JPS6226672B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、一般式〔〕
（式中、R1およびR2はそれぞれ水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
のうちのいずれかを表わす。たゞしR1およびR2
がともに水素原子の場合は除く。）
で示される新規なアゾメチン顔料に関する。
一般式〔〕で示される化合物は、新規化合物
であり、式中の置換基R1およびR2の種類に応じ
て種々の色に着色された有用な顔料となる。たと
えば、R1およびR2として、それぞれ水素原子、
塩素原子、メチル基およびメトキシ基のいずれか
を使用した場合、後述の実施例に示されるよう
に、鮮明な赤色〜黄色を呈する顔料となる。
一般式〔〕で示される化合物は、式〔〕
で示される３―イミノ―４，５，６，７―テトラ
クロロイソインドリン―１―オン２モルに対し
て、一般式〔〕
（式中、R1およびR2は一般式〔〕と同じ意
味を表わす。）
で示されるジイソシアネート化合物１モルとを、
不活性溶媒中で反応させることにより得られる。
上記式〔〕で示される３―イミノ―４，５，
６，７―テトラクロロイソインドリン―１―オン
は、テトラクロロフタロニトリルをアセトン―水
混合溶媒中で、アンモニアおよび過酸化水素を触
媒として加水分解することにより得られる。テト
ラクロロフタロニトリルは、たとえば特公昭36−
5716号に記載された方法により、フタロニトリル
を活性炭を触媒として気相塩素化反応させること
によつて得られる。
前記一般式〔〕で示されるジイソシアネート
化合物は、R1およびR2の種類によつて種々のも
のが考えられるが、このR1およびR2がそのまゝ
一般式〔〕で示される化合物のR1およびR2に
対応することゝなる。具体例としては、たとえば
２―クロロ―ｐ―フエニレンジイソシアネート
（R1：塩素、R2：水素）、２―メチル―ｐ―フエ
ニレンジイソシアネート（R1：メチル基、R2：
水素）、２，５―ジクロロ―ｐ―フエニレンジイ
ソシアネート（R1：塩素、R2：塩素）、２，５―
ジメチル―ｐ―フエニレンジイソシアネート
（R1：メチル基、R2：メチル基）、２―メトキシ
―ｐ―フエニレンジイソシアネート（R1：メト
キシ基、R2：水素）、２，５―ジメトキシ―ｐ―
フエニレンジイソシアネート（R1：メトキシ
基、R2：メトキシ基）、２―エチル―ｐ―フエニ
レンジイソシアネート（R1：エチル基、R2：水
素）、２―エトキシ―ｐ―フエニレンジイソシア
ネート（R1：エトキシ基、R2：水素）、２―クロ
ロ―５―メチル―ｐ―フエニレンジイソシアネー
ト（R1：塩素、R2：メチル基）、２―クロロ―５
―メトキシ―ｐ―フエニレンジイソシアネート
（R1：塩素、R2：メトキシ基）、２―メチル―５
―メトキシ―ｐ―フエニレンジイソシアネート
（R1：メチル基、R2：メトキシ基）などが挙げら
れる。
一般式〔〕の化合物を製造する反応は、不活
性溶媒中で行なうが、使用することができる反応
溶媒としては、たとえばクロロベンゼン、ｏ―ジ
クロロベンゼン、ニトロベンゼン、ベンゼン、ト
ルエン、ジオキサン、アセトニトリル、ジブチル
エーテル、メチルエチルケトン、アニソールなど
が挙げられる。該反応溶媒は、反応を物理的に良
好に実施できる程度の量を用いるのがよく、通
常、原料として用いる式〔〕で示される３―イ
ミノ―４，５，６，７―テトラクロロイソインド
リン―１―オンの５〜30重量倍の量が好適であ
る。
また、反応温度は、用いる原料化合物の反応性
に応じて種々の温度を適用すべきであるが、通常
50〜250℃の温度範囲が好ましい。
このようにして得られる一般式〔〕の化合物
は、そのまゝの状態でも顔料として十分使用する
ことができるが、必要に応じて粉砕または摩砕を
行なうことにより、着色力等の顔料性能を著しく
向上させることができる。
本発明の顔料は、主として黄色系ないし赤色系
の鮮明な色調を呈し、特に彩度が高く、その他の
顔料性能、たとえば耐候性、耐溶剤性、耐薬品性
および着色力等は市販の黄色ないし赤色系の高級
有機顔料と同等ないしそれ以上の性能を示す。こ
のため本発明の顔料は、塗料、ラツカー、印刷イ
ンキ等の着色剤として好ましく使用することがで
きる。
本発明の化合物は、その赤外線吸収スペクトル
が1510cm-1および1670cm-1付近において尿素結合
に由来する特性吸収を示すこと、核磁気共鳴スペ
クトルによる構造解析および元素分析値等により
同定した。
以下、実施例を挙げて説明する。
実施例 １
３―イミノ―４，５，６，７―テトラクロロイ
ソインドリン―１―オン10.0gおよび２―クロル
―ｐ―フエニレンジイソシアネート3.42g、不活
性溶媒としてｏ―ジクロロベンゼン200gをフラ
スコに入れ、窒素ガス雰囲気下で175℃で６時間
反応させた。次いで反応液を過し、固型物を
Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、アセトンおよび
水で洗浄したのち、120℃で乾燥した。その結
果、橙色の顔料が10.24g得られた（収率76％）。
この顔料は赤外線吸収スペクトルおよび核磁気
共鳴スペクトルによる構造解析、元素分析値よ
り、下記の構造式で示される化合物であることが
わかつた。
赤外線吸収スペクトルの測定装置は、島津製作
所製IR―400型赤外分光光度計を使用し、測定法
はKBr法で行なつた。その結果を第１図に示す。
次にこの化合物の元素分析値を示す。
The present invention is based on the general formula [] (In the formula, R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group. Only R 1 and R 2
Except when both are hydrogen atoms. ) is related to a novel azomethine pigment. The compound represented by the general formula [] is a new compound and becomes a useful pigment colored in various colors depending on the types of substituents R 1 and R 2 in the formula. For example, R 1 and R 2 are hydrogen atoms,
