JPS6215102B2 - - Google Patents
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- JPS6215102B2 JPS6215102B2 JP54126768A JP12676879A JPS6215102B2 JP S6215102 B2 JPS6215102 B2 JP S6215102B2 JP 54126768 A JP54126768 A JP 54126768A JP 12676879 A JP12676879 A JP 12676879A JP S6215102 B2 JPS6215102 B2 JP S6215102B2
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- Japan
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- pigment
- resistance
- compound
- reaction
- represented
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式（） で示される新規アゾメチン顔料に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to the general formula () This invention relates to a novel azomethine pigment represented by:
一般式（）で示される化合物は新規化合物で
あ、式中の中央のベンゼン核の結合位置により、
種々の色に着色された有用な顔料となる。たとえ
ば、後述の実施例に示されるように、該ベンゼン
核がパラ位に結合されたものは非常に鮮明な橙色
を呈する顔料となり、また該ベンゼン核がメタ位
に結合されたものは非常に鮮明な黄色を呈する顔
料となる。 The compound represented by the general formula () is a new compound, and depending on the bonding position of the central benzene nucleus in the formula,
It is a useful pigment in a variety of colors. For example, as shown in the examples below, a pigment in which the benzene nucleus is bonded to the para position produces a pigment that exhibits a very vivid orange color, and a pigment in which the benzene nucleus is bonded to the meta position is a pigment that exhibits a very vivid orange color. It becomes a pigment that exhibits a bright yellow color.
一般式（）で示される化合物は、
式（）
で示される３―イミノ―４，５，６，７―テトラ
クロロイソインドリン―１―オン２モルに対し
て、
一般式（）
で示されるジイソシアネート化合物１モルとを不
活性溶媒中で反応させることによつて得られる。 The compound represented by the general formula () is the formula () For 2 moles of 3-imino-4,5,6,7-tetrachloroisoindolin-1-one represented by the general formula () It is obtained by reacting 1 mol of the diisocyanate compound represented by in an inert solvent.
式（）で示される３―イミノ―４，５，６，
７―テトラクロロイソインドリン―１―オンはテ
トラクロロフタロニトリルをアセトン―水混合溶
媒中で、アンモニアおよび過酸化水素を触媒とし
て加水分解することによつて得られる。また、上
記テトラクロロフタロニトリルは、たとえば特公
昭36―5716号公報に記載された方法により、フタ
ロニトリルを、活性炭を触媒として気相塩素化反
応させることによつて得られる。 3-imino-4,5,6, represented by the formula ()
7-Tetrachloroisoindolin-1-one can be obtained by hydrolyzing tetrachlorophthalonitrile in an acetone-water mixed solvent using ammonia and hydrogen peroxide as catalysts. Further, the above-mentioned tetrachlorophthalonitrile can be obtained by subjecting phthalonitrile to a gas phase chlorination reaction using activated carbon as a catalyst, for example, by the method described in Japanese Patent Publication No. 36-5716.
一般式（）で示されるジイソシアネート化合
物としては、ｐ―フエニレンジイソシアネート、
ｍ―フエニレンジイソシアネートまたはｏ―フエ
ニレンジイソシアネートが挙げられる。 As the diisocyanate compound represented by the general formula (), p-phenylene diisocyanate,
Examples include m-phenylene diisocyanate and o-phenylene diisocyanate.
一般式（）で示される化合物を製造する反応
は不活性溶媒中で行なうが、使用することができ
る反応溶媒としては、たとえばクロロベンゼン、
ｏ―ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ベンゼ
ン、トルエン、ジオキサン、アセトニトリル、ジ
ブチルエーテル、メチルエチルケトン、アニソー
ルなどが挙げられる。該反応溶媒は、反応を物理
的に良好に実施できる程度の量を用いるのがよ
く、通常、原料として用いる３―イミノ―４，
５，６，７―テトラクロロイソインドリン―１―
オンの５〜30重量倍の量が好適である。 The reaction for producing the compound represented by the general formula () is carried out in an inert solvent, and the reaction solvents that can be used include, for example, chlorobenzene,
Examples include o-dichlorobenzene, nitrobenzene, benzene, toluene, dioxane, acetonitrile, dibutyl ether, methyl ethyl ketone, anisole and the like. The reaction solvent is preferably used in an amount that allows the reaction to be carried out physically well, and usually the 3-imino-4,
5,6,7-tetrachloroisoindoline-1-
A suitable amount is 5 to 30 times the weight of ion.
