JPS6325817B2 - - Google Patents
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- JPS6325817B2 JPS6325817B2 JP54051470A JP5147079A JPS6325817B2 JP S6325817 B2 JPS6325817 B2 JP S6325817B2 JP 54051470 A JP54051470 A JP 54051470A JP 5147079 A JP5147079 A JP 5147079A JP S6325817 B2 JPS6325817 B2 JP S6325817B2
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- anhydrous potassium
- powdered anhydrous
- catalyst
- potassium compound
- carrier
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はα−オレフインの二量化または共二量
化用の触媒に関する。さらに詳細には、α−オレ
フインの二量化または共二量化反応において高活
性でありかつ長期間にわたつて活性低下を起こす
ことなく使用することのできる触媒に関する。
化用の触媒に関する。さらに詳細には、α−オレ
フインの二量化または共二量化反応において高活
性でありかつ長期間にわたつて活性低下を起こす
ことなく使用することのできる触媒に関する。
４−メチル−１−ペンテンに代表されるα−オ
レフインの二量体または共二量体は、ポリオレフ
イン製造用の単量体として利用されている。
レフインの二量体または共二量体は、ポリオレフ
イン製造用の単量体として利用されている。
α−オレフインの二量化反応または共二量化反
応によつて相応する二量体または共二量体を製造
するための触媒として多くの塩基性触媒が提案さ
れている。しかし、これらの触媒の大部分は、活
性が低いこと、目的生成物への選択性が充分に高
くないことまたは活性が高くても触媒寿命が短い
ことなどの欠点があり、工業的規模での実施に際
して有効に利用できるものは少ない。従来から知
られているこれらの塩基性触媒のうちで、粒状の
無水カリウム化合物にナトリウム金属を分散させ
た触媒は特公昭42−22474号公報および特公昭43
−25344号公報に提案されている。また、同様に
リチウム、ナトリウム、カリウムなどの溶融アル
カリ金属を直接グラフアイト、アルミナ、珪酸ア
ルカリ金属塩、珪酸アルカリ土金属塩、含酸素化
合物、マグネシアなどの担体に担持させた触媒
は、特公昭40−1166号公報、英国特許第903014号
明細書、米国特許第3175020号明細書、米国特許
第3095461号明細書、米国特許第3305599号明細書
に提案されている。これらの触媒は、触媒活性、
目的生成物への選択性ならびに工業化に際して触
媒の調製および取り扱いの容易さ等の点で他の塩
基性触媒にくらべて有利であるが、触媒の活性の
低下が比較的短期間で起こるので、触媒を頻繁に
交換しなければならない。従つて、これらの触媒
を使用する方法では、いずれの触媒系においても
触媒の活性低下を抑制することが最も大きな課題
である。
応によつて相応する二量体または共二量体を製造
するための触媒として多くの塩基性触媒が提案さ
れている。しかし、これらの触媒の大部分は、活
性が低いこと、目的生成物への選択性が充分に高
くないことまたは活性が高くても触媒寿命が短い
ことなどの欠点があり、工業的規模での実施に際
して有効に利用できるものは少ない。従来から知
られているこれらの塩基性触媒のうちで、粒状の
無水カリウム化合物にナトリウム金属を分散させ
た触媒は特公昭42−22474号公報および特公昭43
−25344号公報に提案されている。また、同様に
リチウム、ナトリウム、カリウムなどの溶融アル