When a chlorine atom, a methyl group, or a methoxy group is used, the pigment exhibits a vivid red to yellow color, as shown in the examples below. The compound represented by the general formula [] is the compound represented by the formula [] For 2 moles of 3-imino-4,5,6,7-tetrachloroisoindolin-1-one represented by the general formula [] (In the formula, R 1 and R 2 have the same meaning as in the general formula [].) 1 mol of the diisocyanate compound represented by
Obtained by reaction in an inert solvent. 3-imino-4,5, represented by the above formula []
6,7-tetrachloroisoindolin-1-one is obtained by hydrolyzing tetrachlorophthalonitrile in an acetone-water mixed solvent using ammonia and hydrogen peroxide as a catalyst. Tetrachlorophthalonitrile, for example, is
According to the method described in No. 5716, phthalonitrile is subjected to a gas phase chlorination reaction using activated carbon as a catalyst. The diisocyanate compound represented by the general formula [ ] can be of various types depending on the types of R 1 and R 2 . 1 and R 2 . Specific examples include 2-chloro-p-phenylene diisocyanate (R 1 : chlorine, R 2 : hydrogen), 2-methyl-p-phenylene diisocyanate (R 1 : methyl group, R 2 :
hydrogen), 2,5-dichloro-p-phenylene diisocyanate (R 1 : chlorine, R 2 : chlorine), 2,5-
Dimethyl-p-phenylene diisocyanate (R 1 : methyl group, R 2 : methyl group), 2-methoxy-p-phenylene diisocyanate (R 1 : methoxy group, R 2 : hydrogen), 2,5-dimethoxy-p ―
Phenyl diisocyanate (R 1 : methoxy group, R 2 : methoxy group), 2-ethyl-p-phenylene diisocyanate (R 1 : ethyl group, R 2 : hydrogen), 2-ethoxy-p-phenylene diisocyanate (R 1 : Ethoxy group, R2 : hydrogen), 2-chloro-5-methyl-p-phenylene diisocyanate ( R1 : chlorine, R2 : methyl group), 2-chloro-5
-Methoxy-p-phenylene diisocyanate (R 1 : chlorine, R 2 : methoxy group), 2-methyl-5
-methoxy-p-phenylene diisocyanate (R 1 : methyl group, R 2 : methoxy group) and the like. The reaction for producing the compound of general formula [] is carried out in an inert solvent, and examples of reaction solvents that can be used include chlorobenzene, o-dichlorobenzene, nitrobenzene, benzene, toluene, dioxane, acetonitrile, dibutyl ether. , methyl ethyl ketone, anisole, etc. The reaction solvent is preferably used in an amount that allows the reaction to be carried out physically well, and is usually 3-imino-4,5,6,7-tetrachloroisoindoline represented by the formula [] used as a raw material. A suitable amount is 5 to 30 times the weight of -1-one. In addition, various reaction temperatures should be applied depending on the reactivity of the raw material compounds used, but usually
A temperature range of 50-250°C is preferred. The compound of the general formula [] obtained in this way can be fully used as a pigment as it is, but if necessary, it can be crushed or milled to improve pigment performance such as coloring power. can be significantly improved. The pigment of the present invention exhibits a clear color tone, mainly yellow to red, with particularly high chroma, and has other pigment properties such as weather resistance, solvent resistance, chemical resistance, and coloring power compared to commercially available yellow to red