, etc. The reaction solvent is preferably used in an amount that allows the reaction to be carried out physically well, and is usually 3-imino-4,5,6,7-tetrachloroisoindoline represented by the formula () used as a raw material. A suitable amount is 5 to 30 times the weight of -1-one. Further, various reaction temperatures should be applied depending on the reactivity of the raw material compounds used, but a temperature range of 50 to 250°C is usually preferred. The compound of general formula () obtained in this way can be fully used as a pigment as it is, but if necessary, it can be crushed or milled to improve pigment performance such as coloring power. can be significantly improved. The pigment of the present invention has weather resistance, heat resistance, solvent resistance,
Pigment physical properties such as acid resistance and alkali resistance are extremely excellent, and pigment performance such as chroma, coloring power, and hiding power is also extremely excellent. Therefore, the pigment of the present invention can be preferably used as a coloring agent for paints, lacquers, printing inks, etc., and as a coloring agent for synthetic resins such as polyesters, polyamides, polyolefins, etc. The compound of the present invention can be identified by its infrared absorption spectrum showing characteristic absorption derived from urea bonds around 1510 cm -1 and 1670 cm -1 and by structural analysis using nuclear magnetic resonance spectroscopy. Examples will be described below. Example 1 10.0 g of 3-imino-4,5,6,7-tetrachloroisoindolin-1-one and 3,3'-dimethyl-4,4'-diphenyl diisocyanate
4.65 g and 200 g of O-dichlorobenzene as an inert solvent were placed in a flask and reacted at 175° C. for 6 hours under a nitrogen gas atmosphere. The reaction solution was then filtered, washed with N,N-dimethylformamide, acetone and water, and then dried at 120°C. As a result, 13.3g of red pigment was obtained (yield 91%). This pigment was found to be a compound represented by the following structural formula from structural analysis using infrared absorption spectroscopy and nuclear magnetic resonance spectroscopy, and elemental analysis. The infrared spectrum measuring device is manufactured by JASCO Corporation.
Using an IR-G type infrared spectrophotometer, the measurement method is KBr.
It was done by law. The results are shown in FIG. Furthermore, the conditions for measuring structural analysis data using nuclear magnetic resonance spectroscopy are as follows. Equipment: PS-100 manufactured by JEOL Ltd. Observation width: 1080 hertz (Hz) Spectrometer: Proton 100 MHz Solvent: Deuterated dimethylformamide (7 deuterium atoms) Reference material: Tetramethylsilane Temperature: 50℃ Element Analytical value C H N O Cl Calculated value (%) 46.2 1.9 10.1 7.7 34.1 Actual value (%) 46.1 1.7 10.3 7.8 34.1 This pigment has excellent solvent resistance, chemical resistance, weather resistance, and coloring power, and is extremely It took on a bright red color. It can be used as a coloring agent in paints or printing inks, and can also color synthetic resins by known methods. Furthermore, the colored product colored in this manner has extremely excellent weather resistance, heat resistance, and migration resistance. Example 2 10.0 g of 3-imino-4,5,6,7-tetrachloroisoindolin-1-one and 3,3'-dichloro-4,4'-diphenyl diisocyanate