カリ金属を直接グラフアイト、アルミナ、珪酸ア
ルカリ金属塩、珪酸アルカリ土金属塩、含酸素化
合物、マグネシアなどの担体に担持させた触媒
は、特公昭40−1166号公報、英国特許第903014号
明細書、米国特許第3175020号明細書、米国特許
第3095461号明細書、米国特許第3305599号明細書
に提案されている。これらの触媒は、触媒活性、
目的生成物への選択性ならびに工業化に際して触
媒の調製および取り扱いの容易さ等の点で他の塩
基性触媒にくらべて有利であるが、触媒の活性の
低下が比較的短期間で起こるので、触媒を頻繁に
交換しなければならない。従つて、これらの触媒
を使用する方法では、いずれの触媒系においても
触媒の活性低下を抑制することが最も大きな課題
である。
本発明は前記現状に鑑みてなされたもので、そ
の目的は目的生成物への選択性が高く、かつ寿命
の長いα−オレフインの二量化又は共二量化用触
媒を提供することである。
の目的は目的生成物への選択性が高く、かつ寿命
の長いα−オレフインの二量化又は共二量化用触
媒を提供することである。
本発明について概説すると、本発明は、粉末状
無水カリウム化合物および該粉末状無水カリウム
化合物のカリウム原子１グラム原子に対して0.1
ないし30グラム原子の範囲のナトリウム金属から
なる混合物を担体に担持させたことを特徴とする
α−オレフインの二量化または共二量化用触媒に
関する。
無水カリウム化合物および該粉末状無水カリウム
化合物のカリウム原子１グラム原子に対して0.1
ないし30グラム原子の範囲のナトリウム金属から
なる混合物を担体に担持させたことを特徴とする
α−オレフインの二量化または共二量化用触媒に
関する。
本発明の触媒において、構成成分の粉末状無水
カリウム化合物として具体的には、炭酸カリウ
ム、珪酸カリウム、硫酸カリウム、硝酸カリウ
ム、塩化カリウム、臭化カリウムなどの無機カリ
ウム化合物の粉末状の無水和物が挙げられる。こ
れらの粉末状無水カリウム化合物のうちでは、粉
末状無水炭酸カリウムを使用することが好まし
い。これらの粉末状無水カリウム化合物は粒径が
通常200μｍ以下、好ましくは１ないし100μｍの
範囲にある無水カリウム化合物である。
カリウム化合物として具体的には、炭酸カリウ
ム、珪酸カリウム、硫酸カリウム、硝酸カリウ
ム、塩化カリウム、臭化カリウムなどの無機カリ
ウム化合物の粉末状の無水和物が挙げられる。こ
れらの粉末状無水カリウム化合物のうちでは、粉
末状無水炭酸カリウムを使用することが好まし
い。これらの粉末状無水カリウム化合物は粒径が
通常200μｍ以下、好ましくは１ないし100μｍの
範囲にある無水カリウム化合物である。
本発明の触媒の構成成分の粉末状無水カリウム
化合物およびナトリウム金属からなる混合物は、
粉末状無水カリウム化合物および該粉末状無水カ
リウム化合物のカリウム原子１グラム原子に対し
て通常0.1ないし30グラム原子の範囲の溶融状態
のナトリウム金属を配合することによつて生成す
るペースト状の混合物であり、粉末状無水カリウ
ム化合物および該粉末状無水カリウム化合物のカ
リウム原子１グラム原子に対して0.5ないし20グ
ラム原子の範囲の溶融状態のナトリウム金属を配
合することによつて生成するペースト状の混合物
であることが好ましい。この混合物中のナトリウ
ム金属の配合割合が該粉末状無水カリウム化合物
のカリウム原子１グラム原子に対して0.1グラム
原子より少なくなると、触媒の活性が低くなる。
30グラム原子より多くなると、触媒の初期活性は
高くなるが、ナトリウム金属が球状化して担体か
ら剥離し易くなり、またタール状の副生物が多く
なり、活性低下速度も大きくなる。粉末状無水カ
リウム化合物および溶融状態のナトリウム金属を
前記割合で配合することによつて生成したペース
ト状の混合物では、カリウム化合物のカリウムイ
オンの１部分がナトリウム金属とイオン交換して
ナトリウム化合物を生成すると共にカリウム金属