colors. Shows performance equivalent to or better than red high-grade organic pigments. Therefore, the pigment of the present invention can be preferably used as a coloring agent for paints, lacquers, printing inks, and the like. The compound of the present invention was identified based on its infrared absorption spectrum showing characteristic absorption derived from urea bonds near 1510 cm -1 and 1670 cm -1 , structural analysis by nuclear magnetic resonance spectroscopy, elemental analysis values, etc. Examples will be described below. Example 1 10.0 g of 3-imino-4,5,6,7-tetrachloroisoindolin-1-one, 3.42 g of 2-chloro-p-phenylene diisocyanate, and 200 g of o-dichlorobenzene as an inert solvent were placed in a flask. and reacted at 175° C. for 6 hours under a nitrogen gas atmosphere. The reaction solution was then filtered, and the solid material was washed with N,N-dimethylformamide, acetone and water, and then dried at 120°C. As a result, 10.24 g of orange pigment was obtained (yield 76%). This pigment was found to be a compound represented by the following structural formula from structural analysis using infrared absorption spectroscopy and nuclear magnetic resonance spectroscopy, and elemental analysis. The infrared absorption spectrum was measured using an IR-400 infrared spectrophotometer manufactured by Shimadzu Corporation, and the measurement method was the KBr method. The results are shown in FIG. Next, the elemental analysis values of this compound are shown.
【表】
この顔料は、非常に鮮明な橙色を呈し、耐候
性、耐溶剤性、耐薬品性および着色力がすぐれて
いた。公知の方法により、着色剤として塗料ある
いは印刷インキに使用することができた。さらに
このようにして着色された着色物は、非常に優れ
た耐候性、耐熱性、耐マイグレーシヨン性を有し
ていた。
実施例 ２
３―イミノ―４，５，６，７―テトラクロロイ
ソインドリン―１―オン10.0g、２―メチル―ｐ
―フエニレンジイソシアネート3.06g、不活性溶
媒としてｏ―ジクロロベンゼン200gおよび触媒
としてＮ，Ｎ，N′，N′―テトラメチル―１，６
―ヘキサンジアミン0.3gをフラスコに入れ、窒素
ガス雰囲気下で120℃で６時間反応させた。反応
液を実施例１と同様の操作で処理した。赤味黄色
の顔料が11.07g得られた（収率85％）。
この顔料は赤外線吸収スペクトルおよび核磁気
共鳴スペクトルによる構造解析、元素分析値よ
り、下記の構造式で示される化合物であることが
わかつた。
次にこの化合物の元素分析値を示す。[Table] This pigment exhibited a very vivid orange color and had excellent weather resistance, solvent resistance, chemical resistance, and coloring power. By known methods, it could be used as a coloring agent in paints or printing inks. Furthermore, the colored product colored in this manner had extremely excellent weather resistance, heat resistance, and migration resistance. Example 2 3-imino-4,5,6,7-tetrachloroisoindolin-1-one 10.0 g, 2-methyl-p
-3.06 g of phenylene diisocyanate, 200 g of o-dichlorobenzene as an inert solvent and N,N,N',N'-tetramethyl-1,6 as a catalyst
- 0.3g of hexanediamine was placed in a flask and reacted at 120°C for 6 hours under a nitrogen gas atmosphere. The reaction solution was treated in the same manner as in Example 1. 11.07g of reddish-yellow pigment was obtained (yield 85%). This pigment was found to be a compound represented by the following structural formula from structural analysis using infrared absorption spectroscopy and nuclear magnetic resonance spectroscopy, and elemental analysis. Next, the elemental analysis values of this compound are shown.
