JPS6334904B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6334904B2 JPS6334904B2 JP56202592A JP20259281A JPS6334904B2 JP S6334904 B2 JPS6334904 B2 JP S6334904B2 JP 56202592 A JP56202592 A JP 56202592A JP 20259281 A JP20259281 A JP 20259281A JP S6334904 B2 JPS6334904 B2 JP S6334904B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- dye
- perylene
- tetracarboxylic acid
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なペリレン−３，４，９，10−
テトラカルボン酸ジイミド及びその使用に関す
る。
テトラカルボン酸ジイミド及びその使用に関す
る。
きわめて良好な堅牢性により優れている新規染
料は、次式 で表わされる。
料は、次式 で表わされる。
この染料は既知の手段により、ペリレン−３，
４，９，10−テトラカルボン酸又はその無水物を
２，６−ジイソプロピルアニリンと、溶剤又は希
釈剤例えばキノリン、ナフタリン又はトリクロル
ベンゾール又は大過剰の該アニリン化合物の中
で、180〜230℃の温度で縮合させることによつて
製造できる。反応は、好ましくは縮合促進剤例え
ば塩化亜鉛、酢酸亜鉛、プロピオン酸亜鉛又は塩
酸の存在下で行われる。
４，９，10−テトラカルボン酸又はその無水物を
２，６−ジイソプロピルアニリンと、溶剤又は希
釈剤例えばキノリン、ナフタリン又はトリクロル
ベンゾール又は大過剰の該アニリン化合物の中
で、180〜230℃の温度で縮合させることによつて
製造できる。反応は、好ましくは縮合促進剤例え
ば塩化亜鉛、酢酸亜鉛、プロピオン酸亜鉛又は塩
酸の存在下で行われる。
染料は反応混合物から、常法で、例えば場合に
よりジイミドを溶解しない不活性の有機溶剤、好
ましくはアルコール例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール又はイソブタノールで希釈
したのち、20〜80℃の熱い反応混合物を過又は
遠心分離することにより単離される。
よりジイミドを溶解しない不活性の有機溶剤、好
ましくはアルコール例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール又はイソブタノールで希釈
したのち、20〜80℃の熱い反応混合物を過又は
遠心分離することにより単離される。
また染料は、次のようにして単離することもで
きる。染料に対し良好な溶解能を有する有機液
体、例えばＮ−メチルピロリドン又は低級カルボ
ン酸アミド例えばジメチルアセトアミド又は好ま
しくはジメチルホルムアミドを、全反応混合物に
50〜150℃好ましくは70〜120℃で添加してこれを
溶液となし、この溶液を過し、液から染料を
溶解しないか又はわずかしか溶解しない有機液体
例えば低級アルコール好ましくはメタノール（場
合により水との混合物）を用いてジイミドを沈殿
させて単離する。その際染料は多くの場合充分純
粋な形で得られる。
きる。染料に対し良好な溶解能を有する有機液
体、例えばＮ−メチルピロリドン又は低級カルボ
ン酸アミド例えばジメチルアセトアミド又は好ま
しくはジメチルホルムアミドを、全反応混合物に
50〜150℃好ましくは70〜120℃で添加してこれを
溶液となし、この溶液を過し、液から染料を
溶解しないか又はわずかしか溶解しない有機液体
例えば低級アルコール好ましくはメタノール（場
合により水との混合物）を用いてジイミドを沈殿
させて単離する。その際染料は多くの場合充分純
粋な形で得られる。
ペリレン−３，４，９，10−テトラカルボン酸
のなお存在する痕跡量を除去するためには、希薄
な苛性ソーダ溶液又は炭酸ナトリウム溶液と共に
煮沸してもよい。必要な場合には、存在すること
のある重金属イオンを除去するために、単離した
染料を、錯化合物形成剤例えばエチレンジアミン
テトラ酢酸／テトラナトリウム塩により処理する
ことができる。両方の後処理を組合わせてもよ
い。染料は場合により硫酸からの再沈殿により又
は再結晶により、さらに精製できる。
のなお存在する痕跡量を除去するためには、希薄
な苛性ソーダ溶液又は炭酸ナトリウム溶液と共に