反応温度は、用いる原料化合物の反応性に応じ
て種々の温度を適用すべきであるが、通常50〜
250℃が好ましい。 Various reaction temperatures should be applied depending on the reactivity of the raw material compounds used, but usually 50 -
250°C is preferred.
一般式（）で示される化合物は、そのままの
状態でも顔料として十分使用することができる
が、さらに粉砕あるいは摩砕を行なうことによ
り、着色力等の顔料性能を著しく向上させること
ができる。 The compound represented by the general formula () can be sufficiently used as a pigment as it is, but by further pulverizing or grinding it, the pigment performance such as coloring power can be significantly improved.
本発明の顔料は、耐候性、耐熱性、耐溶剤性、
耐酸性、耐アルカリ性等の物性が極めて優れてお
り、また彩色、着色力、隠ペイ力等の顔料性能も
極めて優れている。したがつて、塗料、ラツカ
ー、印刷インキ等の着色剤に、またポリエステル
類、ポリアミド類、ポリオレフイン類等の含成樹
脂の着色剤として好ましく使用することができ
る。 The pigment of the present invention has weather resistance, heat resistance, solvent resistance,
It has extremely excellent physical properties such as acid resistance and alkali resistance, and also has extremely excellent pigment performance such as coloring, coloring power, and hiding power. Therefore, it can be preferably used as a colorant for paints, lacquers, printing inks, etc., and as a colorant for resins containing polyesters, polyamides, polyolefins, etc.
本発明の化合物は、その赤外吸収スペクトルが
1510cm-1および1660cm-1付近において尿素結合に
由来する特性吸収を示すこと、および核磁気共鳴
スペクトルによる構造解析により、同定すること
ができる。 The compound of the present invention has an infrared absorption spectrum of
It can be identified by showing characteristic absorption derived from urea bonds near 1510 cm -1 and 1660 cm -1 and by structural analysis using nuclear magnetic resonance spectroscopy.
実施例 １
３―イミノ―４，５，６，７―テトラクロロイ
ソインドリン―１―オン10.0ｇおよびｐ―フエニ
レンジイソシアネート2.82ｇと、さらに不活性溶
剤としてｏ―ジクロロベンゼン200ｇをフラスコ
に入れ、窒素ガス雰囲気下120℃で６時間反応さ
せた。次いで反応液を過し、固型物をＮ，Ｎ―
ジメチルホルムアミド、アセトンおよび水で洗浄
したのち、120℃で乾燥した結果、橙色の顔料が
11.9ｇ得られた（収率93％）。Example 1 10.0 g of 3-imino-4,5,6,7-tetrachloroisoindolin-1-one and 2.82 g of p-phenylene diisocyanate, and further 200 g of o-dichlorobenzene as an inert solvent were placed in a flask. The reaction was carried out at 120° C. for 6 hours under a nitrogen gas atmosphere. Next, the reaction solution was filtered and the solid matter was filtered with N,N-
After washing with dimethylformamide, acetone and water and drying at 120°C, the orange pigment was removed.
11.9g was obtained (yield 93%).
赤外線吸収スペクトルおよび核磁気共鳴スペク
トルによる構造解析、元素分析値より、この顔料
は下記の構造式で示される化合物であることがわ
かつた。 Structural analysis using infrared absorption spectroscopy and nuclear magnetic resonance spectroscopy and elemental analysis revealed that this pigment was a compound represented by the following structural formula.
この化合物の赤外線吸収スペクトルを第１図に
示す。測定に用いた装置は日本分光（株）製IR
―Ｇ型赤外分光光度計であり、測定法はKBr法を
用いた。 The infrared absorption spectrum of this compound is shown in FIG. The device used for the measurement was an IR manufactured by JASCO Corporation.
-It is a G-type infrared spectrophotometer, and the measurement method uses the KBr method.
次に、この化合物の元素分析値を示す。 Next, the elemental analysis values of this compound are shown.
Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ Cl
計算値（％） 39.6 1.1 11.5 8.8 39.0
実測値（％） 39.6 1.0 11.3 8.9 39.2
この顔料は、非常に鮮明な橙色を呈し、耐溶剤
性、耐薬品性、耐候性および着色力が優れてお
り、公知の方法により着色剤として、塗料あるい
は印刷インキに使用することができる。さらにこ
のようにして着色された着色物は、非常に優れた
耐候性、耐熱性、耐薬品性、耐マイグレーシヨン
性を有している。 C H N O Cl Calculated value (%) 39.6 1.1 11.5 8.8 39.0 Actual value (%) 39.6 1.0 11.3 8.9 39.2 This pigment exhibits a very bright orange color and has excellent solvent resistance, chemical resistance, weather resistance, and coloring strength. It has excellent properties and can be used as a coloring agent in paints or printing inks using known methods. Furthermore, the colored product colored in this manner has extremely excellent weather resistance, heat resistance, chemical resistance, and migration resistance.