【表】
この顔料は、非常に鮮明な赤味黄色を呈し、耐
候性、耐溶剤性、耐薬品性および着色力がすぐれ
ていた。公知の方法により、着色剤として塗料あ
るいは印刷インキに使用することができた。さら
に、このようにして着色された着色物は、非常に
優れた耐候性、耐熱性、耐マイグレーシヨン性を
有していた。
実施例 ３
３―イミノ―４，５，６，７―テトラクロロイ
ソインドリン―１―オン10.0g、２，５―ジクロ
ロ―ｐ―フエニレンジイソシアネート4.03g、不
活性溶媒としてクロロベンゼン200gをフラスコ
に入れ、窒素ガス雰囲気下で90℃で６時間反応さ
せた。反応液を実施例１と同様の操作で処理し
た。黄色の顔料が13.45g得られた（収率96％）。
この顔料は赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴
スペクトルによる構造解析および元素分析値よ
り、下記の構造式で示される化合物であることが
わかつた。
この化合物の赤外線吸収スペクトルを第２図に
示す。
次にこの化合物の元素分析値を示す。[Table] This pigment exhibited a very clear reddish-yellow color and had excellent weather resistance, solvent resistance, chemical resistance, and coloring power. By known methods, it could be used as a coloring agent in paints or printing inks. Furthermore, the colored product colored in this manner had extremely excellent weather resistance, heat resistance, and migration resistance. Example 3 10.0 g of 3-imino-4,5,6,7-tetrachloroisoindolin-1-one, 4.03 g of 2,5-dichloro-p-phenylene diisocyanate, and 200 g of chlorobenzene as an inert solvent were placed in a flask. , and reacted at 90° C. for 6 hours under a nitrogen gas atmosphere. The reaction solution was treated in the same manner as in Example 1. 13.45g of yellow pigment was obtained (96% yield). Structural analysis using infrared absorption spectroscopy and nuclear magnetic resonance spectroscopy and elemental analysis revealed that this pigment was a compound represented by the following structural formula. The infrared absorption spectrum of this compound is shown in FIG. Next, the elemental analysis values of this compound are shown.
【表】
この顔料は、非常に鮮明な黄色を呈し、耐候
性、耐溶剤性、耐薬品性および着色力がすぐれて
いた。公知の方法により、着色剤として塗料ある
いは印刷インキに使用することができた。さら
に、このようにして着色された着色物は、必常に
優れた耐候性、耐熱性、耐マイグレーシヨン性を
有していた。
実施例 ４
３―イミノ―４，５，６，７―テトラクロロイ
ソインドリン―１―オン10.0g、２，５―ジメチ
ル―ｐ―フエニレンジイソシアネート3.31g、不
活性溶媒としてクロロベンゼン200gをフラスコ
に入れ、窒素ガス雰囲気下で80℃で６時間反応さ
せた。反応液を実施例１と同様の操作で処理し
た。赤色の顔料が10.94g得られた（収率82％）。
この顔料は赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴
スペクトルによる構造解析および元素分析値よ
り、下記の構造式で示される化合物であることが
わかつた。
この化合物の赤外線吸収スペクトルを第３図に
示す。
次にこの化合物の元素分析値を示す。[Table] This pigment exhibited a very vivid yellow color and had excellent weather resistance, solvent resistance, chemical resistance, and coloring power. By known methods, it could be used as a coloring agent in paints or printing inks. Furthermore, the colored product colored in this manner always had excellent weather resistance, heat resistance, and migration resistance. Example 4 10.0 g of 3-imino-4,5,6,7-tetrachloroisoindolin-1-one, 3.31 g of 2,5-dimethyl-p-phenylene diisocyanate, and 200 g of chlorobenzene as an inert solvent were placed in a flask. , and reacted at 80° C. for 6 hours under a nitrogen gas atmosphere. The reaction solution was treated in the same manner as in Example 1. 10.94g of red pigment was obtained (82% yield). Structural analysis using infrared absorption spectroscopy and nuclear magnetic resonance spectroscopy and elemental analysis revealed that this pigment was a compound represented by the following structural formula. The infrared absorption spectrum of this compound is shown in FIG. Next, the elemental analysis values of this compound are shown.