煮沸してもよい。必要な場合には、存在すること
のある重金属イオンを除去するために、単離した
染料を、錯化合物形成剤例えばエチレンジアミン
テトラ酢酸／テトラナトリウム塩により処理する
ことができる。両方の後処理を組合わせてもよ
い。染料は場合により硫酸からの再沈殿により又
は再結晶により、さらに精製できる。
新規染料は、合成樹脂特にポリスチロール及び
硬質ポリ塩化ビニルを混合着色するために好適で
ある。この染料は、きわめて澄明で光沢ある螢光
を発する橙色着色を与え、その光堅牢性はきわめ
て良好である。この染料は他の染料と混合して合
成樹脂の混合着色に使用することもでき、その場
合きわめて澄明で光沢ある橙色着色が得られる。
さらにこの新規染料は、ドイツ特許出願公開
2620115号明細書に記載された集光のための合成
樹脂板の製造に好適で、その場合に新規染料が螢
光の中心となる。
硬質ポリ塩化ビニルを混合着色するために好適で
ある。この染料は、きわめて澄明で光沢ある螢光
を発する橙色着色を与え、その光堅牢性はきわめ
て良好である。この染料は他の染料と混合して合
成樹脂の混合着色に使用することもでき、その場
合きわめて澄明で光沢ある橙色着色が得られる。
さらにこの新規染料は、ドイツ特許出願公開
2620115号明細書に記載された集光のための合成
樹脂板の製造に好適で、その場合に新規染料が螢
光の中心となる。
最後にあげた使用目的に対しては、染料がきわ
めて純粋でなければならない。それゆえ合成によ
る生成物を、例えば硫酸からの分別沈殿、再結晶
等により精製し、あるいはこれらの操作を組合わ
せて精製する。
めて純粋でなければならない。それゆえ合成によ
る生成物を、例えば硫酸からの分別沈殿、再結晶
等により精製し、あるいはこれらの操作を組合わ
せて精製する。
合成樹脂の着色に使用するためには、通常はジ
イミドを合成により得られたままで用いてよい。
イミドを合成により得られたままで用いてよい。
ペリレンテトラカルボン酸−ビスーアリールイ
ミド例えばｐ−アミノアゾベンゾール、ｐ−フエ
ネチジン、ｐ−アニシジン、３，５−ジメチルア
ニリン又はｐ−クロルアニリンからの工業上重要
なアリールイミドは、通常の加工温度で、螢光を
示さない赤色の着色を与える。これに対し新規染
料を用いると、透明な混合着色において日光によ
り螢光を発する光輝ある橙色着色が得られる。こ
の新規染料は、例えば先にあげたビスアリールイ
ミドよりも有機溶剤及び合成樹脂に本質的により
良好に可溶である。より良好な溶解性の結果とし
て、新規染料は合成樹脂中でより良好な分布を達
成し、したがつて使用前に特別な微細分散処理及
び仕上げ処理を行う必要がない。
ミド例えばｐ−アミノアゾベンゾール、ｐ−フエ
ネチジン、ｐ−アニシジン、３，５−ジメチルア
ニリン又はｐ−クロルアニリンからの工業上重要
なアリールイミドは、通常の加工温度で、螢光を
示さない赤色の着色を与える。これに対し新規染
料を用いると、透明な混合着色において日光によ
り螢光を発する光輝ある橙色着色が得られる。こ
の新規染料は、例えば先にあげたビスアリールイ
ミドよりも有機溶剤及び合成樹脂に本質的により
良好に可溶である。より良好な溶解性の結果とし
て、新規染料は合成樹脂中でより良好な分布を達
成し、したがつて使用前に特別な微細分散処理及
び仕上げ処理を行う必要がない。
下記例中の部は重量部である。
実施例 １
キノリン750部に、ペリレン−３，４，９，10
−テトラカルボン酸ジアンヒドリド98.4部、２，
６−ジイソプロピルアニリン354部、酸化亜鉛
13.6部及び氷酢酸40部を添加する。窒素気流を弱
く導通しながら225〜235℃に加熱し、希炭酸ナト
リウム溶液中で煮沸された試料がペリレンテトラ
カルボン酸を示さなくなるまでこの温度を保持す
る。それはこの場合約10時間後である。約80℃に
冷却したのちメタノール1000部で希釈し、この懸
濁液を室温のメタノール8000部中に注入し、一液
撹拌したのち過する。残査をメタノールで次い
で水で洗浄する。この残査を２％炭酸ナトリウム
溶液3500部に撹拌しながら加え、約95℃に加熱
し、過し、中性になるまで洗浄して乾燥する。
おそらくなお存在したペリレンテトラカルボン酸
の痕跡量がその際に除去され、染料がきわめて良
好な収率で得られる。
−テトラカルボン酸ジアンヒドリド98.4部、２，
６−ジイソプロピルアニリン354部、酸化亜鉛
13.6部及び氷酢酸40部を添加する。窒素気流を弱
く導通しながら225〜235℃に加熱し、希炭酸ナト
リウム溶液中で煮沸された試料がペリレンテトラ