を生成するので、調製後の触媒中のカリウム化合
物とナトリウム金属の組成比は前述の配合比の範
囲にあるとは必ずしも限らない。本発明の触媒の
構成成分の粉末状無水カリウム化合物およびナト
リウム金属からなる混合物は、加熱下に粉末状無
水カリウム化合物にナトリウム金属を加えて撹拌
混練する方法、あるいは溶融状態のナトリウム金
属に粉末状無水カリウム化合物を加えて加熱下に
撹拌混練する方法などによつて調製することがで
きる。撹拌混練の際の温度は通常100ないし500
℃、好ましくは200ないし400℃の範囲である。こ
の方法によつて粉末状無水カリウム化合物および
ナトリウム金属からなるペースト状の混合物が得
られる。
化合物およびナトリウム金属からなる混合物は、
粉末状無水カリウム化合物および該粉末状無水カ
リウム化合物のカリウム原子１グラム原子に対し
て通常0.1ないし30グラム原子の範囲の溶融状態
のナトリウム金属を配合することによつて生成す
るペースト状の混合物であり、粉末状無水カリウ
ム化合物および該粉末状無水カリウム化合物のカ
リウム原子１グラム原子に対して0.5ないし20グ
ラム原子の範囲の溶融状態のナトリウム金属を配
合することによつて生成するペースト状の混合物
であることが好ましい。この混合物中のナトリウ
ム金属の配合割合が該粉末状無水カリウム化合物
のカリウム原子１グラム原子に対して0.1グラム
原子より少なくなると、触媒の活性が低くなる。
30グラム原子より多くなると、触媒の初期活性は
高くなるが、ナトリウム金属が球状化して担体か
ら剥離し易くなり、またタール状の副生物が多く
なり、活性低下速度も大きくなる。粉末状無水カ
リウム化合物および溶融状態のナトリウム金属を
前記割合で配合することによつて生成したペース
ト状の混合物では、カリウム化合物のカリウムイ
オンの１部分がナトリウム金属とイオン交換して
ナトリウム化合物を生成すると共にカリウム金属
を生成するので、調製後の触媒中のカリウム化合
物とナトリウム金属の組成比は前述の配合比の範
囲にあるとは必ずしも限らない。本発明の触媒の
構成成分の粉末状無水カリウム化合物およびナト
リウム金属からなる混合物は、加熱下に粉末状無
水カリウム化合物にナトリウム金属を加えて撹拌
混練する方法、あるいは溶融状態のナトリウム金
属に粉末状無水カリウム化合物を加えて加熱下に
撹拌混練する方法などによつて調製することがで
きる。撹拌混練の際の温度は通常100ないし500
℃、好ましくは200ないし400℃の範囲である。こ
の方法によつて粉末状無水カリウム化合物および
ナトリウム金属からなるペースト状の混合物が得
られる。
本発明の触媒は、粉末状無水カリウム化合物お
よびナトリウム金属からなる前述のペースト状の
混合物を担体に担持させることによつて得られて
いる。担体としては具体的には、アルミナ、シリ
カ・アルミナ、シリカ、酸化チタン、酸化亜鉛、
酸化マグネシウム、酸化ナトリウムなどの酸化
物、炭酸ナトリウム、炭酸マグネシウム、グラフ
アイト、珪藻土、スポンジ状金属、炭化珪素、軽
石などが挙げられる。これらの担体のうちでは、
アルミナ、シリカ、シリカ・アルミナ、活性炭、
酸化マグネシウム、酸化ナトリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸マグネシウムを使用することが好まし
く、とくにアルミナ、シリカ、シリカ・アルミナ
または活性炭を使用することが好ましい。また、
これらの担体としては表面積が通常１ないし800
m2／ｇの担体が使用されるが、表面積が100ない
し500m2／ｇの範囲にある担体を使用することが
好ましい。また、これらの担体の形状は、ペレツ
ト、錠剤、球状、破砕状などの粒状であつても、
粉末状であつても差しつかえないが、粒状担体を
使用することが好ましい。粒状担体を使用する場
合に、担体の粒径は0.3〜10mm好ましくは１ない
し10mmの範囲である。粉末状無水カリウム化合物
およびナトリウム金属からなるペースト状混合物