【表】
この顔料は、非常に鮮明な赤色を呈し、耐候
性、耐溶剤性、耐薬品性および着色力がすぐれて
いた。公知の方法により、着色剤として塗料ある
いは印刷インキに使用することができた。さら
に、このようにして着色された着色物は、非常に
優れた耐候性、耐熱性、耐マイグレーシヨン性を
有していた。
実施例 ５〜９
実施例１と同様の操作により、下記の表に示す
顔料を製造することができた。これらの化合物の
構造は実施例１と同様の構造解析により、前記の
一般式〔〕に相当することがわかつた。また、
これらの化合物の顔料性能は実施例１の化合物と
同等であつた。[Table] This pigment exhibited a very vivid red color and had excellent weather resistance, solvent resistance, chemical resistance, and coloring power. By known methods, it could be used as a coloring agent in paints or printing inks. Furthermore, the colored product colored in this manner had extremely excellent weather resistance, heat resistance, and migration resistance. Examples 5 to 9 By the same operation as in Example 1, pigments shown in the table below could be manufactured. The structures of these compounds were found to correspond to the general formula [] by the same structural analysis as in Example 1. Also,
The pigment performance of these compounds was comparable to that of the compound of Example 1.
【表】
実施例５の化合物の赤外線吸収スペクトルを第
４図に、実施例６の化合物の赤外線吸収スペクト
ルを第５図に示す。[Table] The infrared absorption spectrum of the compound of Example 5 is shown in FIG. 4, and the infrared absorption spectrum of the compound of Example 6 is shown in FIG.
第１図は実施例１の化合物、第２図は実施例３
の化合物、第３図は実施例４の化合物、第４図は
実施例５の化合物、および第５図は実施例６の化
合物のそれぞれの赤外線吸収スペクトルを示す図
である。
Figure 1 shows the compound of Example 1, Figure 2 shows Example 3.
FIG. 3 shows the infrared absorption spectra of the compound of Example 4, FIG. 4 shows the compound of Example 5, and FIG. 5 shows the infrared absorption spectra of the compound of Example 6.
Claims (1)
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
のうちのいずれかを表わす。たゞしR1およびR2
がともに水素原子の場合は除く。） で示されるアゾメチン顔料。 ２ R1およびR2がそれぞれ水素原子、塩素原
子、メチル基およびメトキシ基のいずれかである
特許請求の範囲第１項記載のアゾメチン顔料。 ３ R1が塩素原子、R2が水素原子である特許請
求の範囲第１項記載のアゾメチン顔料。 ４ R1がメチル基、R2が水素原子である特許請
求の範囲第１項記載のアゾメチン顔料。 ５ R1およびR2がともに塩素原子である特許請
求の範囲第１項記載のアゾメチン顔料。 ６ R1およびR2がともにメチル基である特許請
求の範囲第１項記載のアゾメチン顔料。 ７ R1がメトキシ基、R2が水素原子である特許
請求の範囲第１項記載のアゾメチン顔料。 ８ R1およびR2がともにメトキシ基である特許
請求の範囲第１項記載のアゾメチン顔料。[Claims] 1. General formula (In the formula, R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group. Only R 1 and R 2
Except when both are hydrogen atoms. ) Azomethine pigment. 2. The azomethine pigment according to claim 1, wherein R 1 and R 2 are each a hydrogen atom, a chlorine atom, a methyl group, or a methoxy group. 3. The azomethine pigment according to claim 1, wherein R 1 is a chlorine atom and R 2 is a hydrogen atom. 4. The azomethine pigment according to claim 1, wherein R 1 is a methyl group and R 2 is a hydrogen atom. 5. The azomethine pigment according to claim 1, wherein R 1 and R 2 are both chlorine atoms. 6. The azomethine pigment according to claim 1, wherein R 1 and R 2 are both methyl groups. 7. The azomethine pigment according to claim 1, wherein R 1 is a methoxy group and R 2 is a hydrogen atom. 8. The azomethine pigment according to claim 1, wherein R 1 and R 2 are both methoxy groups.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP994880A JPS56109254A (en) | 1980-02-01 | 1980-02-01 | Azomethine pigment |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP994880A JPS56109254A (en) | 1980-02-01 | 1980-02-01 | Azomethine pigment |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56109254A JPS56109254A (en) | 1981-08-29 |
| JPS6226672B2 true JPS6226672B2 (en) | 1987-06-10 |
Family
ID=11734199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP994880A Granted JPS56109254A (en) | 1980-02-01 | 1980-02-01 | Azomethine pigment |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56109254A (en) |
-
1980
- 1980-02-01 JP JP994880A patent/JPS56109254A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56109254A (en) | 1981-08-29 |
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