537 g and 200 g of O-dichlorobenzene as an inert solvent were placed in a flask and reacted at 175° C. for 6 hours under a nitrogen gas atmosphere. The reaction solution was then filtered, and the solid material was washed with N,N-dimethylformamide, acetone and water, and then dried at 120°C. As a result, 13.8 g of orange-red pigment was obtained (yield 90%). This pigment was found to be a compound represented by the following structural formula from structural analysis using infrared absorption spectroscopy and nuclear magnetic resonance spectroscopy, and elemental analysis. The infrared absorption spectrum of this compound is shown in FIG. Elemental analysis value C H N O Cl Calculated value (%) 41.2 1.1 9.6 7.3 40.7 Actual value (%) 41.9 1.0 9.4 7.5 40.2 This pigment has excellent solvent resistance, chemical resistance, weather resistance, and coloring power. It exhibits a very clear orange-red color. It can be used as a coloring agent in paints or printing inks, and can also be used to color synthetic resins, using known methods. Furthermore, the colored product colored in this manner had excellent weather resistance, heat resistance, and migration resistance. Example 3 10.0 g of 3-imino-4,5,6,7-tetrachloroisoindolin-1-one and 3,3'-dimethoxy-4,4'-diphenyl diisocyanate
5.21 g and 200 g of O-dichlorobenzene as an inert solvent were placed in a flask and reacted at 175° C. for 6 hours under a nitrogen gas atmosphere. The reaction solution was treated in the same manner as in Example 1 to obtain 13.2 g of an orange pigment (yield 87%). This pigment was found to be a compound represented by the following structural formula from structural analysis using infrared absorption spectroscopy and nuclear magnetic resonance spectroscopy, and elemental analysis. The infrared absorption spectrum of this compound is shown in FIG. Elemental analysis value C H N O Cl Calculated value (%) 44.4 1.9 9.7 11.1 32.9 Actual value (%) 45.1 1.7 9.6 11.0 32.6 This pigment has excellent solvent resistance, chemical resistance, weather resistance, and coloring power. It exhibits a very bright yellow color. It can be used as a coloring agent in paints or printing inks, and can also be used to color synthetic resins, using known methods. Furthermore, the colored product colored in this manner has excellent weather resistance, heat resistance, and migration resistance. Example 4 10.0 g of 3-imino-4,5,6,7-tetrachloroisoindolin-1-one and 2,2'-dimethyl-4,4'-diphenyl diisocyanate
4.65g and 200g of nitrobenzene as an inert solvent were placed in a flask and heated under a nitrogen gas atmosphere.
The reaction was carried out at 180°C for 6 hours. The reaction solution was then treated in the same manner as in Example 1 to obtain 13.2 g of a reddish-yellow pigment (yield 90%). As a result of structural analysis in the same manner as in Example 1, it was found that this pigment was a compound represented by the following structural formula. Elemental analysis value C H N O Cl Calculated value (%) 46.2 1.9 10.1 7.7 34.1 Actual value (%) 46.1 2.1 10.3 7.5 34.0 This pigment exhibits a clear reddish yellow color and is similar to Example 1
It has pigment performance equivalent to that of other compounds. Examples 5 to 10 Various pigments shown in the following table were produced in the same manner as in Example 1. All of these pigments are compounds represented by the general formula (), and R 1 and R 2
are of different types. Moreover, the pigment performance of these compounds is equivalent to that of the compound of Example 1.
【表】【table】
第１図は実施例１の化合物の赤外線吸収スペク
トル、第２図は実施例２の化合物の赤外線吸収ス
ペクトル、第３図は実施例３の化合物の赤外線吸
収スペクトルを示す。
FIG. 1 shows the infrared absorption spectrum of the compound of Example 1, FIG. 2 shows the infrared absorption spectrum of the compound of Example 2, and FIG. 3 shows the infrared absorption spectrum of the compound of Example 3.