を担体に担持させる方法として従来から公知の通
常の方法が採用される。具体的には、前記ペース
ト状混合物と担体とを撹拌下に接触させる方法、
担体に粉末状無水カリウム化合物を加えて撹拌
し、加熱下にナトリウム金属を加えて担体上で粉
末状無水カリウム化合物およびナトリウム金属か
らなるペースト状混合物を形成させると共に同時
に担体上に担持させる方法などが挙げられる。担
持の際の温度は通常100ないし500℃、好ましくは
200ないし350℃の範囲である。
よびナトリウム金属からなる前述のペースト状の
混合物を担体に担持させることによつて得られて
いる。担体としては具体的には、アルミナ、シリ
カ・アルミナ、シリカ、酸化チタン、酸化亜鉛、
酸化マグネシウム、酸化ナトリウムなどの酸化
物、炭酸ナトリウム、炭酸マグネシウム、グラフ
アイト、珪藻土、スポンジ状金属、炭化珪素、軽
石などが挙げられる。これらの担体のうちでは、
アルミナ、シリカ、シリカ・アルミナ、活性炭、
酸化マグネシウム、酸化ナトリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸マグネシウムを使用することが好まし
く、とくにアルミナ、シリカ、シリカ・アルミナ
または活性炭を使用することが好ましい。また、
これらの担体としては表面積が通常１ないし800
m2／ｇの担体が使用されるが、表面積が100ない
し500m2／ｇの範囲にある担体を使用することが
好ましい。また、これらの担体の形状は、ペレツ
ト、錠剤、球状、破砕状などの粒状であつても、
粉末状であつても差しつかえないが、粒状担体を
使用することが好ましい。粒状担体を使用する場
合に、担体の粒径は0.3〜10mm好ましくは１ない
し10mmの範囲である。粉末状無水カリウム化合物
およびナトリウム金属からなるペースト状混合物
を担体に担持させる方法として従来から公知の通
常の方法が採用される。具体的には、前記ペース
ト状混合物と担体とを撹拌下に接触させる方法、
担体に粉末状無水カリウム化合物を加えて撹拌
し、加熱下にナトリウム金属を加えて担体上で粉
末状無水カリウム化合物およびナトリウム金属か
らなるペースト状混合物を形成させると共に同時
に担体上に担持させる方法などが挙げられる。担
持の際の温度は通常100ないし500℃、好ましくは
200ないし350℃の範囲である。
本発明の触媒の調製において、粉末状無水カリ
ウム化合物と担体との配合割合は担体100重量部
に対して通常0.1ないし50重量部、好ましくは0.5
ないし20重量部、更に好ましくは１ないし10重量
部の範囲である。また、担体に対するナトリウム
金属の配合割合は担体100重量部に対して通常0.1
ないし20グラム原子、好ましくは0.5ないし10グ
ラム原子の範囲である。
ウム化合物と担体との配合割合は担体100重量部
に対して通常0.1ないし50重量部、好ましくは0.5
ないし20重量部、更に好ましくは１ないし10重量
部の範囲である。また、担体に対するナトリウム
金属の配合割合は担体100重量部に対して通常0.1
ないし20グラム原子、好ましくは0.5ないし10グ
ラム原子の範囲である。
本発明の触媒は、α−オレフインの二量化反応
または共二量化反応に使用される。α−オレフイ
ンとして具体的には、エチレン、プロピレン、１
−ブテン、イソブチレン、１−ペンテンなどの低
級α−オレフインが挙げられる。これらのα−オ
レフインのうちではプロピレンの二量化による４
−メチル−１−ペンテンの製造、１−ブテンとエ
チレンとの共二量化による３−メチル−ペンテン
の製造、イソブチレンとエチレンとの共二量化に
よる２−メチル−１−ペンテンの製造に本発明の
触媒を使用することが好ましく、プロピレンの二
量化による４−メチル−１−ペンテンの製造に本
発明の触媒を使用することがとくに好ましい。
または共二量化反応に使用される。α−オレフイ
ンとして具体的には、エチレン、プロピレン、１
−ブテン、イソブチレン、１−ペンテンなどの低