カルボン酸を示さなくなるまでこの温度を保持す
る。それはこの場合約10時間後である。約80℃に
冷却したのちメタノール1000部で希釈し、この懸
濁液を室温のメタノール8000部中に注入し、一液
撹拌したのち過する。残査をメタノールで次い
で水で洗浄する。この残査を２％炭酸ナトリウム
溶液3500部に撹拌しながら加え、約95℃に加熱
し、過し、中性になるまで洗浄して乾燥する。
おそらくなお存在したペリレンテトラカルボン酸
の痕跡量がその際に除去され、染料がきわめて良
好な収率で得られる。
C48H42O4N2（分子量710）
Ｃ Ｈ Ｏ Ｎ
計算値（％） 81.1 6.0 9.0 3.9
実測値（％） 79.8 5.7 9.6 4.4
実施例 ２
キノリン750部に、ペリレン−３，４，９，10
−テトラカルボン酸ジアンヒドリド98.6部、２，
６−ジイソプロピルアニリン356部及びプロピオ
ン酸亜鉛（無水）49部を添加する。窒素気流を弱
く導通しながら225〜235℃に加熱し、希炭酸カリ
ウム溶液中で煮沸された試料がペリレンテトラカ
ルボン酸を示さなくなるまでこの温度を保持す
る。それはこの場合約10時間後である。約80℃で
冷却したのちメタノール1000部で希釈し、懸濁液
を室温のメタノール5000部中に注入し、一夜撹拌
したのち過する。残査をメタノールで次いで水
で洗浄する。この残査を２％炭酸カリウム水溶液
3500部に撹拌しながら加え、約95℃に加熱し、
過し、中性になるまで洗浄して乾燥する。おそら
くなお存在したペリレンテトラカルボン酸の痕跡
量がその際除去され、染料がきわめて良好な収率
で得られる。
−テトラカルボン酸ジアンヒドリド98.6部、２，
６−ジイソプロピルアニリン356部及びプロピオ
ン酸亜鉛（無水）49部を添加する。窒素気流を弱
く導通しながら225〜235℃に加熱し、希炭酸カリ
ウム溶液中で煮沸された試料がペリレンテトラカ
ルボン酸を示さなくなるまでこの温度を保持す
る。それはこの場合約10時間後である。約80℃で
冷却したのちメタノール1000部で希釈し、懸濁液
を室温のメタノール5000部中に注入し、一夜撹拌
したのち過する。残査をメタノールで次いで水
で洗浄する。この残査を２％炭酸カリウム水溶液
3500部に撹拌しながら加え、約95℃に加熱し、
過し、中性になるまで洗浄して乾燥する。おそら
くなお存在したペリレンテトラカルボン酸の痕跡
量がその際除去され、染料がきわめて良好な収率
で得られる。
C48H42O4N2（分子量710）
Ｃ Ｈ Ｏ Ｎ
計算値（％） 81.1 6.0 9.0 3.9
実測値（％） 80.8 5.9 9.2 4.1
前記実施例により得られた化合物は、いずれも
350℃以上の融点を有する。
350℃以上の融点を有する。
使用例
高速混合機により、ペリレン−３，４，９，10
−テトラカルボン酸−ビス−（2′，6′−ジイソプ
ロピルアニリド）（実施例１により製造）0.05部
を、ポリスチロールブロツク重合物の粉砕物100
部に乾式で混合する。混合物をシリンダー温度
200〜250℃でスクリユー式押出機により溶融し、
均質化する。可塑性ある着色物をノズル孔から熱
時噴射するか、又は冷却しながら糸状で引出すこ
とにより粒状化する。こうして得られた粒状物
を、次いで射出成形装置により200〜250℃で射出
成形して成形品とし、あるいは圧縮成形機により
任意の成形品に圧縮成形する。螢光を発する光輝
ある橙色の射出成形品又は圧縮成形品が得られ
る。この着色はきわめて良好な光堅牢性を有す
る。
−テトラカルボン酸−ビス−（2′，6′−ジイソプ
ロピルアニリド）（実施例１により製造）0.05部
を、ポリスチロールブロツク重合物の粉砕物100
部に乾式で混合する。混合物をシリンダー温度
200〜250℃でスクリユー式押出機により溶融し、
均質化する。可塑性ある着色物をノズル孔から熱
時噴射するか、又は冷却しながら糸状で引出すこ
とにより粒状化する。こうして得られた粒状物
を、次いで射出成形装置により200〜250℃で射出
成形して成形品とし、あるいは圧縮成形機により
任意の成形品に圧縮成形する。螢光を発する光輝
ある橙色の射出成形品又は圧縮成形品が得られ
る。この着色はきわめて良好な光堅牢性を有す
る。
ポリスチロールブロツク重合物に代わりに、ポ
リスチロール乳化重合物、ブタジエン及びアクリ
ルニトリル又はアクリルエステルとのスチロール
の懸濁重合物又は共重合物を用いてもよい。
リスチロール乳化重合物、ブタジエン及びアクリ
ルニトリル又はアクリルエステルとのスチロール