Claims (1)
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基のう
ちのいずれかを表わす） で示されるアゾメチン顔料。 ２ R1およびR2がそれぞれ水素原子、塩素原
子、メチル基およびメトキシ基のいずれかである
特許請求の範囲第１項記載の顔料。 ３ R1がメチル基、R2が水素原子である特許請
求の範囲第１項記載の顔料。 ４ R1が塩素原子、R2が水素原子である特許請
求の範囲第１項記載の顔料。 ５ R1がメトキシ基、R2が水素原子である特許
請求の範囲第１項記載の顔料。 ６ R1およびR2が共に塩素原子である特許請求
の範囲第１項記載の顔料。 ７ R1が水素原子、R2がメチル基である特許請
求の範囲第１項記載の顔料。 ８ R1が水素原子、R2が塩素原子である特許請
求の範囲第１項記載の顔料。 ９ R1が水素原子、R2がメトキシ基である特許
請求の範囲第１項記載の顔料。 １０ R1およびR2が共にメチル基である特許請
求の範囲第１項記載の顔料。 １１ R1が塩素原子、R2がメチル基である特許
請求の範囲第１項記載の顔料。 １２ R1がメトキシ基、R2が塩素原子である特
許請求の範囲第１項記載の顔料。[Claims] 1. General formula (wherein R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group). 2. The pigment according to claim 1, wherein R 1 and R 2 are each a hydrogen atom, a chlorine atom, a methyl group, or a methoxy group. 3. The pigment according to claim 1, wherein R 1 is a methyl group and R 2 is a hydrogen atom. 4. The pigment according to claim 1 , wherein R 1 is a chlorine atom and R 2 is a hydrogen atom. 5. The pigment according to claim 1, wherein R 1 is a methoxy group and R 2 is a hydrogen atom. 6. The pigment according to claim 1, wherein R 1 and R 2 are both chlorine atoms. 7. The pigment according to claim 1, wherein R 1 is a hydrogen atom and R 2 is a methyl group. 8. The pigment according to claim 1 , wherein R 1 is a hydrogen atom and R 2 is a chlorine atom. 9. The pigment according to claim 1 , wherein R 1 is a hydrogen atom and R 2 is a methoxy group. 10. The pigment according to claim 1, wherein R 1 and R 2 are both methyl groups. 11. The pigment according to claim 1 , wherein R 1 is a chlorine atom and R 2 is a methyl group. 12. The pigment according to claim 1 , wherein R 1 is a methoxy group and R 2 is a chlorine atom.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12008779A JPS5645957A (en) | 1979-09-20 | 1979-09-20 | Azomethine pigment |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12008779A JPS5645957A (en) | 1979-09-20 | 1979-09-20 | Azomethine pigment |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5645957A JPS5645957A (en) | 1981-04-25 |
| JPS6215100B2 true JPS6215100B2 (en) | 1987-04-06 |
Family
ID=14777579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12008779A Granted JPS5645957A (en) | 1979-09-20 | 1979-09-20 | Azomethine pigment |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5645957A (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7736559B2 (en) | 2004-05-20 | 2010-06-15 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Binding wood using a thermosetting adhesive composition comprising a protein-based component and a polymeric quaternary amine cure accelerant |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55152749A (en) * | 1979-05-16 | 1980-11-28 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Novel organic compound and preparation thereof |
-
1979
- 1979-09-20 JP JP12008779A patent/JPS5645957A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5645957A (en) | 1981-04-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6214584B2 (en) | ||
| EP0098808A2 (en) | Preparation of 1,4-diketopyrrolo-(3,4-c)-pyrroles | |
| US5266110A (en) | Crystal modification of C.I. Pigment Yellow 16 | |
| JPS6215100B2 (en) | ||
| JPS6213989B2 (en) | ||
| US3259514A (en) | Solid solutions | |
| JPS6226672B2 (en) | ||
| EP0267873B1 (en) | Thioquinacridones and isoquinacridones, process to manufacture them and their use | |
| JPS6216983B2 (en) | ||
| CA1107738A (en) | Metal complex compounds, process for their manufacture and their use as pigments | |
| JPS6215102B2 (en) | ||
| JPS6215101B2 (en) | ||
| US3806519A (en) | Isoindolinone yellow pigments | |
| EP0150711B1 (en) | Azo-pigments and process for their preparation | |
| JPS5838467B2 (en) | Shinkibisazomechinganriyouno Seihou | |
| US4316032A (en) | Oximino-imino-isoindoline metal complexes useful as pigments | |
| US4088651A (en) | Acylamino quinophthalone compounds | |
| US3433790A (en) | Process for producing beta crystal phase,6,13-dihydroquinacridone | |
| US4166181A (en) | N,n'-diphenyldiimides of 6,12, dialkyl-3,4,9,10-anthanthrene-tetracarboxylic acid | |
| US4582902A (en) | 3-hydroxy-8-oxoquinazolo[3,2-a]-quinoline phenyl azomethines | |
| JPS595147B2 (en) | isoindoline | |
| JPS5950260B2 (en) | Manufacturing method of dioxazine compound | |
| JPH0211663A (en) | Heterocyclic pigments and dyes | |
| JPH07103131B2 (en) | Isoindoline metal complex | |
| JP3496276B2 (en) | Method for producing copper phthalocyanine |