級α−オレフインが挙げられる。これらのα−オ
レフインのうちではプロピレンの二量化による４
−メチル−１−ペンテンの製造、１−ブテンとエ
チレンとの共二量化による３−メチル−ペンテン
の製造、イソブチレンとエチレンとの共二量化に
よる２−メチル−１−ペンテンの製造に本発明の
触媒を使用することが好ましく、プロピレンの二
量化による４−メチル−１−ペンテンの製造に本
発明の触媒を使用することがとくに好ましい。
本発明の触媒を使用したα−オレフインの二量
化反応または共二量化反応は加熱下に気相法また
は、液相法で実施されるが、気相法で実施するこ
とが好ましい。気相法で反応を行なう場合の温度
は通常０ないし300℃、好ましくは100ないし300
℃である。反応の際の圧力は通常常圧ないし200
Kg／cm2−Ｇ、好ましくは20ないし150Kg／cm2−Ｇ
の範囲である。反応は固定床方式で行なうことも
できるし、流動床方式で行なうこともできるが、
固定床方式で行なうことが好ましい。反応を固定
床方式で行なう場合に、α−オレフインの液空間
速度（LHSV）は通常0.1ないし10hr-1、好まし
くは0.5ないし5hr-1の範囲である。反応終了後の
混合物から常法に従つて末反応のα−オレフイン
および生成物を分離し、未反応のα−オレフイン
は反応に循環再使用される。
化反応または共二量化反応は加熱下に気相法また
は、液相法で実施されるが、気相法で実施するこ
とが好ましい。気相法で反応を行なう場合の温度
は通常０ないし300℃、好ましくは100ないし300
℃である。反応の際の圧力は通常常圧ないし200
Kg／cm2−Ｇ、好ましくは20ないし150Kg／cm2−Ｇ
の範囲である。反応は固定床方式で行なうことも
できるし、流動床方式で行なうこともできるが、
固定床方式で行なうことが好ましい。反応を固定
床方式で行なう場合に、α−オレフインの液空間
速度（LHSV）は通常0.1ないし10hr-1、好まし
くは0.5ないし5hr-1の範囲である。反応終了後の
混合物から常法に従つて末反応のα−オレフイン
および生成物を分離し、未反応のα−オレフイン
は反応に循環再使用される。
次に、本発明の方法を実施例によつて具体的に
説明するが、本発明はこれにより限定されるもの
ではない。
説明するが、本発明はこれにより限定されるもの
ではない。
実施例 １
(1) 触媒調製
50ないし100μｍの粉末状無水炭酸カリウム
６ｇを200℃の窒素気流中で15時間にわたつて
乾燥し、さらにこの粉末状無水炭酸カリウムの
水分が300ppmに減少するまで乾燥した後、窒
素雰囲気のもとで３ｇのナトリウムを添加し、
その混合物を窒素雰囲気下で300℃において２
時間激しく撹拌し、ペースト状の混合物を得
た。一方、2.4ないし3.3mmに破砕された平均
400cm2／ｇの表面積を有する活性炭91ｇを前記
粉末状無水炭酸カリウムと同様の方法で乾燥し
た。この粒状活性炭に前記ペースト状混合物を
窒素雰囲気下に加え、250℃で３時間撹拌し、
触媒を調製した。
６ｇを200℃の窒素気流中で15時間にわたつて
乾燥し、さらにこの粉末状無水炭酸カリウムの
水分が300ppmに減少するまで乾燥した後、窒
素雰囲気のもとで３ｇのナトリウムを添加し、
その混合物を窒素雰囲気下で300℃において２
時間激しく撹拌し、ペースト状の混合物を得
た。一方、2.4ないし3.3mmに破砕された平均
400cm2／ｇの表面積を有する活性炭91ｇを前記
粉末状無水炭酸カリウムと同様の方法で乾燥し
た。この粒状活性炭に前記ペースト状混合物を
窒素雰囲気下に加え、250℃で３時間撹拌し、
触媒を調製した。
(2) 二量化反応
前記(1)で調製した触媒を使用してプロピレン
の二量化反応を行なつた。耐圧気相反応器に触
媒を充填し、この反応器の圧力を100Kg／cm2−
Ｇおよび温度157℃に維持しながらプロピレン
を液空間速度（LHSV）0.85hr-1で供給し、連
続反応を行なつた。その結果、プロピレンの転