実施例 ２
３―イミノ―４，５，６，７―テトラクロロイ
ソインドリン―１―オン10.0ｇおよびｍ―フエニ
レンジイソシアネート2.82ｇと、さらに不活性溶
媒としてニトロベンゼン200ｇをフラスコに入
れ、150℃で６時間反応させた。次いで反応液を
過し、固型物をＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミ
ド、アセトンおよび水で洗浄したのち、120℃で
乾燥した結果、黄色の顔料が10.6ｇ得られた（収
率83％）。Example 2 10.0 g of 3-imino-4,5,6,7-tetrachloroisoindolin-1-one, 2.82 g of m-phenylene diisocyanate, and 200 g of nitrobenzene as an inert solvent were placed in a flask and heated at 150°C. The reaction was allowed to proceed for 6 hours. Next, the reaction solution was filtered, and the solid material was washed with N,N-dimethylformamide, acetone and water, and then dried at 120°C. As a result, 10.6 g of a yellow pigment was obtained (yield: 83%).
赤外線吸収スペクトルおよび核磁気共鳴スペク
トルによる構造解析、元素分析値より、この顔料
は下記の構造式で示される化合物であることがわ
かつた。 Structural analysis using infrared absorption spectroscopy and nuclear magnetic resonance spectroscopy and elemental analysis revealed that this pigment was a compound represented by the following structural formula.
この化合物の赤外線吸収スペクトルを第２図に
示す。 The infrared absorption spectrum of this compound is shown in FIG.
次にこの化合物の元素分析値を示す。 Next, the elemental analysis values of this compound are shown.
Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ Ｃ
計算値（％） 39.6 1.1 11.5 8.8 39.0
実測値（％） 39.3 1.1 11.6 8.9 39.1
この顔料は、非常に鮮明な黄色を呈し、耐溶剤
性、耐薬品性、耐候性および着色力がすぐれてお
り、公知の方法により着色剤として、塗料あるい
は印刷インキに使用することができる。さらに、
このようにして着色された着色物は、非常に優れ
た耐候性、耐熱性、耐薬品性および耐マイグレー
シヨン性を有している。 C H N O C Calculated value (%) 39.6 1.1 11.5 8.8 39.0 Actual value (%) 39.3 1.1 11.6 8.9 39.1 This pigment exhibits a very bright yellow color and has excellent solvent resistance, chemical resistance, weather resistance, and coloring strength. It has excellent properties and can be used as a coloring agent in paints or printing inks using known methods. moreover,
The colored product colored in this manner has extremely excellent weather resistance, heat resistance, chemical resistance, and migration resistance.
第１図は、実施例１の化合物の赤外線吸収スペ
クトルを示す図表であり、第２図は、実施例２の
化合物の赤外吸収スペクトルを示す図表である。
FIG. 1 is a chart showing the infrared absorption spectrum of the compound of Example 1, and FIG. 2 is a chart showing the infrared absorption spectrum of the compound of Example 2.
Claims (1)
メチン顔料。 ３ 式 で示される特許請求の範囲第１項記載の新規アゾ
メチン顔料。[Claims] 1. General formula A new azomethine pigment represented by. 2 formulas A novel azomethine pigment according to claim 1, which is represented by: 3 formulas A novel azomethine pigment according to claim 1, which is represented by:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12676879A JPS5650964A (en) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | Novel azomethine pigment |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12676879A JPS5650964A (en) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | Novel azomethine pigment |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5650964A JPS5650964A (en) | 1981-05-08 |
| JPS6215102B2 true JPS6215102B2 (en) | 1987-04-06 |
Family
ID=14943440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12676879A Granted JPS5650964A (en) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | Novel azomethine pigment |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5650964A (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6176108A (en) * | 1984-09-21 | 1986-04-18 | 池田物産株式会社 | Headrest for car |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55152749A (en) * | 1979-05-16 | 1980-11-28 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Novel organic compound and preparation thereof |
-
1979
- 1979-10-03 JP JP12676879A patent/JPS5650964A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5650964A (en) | 1981-05-08 |
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