の懸濁重合物又は共重合物を用いてもよい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 で表わされるペリレン−３，４，９，10−テトラ
カルボン酸ジイミド。 ２ 次式 で表わされるペリレン−３，４，９，10−テトラ
カルボン酸ジイミドを、合成樹脂の混合着色に使
用する方法。 ３ 次式 で表わされるペリレン−３，４，９，10−テトラ
カルボン酸ジイミドを、光の集中に使用する方
法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803049215 DE3049215A1 (de) | 1980-12-27 | 1980-12-27 | Perylentetracarbonsaeurediimid und dessen verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57125260A JPS57125260A (en) | 1982-08-04 |
| JPS6334904B2 true JPS6334904B2 (ja) | 1988-07-12 |
Family
ID=6120406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20259281A Granted JPS57125260A (en) | 1980-12-27 | 1981-12-17 | Perylene tetracarboxylic acid diimide and use |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57125260A (ja) |
| DE (1) | DE3049215A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01169926U (ja) * | 1988-05-09 | 1989-11-30 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0772368B2 (ja) * | 1986-12-26 | 1995-08-02 | 日本エステル株式会社 | 螢光性ポリエステル繊維 |
| JPH0729859Y2 (ja) * | 1988-11-08 | 1995-07-12 | サンスター株式会社 | 歯ブラシ |
| DE10226181A1 (de) * | 2002-06-12 | 2003-12-24 | Basf Ag | Verfahren zur Überführung von Perylen-3,4:9,10-tetracarbonsäurediimide in eine für die Anwendung als Fluoreszenzfarbmittel geeignete Form |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2139688A1 (de) * | 1971-08-07 | 1973-02-15 | Basf Ag | Farbstoffe zum faerben von kunststoffen |
| DE2832761B1 (de) * | 1978-07-26 | 1979-10-31 | Basf Ag | Verfahren zur UEberfuehrung von rohen und/oder grobkristallisierten Perylen-tetracarbonsaeurediimiden in eine Pigmentform |
-
1980
- 1980-12-27 DE DE19803049215 patent/DE3049215A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-12-17 JP JP20259281A patent/JPS57125260A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01169926U (ja) * | 1988-05-09 | 1989-11-30 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3049215A1 (de) | 1982-07-15 |
| JPS57125260A (en) | 1982-08-04 |
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