化率は５時間後に最高75％に達し、その後徐々
に低下した。最高活性の半減期、すなわちプロ
ピレンの最高転化率が半減するまでに要する時
間は1500時間以上であつた。また、生成物のヘ
キセン中の４−メチル−１−ペンテンの含有率
は90％であつた。
の二量化反応を行なつた。耐圧気相反応器に触
媒を充填し、この反応器の圧力を100Kg／cm2−
Ｇおよび温度157℃に維持しながらプロピレン
を液空間速度（LHSV）0.85hr-1で供給し、連
続反応を行なつた。その結果、プロピレンの転
化率は５時間後に最高75％に達し、その後徐々
に低下した。最高活性の半減期、すなわちプロ
ピレンの最高転化率が半減するまでに要する時
間は1500時間以上であつた。また、生成物のヘ
キセン中の４−メチル−１−ペンテンの含有率
は90％であつた。
比較例 １
実施例１の(1)の触媒調製において、粉末状の無
水炭酸カリウムを0.25ｇ、ナトリウムを３ｇ、粒
状活性炭を98.9ｇ使用した以外は実施例１と同様
の方法で触媒を調製した。この触媒を用いて実施
例１の(2)と同様の方法でプロピレンの二量化反応
を行なつた。その結果、プロピレンの最高転化率
は45％であり、半減期は150時間であつた。また、
生成物のヘキセン中の４−メチル−１−ペンテン
の含有率は70％であつた。
水炭酸カリウムを0.25ｇ、ナトリウムを３ｇ、粒
状活性炭を98.9ｇ使用した以外は実施例１と同様
の方法で触媒を調製した。この触媒を用いて実施
例１の(2)と同様の方法でプロピレンの二量化反応
を行なつた。その結果、プロピレンの最高転化率
は45％であり、半減期は150時間であつた。また、
生成物のヘキセン中の４−メチル−１−ペンテン
の含有率は70％であつた。
比較例 ２
実施例１の(1)で使用したものと同じ活性炭91ｇ
を同様の方法で乾燥した。この活性炭に窒素雰囲
気下に３ｇのナトリウムを加え、250℃で３時間
撹拌して、触媒を調製した。この触媒を用いて実
施例１の(2)と同様の方法でプロピレンの二量化反
応を行なつた。その結果、反応開始10時間後のプ
ロピレンの転化率は40％であり、半減期は120時
間であつた。また生成物のヘキセン中の４−メチ
ル−１−ペンテンの含有率は40％であつた。
を同様の方法で乾燥した。この活性炭に窒素雰囲
気下に３ｇのナトリウムを加え、250℃で３時間
撹拌して、触媒を調製した。この触媒を用いて実
施例１の(2)と同様の方法でプロピレンの二量化反
応を行なつた。その結果、反応開始10時間後のプ
ロピレンの転化率は40％であり、半減期は120時
間であつた。また生成物のヘキセン中の４−メチ
ル−１−ペンテンの含有率は40％であつた。
実施例 ２
実施例１の(1)の触媒調製において、粒状活性炭
の代わりに表面積が300cm2／ｇであり約３mm大の
アルミナペレツトを用いた以外は実施例１と同様
の方法で触媒を調製した。この触媒を用いて実施
例１の(2)と同様の方法でプロピレンの二量化反応
を行なつた。その結果、プロピレンの最高転化率
は70％であり、半減期は500時間であつた。また、
生成物のヘキセン中の４−メチル−１−ペンテン
の含有率は88％であつた。
の代わりに表面積が300cm2／ｇであり約３mm大の
アルミナペレツトを用いた以外は実施例１と同様
の方法で触媒を調製した。この触媒を用いて実施
例１の(2)と同様の方法でプロピレンの二量化反応
を行なつた。その結果、プロピレンの最高転化率
は70％であり、半減期は500時間であつた。また、
生成物のヘキセン中の４−メチル−１−ペンテン
の含有率は88％であつた。
前記実施例及び比較例の対比から、特定の範囲
の割合で粉末状無水カリウム化合物と金属ナトリ
ウムとの混合物を担体に担持させた本発明の触媒
の選択性及び活性持続性は明らかである。
の割合で粉末状無水カリウム化合物と金属ナトリ
ウムとの混合物を担体に担持させた本発明の触媒
の選択性及び活性持続性は明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 粉末状無水カリウム化合物および該粉末状無
水カリウム化合物のカリウム原子１グラム原子に
対して0.1ないし30グラム原子の範囲のナトリウ
ム金属からなる混合物を担体に担持させたことを
特徴とするα−オレフインの二量化または非二量
化用触媒。 ２ 該混合物が粉末状無水カリウム化合物および
該粉末状無水カリウム化合物のカリウム原子１グ
ラム原子に対して0.5ないし20グラム原子の範囲
のナトリウム金属からなる混合物である特許請求
の範囲第１項記載の触媒。 ３ 粉末状無水カリウム化合物が粒末状無水炭酸
カリウムである特許請求の範囲第１項または第２
項記載の触媒。 ４ 粉末状無水カリウム化合物が、１ないし
100μｍの範囲の粒径を有する粉末状無水カリウ
ム化合物である特許請求の範囲第１項ないし第３
項のいずれかに記載の触媒。 ５ 担体がアルミナ、シリカ、シリカ・アルミナ
または活性炭である特許請求の範囲第１項ないし
第４項のいずれかに記載の触媒。 ６ 担体が１ないし10mmの範囲の粒径を有する担
体である特許請求の範囲第１項ないし第５項のい
ずれかに記載の触媒。 ７ 粉末状無水カリウム化合物の配合割合が担体
100重量部に対して0.5ないし10重量部の範囲であ
る特許請求の範囲第１項ないし第６項のいずれか
に記載の触媒。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5147079A JPS55145534A (en) | 1979-04-27 | 1979-04-27 | Dimerization catalyst of alpha-olefin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5147079A JPS55145534A (en) | 1979-04-27 | 1979-04-27 | Dimerization catalyst of alpha-olefin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55145534A JPS55145534A (en) | 1980-11-13 |
| JPS6325817B2 true JPS6325817B2 (ja) | 1988-05-26 |
Family
ID=12887824
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5147079A Granted JPS55145534A (en) | 1979-04-27 | 1979-04-27 | Dimerization catalyst of alpha-olefin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55145534A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4982044A (en) * | 1989-06-30 | 1991-01-01 | Ethyl Corporation | Alkene coupling |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3095461A (en) * | 1961-01-05 | 1963-06-25 | California Research Corp | Preparation of 1-alkenes |
-
1979
- 1979-04-27 JP JP5147079A patent/JPS55145534A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55145534A (en) | 1980-11-13 |
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